酱油酿造中糖类的研究进展

王静 肖婷 黄学均 贺强 付彩霞 徐宁

摘要：传统酿造酱油是亚洲菜系中用来提高鲜味的调味品。以大豆、麸皮等含淀粉的原料经微生物发酵制得的酱油中含有氨基酸、糖类、有机酸等多种成分，其中以葡萄糖为主的许多单糖、寡糖、多糖等对酿造酱油的风味和品质起到重要作用。文章从酱油酿造中糖类的种类与含量、形成机制、影响因素、功能作用等方面进行了综述。

关键词：酿造酱油；糖类；形成机制；功能作用

中图分类号：TS264.21      文献标志码：A     文章编号：1000-9973（2024）04-0196-05

Research Progress of Saccharides in Soy Sauce Brewing

WANG Jing1， XIAO Ting1， HUANG Xue-jun2， HE Qiang2， FU Cai-xia3， XU Ning1*

（1.Collaborative Innovation Center for Industrial Fermentation Co-constructed by Ministry of

Education ＆ Hubei Province， Hubei University of Technology， Wuhan 430068， China;

2.Public Inspection and Testing Center of Xianning City， Xianning 437100， China;

3.Hubei Tulaohan Flavoring and Food Co.， Ltd.， Yichang 443318， China）

Abstract： Traditionally brewed soy sauce is a condiment used to enhance the umami of Asian cuisine. Soy sauce made from starchy raw materials such as soybeans and brans by microbial fermentation contains many components such as amino acids， saccharides， organic acids and so on， among which， many monosaccharides， oligosaccharides， polysaccharides mainly composed of glucose play an important role in the flavor and quality of brewed soy sauce. In this paper， the types and content， formation mechanism， influencing factors and functional effects of saccharides in soy sauce brewing are reviewed.

Key words： brewed soy sauce; saccharides; formation mechanism; functional effect

收稿日期：2023-09-29

基金項目：湖北省技术创新专项（重大项目）（2021BBA073）

作者简介：王静（2000—），女，硕士研究生，研究方向：发酵工程。

*通信作者：徐宁（1979—），男，副教授，博士，研究方向：发酵食品。

作为一种传统的调味品，酱油在亚洲国家被广泛使用的同时，近些年来已被整合到许多西方美食尤其是熟食中[1]。经微生物发酵得到的酿造酱油（brewed soy sauce）是以大豆或脱脂大豆、小麦或麸皮为原料制成的带有特殊色、香、味的液态调味品[2]。在酿造酱油的过程中，小麦与大豆等含有碳水化合物的原料在微生物作用下降解生成小分子糖类、醇类、有机酸类及酯类等物质，生成的这些产物相互之间可继续发生反应，进一步转化成生产过程中的多元营养物质[3]。酱油中糖类出现于制曲阶段，原料中含有的淀粉、纤维素、果胶、半纤维素等糖类经微生物碳水化合物酶系的水解产生大量的单糖、二糖、寡糖、聚糖。这些糖类既可参与酱油色、香、味的形成，使酱油的风味更佳，又作为酱油中副产物的组成成分影响酱油的品质。近年来，酱油中成分的组成与含量越来越受到重视，但却鲜少有人报道与总结酿造酱油中出现的糖类物质并整体分析其在酿造过程中的作用。本文将系统地介绍酱油酿造中生成的糖类的种类、含量以及形成过程与影响。

