乙酸乙酯的制备

摘 要：乙酸乙酯的制备实验是高中化学的重点实验之一。本文针对人教版、鲁科版、沪科技版和苏教版四版高中化学选择性必修3教材中关于实验室制备乙酸乙酯的实验方案存在的不足，设计实验探究了指示剂、催化剂的种类和用量三种因素对实验效果的影响。优选出一种安全、有效、实验现象更加明显的实验室制备乙酸乙酯的方案。

关键词：乙酸乙酯的制备；控制变量法；高中化学实验

文章编号：1008-0546（2024）11-0093-02

中图分类号：G632.41

文献标识码：B

乙酸乙酯的制备实验是《普通高中化学课程标准（2017版2020修订）》规定的选择性必修课程中学生必做实验之一。［1］该实验也是中学有机化学反应的典型代表，对学生认识醇、羧酸、酯、有机反应类型与有机合成等具有重要意义。该实验在人教版［2］、鲁科版［3］、沪科技版［4］和苏教版［5］高中化学选择性必修3教材中都采用浓硫酸作为催化剂，在实验装置方面有所不同。沪科技版和苏教版教材中使用的是水浴加热，而人教版和鲁科版教材中使用酒精灯直接加热。

笔者通过多次实验发现教科书中的实验方案存在以下不足：

①用试管收集产物不便于测量乙酸乙酯产量。②上层乙酸乙酯和下层碳酸钠溶液都是无色液体，两层溶液分层界面不明显、现象不够直观。③浓硫酸具有强腐蚀性，比较危险。④浓硫酸强氧化性和脱水性会导致一系列副反应发生，且产物二氧化硫会污染环境。⑤浓硫酸作为液体催化剂，不便于分离、回收重复使用。为解决上述问题，笔者对指示剂、催化剂的种类和用量进行探究。

一、 实验方案

1. 实验仪器与用品

实验仪器：试管、10mL量筒、玻璃导管、乳胶管、橡胶塞、长导管、铁架台、酒精灯、火柴、托盘天平、胶头滴管。

实验用品：无水乙醇、冰醋酸、CuSO4·5H2O、FeCl3·6H2O、AlCl3·6H2O、饱和Na2CO3溶液、酚酞溶液、甲基橙溶液、紫色石蕊溶液、碎瓷片。

2. 实验装置

乙酸乙酯制备的实验装置如图1所示。

3. 实验探究

（1）实验仪器。

采用水浴加热，反应所需时间较长，甚至当水浴温度达到100℃也无法达到试管内溶液的沸点，无法制得乙酸乙酯。［6］为使反应温度迅速升高至乙酸乙酯沸点，在较短时间内制备乙酸乙酯，采用酒精灯直接加热。为了便于测量乙酸乙酯的产量，将试管改为10mL量筒用于收集产物。

（2）指示剂。

上层乙酸乙酯和下层碳酸钠溶液都是无色液体，两层溶液分层界面不明显、现象不够直观。碳酸钠溶液显碱性，加入酸碱指示剂使碳酸钠溶液显色，两层溶液颜色不同，分层界面明显、现象直观。

加入酚酞、甲基橙、紫色石蕊指示剂振荡后都有气泡产生，且上层溶液体积都略微减小，是因为上层乙酸乙酯中溶有部分乙酸和乙醇，所以本实验采用振荡、静置后的上层溶液体积作为乙酸乙酯产量。以酚酞为指示剂振荡后下层溶液红色变浅或褪色，对此提出以下三种猜想。猜想1：振荡时溶于乙酸乙酯中的乙酸与碳酸钠反应，溶液碱性变弱。猜想2：酚酞是有机物，乙酸乙酯萃取酚酞。猜想3：以上两种原因都有。

验证猜想：取少量下层红色变浅的碳酸钠溶液于试管中，再滴加两滴酚酞溶液，发现溶液重新恢复红色，证明猜想2成立。

同理，乙酸乙酯萃取甲基橙，振荡后上层溶液变为橙色，下层溶液黄色变浅。而紫色石蕊作为指示剂，振荡后上层溶液无色，下层溶液蓝色保持不变，所以乙酸乙酯不能萃取石蕊。通过上述实验得出：乙酸乙酯能够萃取酚酞和甲基橙，不能萃取石蕊。为了使上下两层溶液颜色区分度较大，溶液分层界面明显、现象直观，选用紫色石蕊作为本实验的指示剂。

