基于案例教学的有机化学课程思政研究

陈传兵，何建峰，王 涛，李熙灿，朱丽萍，龙泳伶

（广州中医药大学中药学院，广东 广州 510006）

课程思政不是一门或一类特定的课程，而是一种教育教学理念。其基本涵义是：大学所有课程都具有传授知识、培养能力及思想政治教育双重功能，承载着培养大学生世界观、人生观、价值观的使命。

有机化学是中医药院校中药学、药学等专业的基础课。在我校开设有机化学课程的学院有中药学院、基础医学院、第一临床医学院、第二临床医学院等，每个学年学习该课程的学生达600多人，课程影响范围大。有机化学课程思政体现了有机化学课程的育人功能和化学教师的育人职责，是新形势下落实立德树人根本任务的需要。有机化学课程主要学习有机物的结构、性质和反应，有机物的结构抽象，反应复杂，加上学时紧张，传统的有机化学教学较少涉及化学发展历史等与人相关的内容，实施有机化学课程思政有一定难度，而如何挖掘隐藏在化学知识背后的课程思政资源，是值得每位化学教师深入思考的问题。

1 思政案例的挖掘和整理

课程思政实施难点在于缺乏专业思政素材以及思政教育和专业教学的紧密融合。案例教学是有机化学课程融入课程思政、提升学生学习兴趣和效率的重要手段，有机化学课程主要学习有机物的结构、性质和反应，据此设计了多个特色鲜明的典型案例，把抽象的化学分子与化学家和化学史联系起来，通过中国故事和中国元素有效推进有机化学课程思政，同时通过引入学科的最新进展，与时俱进，培养学生的创新思维。

1.1 有机物结构案例：反应停——培养学生严谨的科学精神

以沙利度胺（反应停）引发的悲剧为例，讲解手性药物不同异构体的药理作用以及手性分子拆分的意义，并以此告诫学生在今后的学习和工作中要秉持严谨求实的科学态度。介绍南开大学周其林团队在不对称合成方面开展的研究工作，该团队研发出有高选择性和高效率的手性螺环催化剂。其中手性螺环铱催化剂是迄今为止最高效的手性分子催化剂，该催化剂在酮的不对称催化反应中转化数达到 450万[1]，这是目前文献报道的活性最高的分子催化剂，已经超越了酶的催化活性，该手性催化剂已被用于多种手性药物的生产。基于在手性螺环催化剂方面的杰出贡献，周其林院士团队获得了2020年国家自然科学奖一等奖。通过案例学习使学生意识到有机化学在医药专业学习中的重要性，也证明了中国人在化学领域做出的贡献，培养和激发学生的爱国情怀和文化自信。

1.2 有机物性质案例：青蒿素——培养学生的文化自信

中医药是中国的名片，青蒿素已经成为中医药的名片。在有机化学绪论课教学中，以大部分有机物不溶于水为切入点，学生观看青蒿素发现过程视频，教师向学生介绍有机化学发展简史，给出青蒿素化学结构式。通过问题导向和情景代入（见图1）互动式教学开展课程思政：青蒿素是一种有机物，“如果你是屠呦呦，你准备怎样寻找抗疟药物？”（学生回答：查找文献。）“如果你是屠呦呦，你准备怎样提取青蒿素？”（学生回答：水或者乙醇煎煮提取。）“早期水煎煮提取青蒿素失败，如果你是屠呦呦，你准备怎样改进，怎么想到的？”（学生回答：乙醚低温提取，查阅文献《肘后备急方》受到启发。）“为什么乙醚提取青蒿素就成功了？”（学生回答：青蒿素遇高温分解。）“为什么青蒿素遇高温分解？”（学生回答：青蒿素中的过氧桥结构高温不稳定。）通过青蒿素的曲折发现过程，激发学生的求知欲，让学生意识到传承经典、弘扬中医药优秀传统文化的重要性，养成多看文献、勤于思考的学习习惯，同时学习屠呦呦以身试药的奉献精神，敢于同困难作斗争的坚强意志。在知识传授中实现价值引领，引导学生树立中国特色社会主义文化自信；在价值引领中实现知识的升华，顺理成章地引入本节相关教学内容：有机物的结构与性质，同时深刻理解有机物结构与性质的关系。

图1 基于问题的有机化学课程思政案例

1.3 有机化学实验案例：阿司匹林——培养学生的医德

传统有机化学实验课教学一般是教师讲解示范，侧重培养学生的实验动手操作能力，实验课考核主要依据实验数据和实验报告，课程思政的融入有待加强。以阿司匹林的制备实验为例，围绕阿司匹林的发展历史[2-3]进行课程思政：让学生了解药物发现与合成的发展过程，认识到有机化学在中医药研究中的重要地位，激发学生兴趣，培养学生的创新思维。