1 酱油酿造中的糖类

1.1 单糖

酱油酿造中淀粉质原料被微生物分解后可生成多种单糖，主要为具有还原性的葡萄糖，果糖、半乳糖、阿拉伯糖、甘露糖、木糖等单糖也会少量存在。Yamamoto等[4]对24个酱油样品进行定量描述性分析，通过代谢组学分析发现样品中含有葡萄糖、果糖、半乳糖、乳糖、蔗糖、阿拉伯糖等14种糖类，进而借助GC/TOFMS认识到葡萄糖是酱油中含量最多的单糖。酱油中果糖含量仅次于葡萄糖，Zhang等[5]在研究醋和酱油中羟甲基糠醛的形成规律中，比较整体样本中糖含量后发现游离总糖含量最高，为5.597%，其中葡萄糖为1.150%，高于果糖的0.137%。单糖的含量在酱油酿造过程中呈动态变化趋势，葡萄糖、半乳糖、甘露糖等游离糖的代谢是酱油发酵过程中发生的重要反应，游离糖作为底物参与代谢过程导致其含量与种类发生变化[6]。以葡萄糖为例，制曲阶段淀粉酶分解淀粉原料生成糊精后，继续水解生成大量小分子葡萄糖，此时葡萄糖含量迅速上升，葡萄糖为整个酿造过程中各种微生物活动提供能量，同时也作为底物被酵母等利用，生成醇类、酯类等具有挥发性风味的物质，含量逐渐下降，整个过程中含量呈先升高后降低的趋势[7]。

1.2 寡糖

寡糖多存在于以天然植物为主的大豆、谷物类食品中，其中主要以二糖和三糖含量居多。在酱油风味物质中关于有机酸类、蛋白类、多肽类等含量的报道较多，但是关于糖类特别是三糖以上的寡糖的研究较少。在已有报道中证实酱油中存在的寡糖主要为麦芽糖和异麦芽糖、6-α-葡萄糖基麦芽糖、麦芽三糖。酱油在酿造过程中生成的二糖主要为麦芽糖和异麦芽糖，Nishino等[8]采用凝胶过滤法分离从日本收集的各类酱油，对各组分用硼酸盐缓冲液进行初步处理后，再用阴离子交换树脂对糖分含量进行色谱分析，结果显示异麦芽糖溶出时间早于麦芽糖，证实了酱油中有上述两种糖类的存在。而酱油中常见的二糖——蔗糖一般在酿造过程中无法产生，为人为添加以增强风味。

酱油中三糖及以上的寡糖主要由阿拉伯糖、甘露糖、鼠李糖等单糖聚合而成且含量少于二糖。Song等[9]采用质谱法和气相色谱法分析了豆酱与酱油两种发酵大豆产品中的低聚糖及其单体组成，并在两种样品中都发现了聚合度为3～7的寡糖。Nishino等[8]对来自日本的两种酱油中的低聚糖进行分析，发现存在低聚糖且低聚糖多数由微生物自身活动所产生。Ibrahim[10]在对功能性寡糖的研究中指出，除了异麦芽糖外，天然发酵食品如酱油中仍然存在着少量的低聚异麦芽糖，这些低聚糖可对发酵食品的香气产生一定作用。

1.3 多糖

酱油中多糖的来源不止通过曲霉菌产酶分解以淀粉为主的小麦类原料这种途径，大豆的子叶与种子细胞壁成分中还含有多糖成分。由于酱油原料以大豆为主，大豆细胞壁多糖具有抗酶活性作用，因此在发酵后仍会存在[11]。Kikuchi等[12]早已证实酱油中存在多糖，并通过酸水解及酶作用具体分析出了这类多糖结构与大豆细胞壁多糖类似。构成大豆细胞壁的多糖有阿拉伯半乳聚糖、大豆果胶和纤维素等，其中纤维素和大豆果胶来源的酸性多糖的可溶性部分转移到酱油中。另有研究对酱油多糖进行分离鉴定发现多糖组分多由中性糖（56%～62%）、糖醛酸（30%～35%）以及少量多酚组成。大豆细胞壁在制曲和发酵过程中也会发生轻微水解，水解产物中少部分为多糖，其含量低于蛋白质。酱油中的多糖含量约占1%～2%，除酸性多糖占比大致为0.7%外，还有微量的乳酸菌生成的葡聚糖和以半乳糖为主体的中性多糖[13]。

