有机化学实验教学中合成实验反应进程的探讨*

门健 田晓红 付海燕 孙亮 马恩龙 刘昌蕾 高国伟

(四川大学化学学院四川大学化学基础实验教学中心四川成都610064)

有机化学实验教学中合成实验反应进程的探讨*

门健 田晓红 付海燕 孙亮 马恩龙 刘昌蕾 高国伟＊＊

(四川大学化学学院四川大学化学基础实验教学中心四川成都610064)

对现行有机化学实验教材中合成实验反应进程的监控和反应终点的判断问题进行了探讨，并以呋喃甲醇和呋喃甲酸的制备实验为例提出了对现行有机化学实验教材中合成实验的修改建议。

化学实验在化学教学中起重要的作用。化学实验教学的目的不仅是传授化学知识，更重要的是培养学生利用所学化学理论和规律分析问题和解决问题的能力，进而培养学生的创新能力［1］。从中学到大学，很多学生具有较丰富的理论知识和较强的自学能力，但比较欠缺分析问题和解决问题的能力，而化学实验课程是将理论与实践相结合的好方式，有助于培养学生从“高分低能”到“高分高能”。

有机化学实验是有机化学教学的重要组成部分。一个有机反应能否进行，反应进行的程度如何，何时反应完全，是进行有机实验时必须考虑的基本问题。解决这些问题的途径之一是监控反应的进程。因此，监控反应是有机化学实验的必要环节，也是有机化学实验教学的重要方面。在现行有机化学实验教学中，虽已提及薄层色谱可用于监控反应，却没有相应的实验操作可供学生练习。因此，可对现行有机化学实验教学中薄层色谱部分进行相应的修改和补充。

用薄层色谱片对反应进行监控，当底物和生成物都是有色化合物时，可用肉眼进行观察。但是，绝大多数有机化合物都是无色的，这时就必须考虑显色的问题。常用的显色办法有紫外显色法和碘蒸气显色法等。其中，紫外显色法因方便易行而受到广大科研工作者青睐。紫外显色法是用掺有荧光剂的固定相材料(如硅胶GF254和氧化铝F等)制版，展开后用紫外线照射展开的干燥薄层板，由于板上的有机物吸收紫外线，使板上出现相应的色点，从而被观察到。但此方法仅限于具有共轭基团的物质的显色。如果一个反应中既没有有颜色的物质，也没有具有共轭基团的物质，便不能用上述方法达到目的。这时，可采用碘蒸气显色的办法让本身无色的有机物与升华产生的碘蒸气形成有色的缔合物，完成显色。对于特殊的有机物，常使用专用的显色剂显色。总之，很多有机物都可以用以上几种方法达到显色的目的，从而实现对反应进程的监控。

基于此，建议将上述监控反应的方法引入到基础有机化学实验教学中，让学生自己判断反应能否发生，反应进行的程度如何，何时进行完毕，而不再是由教师告诉学生反应多长时间或按教材写的反应时间(或现象)停止反应，这有助于避免学生照方抓药的习惯，对启发学生的思维，提高学生的观察能力和创新能力都有意义。

为了探讨这一问题，现以化学工业出版社出版的《大学基础化学实验》［2］中的《呋喃甲醇和呋喃甲酸的制备》为例，探讨如何监控一个有机化学合成实验反应进程和判断反应终点。

在实验教材中，呋喃甲醇和呋喃甲酸是通过呋喃甲醛发生自身氧化还原反应制备而得。在这一反应中，无法用肉眼来观察反应物呋喃甲醛的消失，而且呋喃甲醛必须反应完全，否则，用一般蒸馏方法将很难分离呋喃甲醛和呋喃甲醇的混合物。对具体实验而言，实验教材只给出了反应的时间，但在实际实验过程中，由于种种原因，每位学生完成反应的时间是不同的，这就使学生无法准确判断反应究竟进行到什么程度，也无法准确判断反应终点。此外，该反应中对温度的控制将直接影响反应的效果和产率，但温度偏高究竟会对反应产生什么影响，学生只能从理论上加以了解，无法从实验中获得直观信息。

基于此，我们尝试了将薄层色谱引入该实验，这样既可以监控反应进行的程度和判断反应进行的终点，还可以直观地看到温度控制的重要性。温度过高，副反应增多，薄层板上反应液的点明显增多;如果温度控制在8～12℃，副反应少，反应液颜色较浅，反应液在薄层板上的点也相对较少。此外，由于该反应是低温反应，只需观察反应物的消失，便可立即停止反应，否则，反应副产物将明显增多。而在这一低温反应中，只需要监控反应物呋喃甲醛反应完全就可确定反应终点。通过对呋喃甲醛的点板条件的选择发现，用V(乙酸乙酯):V(石油醚)=3:2的混合溶剂作为展开剂，在波长为254nm紫外荧光灯下可观察到反应液在GF254硅胶薄层色谱板展开的结果(图1)。

图1 呋喃甲醇和呋喃甲酸的制备实验反应进程的监控

可见，通过薄层色谱监控反应进程和判断反应终点，不仅可以准确判断反应终点，便于学生高效分离提纯目标产物，还可以加深反应条件对一个有机反应影响的认识。

综上所述，在有机化学实验中，监控反应进程和判断反应终点是很必要的。通过对反应进程进行监控，可以训练学生的动手能力和观察能力，从而培养学生科学研究的基本素质和能力。

［1］ 戴安邦.大学化学，1989，14(1):1

［2］ 吴江.大学基础化学实验.北京:化学工业出版社，2005

四川大学实验技术项目立项(07-54)

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