高中有机化学教学内容结构化

刘丽珍 邓峰 陈泳蓉 林颖

摘要： 主要应用新课标“内容的结构化”的三种方式组织高中有机化学教学内容，结合实例阐明高中有机化学教学内容结构化图式的具体内涵。据此探讨高中有机化学教学内容结构化对我国化学教学实施与学习评价的启示。

关键词： 教学内容结构化； 高中有机化学； 化学学科理解

文章编号： 10056629（2022）10003306

中图分类号： G633.8

文献标识码： B

1 高中有机化学教学内容结构化的提出

2017年版普通高中化学课程标准（以下简称“新课标”）提出“化学学科理解”这一概念，要求教师增进化学学科理解，开展基于学生化学学科核心素养发展的课堂教学，实现知识教学转变为素养教学。化学学科理解是指个体对化学学科知识及其思维方式和方法的一种本原性、结构化的认识，它不仅是对化学知识的理解，还包括对具有化学学科特质的思维方式和方法的理解［1］。其中，结构化是指关联、联系，化学学科理解的结构化［2］需要基于化学知识的学科功能，将化学知识联系起来，形成知识概念图等系统性认识。内容的结构化是实现知识教学转向素养教学的重要路径。

内容结构化主要有以下三种形式［3］：基于知识关联的结构化、基于认识思路的结构化和基于核心观念的结构化。基于知识关联的结构化要求按照化学学科知识的逻辑，发现知识的关联并组织汇总。基于认识思路的结构化要求从学科本原的角度概括、总结物质及其变化的认识过程。基于核心观念的结构化要求从学科本原进一步概括、抽象物质及其变化的本质及其认识过程，建构和发展化学学科核心观念。

目前国内有不少研究者致力于探讨教学内容结构化，已有的研究具有以下的三个特点：第一，研究主题多为无机化学方面的内容（如活泼金属单质钠［4］、盐类水解［5］等主题），研究者们较少关注有机化学主题。第二，已有的无机化学和有机化学主题研究，更多侧重基于知识关联的结构化研究（如元素化合物知识结构化［6］、有机化学系统知识体系［7］的研究），较少关注基于认识思路、核心观念对教学内容进行分析、结构化处理。第三，仅少数研究者开始提出了基于认识思路、核心观念的教学内容结构化的研究（如基于教学内容结构化的教学主张［8］、基于教学内容结构化的设计与实践——以“弱电解质的电离平衡”为例［9］），但集中探讨有机化学主题下的三种教学内容结构化方面的研究相对稀缺。

基于此，本文采用梳理教材的研究方法，以人教版高中化学选择性必修3《有机化学基础》为研究对象，确定有机化学中的基本概念与核心概念，梳理概念间的联系，绘制相应的概念图，结合三种具体的教学内容结构化方式来分析概念图等图的内涵以及作用，旨在为高中有机化学教学提供知识网络和组织思路。

2 高中有机化学教学内容结构化的内涵

“教学内容结构化”是将教学内容按照一定逻辑顺序组织起来，其中，高中有机化学教学内容结构化即对高中有机化学教学内容进行组织，指按照某个线索把所选择的教学内容“串联”或“并联”，从而形成有逻辑顺序的有机整体［10］。新课标提出的三种内容结构化形式为高中有机化学教学内容结构化提供了三种线索——知识关联线索、认识思路线索和核心观念线索。

2.1 基于知识关联的高中有机化学教学内容结构化

高中有机化学教学内容所涉及的知识体系庞大，所以教学中建立知识间的联系，有助于学生有条理地掌握相关内容。以乙烯的教学内容为例，梳理概念间的联系，绘制相应的概念图（基于知识关联的乙烯教学内容结构化如图1所示）。有趣的是，有机化合物教学内容的组织方式有迹可循，大多从结构、性质、用途的角度展开，其中常从碳骨架、官能团、化学键三个方面认识有机化合物的结构。

结构是研究有机物及其变化规律的基础，且决定着物质的物理和化学性质。认识视角是指对物质及其变化的特征及规律进行认识的侧面、角度或切入点［11］。由此可知，碳骨架、官能团、化学键不仅是有机化学教学内容中的核心概念，还是认识有机化合物结构的重要认识视角。碳骨架是指有机物中碳原子形成的分子框架，相同数目的碳原子可以形成不同的碳骨架。官能团是指决定有机化合物特性的原子或原子团，常常使得物质具备某种特性，发生特征反应。相对于前两者而言，化学键则是更微观层面的视角。在有机物分子中碳原子形成不同类型的共价键，共价键的类型和极性对有机物的化学性质有很大影响。譬如含有极性键的有机物易于发生取代反应、消去反应。