2 酿造酱油中糖类的形成及影响因素

2.1 糖类的形成机制

酱油中糖类的产生主要有以下三种途径：第一种，以淀粉酶为主的酶水解淀粉原料直接生成葡萄糖。第二种，以果胶酶、纤维素酶、木聚糖酶、半纤维素酶为主的酶水解大豆原料细胞壁成分，分解出纤维素、半纤维素、果胶等多糖进一步水解生成小分子单糖。第三种，少量难以被酶解的可溶性多糖部分直接转移至酱油中。传统的酿造酱油是以大豆或麸皮等为主要原料经微生物（主要为细菌、霉菌、酵母）发酵而制得的呈液态的物质，葡萄糖、木糖、木聚糖等糖类的产生与上述微生物的生命活动关系密切[14]。曲霉属真菌自身可分泌多种胞外酶来分解淀粉原料，生成大量二糖或单糖，二糖进一步水解生成单糖。来自大豆细胞壁成分的多糖经酶解后溶入酱油中，而少量难以被分解的多糖则直接进入酱油中或最后形成沉淀。

2.2 影响糖类产生的因素

2.2.1 微生物的影响

酱油中曲霉菌产酶可通过分解酱油原料来影响糖类的产生。石磊等[15]通过比较米曲霉沪酿3.042、米曲霉3.042-3、米曲霉A100-8大曲酶活力，发现米曲霉A100-8具有最高的糖化酶活力，制曲后得到的酱油的氨基酸态氮、全氮、还原糖、无盐固形物含量均高于其他菌株，证实了曲霉菌产酶对糖类产生的作用。霉菌分泌的主要酶类包括淀粉酶、糖化酶和纤维素酶，而霉菌不同会导致分泌产生的酶的种类与活力有所差异，进而导致酱油中经酶分解产生糖类的种类与含量大不相同。米曲霉作为酱油生产中起主要作用的霉菌，主要产生较多的淀粉酶和少量的纤维素酶、果胶酶，这些酶分解原料后使糖类溶出，并最终将多数多糖、寡糖转化成小分子葡萄糖与果糖[16—17]。因为米曲霉产纤维素酶、果胶酶和糖苷酶的能力较弱，导致分解产生的单糖、寡糖和多糖较少。为提高原料利用能力和酱油品质，混菌制曲由于能提高酶的活力与各种成分的含量因而在生产中被广泛使用。Peng等[18]比较了米曲霉HG-26和黑曲霉HG-35混合曲制备的酱油与单米曲霉HG-26制备的酱油的酶活性，发现混合曲的纤维素酶和果胶酶活性分别为22.98 U/g和49.49 U/g，分别比单米曲霉制曲产酶的活性高63%和68%，β-葡萄糖苷酶提高107%，证实混菌制曲的酱油中以还原糖为主的糖类含量提高。

2.2.2 原料的影响

不同国家或地区的酱油酿造使用的原料的种类、比例或处理方式不同，导致酱油中糖类的种类和含量有所差异。中国酱油酿造原料以大豆为主，辅以少量小麦，而日本以等量的大豆和小麦为主，小麦使用量的差异导致发酵过程中糖类的含量有所差异，进而影响了两国酱油中的微生物组成和风味[19]。Liang等[20]分別以脱脂大豆（DP）和全大豆（HD）为原料发酵酱油，分析两种酱油在接种发酵剂和添加培养基样品模式下对代谢产物和微生物群落的影响，结果证实发酵剂或培养基对酱油微生物群落和代谢产物的影响取决于原料，同时DP产生的还原糖、总酸含量均高于HD。崔春等[21]对酱油制曲原料中的小麦与面粉进行焙炒，并在最佳焙炒时间下分别比较焙炒处理的小麦与面粉、未经处理的生小麦、生面粉的酱油成曲中蛋白酶、肽酶、淀粉酶、纤维素酶的活力，其中生小麦和生面粉的成曲纤维素酶活力分别为 180.56 U/g和144.04 U/g，而经过焙炒后的小麦、面粉的纤维素酶活力分别提高了9.92%和18.07%。符姜燕等[22]采用加入3%焙炒麦麸的特性面粉与黄豆发酵制得酱油，其氨基酸态氮含量比正常原料高3.1%，还原糖含量高5.5%。因此，原料和原料的处理工艺对酱油中糖类的种类和含量都有较大影响。

