有机化学实验混合式教学研究与实践——以“乙醚的制备”为例

吴云英，李德燕，谢建新，陈文静，代刚良，陶艳，普梦蝶

玉溪师范学院化学生物与环境学院，云南 玉溪 653100

面对地方院校学生基础相对薄弱，实验教学过程中表现出师生互动较少、学生自学能力不够、整体学习效率不高的现状，有机化学实验教学存在教学方法传统、教学评价模式单一、教学时间不够等方面的问题[1]。同时，为了适应现代教育的发展，构建“互联网+”条件下的人才培养模式[2]，优化“平台+教育”服务模式与能力[3,4]，完善优课、打造“金课”，提高教学质量。因此，在高校有机化学实验教学中实施混合式教学模式既符合实验课程的性质，又可有效地将教学任务分解，具有实施的必要性和可行性[5–10]。通过混合式实验教学将传统教学的优势和信息化教学的优势相结合，实现理论与实验的混合、“线上”与“线下”的混合及教师与学生角色的混合，注重混合式教学的形成性评价和终结性评价的有机结合。整个教学过程注重面向全体，突出个体差异，寻求合作探索，实现成果共享。体现基于教材而又超越教材，着以生活色彩又附以历史背景，注重贯彻化学与生产、生活、人类之间的联系，从而有效地解决了有机化学实验教学中存在的问题。本文以高等教育出版社曾和平主编《有机化学实验》[11]中的乙醚的制备实验为例介绍有机化学实验混合式教学的具体实施过程。

1 教学目标

知识与技能：理解由醇制备醚的反应原理和实验方法；掌握低沸点易燃液体的操作要点和注意事项；巩固回流、蒸馏、洗涤和干燥等基本操作；探究乙醚制备的最佳实验条件。通过制定实验方案、观察、调查、研究及记录等，引导学生自主、合作、探究、设计学习，培养学生善于观察思考，勇于发现问题、解决问题的能力。

过程与方法：激发学生有效地利用学习资源，适应混合式教学模式，提高学习效率；通过学生获取信息，并用比较、归纳等方法对获取的信息进行有目的性的整合与总结，培养学生的创新能力、实践能力和人际交往能力。

情感态度与价值观：培养学生勇于开拓的学习情操和辩证唯物主义观点，求真务实，大胆质疑，提升对化学现象的好奇心和探究欲，进一步激发学习兴趣。构建学生关心社会、关心生活和关心生态环境的道德堡垒，让学生获得学以致用的满足感。

2 教学方法

任务驱动法：在课前任务的驱动下，通过对学习资源的主动整合与总结，进行自主探索和小组互动协作的学习。在完成课前任务的过程中，引导学生实践活动，坚持以“任务为主线，教师为主导，学生为主体”的教学理念。

实验探究法：化学实验教学中常用的有效方法，以学生小组实验与教师演示实验相呼应。学生探究自行选择实验装置，并将装置应用于实验，充分展示知识的构建过程。

交流讨论法：教师引导学生开展讨论、交流，发挥学生的积极性和主动性，培养学生独立思维能力和口头表达能力，促进学生灵活地运用知识。

结合法：充分利用“线上”与“线下”、“超星学习通”与“雨课堂”、学科课程之间的结合有效激发学习兴趣和欲望，生活实践与理论知识结合有助于学生知识掌握及创新能力的提升。

讲授法：相关知识完全靠学生自学和设计总结存在一定难度，因此还需要教师讲解和引导，采取问题探究式教学，促进师生有效互动交流，突破教学重难点。

巡回指导法：学生实验过程中，及时指出学生的操作问题并予以纠正，督促学生观察记录实验现象，归纳总结实验结论。

3 教学过程

3.1 课前任务

利用学习通网络教学平台，发放课前学习任务，如图1所示。通过课前任务的驱动让学生完成课前准备和课前视频学习，小组合作查阅文献、收集资料，有目的性地整合信息并归纳总结制定实验方案、完成实验预习报告、线上测验等任务，达到混合式实验教学的目的，以培养学生的创新精神和强化创新应用能力的培养。

图1 超星学习通线上任务

3.2 课中任务

教学过程中，条理清晰，紧凑合理，注重突出重点，借助于雨课堂平台开展混合式教学，如图2所示，实时检测学生学习情况，各项活动的安排也注重互动、交流，最大限度地调动学生参与课堂的积极性与主动性。

