有机化学“对映异构”课程思政教学设计探究*

李中燕，袁 霖

(湖南科技学院 化学与生物工程学院，湖南 永州 425199)

课程思政，是当前高等教育教学改革的热点，也是高校将德育工作融入教学各个环节的一种重要实践。深入推进专业课程的课程思政，是高校进行教学改革、提升教学质量的重要契机和突破口[1-3]。如何挖掘专业课程中的思政元素并将其自然而然地融入教学中，是我们每位专业课教师需要认真思考和深入探索的[4-7]。本文以有机化学课程中《对映异构》为例进行有机化学课程思政教学设计的探索与实践。

1 教学内容分析

手性现象/对映异构在有机化合物中普遍存在，是有机分子的一个基本属性。了解手性分子的判断方法、表达方式以及标记方法，对理解、掌握反应机理具有重要作用，同时对映体的理化性质以及生理活性的差异，在食品、生物、环境、材料、能源等研究领域都具有重大的指导意义。手性分子的研究与应用在世界范围内也越来越广泛。“对映异构”是有机化学课程中的重要内容，这部分的内容与生活实际联系紧密，具有较强的应用性和实践性，有利于激发学生的学习兴趣和求知欲；同时本节内容有一定的理论性和抽象性，有利于激活学生的空间想象能力和创新能力。

2 学生学情分析

学科知识：学生已经学习过其他的几种异构体，如碳链异构、官能团异构、位置异构、顺反异构等，对异构体有一定的认知。

认知特征：学生是大二年级化学专业的学生，思维活跃，学生对应用性、实践性知识具有浓厚兴趣和求知欲；有着一定的自主探究学习和合作学习的能力。

情感态度：学生正直善良、热爱祖国、关心集体、团结同学、积极乐观、充满活力；学生非常信赖教师，有很强的价值可塑性，有利于引导学生树立有信念、有梦想、有奋斗、有奉献的人生观。

3 教学策略

本节课在“坚持立德树人为中心，尊重学生的主体地位和教师的主导地位”的教学理念指导下，结合教学内容特点，以任务驱动式教学为主线，以研讨式教学形态组织课堂。课前发布学习任务，学生自主探究学习，初步了解手性；课中分享学习成果、交流学习疑难点，通过师生、生生探究合作学习突破教学的重点和难点，深度学习手性；课后布置探究作业，延伸课堂，深化理解手性。

4 学习目标设置

【认知目标】

1)掌握手性分子的定义及判断方法；

2)掌握手性分子的表达方式；

3)掌握对映异构体的理化性质、生理作用的异同点。

【能力目标】

1)通过了解手性化合物相关的科研故事，培养科学探究能力，养成良好的科研思维能力。

2)通过了解常见的手性药物，获得运用对映异构相关知识的能力；

3)通过学习对映异构在生理活性上存在巨大差异，能够解释药物往往存在副作用的原因。

【情感目标】

1)通过介绍生活中多姿多彩的手性现象，启发学生发现生活中的不对称美，培养学生热爱生活、积极向上的人生态度。

2)通过学习手性化合物相关的史实，了解科学研究应该具备的科研品质，形成脚踏实地、埋头苦干、不畏艰难、敢于突破的科学观。

3)通过介绍我国化学家在手性化合物研究领域的成就和不畏艰难、勇于创新的科研故事，引导青年树立远大理想、担当时代责任、勇于砥砺奋斗、练就过硬本领、锤炼品德修为，激励学生为实现中华民族伟大复兴的中国梦而勤奋学习。

5 教学重点和难点

【教学重点】

1)手性分子的表达方式及R/S构型标记；

2)对映异构体的理化性质和生理活性。

【教学难点】

1)通过模型演示，理解R/S构型标记规则，通过案例分析、比较归纳，总结出R/S构型变换的规律；

2)通过案例分析，掌握对映异构体相似的物理性质、因条件而异的化学性质和差异性较大的生理活性；

3)将乐观向上的生活态度、勇于创新的科学品质、唯物辩证的科学思维、报效祖国的家国情怀有机融入对映异构教学过程。

6 课程思政

深度挖掘与教学内容相关的思政元素，找准教学的切入点，将思政元素与各个环节的教学内容有机融合，或显性、或隐性地实现对学生在不同时空、不同层面、不同维度的思政教育渗透。本节内容中的课程思政设计在“教学过程说明”环节中具体阐述。