3 糖类在酿造酱油中的功能作用研究

3.1 对风味的影响

酱油中的糖类对酱油的滋味尤其是甜味起着重要作用。淀粉质原料经淀粉酶和糖化酶作用产生的游离糖如葡萄糖、木糖等是酱油甜味的主要贡献者。Zhao等[23]利用GC-MS法探究日本3种酱油的挥发性风味化合物，分析出了β-乳糖、半乳糖、阿拉伯糖、麦芽糖等50种对酱油甜味起作用的糖类成分。单糖、寡糖与多糖在酱油风味中除增强甜味外，部分糖类对酱油的鲜味回味有抑制作用。Imamura等[24]结合感官分析、粒度分级、化学分析和酶处理来鉴定抑制酱油鲜味回味的物质，经验证排除谷氨酸这一影响因素，粒度分级发现分子量小于1 000 Da的物质对鲜味有积极影响，而分子量为44 900～49 700 Da之间的物质能抑制鲜味回味，对此抑制物质进行鉴定，发现其为多糖，经酸水解和酶处理表明此多糖为纤维素。因此，酿造酱油生产过程中产生的多糖可能会对其滋味产生抑制作用，尽可能产生分子量较少或不含分子量为44 900～49 700 Da的多糖的食物，有利于提高食物的适口性与鲜味回味。

糖类是形成酱油色、香、味的重要前提，既可参与酱油甜味的形成，又可与其他物质反应影响酱油的香气及色泽。酱油中挥发性香气物质为醇类、酯类、醛类、酚类、呋喃类物质，这些物质为酱油风味的形成作出了重要贡献，而淀粉水解生成的葡萄糖等是这些香气化合物形成的基础。在酿造过程中，糖类作为底物在加热时经过蒸煮、焙烤和压榨，形成的麦芽酚会使酱油带有特殊的香气[23]。Lee等[25]在研究谷胱甘肽美拉德反应产物时发现活性香气化合物来自谷胱甘肽与不同还原糖的相互作用，采用GC-MS检测出葡萄糖、果糖与谷胱甘肽反应后生成5-甲基呋喃-2-甲醛、1-呋喃-2-乙酮等多种活性香气化合物。由糖类和氨基酸在有氧条件下发酵产生的挥发性成分酯类和醇类也会使酱油带有一定香气，例如酵母通过糖与氨基酸间反应生成的少量化合物β-苯乙醇具有玫瑰香味，是韩国发酵酱油中的主要气味活性化合物[26]。钟小廷等[27]在对市售的13种原酿本味酱油的挥发性物质进行分析与感官评价时得到当样品的氨基酸态氮含量大于1.00 g/dL、糖含量大于6.00 g/dL、糖/酸比值在3.40～5.80时，酱油的风味品质最佳。由此证实了糖类不仅可以直接影响酱油的滋味，而且可参与其他挥发性风味化合物的形成，间接影响酱油的香气。

酱油中美拉德反应发生在氨基化合物和还原糖之间，产生类黑色素并主要贡献酱汁的褐色，以葡萄糖为主的糖参与酱油颜色的变化，可知除影响酱油的风味外，单糖类物质还可作为反应物间接参与酱油色泽的形成，且单糖种类不同，对美拉德反应的贡献程度也不同[28-29]。王春玲等[29]通过研究不同的单糖在不同浓度下对样品色泽的影响，发现阿拉伯糖和木糖均比葡萄糖和果糖对酱醪色泽的影响大，在单糖中戊糖的褐变反应比己糖强烈，戊糖中美拉德反应的强烈次序是木糖＞阿拉伯糖。

