果皮中抗氧化物质的提取及其在食品中的应用

祝 钧，张晓娟，常思思，蒋 勇

(北京工商大学化学与环境工程学院，北京市植物资源研究开发重点实验室，北京 100048)

果皮中抗氧化物质的提取及其在食品中的应用

祝 钧，张晓娟，常思思，蒋 勇

(北京工商大学化学与环境工程学院，北京市植物资源研究开发重点实验室，北京 100048)

许多果皮中含有抗氧化物质，可以作为天然抗氧化剂应用于食品加工中。本文分类介绍常见果皮中的黄酮、多酚、多糖、VC等抗氧化物质的提取、抗氧化性能及其在食品中的应用。

果皮；抗氧化；提取工艺；食品

Abstract：Abundant antioxidant compounds exist in a variety of fruit peels and can be used in food as natural antioxidants. The extraction methods of antioxidants such as flavonoids, polyphenols, polysaccharides and vitamin C, their antioxidant properties and applications in food are discussed in this paper.

Key words：peel；antioxidant；extraction；food

食品中的一些物质如不饱和脂肪酸等容易发生氧化，进而分解为低级脂肪酸、醛和酮等物质，导致食品酸败，酸败后的食品往往具有毒性。为了抑制食品的氧化腐败，上个世纪五六十年代，相继开发了二丁基羟基甲苯(BHT)、丁基羟基茴香醚(BHA)、叔丁基对苯二酚(TBHQ)等合成抗氧剂。但随后人们发现这些抗氧化剂对人体有一定的损害，有的甚至还具有致癌性。于是在世界范围内开始对BHT、BHA限制或暂停使用。由于人们对人工合成抗氧化剂存在不安心理，同时，事实也证明，在人们长期食用的食品中，天然抗氧化剂成分的毒性远远低于人工合成抗氧化剂的毒性。近些年来，人们非常关注植物类提取物的功能性，并发现很多植物提取物具有抗氧化、抗菌、抗炎等作用，从植物中寻找天然、高效、低毒抗氧化剂已成为目前抗氧化剂发展的一个必然趋势[1]。

水果中含有大量的抗氧化物质，研究表明，绝大多数水果皮部分的抗氧化活性强于肉质部分[2]。常见的果皮中含有抗氧化物质主要有黄酮类、多酚类、多糖类和维生素类等。如何将这些具有生物活性的物质高效地提取出来，并对其进行不同的抗氧化测试，证实其抗氧化能力已成为食品界和生物界的一个研究热点。若能将其应用于食品加工中，既节省了成本，又清洁了环境。果皮含有抗氧化物质并不单一，且常常是多种成分共同作用的结果。如文良娟等[3]的研究结果表明，西番莲果皮中含有丰富的多糖、黄酮和多酚类物质，其乙醇、水提取物都具有良好的抗氧化活性，均能有效清除DPPH自由基和羟自由基(·OH)。果皮提取物的自由基清除能力与质量浓度呈明显的量效关系。本文通过对一些常见果皮中抗氧化物质的分析总结，以期为果皮抗氧化物质的研究与应用提供依据。

1 含有黄酮类物质的果皮及其提取方法

黄酮类化合物主要指以2-苯基色原酮为基核的化合物，3个环上可连有1个或多个羟基。这类化合物在自然界中分布极其广泛，现在已知的黄酮类化合物有4000多种。20世纪60年代以来，对黄酮类化合物的抗氧化性质，特别是在食用油脂中的抗氧化性作了大量研究。到20世纪后期对黄酮类化合物的研究逐步转向其对活性氧自由基的清除和对老年病的防治上。黄酮类化合物可以通过酚羟基与自由基发生反应生成稳定半醌自由基，中断链式氧化反应；也可以还原直接给出电子的自由基；还可以通过氧化络合金属离子，降低一些需要金属离子催化的反应，从而间接实现抗氧化作用。黄酮类化合物本身的抗氧化活性较强，与VC、VE同时存在时具有协同效应。

黄酮类化合物的提取方法较多，常见的有：1)溶剂法：包括热水提取法、碱性水或碱性稀醇提取法、有机溶剂提取法；2)微波辅助提取法：适用于热不稳定物质的提取；3)超声波辅助提取法：利用超声波在液体中的空化作用加速植物有效成分的浸出；4)超临界流体萃取法；5)酶辅助提取法：该法适用于被细胞壁包围的黄酮类物质，利用酶反应的高度专一性，破坏细胞壁，使其中的黄酮类化合物释放出来；6)半仿生提取法；7)双水相提取法；8)膜分离法；9)热压流体萃取法。