1.3.1 发现 阿司匹林源于杨柳的提取物。在很久以前，人们就发现了柳树的药用价值。利用杨柳树的液汁治疗普通疾病引起的发热和疼痛，在世界各地早已广为流传。古代中华医药有用柳枝接骨减少疼痛的临床实录。杨柳能治病来自它本身所含有的水杨酸，水杨酸的副作用很强，对胃刺激性大，会导致胃痛甚至出血，当时认为是水杨酸的酸性所致。

1.3.2 改进 1853年法国化学家热拉尔最早用水杨酸和乙酸酐反应制得乙酰水杨酸，有化学家在乙酰水杨酸的合成和分离提纯上加以改进，遗憾的是没有进行专利登记，也没有提出它在医疗上的使用前景。

1.3.3 上市 1897年德国化学家菲历克斯·霍夫曼（Felix Hoffman）通过修饰水杨酸合成了高纯度的乙酰水杨酸，霍夫曼确认水杨酸被酯化后，生成的乙酰水杨酸不仅酸性降低，还保留了水杨酸治病的药效，同时毒性和副作用却大为降低，用来治疗父亲的病痛效果也很显著。他的父亲患有严重的风湿病，但因为水杨酸的副作用而拒绝服药。于是，霍夫曼决心改进水杨酸。1899年菲历克斯·霍夫曼合成的乙酰水杨酸化合物被注册为“阿司匹林”。阿司匹林也给拜耳公司带来了巨大的收益和良好的声誉。

1.3.4 阿司匹林发明权之争 没有定论。1949年犹太人艾兴格林发表了一篇纪念阿司匹林面世50周年的文章，当时，艾兴格林有10名助手，霍夫曼只是其中之一，任务是按照他的指示具体操作。而斯纳德在查阅拜尔的档案时，看到了菲历克斯·霍夫曼的笔记本，从记载的关于阿司匹林的过程来看，菲历克斯·霍夫曼的确只是个操作人员，并不明白实验的真谛。

1.3.5 化学家霍夫曼的争议[4]1897年德国拜尔公司的化学试验员菲历克斯·霍夫曼，力图降低吗啡的成瘾性，通过对吗啡的羟基乙酰化反应，合成了一种名为二乙酰吗啡的制剂，结果却获得成瘾性更强的毒品海洛因（heroin，意思是“英雄式的新发明”）。1910年，美国的医院里出现了大批海洛因吸食者。同时国际禁毒协议也越来越严格，拜尔公司等厂家最终于1930年停止了海洛因的生产。

从阿司匹林到海洛因，都是羟基上的乙酰化反应，但结果大相径庭。引导学生思考并得出结论：有机化学实验不仅仅要解决怎么做的问题，更要解决为什么做、为谁做、能不能做的问题。在探索科学、追求真理的过程中，必须要有热爱祖国、服务人民的家国情怀，才能运用科学造福人类而不是毁灭人类，引导学生正确面对荣誉，使学生意识到医药专业人员医德的重要性，在考虑经济效益的同时必须把社会效益放在首位，勿忘初心，树立社会主义核心价值观。

1.3.6 研究进展——中国科学家的研究成果[5]中国科学院长春应用化学研究所陈学思院士和宋万通副研究员团队利用Passerini三组分反应将阿司匹林与4-甲酰苯硼酸频哪醇酯和5-异腈-1-戊炔反应，设计合成了对活性氧（ROS）敏感的阿司匹林前药（PBAsp），之后利用铜催化的点击化学反应将PBAsp与叠氮改性的葡聚糖（Dextran-N3）键合，制备得到一ROS敏感的阿司匹林高分子键合药（P3C-Asp）。P3C-Asp在水溶液中可以自组装成纳米胶束，静脉注射通过EPR效应被动靶向作用到达肿瘤组织后，在肿瘤组织大量ROS的刺激下快速释放阿司匹林活性药物，抑制环氧合酶-2（COX-2）及其下游产物前列腺素E2（PGE2），改善肿瘤的免疫抑制微环境。