7 教学方法与举措

创新教学方法，线上线下相结合，课内课外并重，采用师生互动的、民主平等的探究式、研讨式、启发式等教学方法，构建主动、积极、平等、开放的课堂，将正能量的思想认识和价值观念有意而无声、有机而无痕地传递给学生。

8 教学过程说明

8.1 师生互动，发散思维，课堂导入

【师生活动】

1)采用“师生互动法”导入新课。“请同学们伸出自己的左手和右手，观察左右手的关系，并尝试左右手能否重叠。”与学生互动，启发性引出“互为镜像，但不能重叠的现象，我们称之为手性”这一新概念。

2)引导学生发现生活中的手性现象，加深学生对手性现象的认知。

【设计意图】

1)师生通过表演/演示互动引入课堂，能够调动学生学习积极性，激活学生求知欲。

2)将学生熟悉的螺丝钉、海螺、植物藤蔓、山水风景、银河系的悬臂等多姿多彩的生活现象与“手性”这一专业知识点有机融合，有利于激发学生的学习兴趣，深化学生对专业知识的认知，拓宽学生的视野，激发学生的发散思维，启发学生发现生活中的美，培养学生热爱生活、积极向上的人生态度。

8.2 引导探究，合作学习，教学相长，价值塑造

【探究问题1】手性分子的定义及判断方法

1)设置问题“有机物分子中有没有手性现象？”引导学生应用手性的定义。

2)肯定手性分子的存在，并介绍化学家在手性分子的研究领域获得的成就。如2001年诺贝尔化学奖颁给了在手性催化合成方面做出了突出贡献的三位科学家。

3)阐述手性分子的定义，此处可以采用对比记忆法，引导学生发现手性是不仅在宏观世界普遍存在，在微观世界也是普遍存在的。

4)介绍判断手性分子的方法，除了定义法，还有对称因素法(对称中心、对称面)，并通过不同的有机物分子模型进行展示，加深理解。

【设计意图】

1)通过宏观世界中的手性现象，启发学生思考微观世界，如分子水平上是否存在手性现象，由此引导学生得出存在手性分子这一事实，从而提高学生的发散思维和运用知识的能力。

2)通过介绍手性分子研究领域获得的诺贝尔奖，让学生深刻了解到手性分子具有重要的研究价值，从而激发学生的学习热情和专业认同感。通过介绍化学家的科研故事，激励学生养成脚踏实地、坚韧不拔、孜孜以求、求真唯实、敢为人先的科研品质。

【探究问题2】手性分子的表示方法

1)设置问题“使用模型展示手性非常直观，但是相对复杂，尤其是对复杂分子，制作模型更不太现实，手性分子有没有更为简便的表示方法？”启发学生思考，进而引出透视式(楔形式)和费歇尔(Fischer)投影式。

2)借助模型讲述手性分子的标记方法：R/S构型，并通过练习加深理解。

【设计意图】

通过联想比较法，借助方向盘，讲解手性分子的R/S构型标记方法，并鼓励学生发散思维，创造出其他的直观有效的方法。比如，学生想到的借助自己的手和胳膊，或用纸片制作模型等来帮助判断手性分子的R/S构型，这样的设计不仅能深化学生对专业知识的理解，更能激活学生的发散思维和创新思维。

【探究问题3】对映异构体在性质上的异同点

1)阐述对映体的概念。

2)介绍对映异构体在物理性质上的相同的点和不同点，并以左旋体和右旋体乳酸为例，分别对其熔点、沸点、密度、旋光性等物理性质进行对比。

3)举例介绍对映异构体在化学性质上的异同点。通过联想法进行理解，如螺钉和普通钉子都能钉进木板，但螺钉才能拧进螺帽的生活场景加深理解；再比如，借助酶的专一性理解手性底物的影响。

4)介绍对映异构体的生理作用往往具有较大差别，并介绍沙利度胺和“反应停事件”，以此加深学生的印象。

【设计意图】

1)通过联想生活中熟悉的场景，不仅可以激活学生的学习热情，更能加深学生对专业知识的认知，启发学生运用化学的视角发现生活中的化学原理，使得抽象晦涩的专业知识形象具体、接地气。

2)通过介绍手性药物沙利度胺，具有良好的镇痛作用，又有致畸作用，培养学生的问题意识能力和辩证思维的能力。同时通过 “反应停事件”，告诫我们，在科学研究上要严谨认真；在医药研究上决不能为了利益而弃人类的健康而不顾；为人处世上要求真务实，决不能急功近利。