1.1 杏仁皮

杏仁皮为杏仁红棕色或深黄色种皮，含黄酮、纤维素等多种活性物质。杏仁的研究报道多集中在杏仁油和杏仁蛋白质方面，关于杏仁皮中黄酮类化合物及其抗氧化活性报道较少。王将等[4]将杏仁皮采用清洗、干燥、粉碎、过筛，用石油醚进行脱脂，按照1:20(m/V)的比例加入60%乙醇提取2h，重复3次，过滤、浓缩、干燥，得到黄酮类化合物。测定了杏仁皮中黄酮类化合物对于超氧阴离子自由基、D PP H自由基和·OH的清除作用和脂质过氧化的抑制能力。

实验发现，杏仁皮中黄酮类化合物对超氧阴离子自由基有一定的清除作用，在50～300μg/mL的范围内，清除超氧阴离子自由基的能力随其质量浓度的增加而增大，最大能达到25%。其还原能力稍弱于没食子酸(gallic acid，GC)，但是强于BHT和VE。对于DPPH自由基的清除能力，与GC和VE没有明显的差异，但显著大于BHT。对于·OH的清除能力远远高于BHT、VE和GC。其抑制脂质体过氧化的能力小于GC，略小于BHT，大于VC。由此可见杏仁皮中黄酮类化合物既能做预防型抗氧化剂，也能做清除自由基型的抗氧化剂。

1.2 柑橘类果皮

柑橘类果皮含有的抗氧化物质种类较多，以黄酮类和多酚类物质为主。研究表明，从金橘果皮的乙醇提取物中分离得到6个化合物，以黄酮类化合物为主，其中含量最高的成分是金橘苷和根皮素-3’,5’-2-C-β-葡萄糖苷，而野漆树苷为从金橘果皮中分离得到的成分。现代药理研究表明，黄酮类成分具有抗氧化、保肝、抗炎、抗衰老、抗抑郁、降血压及改善心脑血管功能等生物活性[5]。

不同柑橘类果皮的抗氧化活性存在差异。张晓娟等[6]对橙皮、柚皮、橘皮清除自由基活性物质的提取与保存进行了研究，结果表明：3种果皮中橘皮在pH3的70%乙醇的溶液中，以料液比为1:20的条件下提取，提取物保存于25℃，抑制羟自由基和清除DPPH自由基的效果最佳。

塔娜等[7]用50%、75%甲醇和75%、95%乙醇提取了橘皮中的黄酮，分别对其4种提取液进行了清除DPPH自由基能力的测定。实验结果表明：50%、75%甲醇和75%乙醇3种溶液作溶剂的提取物中黄酮类化合物含量无明显差异，而用95%乙醇做溶剂所提取的黄酮类化合物含量略低。4种提取液都具有清除DPPH自由基的能力，50%、75%甲醇和75%乙醇3种溶液的提取物的清除率基本相当，均在44%左右，而以95%乙醇为溶液的清除率较低，为36%。

焦士蓉等[8]用微波辅助提取、醇提取和水提取的方法提取了柚皮中的有效成分，并对其进行了清除·OH、超氧阴离子自由基能力和脂质过氧化抑制作用的测定和对比。实验结果表明：在相同浓度下，微波提取液对于羟自由基、超氧阴离子自由基的清除能力和脂质过氧化的抑制作用均强于醇提液和水提液。

吴琼英等[9]以70%乙醇为提取溶剂，采用超声辅助提取技术提取了柚皮中的黄酮类化合物，利用二次旋转组合设计方法，建立了黄酮提取率与超声功率、时间和料液比的数学模型。并将其提取液做了清除超氧阴离子自由基、DPPH自由基和羟自由基能力的测定。通过实验，根据黄酮提取率与各因素之间的关系式得到了柚皮黄酮的最佳提取条件：超声功率1250W、时间10min、料液比1:30(m/V)，柚皮黄酮提取率为0.734%；柚皮黄酮清除超氧自由基、DPPH自由基和羟自由基的能力分别是VC的1.9倍、3.3倍和15.5倍。

柑橘类果皮中的酚类物质也是其重要的功能成分。徐贵华等[10]对椪柑、蜜橘果皮中的酚类物质的组成与含量进行了研究，并采用3种国外常用抗氧化方法评价果皮甲醇提取液的抗氧化能力。