图2 雨课堂教学课件

3.2.1 引入新课

引导学生回忆日常生活中的场景，使用多媒体呈现乙醚麻醉剂的发现与应用，同时展示实物，创设问题情景，激发学生的探究欲望，引导学生深入理解接下去要研究的问题。新课引入是教学非常重要的一个环节，联系历史，联系生活，以日常生活与实物结合作为切入点，激趣导入，激发学生的求知欲，充分体会化学反应的微妙应用与生命生活的密切关联。

3.2.2 讲授新课

【环节1】 实验目的

明确提出学习的目标，通过乙醚的制备实验，让学生知道本实验的教学重点是认识乙醚的合成方法及性质，并对实验结果进行总结归纳，既要掌握知识，也要熟练应用。难点在于设计实验方案，探索实验条件，改进实验方法，操作关键环节的准确把握，从而有目的性地进行理论学习和实验操作。

【环节2】 实验原理

采用问题探究式教学方法，以学生为主体、教师为主导，围绕乙醚制备的反应原理进行引导分析，明确反应实质，了解常见醚类化合物的合成方法和原理。授课过程中注重创设问题情境，由浅入深地引导学生思考与分析以下问题：① 乙醚的合成选择哪种制备方法？② 浓硫酸的作用是什么？反应温度过高或过低对反应会有什么影响？③ 反应完成后，产物中含有哪些杂质？如何除去？通过层层设问，讨论探究实验理论基础，为实验操作打下可靠的基础。设置雨课堂随堂测试检验学生理解情况，主观题：反应完成后，在粗乙醚中有哪些杂质？

【环节3】 仪器与药品

简单的介绍，此部分知识已要求学生在课前预习中查阅资料并收集整理，学生已知道实验所需仪器和药品的相关性能，了解安全知识与使用注意事项。因此，设置雨课堂随堂测试检验学生自学情况，判断题：乙醚是一种低沸点易燃的有机液体，一般放置在低温通风处，远离火源。

【环节4】 实验装置

课前已要求学生小组形式查阅文献设计的实验方案，并以平面方式画出所设计的实验装置图。授课时小组学生合作，选择实验仪器并完成组装实验装置并展示，教师巡回指导，通过实际操作演示攻克教学重难点。教师根据学生组装的装置进行引导分析，提出新型改进装置，实时检验学生学习情况。判断题：制备乙醚和蒸馏乙醚时，温度计的位置是相同的。

针对原反应装置的不足，将教材中制备乙醚的实验装置进行了改进，如图3所示。其一，将原装置的球形滴液漏斗进行改良，使用恒压滴液漏斗或设计的新型恒压滴液漏斗(如图3中c–e所示，核心在滴嘴部分延长设计)，实现滴加速度的观察与控制，且能有效防止滴加液的挥发与反应液的倒吸。其二，将蒸馏部分进行改良，引入分馏柱，从而使得未反应的乙醇分馏至反应瓶中继续反应，提高反应产率。开放性设计改进了四种实验装置，学生自主选定实验装置。雨课堂投票：你认为哪个反应装置最好？实验操作时学生通过实验现象和结果对比分析装置各装置的优缺点。

图3 改进的乙醚实验装置图

【环节5】 实验步骤

有机合成实验一般包含合成、纯化、精制、检验四个环节，如图4所示，实验步骤以流程图呈现直观明了，逻辑清晰。具体实验操作由学生独立完成，考验学生的动手能力和知识迁移能力、对比观察能力和综合分析能力，乙醚的制备实验需要学生合理安排实验时间，对实验条件进行摸索、优化实验条件，以提高实验产率。教学过程中，学生亲自动手组装实验装置，注重学生的主体地位，激发学生的思考与小组合作学习，引导学生进行实验方法的设计。通过多媒体的辅助，显示学生的实验流程，增设有对比性和优化性的实验方案，由学生分析比较，引导学生归纳总结出知识的框架，培养学生多角度思考问题的能力。同时，针对提出的问题和实验出现的问题，及时让学生动手实践，让学生通过动手探索有关的知识，并引导学生进行交流、讨论得出新知，解决问题，完成实验。设置雨课堂测试实时检验学生学习情况，选择题：洗涤后，残留的少量水分选择下列哪种干燥剂除去。A. 氢氧化钠固体 B. 碱石灰 C. 无水氯化钙 D. 无水硫酸铜