【探究问题4】手性分子的应用

1)介绍在医药领域，手性药物的使用情况，通过案例分析引导学生意识到单一对映体手性药物的重要性。

2)介绍手性分子在农药市场上的使用情况。

3)介绍手性分子在香料市场的使用情况。

【设计意图】

介绍生活中具有副作用的手性药物，强化学生的问题意识能力和辩证思维能力。由于目前手性分离技术还不够成熟，很难得到单一对映体的药物，从而激发学生的社会责任感，并以此鼓励学生关注手性分子的科学研究前沿，学好专业知识，培养学生的社会责任感。

8.3 关注前沿，社会热点，课堂拓展，价值引领

【关注社会热点】

1)介绍在这次新冠肺炎疫情中，我国的中医药发挥了巨大的作用，其中疗效最为显著的“清肺排毒汤”，是国家卫健委推荐使用的方剂。

2)介绍其中具有药效的物质就是来自于麻黄的麻黄碱，提出问题“麻黄碱是不是手性分子？如果是，请标出手性碳原子及其R/S构型”。

【设计意图】

介绍中医、中药在这次突如其来的新冠疫情中发挥的重大作用，其中疗效最为显著的“清肺排毒汤”，以此激发学生对优秀传统文化的认同感和民族自信心，激活学生发扬优秀传统文化的决心和信心。

【讲好中国故事】

1)展示科学家屠呦呦的照片，向学生提出问题“同学们知道这位慈祥的老奶奶是谁吗？”，由此引出对屠呦呦和青蒿素的而介绍。

2)展示青蒿素的结构，并向学生提问“青蒿素分子是不是手性分子？如何判断？”。

3)讲述屠呦呦在20世纪60年代带领团队运用中医的智慧，通过对2000多种中药进行筛选和提取，克服万难终于获得抗疟疾药物——青蒿素的动人故事。

【设计意图】

1)通过将大家熟知的青蒿素与本节课“手性分子”有机融合，激发学生的学习热情，深化学生对专业知识理解和提高知识的运用能力。

2)讲述屠呦呦在20世纪60年代带领团队运用中医的智慧，通过对2000多种中药进行筛选和提取，克服万难，历经6年终于获得抗疟疾药物——青蒿素的动人故事，以此激励学生传承不畏困难、不计名利、勇于创新、坚定不移的大格局科学观，培养学生有理想、有担当的优秀品质。

【关注科学前沿】

1)介绍我国周其林院士团队在手性催化领域的研究成果。周其林团队设计合成了一种新型的手性螺环铱催化剂，在酮的不对称催化氢化反应中表现出超高活性，至今依然保持着世界纪录，被国内外同行誉为“周氏催化剂”。

2)提出问题“周氏催化剂是不是手性分子？它是如何实现立体选择性催化的？并向学推送文章。

【设计意图】

介绍我国科学家周其林院士在手性催化研究领域的重大研究成果，引导学生有意识地关注科学前沿进展，有利于增强文献检索、分析、整理归纳的能力，培养学生脚踏实地、艰苦奋斗、勇于创新的科研品质，自强不息、发愤图强、报效祖国的情怀。

8.4 总结交流，强化认知，教学相长

师生用思维导图梳理教学的知识点，对整堂课进行归纳总结。

【设计意图】

让学生梳理自己的学习收获，交流学习效果，突破重点和难点。在民主、平等的师生交流、生生交流中，深化知识、提升领悟，实现师生共同成长。

8.5 探究作业，延伸课堂，课外育人

布置以“手性分子为主题”的小论文。比如，“请大家寻找我们身边常用的手性药物”“手性分子的魅力”“在手性研究领域，做出巨大贡献的我国科学家的事迹”等。

【设计意图】

布置开放式探究作业小论文，有利于推动学生主动思考，培养学生探索未知、追求真理、勇攀科学高峰的责任感和使命感。

9 结语

有机化学与我们的生活息息相关，应用性和实践性很强，蕴含着丰富的思政育人元素。课程思政是专业课程进行教学改革的重要举措和突破口。学生在接受知识、培养技能的同时实现价值的塑造和提升，不是一个一蹴而就的过程，需要我们高校教师在有机化学教学中加强交流、不忘初心、潜心教学，长期地、多维度地加以探索与实践。