1.3 山竹果皮

山竹果皮含有大量双苯吡酮类黄酮化合物，分子结构中含有多个酚羟基，具有较好的抗氧化性。龙云飞等[11]以富含α-亚麻酸的蚕蛹油为底物，采用烘箱法探讨山竹果皮乙醇提取物对蚕蛹油的抗氧化作用及与其他物质的协同抗氧化效果。实验结果表明，山竹果皮乙醇提取物对蚕蛹油有较好的抗氧化性，但其抗氧化效果不如VC；将山竹果皮乙醇提取物与VC、VE复配后，抗氧化能力显著改善，蚕蛹油氧化诱导期从20 d提高至160d，表现出很明显的协同抗氧化作用。张泽生等[12]将山竹果皮95%乙醇提取物用正丁醇、乙酸乙酯和石油醚等萃取，用D101大孔吸附树脂纯化分离正丁醇相，经过测定，结果表明正丁醇相纯化后抗氧化活性、总黄酮和总酚含量都有显著的提升。

2 含多酚类物质的果皮及其提取方法

植物多酚是一大类广泛存在于植物体内的复杂多元酚类化合物。狭义地看，可以认为植物多酚指的是单宁(tannins)或鞣质，其相对分子质量在500～3000之间。广义地看，植物多酚还包括了小分子酚类化合物，如花青素、儿茶素、栎精、没食子酸、鞣花酸和熊果苷等天然酚类。多酚中含有多个酸性酚羟基，具有很强的供质子能力，容易同自由基发生反应，生成较稳定的或是非活性的化合物，以此来中断自由基氧化历程。多酚或酚类化合物存在于许多常见的水果和蔬菜中，如苹果、葡萄、茶叶、洋葱等。

植物多酚的常见提取方法：1)溶剂萃取分离法：可分为液态溶剂萃取和超临界萃取两种；2)离子沉淀法：经过提取工艺得到的粗茶多酚混合物在一定条件下和某些物质络合形成沉淀物，在水溶剂中与其他物质分离出来，再以沉降或离心技术加以分离；3)双水相萃取法：被广泛地应用在生物化学、细胞生物学和生物化工领域；4)层析法：亦称色谱法，根据分离原理可分吸附分离、排阻分离、离子交换分离和分配分离；5)膜技术：以选择性透过膜为分离介质，但膜技术用于植物多酚提取研究的相关论文鲜见报道。

2.1 苹果皮

2003年，Wolfe等[13]就苹果皮的抗氧化性进行了研究，结果表明：各种苹果皮较苹果肉具有更强的抗氧化作用，果皮的抗氧化性较其他水果和蔬菜都强。普通大小的苹果果皮抗氧化能力相当于820mg VC的抗氧化能力。这可能是由于苹果皮中含有更多的原花青素、表儿茶素等酚类物质，还包括栎皮酮糖苷等黄酮类物质。

陶令霞等[14]从富士苹果榨汁后得到的皮渣中采用超声辅助提取工艺提取出了苹果多酚，并对提取时间、提取温度、超声频率和料液比作了单因素试验，利用四因素三水平正交试验优化了苹果多酚的提取条件：200W的提取功率、35℃为提取温度、70%乙醇为溶液、1:15的料液比、提取时间为50min，按此工艺提取两次，苹果多酚的提取率为4.29g/kg。实验还测定了该提取物的过氧化值，并与同浓度的VE和BHA做了对比。结果表明苹果多酚有很好的抗氧化能力。

王萍等[15]也对苹果皮中提取抗氧化物质做了研究，指出该提取物有良好的抗DPPH自由基的作用，但并未测试苹果皮中多酚、黄酮、花青素等物质单独的抗氧化性能。

2.2 葡萄皮

人们一般食用葡萄的果肉，皮因酸、涩而被丢弃。李志洲[16]采用微波提取法，提取了提子皮中的多酚物质，并对该提取工艺进行了正交优化，能得到最高多酚0.82mg/g。对提取物进行清除·OH能力测试中发现，随着提取物浓度的增大，清除率也逐渐提高，但当浓度大于0.8%后，随着浓度的增加，清除率反而降低了；其浓度为0.8%的·OH的清除率比同浓度下VC的清除率要低10%。在抑制油脂过氧化的实验中，提取物表现出了较好的抑制能力。

花色苷是一类水溶性天然色素，是花青素在自然状态下与糖形成的糖苷，属于多酚类化合物。花色苷是红葡萄酒中的主要多酚物质之一，葡萄中的花色苷主要存在于紫色或红色葡萄中。张泽生等[17]将葡萄皮提取物用大孔树脂精制得到了葡萄花色苷，测定了其清除DPPH自由基、超氧阴离子自由基、·OH和H2O2的能力。通过与抗坏血酸对上述自由基的清除能力的对比，提取物的质量浓度在低于2.5mg/mL时，其清除DPPH自由基的能力略低于同浓度的抗坏血酸，高于2.5mg/mL时与抗坏血酸的清除效果相当，都能达到98%以上；提取物对于·OH、超氧阴离子自由基和H2O2的清除效果明显高于同浓度下的抗坏血酸，最高清除率能接近100%。