（3）催化剂。

查阅文献资料发现，无机酸、无机盐、无机酸酯、金属氧化物、有机酸及其盐类、阳离子交换树脂、固体超强酸等物质可以作为酯化反应催化剂。［7］为解决浓硫酸作为催化剂带来的不足，笔者尝试采用CuSO4·5H2O、FeCl3·6H2O、AlCl3·6H2O三种无机盐进行实验。

研究0.5g不同无机盐对乙酸乙酯产量的影响实验：向3支大试管中分别加入0.5g CuSO4·5H2O、0.5g FeCl3·6H2O、0.5g AlCl3·6H2O ，然后再分别加入3.0mL乙醇、2.0mL乙酸。振荡试管使溶液混合均匀，再加入几片碎瓷片，连接装置。用酒精灯直接加热，反应2分钟，测量乙酸乙酯产量（振荡、静置后的上层溶液体积）。进行三次平行实验，实验结果如表1所示。

由表1可知，CuSO4·5H2O不能催化该反应，AlCl3·6H2O对该反应催化效果优于FeCl3·6H2O。实验过程中发现，FeCl3·6H2O能溶于该反应体系，AlCl3·6H2O不溶于该反应体系，AlCl3·6H2O经过滤、分离、回收能重复使用，可以节省化学药品。综合上述分析，采用AlCl3·6H2O作为该反应催化剂。

研究不同质量AlCl3·6H2O对乙酸乙酯产量的影响实验：向3支大试管中分别加入0.2g AlCl3·6H2O、0.5g AlCl3·6H2O 、1.0g AlCl3·6H2O，然后再分别加入3.0mL乙醇、2.0mL乙酸。振荡试管使溶液混合均匀，再加入几片碎瓷片，连接装置。用酒精灯直接加热反应2分钟，测量乙酸乙酯产量（振荡、静置后的上层溶液体积）。进行三次平行实验，实验结果如表2所示。

由表2可知，0.2g、0.5g、1.0g AlCl3·6H2O作为催化剂，乙酸乙酯产量基本相同，为了节省化学药品，AlCl3·6H2O质量选用0.2g。

二、实验创新与优点

1. 实验安全、有效、环保AlCl3·6H2O没有腐蚀性，用其作乙酸乙酯制备反应的催化剂，实验较为安全。反应物为3.0mL乙醇、2.0mL乙酸时，选用0.2g AlCl3·6H2O作为催化剂，2分钟能收集到约2.0mL乙酸乙酯。反应较为迅速且产量可观，能够满足教师演示实验和学生分组实验的要求。AlCl3·6H2O作为催化剂能够减少副反应发生，产物更加纯净且无污染。

2. 催化剂便于分离、回收，可重复使用

AlCl3·6H2O不溶于该反应体系，经过滤、分离、回收能重复使用。可以节省化学药品，符合绿色化学理念。

3. 实验现象明显

用盛有饱和碳酸钠溶液（滴有紫色石蕊溶液）的10mL量筒收集产物，上层乙酸乙酯无色，下层饱和碳酸钠溶液显蓝色。上下两层溶液分层界面明显、现象直观，且可以直接粗略读取乙酸乙酯的体积。

三、总结

综上，本实验通过控制变量法得到乙酸乙酯制备的最优方案为：3.0mL乙醇、2.0mL乙酸、0.2g AlCl3·6H2O作催化剂，用盛有饱和碳酸钠溶液（滴有紫色石蕊溶液）的10mL量筒收集产物。该实验方案安全、有效、环保、实验现象明显，可以用于教师演示实验、学生分组实验和探究实验。

参考文献

［1］中华人民共和国教育部.普通高中化学课程标准（2017版2020修订）［M］.北京：人民教育出版社，2020．

［2］杜宝山.普通高中教科书 化学 选择性必修3 有机化学基础［M］.北京：人民教育出版社，2020：96．

［3］曹居东，王磊，尹冬冬.普通高中教科书 化学 选择性必修3有机化学基础［M］.济南：山东科学技术出版社，2021：93-94．

［4］王全瑞.普通高中教科书 化学 选择性必修3 有机化学基础［M］.上海：上海科学技术出版社，2021：63．

［5］王祖浩.普通高中教科书 化学 选择性必修3有机化学基础［M］.南京：江苏凤凰教育出版社，2021：101．

［6］王海勋，薛德兴.乙酸乙酯制备中催化剂的探讨［J］.化学教学，2009（10）：20-21，33．

［7］汪艳飞，黄宝华，方岩雄，等.醇酸酯化反应催化剂研究进展［J］.广东化工，2007（7）：62-66．