1.4 化学在抗击新冠肺炎疫情中的作用——课程思政的时效性

2020年春新型冠状病毒肺炎疫情全球暴发，以此为契机，深入挖掘化学在抗击新冠肺炎疫情中发挥重要作用的经典案例，比如在杂化化合物的学习中引入实例：典型药物——瑞德西韦，介绍中国科学家在抗击新冠肺炎疫情中的贡献，比如上海交通大学张万斌团队关于瑞德西韦及其类似物的不对称催化合成研究[6]，从廉价易得的磷酯底物出发，首次实现了瑞德西韦的高收率和高立体选择性的不对称催化合成。该方法不但割除了手性拆分工艺，同时也缩短了瑞德西韦的合成路线，既节约了原料，又提高了合成效率，从而降低了生产成本。通过理论学习与实践的结合，增强有机化学课程思政的时效性，使学生深刻领略到有机化学的魅力，增加学生学习化学的兴趣，增强学生相信科学、战胜困难的信心和勇气，培育学生的家国情怀，充分发挥化学课程的育人功能，构建有机化学课程思政育人新模式。

2 有机化学课程思政的实施和评价

2.1 有机化学课程思政的实施

有机化学课程思政的实施分为课前挖掘、课中融入、课后巩固与反馈3个阶段，将线上、线下等多种教学模式相结合，应用雨课堂平台开展教学。课前，教师设计思考题，发布教学资源、学习课件；学生利用教师提供的雨课堂课程资源进行自主学习，思考学习中遇到的问题。课中，师生开展互动和讨论，教师针对重点和难点答疑解惑，同时进行课堂测试，学生之间开展互动交流、小组讨论，解决学习中遇到的难点和疑点问题，巩固所学知识。课后，教师归纳总结，通过学生反馈的信息进行教学调整和优化。学生开展深度的自主性学习，将所学知识融会贯通，由于课件可以回看，学生第一次学习没有搞懂的内容，通过多次学习得以掌握；教师开展课程答疑和作业讲评，通过分析教学数据和学生反馈情况，了解学生学习状况和思想状况，优化教学过程，进而提升教学质量。开展有机化学课程思政，有助于学生树立中医药文化自信，激发学生学习有机化学及中医药专业的热情。

2.2 有机化学课程思政的评价

有机化学课程思政的评价应紧密围绕学生的思想和行为两方面展开。课程思政的评价向来是课程思政的难点，价值观融入不像化学知识那么容易量化考核。本研究主要通过问卷调查和访谈了解学生思想动态。经过一年多的教学实践，对广州中医药大学中药学院2019级制药工程专业学生（共48人）有机化学课程思政开展情况进行问卷调查，结果显示，实施课程思政后97%以上的学生认为提升了学习兴趣和学习效率（见表1）。可见有机化学课程思政总体上受到学生肯定和认可，值得进一步推广。

表1 广州中医药大学有机化学课程思政问卷调查结果

学生行为可以通过数据定量考核，以有机化学实验教学为例，有机化学实验教学目的是培养学生实验技能，但是实验课不能局限于培养学生的动手操作能力，更不能把正确操作并获得好的实验数据当成有机化学实验教学的唯一目标和最高标准，否则可能会引发实验数据造假现象。有机化学实验教学除了培养学生观察、思维、动手能力外，还应培养严谨的科学态度和团队合作精神，而这是学生完成有机化学实验以及以后走上工作岗位的必备素质。有机化学实验课程思政评价除了依据实验数据和实验报告外，还要融入思想品德内容，包括实验产生的垃圾是否分类处理，实验结束实验室卫生情况，实验废液是否回收处理，课间回答老师问题是否活跃及出勤率等，以避免学生产生实验课只注重实验数据和实验报告的不良倾向。通过传授有温度、有厚度的知识，实现科技与人文精神交融，发挥化学知识的育人功能，培养学生的环境保护意识，引导学生去感受人与自然环境之间的和谐共生关系，帮助学生树立科学发展观，同时让学生意识到，单纯依靠医学技术进步，不能完全解决环境污染引发的疾病。课题组依托多个教学研究课题，精心设计一系列课程思政案例，开发思政案例资源库，使有机化学课堂成为思想政治教育的有效载体，包括文字、图片、视频等，构建有机化学课程思政与案例教学的深度融合模式，取得了一定成效。其中，“厚植家国情怀———有机化学课程思政的改革与实践”，获得2020年广州中医药大学课程思政案例二等奖，2021年广东省本科高校素质教育指导委员会课程思政优秀案例二等奖。

3 结语

优秀的案例资源是案例教学成功实施的基础。选择的案例既要紧扣化学知识又要融合思政元素。思政案例的运用过程不能只是讲故事，而是要引发学生思考，坚持问题导向，在师生互动中实现情感交流。案例教学是有机化学课程思政、提升学生学习兴趣和效率的重要手段。为此要大力推进有机化学课程思政，实现价值引领、能力培养和知识传授为一体，增强学生服务社会的使命感和责任感，从而培养出医德高尚的中医药人才。