2.3 荔枝皮

原花青素是一大类多酚类化合物，广泛存在于植物中，其基本组成单位是黄烷-3-酚和黄烷-3,4-二酚[18]。药理学研究和临床应用发现，原花青素是一种很好的氧自由基清除剂，能够抑制红细胞膜和低密度脂蛋白质过氧化、防治血小板凝聚、防治心脑血管疾病等功能。周玮靖等[19]对荔枝果皮内的原花青素进行了提取、纯化和抗氧化活性的研究。通过单因素试验和正交试验得到了荔枝皮原花青素的最佳提取工艺：pH值为6的80%乙醇、料液比为1:20、提取温度50℃、时间120min，提取两次的提取率为95.9%。用AB-8填充柱纯化了提取物中的花青素，产率为1.3%，纯度87.45%。将荔枝皮原花青素提取液与同浓度下的VC进行清除DPPH自由基的对比实验，发现随着浓度的增加，清除率也逐渐增加，而且提取液的清除率始终大于同浓度下的VC溶液。

荔枝果皮中的红色主要由花色苷组成，何会等[20]提取了荔枝皮色素中的花色苷，对其进行了纯化，测定了其总抗氧化能力，清除·OH、DPPH自由基和超氧阴离子自由基的能力。提取物的总抗氧化能力是相同浓度下VC的8.72倍，对·OH、DPPH自由基和超氧阴离子自由基的清除率远大于同浓度的VC。

2.4 石榴皮

石榴皮具有很强的抗氧化性能，其中石榴皮多酚是主要的抗氧化物质。李建科等[21]采用HPLC法从石榴皮多酚提取物中鉴定出了9种多酚类成分，其中主要成分为安石榴苷，其含量占石榴皮总酚含量的65.75%。体外抗氧化活性实验表明，石榴皮多酚具有较强的还原能力、自由基清除能力和抗脂质过氧化能力。体内实验表明石榴皮多酚具有提高体内抗氧化酶系统的活性，从而增强机体抗氧化能力。

3 含多糖类的果皮及其提取方法

多糖可以捕捉脂质过氧化链式反应中产生的多种活性氧(reactive oxygen species，ROS)，减少脂质过氧化反应链的长度，从而阻断或减缓脂质过氧化的进行；它还可以络合产生ROS所必须的金属离子，多糖环上的·OH可以与产生·OH等所必须的金属离子(Cu2+、Fe2+等)络合，从而间接抑制ROS的产生；多糖还可以促进SOD从细胞表面释放，从而阻止自由基引发的连锁反应。

近年来国内外提取多糖类物质的方法主要有：1)水提醇沉法：是现在提取多糖应用最多的一种方法；2)碱提取法：可用弱碱性水溶液提取含有糖醛酸的多糖；3)酸提取法：含葡萄糖醛酸等酸性基团的多糖，可用乙酸或盐酸调节成酸性再加乙醇，使多糖沉淀析出，也可加入铜盐等生成不溶性络合物或盐类沉淀而析出；4)微波提取法；5)超声波提取法：可避免高温对有效成分的破坏以除去单糖和低聚糖；6)酶提取法；7)CO2超临界萃取法；8)超滤法。

3.1 菠萝皮

菠萝皮渣中的总糖含量等营养成分比例与果肉差不多。罗建平等[22]用单因素试验和三因素二次通用旋转组合设计了菠萝皮渣多糖的提取工艺：料液比1:25(m/V)、提取时间为5h、提取温度为70℃，在此条件下多糖的提取率为(23.72±1.49)mg/g。提取的多糖对超氧阴离子自由基、ABTS(2,2’-联氨-双(3-乙基苯并噻唑啉-6-磺酸)二胺)自由基和羟自由基的清除能力随其浓度的增加而增大，当其浓度为3mg/mL时，对超氧阴离子自由基的清除率达到83.47%。

3.2 香蕉皮

孙莹等[23]研究香蕉皮中多糖的提取，通过苯酚-硫酸法测得香蕉皮多糖含量为30%。并对其提取物进行了清除·OH和DPPH自由基的检测。在同浓度下发现该提取物清除·OH和DPPH自由基的能力均大于VC。