以结构为中心，碳骨架、官能团和化学键的三个概念作为基础，衍生其他教学内容，如图2所示。譬如，有机物的碳骨架与官能团的异同会导致出现同分异构现象。类似地，有机物的碳骨架和化学键共同被用于分析原子共面问题。以苯为例，碳骨架呈现环状结构，碳碳键为介于单键和双键之间的化学键，全部碳原子与全部氢原子共平面。相似地，有机物的官能团和化学键通过决定物质类别和化学性质，进而共同影响有机合成的设计。有机合成往往以反应前后物质官能团和化学键的变化为突破点展开设计。

基于知识关联的教学内容结构化中，不仅有两两概念间的联系，还有多个概念间的共同联系。有机物的碳骨架、官能团、化学键共同影响有机物的化学性质，而且确定一个有机物的结构也需要用到实验法来测定分析碳骨架、官能团、化学键。譬如，通过运用李比希法、质谱法、红外光谱法、核磁共振氢谱法等实验方法测定碳骨架、官能团、化学键，综合分析才能得出有机物的结构。这是三个概念间的第一种联系。

第二种联系是指它们三者共同影响有机物的化学性质，主要表现为影响有機物发生有机反应。譬如苯酚，其官能团酚羟基上的氧原子具有2对孤对电子，其中一对电子占据未杂化的p轨道，与苯环（苯酚的碳骨架上的大π键电子云）形成pπ共轭体系，体系中氧原子的电子被大π键吸引发生偏移，导致氧原子的电子云密度降低，使得氢氧单键中的电子云向氧原子偏移，使氢氧单键的极性增强，更容易发生断裂。

2.2 基于认识思路的高中有机化学教学内容结构化

认识思路是一种具有顺序性的结构，其组成成分为认识视角和体现逻辑顺序的路径［12］。所谓化学认识思路，是指对物质及其变化的特征及规律进行认识的程序、路径或框架［13］。为了发展并落实以素养为本的课堂，教师需引导学生在学习有机化学的知识的同时形成认识视角，按照一定逻辑顺序梳理其中的认识路径，总结得出认识思路。

所谓结构化，就是将认识环节按照一定的逻辑线索有机地组织起来，形成稳定的认识模型，发展学生的模型认知素养［14］。学生得出有机化学的认识思路后，再次根据认识逻辑线索检验重组，形成稳定的有机化学认识模型。运用不同的认识视角展开“从哪里想”活动，会得出不同的认识思路进行“怎么想”活动，据此可得本研究高中有机化学教学内容的两条认识思路，即有机化合物的认识思路和合成有机化合物的认识思路（详见图3、图4）。其中，有机化合物的认识思路的横向主线按照从宏观到微观，再回到宏观的顺序串联。此外，该思路中的结构视角在纵向上还延伸出支线1有机化合物结构的认识思路，以及从性质和转化视角延伸出支线2有机反应的认识思路。

2.2.1 有机化合物的认识思路

有机化合物的认识思路中，包括一级和二级认识视角。一级视角分别为主线中的组成、结构、性质、转化、应用视角，二级视角则为结构、性质和转化视角下的支线所包含的视角。

有机化合物的定义包含了组成元素的界定，说明认识有机物，常以组成元素为起点。然后从结构的认识视角认识有机物，分析有机物的碳骨架、官能团以及化学键，确定物质类别。进而基于结构从性质视角认识有机物，深入理解物质具有的物理性质以及能发生的反应。化学学科的特征是认识物质和创造物质，认识其性质、加以利用，通过物质间的转化合成目标产物。需要强调的是，人们知道某类有机物的性质后，也可直接应用，如检验某未知物是否为醛类物质时，直接应用醛类物质发生银镜反应的性质检验。

另外，认识有机物结构也具有一定的认识思路。在自然界或实验室合成产物中，多数有机物以混合物的形式存在。因此认识有机物结构首先要分离提纯有机物，然后研究纯净有机物的结构。通过化学方法（如燃烧）先定性再定量分析有机物的元素组成，确定实验式。而后常用较为准确、便捷的质谱法测定有机物的相对分子质量，以确定分子式。质谱图中的碎片峰对于研究结构有一定的作用，但仍无法确定官能团等具体结构。故得到分子式后，仍需借助现代分析仪器进行红外光谱等波谱分析，确定分子结构，从而得出有机物的结构。