图4 实验步骤流程图

【环节6】 实验注意事项

引导学生自行归纳总结，强调安全问题，强化实验过程中的注意事项，避免学生实验操作不规范，减少失误。

3.2.3 课堂小结

课堂小结的目的是强化认识，可以把课堂知识尽快地转化为学生的素质；简单扼要的课堂小结，强化重点，可使学生更深刻地掌握乙醚制备的实验流程。知识迁移与新课引入前后呼应，延伸设问：回归到我们开始介绍的莫顿的公开表演，那么乙醚是否真能做到拍肩迷晕/路边闻一下迷晕？为什么？课后线上讨论，推动学生更深层次的自主探究，培养其独立思考化学与生活、化学与社会的联系。

3.2.4 学生实验结果

学生自行选择装置在相同的实验条件下完成实验，投料量按照教材中减半[11]，充分体现绿色化学在实验教学中的应用，得出四种改进平均产率分别为41.8%、56.4%、64.5%、47.7%，四种改进装置的产率均高于教材中原装置的产率[11,12]。实验结果表明改进效果为：装置3>装置2>装置4>装置1>原装置，制备乙醚的反应需滴加反应物-反应-蒸馏出产物同时进行，引入新型恒压滴液漏斗后，可以清晰地观察到滴加的速度，且能有效提高反应的产率。将教材中的滴液漏斗换成设计的新型恒压滴液漏斗后产率明显提高，同时在蒸馏部分加不通水的球形冷凝管的装置3，产率最高，明显比原装置的产率高，其原因归结于不通水的球型冷凝管能有效地实现乙醇的回流与乙醚的蒸馏。综上所述，改进后的实验装置，不仅维持了原装置的特点和功能，而且具有多变性。实验教学中学生可通过实验探讨并验证各实验装置的优劣，提高实验教学的探究性与创新性，提升学生学习的深度。

3.3 课后任务

通过课后问题解决，对课程中的重点知识进行应用和回顾，引导学生融会贯通，加快学生构建完整的知识结构体系。针对学生素质的差异，进行分层训练，课后任务包含开放性的课后思考题和知识扩展两部分，这样既可以使学生掌握基础知识，又可以使学有余力的学生能增加学习的深度和广度，从而达到拔尖和“减负”的效果。

4 实施情况与效果

2016年起，先后依托“超星学习通”和“雨课堂”平台开展有机化学实验课程的混合式教学，重点围绕有机化学实验的教学方法、教学内容、网络平台等方面进行改革与建设，现已在本校2016–2019级化学及应用化学专业的337名学生中开展了混合式实验教学，通过“线上+线下”混合式教学模式提高实验教学效果，学生实验动手能力明显提高，得到学生的好评与认可。同时，为了提高学习的参与度，充分利用信息化资源，重新调整课堂内外的时间，教师尽量少占用课堂的时间来讲授知识点，做好师生角色转换，学生以小组的形式在课前完成自主学习，课中学生代表走上讲台讲授理论，同组成员补充，教师点评与总结，该教学模式现已在师范类化学专业84人的有机化学实验课程中实施，通过让学生“教学”实践提升师范生教学技能。通过考评发现，总体学生对相应理论知识掌握得更快更好，实验操作技能和实验成功率都有明显提高。可见，该教学模式充分体现了“任务为主线、教师为主导、学生为主体”教学理念，教学效果良好，为有机化学实验教学方法的创新提供了一个新的案例。构建了以学生为中心的教育生态，实现了“线上”和“线下”的混合、理论和实验的混合及教师和学生角色的混合，丰富师生交互方式，充分调动学生学习的积极性和主动性，培养学生的创新意识，最大限度地激发学习潜能，不断提升学生的学习深度和自学能力，提高实验课程教学质量和人才培养质量。

5 结语

通过本校化学专业学生的实践教学效果来看，借助多平台的有机化学实验混合式教学模式不仅可以提高学生课前的自学成效，而且还能促进教师教学水平的提升。在有机化学实验教学中坚持以新型混合式有机化学实验课程建设为载体，充分利用网络信息技术优势，积极探索信息技术与实验教学“线上+线下”深度融合，推动有机化学实验课程教学质量的提高，以达到“金课”水平。教学过程注重全体学生的参与度，充分利用“超星学习通”和“雨课堂”平台各自的优势有效地将“线上”和“线下”的教学高效地结合起来。教学中坚持以“任务为主线，教师为主导，学生为主体”，任务的“线”与教师的“导”均立足于学生的“学”，以问题为指引，放手让学生自主探究与小组探究，让学生参与到知识形成的整个过程，力求拓宽学生的认知视野，从而达到高水准的教学效果。最后，在教学过程中仍需进一步优化和更新平台资源，进而实现课前-课中-课后均能高效调动学生学习的积极性和能动性。