3.3 芒果皮

周静[24]采用自由基清除实验测定了芒果皮乙醇提取、乙酸乙酯萃取物(ethyl acetate extracts，EAE)的抗氧化活性。在DPPH自由基清除实验中，EAE对DPPH自由基的清除能力与VC相当。在超氧阴离子自由基清除实验中，EAE对超氧阴离子自由基的清除能力强于VC，结果说明EAE具有相当强的抗氧化活性。采用沸水提取、乙醇沉淀得到的芒果皮粗多糖含量高达60.57%，含有D-鼠李糖、L-阿拉伯糖、D-木糖、D-葡萄糖、D-半乳糖。对芒果皮的抗脂质过氧化活性实验测定表明芒果皮粗多糖具有良好的抗氧化活性。

4 含VC的果皮

VC是一种天然、易得、便宜的抗氧化剂。因VC是水溶性的，难与油互溶，然而当它分散在油脂中时却是一种有效的抗氧化剂。VC在血液中是一种强的抗氧化剂，并与其他抗氧化剂具有协同作用。VC对色拉油的抗氧化作用优于BHT[25]。VC广泛存在于各种果皮中，金橘的果肉及果皮中富含VC，金橘中80%的VC都存在于果皮中。

5 果皮提取物在食品中的应用

目前，天然抗氧化剂已广泛应用于以下几个方面：用作食品添加剂，主要的功能是防止或减慢食品发生氧化作用，提高食品的稳定性，延长货架期；用于保健食品，主要功能是消除自由基或阻抑自由基的活动，从而起到防老抗衰、抑制肿瘤的发生、防止心脑血管疾病、增强免疫功能的作用；用于化妆品，有防止皮肤衰老，美容养颜的作用；用于新药品，治疗心脑血管病、抗癌等。

虽然已有大量文献报道果皮提取物有很好的抗氧化性，但将其用在食品的研究报道较少。黄酮类化合物在人体不能直接合成，只能从食物种获得。李赤翎等[26]用不同浓度的柚皮苷处理猪肉大腿肉，进行球蛋白沉淀、新鲜度感官指标实验。通过实验得知，猪肉的亮度、红度和黄度会随着贮藏时间的延长而发生明显的变化；柚皮苷能够明显的改善猪肉的亮度和黄度，对猪肉红度的影响先降低再回升。综合考虑球蛋白沉淀反应和新鲜度感官指标，选择5g/kg的柚皮苷作为猪肉的防腐保鲜剂和天然抗氧化剂效果为最好的。

苹果多酚具有抗氧化、抗辐射、抗过敏、抗龋齿、消除口臭、生发乌发、防治冠心病与中风等多种功能，孙承锋等[27]在透氧保鲜膜包装的猪肉中加入0.05%的苹果多酚，不仅明显抑制了猪肉中脂肪的氧化，还提高了鲜肉红色的稳定。戚向阳等[28]还将苹果多酚添加到猪油、菜油、芝麻油和花生油中，强化保存，发现苹果多酚可以明显延缓油脂氧化。苹果多酚能消除口臭主要成分甲硫醇，在模拟人体口腔产生甲硫醇的环境下，加入300μg/mL的苹果多酚，可以抑制50%以上的甲硫醇的产生，当加入量达到1200μg/mL时，能完全抑制甲硫醇的产生。因此苹果多酚可用于口香糖的生产，在日本已有相应的产品上市。

6 结 语

随着科技的发展、检测手段的日趋完善，人们对合成出来的食品添加剂对人体是否安全的怀疑逐渐增大，对天然添加剂的渴望越来越大。目前虽有很多的文献报道一些果皮提取物中含有抗氧化性的物质，且一些果皮提取物的抗氧化性比传统抗氧化剂要高，但将其运用于食品加工中的却很少。若能将其作为一种天然功能性添加剂应用于食品加工和保鲜中，既能丰富我国天然食品抗氧化剂的来源，又能保护环境，变废为宝。

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Extraction of Antioxidants from Peels and Application in Food:a review

ZHU Jun，ZHANG Xiao-juan，CHANG Si-si，JIANG Yong
(Beijing Key Laboratory of Plant Resources Research and Development, School of Chemical and Environmental Engineering,Beijing Technology and Business University, Beijing 100048, China)

TS202.2

A

1002-6630(2010)19-0385-05

2010-06-30

北京市优秀人才培养资助项目(20061B0500300142)

祝钧(1966—)，男，教授，硕士，研究方向为有机合成及化妆品生物技术。E-mail：zhujun@butbu.edu.cn