值得注意的是，认识有机反应同样具有一定的认识思路。有机物化学性质通常表现为“能发生某种有机反应”，而发生反应的同时，实现物质转化，故认识性质和转化则需认识有机反应。首先确定有机反应的反应物。其次，确定反应条件，因为条件是探讨反应复杂性、反应缓慢性的前提。而后，确定反应部位，分析反应物在该条件下容易断键的部位，综合考虑各基团与官能团的相互影响、相邻结构的限制等因素。然后，通过分析推理确定反应产物。最后通过总结反应部位的特点，判断反应类型。

2.2.2 合成有机化合物的认识思路

正合成分析法、逆合成分析法是认识合成有机化合物的一般方法，在运用方法时都需按步骤完成，完成路径即如图4中各个步骤构成的认识思路。合成有机化合物需要先确定原料与目标产物的结构差异，然后分析其中碳骨架、官能团、化学键的变化，根據已学知识确定结构变化的方法。由于涉及结构多个位点的变化，故仍需对这些变化进行排序，考虑各位点合成的条件对其他位点合成的影响。最后遵循有机合成的基本原则，综合考虑步骤少、产率高、对环境友好等因素，得出较优合成路线。

2.3 基于核心观念的高中有机化学教学内容结构化

核心观念是指具有学科意义、解释力和生成性，与生活息息相关，且学习过程中呈螺旋上升式的观念。化学核心观念［15］是从具体化学知识中提炼出来的，是学生对学科知识深刻理解后形成核心概念从而升华得到的，是化学基本观念的重要组成部分。新课标指出，基于核心观念的结构化是对物质及其变化的本质和其认识过程的进一步抽象，以促使学生建构化学学科的核心观念。本研究抽提有机化合物及其变化的本质及其认识过程，以高中有机化学教学内容中的三个核心观念（分类观、结构观、变化观）为例说明基于核心观念的教学内容结构化。

2.3.1 分类观

化学分类观是重要的化学学科观念，通过分类可以知道同一类物质、反应的本质。分类观指导下的学习目标要求通过观察物质及其变化的宏观现象，判断其特性，综合分析后分类［16］。高中有机化学的分类观包括了根据有机物结构分类物质的观念以及根据有机物性质分类物质变化的观念。其中，物质的分类，可按官能团不同划分为烯烃、醇类等，也可按碳骨架不同划分为链状有机物和环状有机物。对于物质变化的分类，可以按照反应类型划分为取代反应、加成反应、消去反应等。

除有机化学学习中的分类观外，无机化学学习中也会从物质以及物质变化两个方面进行分类。与之相比，有机化学学习物质分类时不仅关注物质元素组成方面，更侧重物质结构方面。相似地，有机化学学习物质变化的分类时关注化学键的变化，而不仅仅从物质类别与元素价态方面。

2.3.2 结构观

“结构决定性质，性质决定用途”是高中有机化学教学内容中结构观的重要内涵之一。“结构决定性质”这一核心观念进一步抽象了有机物性质的分析路径、认识过程：通过结构来分析性质。有机物的学习中强调物质的结构和性质，认识一种新物质常常先从其结构出发，预测并检验可能具有的特征反应，进而认识物质所具有的性质。再者，“性质决定用途”这一核心观念的提炼为有机物用途提供认识思路——基于有机物性质角度分析。化学是在原子、分子水平上研究物质的组成、结构、性质、转化及其应用的一门基础学科。认识有机物的化学性质，以便更好地创造物质并使用物质。

值得一提的是，无机化学学习也提及结构观，其中“结构决定性质”大多指原子结构决定元素的性质。与之相比，有机化学学习中结构的内涵更丰富，包含有机物的碳骨架、官能团和化学键。

2.3.3 变化观

化学变化是化学研究的重要内容，变化观是重要的化学基本观念。变化观［17］的内涵包括“化学变化的本质是化学键的断裂与形成”“化学变化需在一定条件下发生”“利用化学变化人们可以获得或消除物质”。由此抽提出高中有机化学的变化观囊括变化本质观、变化条件观和变化价值观。