3.2 对澄清度的影响

多糖在对酱油鲜味回味产生抑制作用的同时也可能对酱油品质造成影响。由大豆细胞壁形成的酸性多糖溶出至酱油中后影响酱油的黏度，同时可能与酱油中的杂质一同沉淀进而降低酱油的品质，这是由于制曲阶段混入的厌氧杂菌表面张力大，易携带大分子物质而形成沉淀。以地衣芽孢杆菌和巨大芽孢杆菌为例的细菌微生物产生的胞外多糖进入到酱油中后会形成黏液多糖，进而使酱油产生絮状沉淀[30]。张庆宇等[31]通过研究白汤酱油氨基酸构成和沉淀的成分构成状态，发现酱油沉淀物中淀粉和脂肪的含量很少，而糖类含量较多，总糖约占（17.26±1.52）%，其中多糖是主要成分。多糖不仅存在于酱油原油在储存和加热杀菌过程中形成的一次沉淀，而且是酱油包装后储存、运输和销售过程中在瓶底形成的土黄色至红棕色二次沉淀的主要物质[32]。虽然目前国内外许多学者期望利用澄清剂、酶制剂来提高酱油原料的利用率，减少以多糖、蛋白质为主的沉淀物，但彻底解决多糖等物质形成沉淀这一问题还有待深入研究[33]。

3.3 对功能特性的影响

酱油不仅是一种调味品，而且是一种潜在的功能性食品。酱油中已报道的包括大豆异黄酮、呋喃酮、多肽、多糖等在内的生理功能活性物质约30种，这些活性成分的存在使得酱油在抗氧化、抗癌、降血压、降尿酸等方面具有一定的生理功能作用。来自大豆细胞壁的酱油多糖（SPS）在体内外均表现出强大的抗过敏、抗炎与免疫活性，既可以增强巨噬细胞和淋巴细胞的功能，又能够抑制包括鼻炎在内的I型过敏。Kim等[34]在已证实日本酱油具有抗炎作用的前提下，对韩国酱油中的多糖进行提取纯化后进行体外抗炎试验，得到韩国酱油中多糖有着显著的抑制NO和TNF-α活性的作用。Shin等[13]通过分离提取韩国与日本两国酱油中的多糖，共鉴定出4种结构不同的多糖（JSS-0、KSS-0、KSS-I、KSS-Ⅱ）并将其注入腹腔巨噬细胞中，经细胞增殖评估与通路分析，结果显示上述多糖能够产生更多的细胞因子且通过MAPK和NF-κB通路激活巨噬细胞，证实了多糖具有良好的免疫刺激活性。早在2004年，Kobayashi等[35]利用醬油多糖做体内和体外抗过敏性试验，通过对有皮肤过敏症的小白鼠进行试验，发现酱油中多糖的抑制活性与过敏性反应有关，其对透明质酸酶激活的抑制作用与抗过敏药物DSCG（disodium cromoglycate）几乎相同，确认酱油中提取的SPS是一种新型抗过敏药物。由此可见，酱油中的糖类尤其是多糖具有良好的功能特性，糖类的利用程度有待进一步深入研究。

4 总结与展望

糖类在酱油酿造的制曲与发酵两个阶段发挥的作用都不可忽视，以葡萄糖为主的单糖及各种寡糖、多糖参与整个酿造过程中风味的形成，不仅对酱油的滋味、气味起到了增强效果，而且以小分子反应物形式为酱油的色泽起到贡献作用。但是，目前少数多糖经酿造后无法转移至酱油中，导致形成沉淀或自身对风味回味产生抑制作用，因此后续如何提高酿造工艺水平并合理和充分利用酱油生产过程中的糖类尤其是多糖类值得探索。

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