“变化本质观”是指有机物的化学变化过程中，从微观层面分析，反应物的化学键发生了断裂，形成了新的化学键得到了生成物。化学变化的本质揭示了化学反应过程的机理。

“变化条件观”是指有机物发生化学变化需要在给定条件下。不同反应条件下，有机物发生不同的化学变化。反应条件限制了有机物发生反应的部位以及机理，从而影响反应产物。如乙醇在140℃下分子间脱水，生成乙醚；在170℃下分子内脱水，生成乙烯。

“变化价值观”是指有机物发生化学变化的同时实现了有机物的转化，从反应物转化成生成物，获得人类所需的目标产物。譬如工业生产中，石油发生化学变化——裂化和裂解，转化生成乙烯、丙烯、甲烷等重要的化工原料。

对比无机化学学习中的变化观结构化，不难发现，在高中有机化学中变化观的研究对象变为了有机物，在有机物的转化、生成过程中体现变化价值观的内涵。此外，变化本质观中的“从共价键的类型和极性看有机物化学变化”和变化条件观中的“不同反应条件下有机物的反应部位不同”是有机化学变化观的独特体现。

3 高中有机化学教学内容结构化对我国化学教育实践的启示

3.1 对化学教学实施的启示

化学教学实践中应重视结构化教学，对于处在“知识关联”结构化水平的学生，教师需引导学生总结知识之间的关联后凝练出相关的核心概念，从而形成“认识视角”，进而找到认识视角的内在关联，发现“认识思路”。对于处在“认识思路”结构化水平的学生，教师则需提供一定的学科观念，帮助学生确定目前所学的内容涉及的核心观念，进而提升学生核心观念结构化的水平。因此，教师合理组织化学教学内容，化零散为系统，这同样是课标提出的教学建议［18］。

为呼应教学建议，笔者对具体教学实施提出以下两点建议：（1）基于有机化合物种类多、数量大，高中有机化学知识体系丰富的特点，认识视角是教学中的主要抓手。尤其是在新授课时，教师突破课堂重难点时，不仅落实某一种有机物的教学，而且还要强调各个认识视角，关注该类物质的碳骨架、官能团等特征的教学。通过多次强调，学生逐渐掌握从哪想、怎么想的思维，形成基于学科理解的学习模式。（2）教师设计复习课时，明确当前课时处于教学内容结构化中的哪一部分，从学生熟知的认识视角提炼具有层级性的认识思路，然后统筹安排后续的教学，最终呈现结构化的有机化学教学内容。除此之外，教师设计有机化学教学内容时仍需注重核心观念“分类观”“结构观”“变化观”等的渗透，以便学生学习后期总结核心观念，提高核心观念结构化水平［19］。

3.2 对化学学习评价的启示

自新课程改革以来，中学考试在逐步向素养为导向的化学学习评价过渡，倡导开展整合性和情境化的不良结构评价任务，即需要学生解决具有实际意义的真实情境中的化学问题。传统的知识学习并不能帮助学生高效解决不良结构任务，学生往往从识别情境开始就出现困难。而高中有机化学内容结构化能帮助学生关联知识、提炼认识思路、总结核心观念，在解决真实情境中的化学问题时，学生能找到问题的情境、切入点、思考视角以及所考查的核心观念，运用关联的知识解决问题，完成不良结构的评价任务。

结合新课标中教学与评价建议提出：模块复习可以通过绘制概念图的策略，诊断学生化学核心概念和观念的结构化水平。学习内容结构化的水平为有机化学学习评价提供新思路，拓展评价方式。据此，笔者提出三种有机化学学习评价方式：（1）基于知识关联结构化的评价：学生绘制有机化学概念图呈现其对有机化学内容的理解，教师组织学生自评、他评，既评价零散知识的掌握情况，又评价整合知识后形成结构化的网络体系的水平［20］，诊断并发展学生结构化意识的形成与应用水平、学生有机化学学习内容的掌握程度等。这有助于教师发现并解决学生理解概念、挖掘概念间逻辑关系出现的问题。（2）基于认识思路结构化的评价：教师通过分析学生口述的有机物认识思路或解题时运用的认识思路，診断学生认识思路

的准确性以及缺失的步骤，发展学生建构有机化学认识思路、运用有机化学解决真实问题的水平。（3）基于核心观念结构化的评价：教师分析点评学生回答时，还应关注学生是否掌握以核心观念“分类观”“结构观”“变化观”统领学习过程，是否运用结构化的有机化学教学内容分析解决有机试题，为教师日后完善设计基于核心观念的教学内容结构化教学提供依据。

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