烟叶内源性香料前体物研究进展

尚斌 吕丽莎 朱海 姚彬彬 许凯霖

摘要：本文从烟草内源性糖苷类化合物、糖酯类化合物、西柏烷类物质、类胡萝卜素类、赖百当烯醇类、美拉德反应物、烟草生物碱等七类香料前体物出发，阐述了其降解过程，阐明了关键致香化合物及其对烟气的贡献，为定向提高烟叶质量和香精香料调制提供了指导。

关键词：香料前体物;致香化合物;香精香料

烟叶中存在很多天然的香料前体化合物，在卷烟燃吸过程中，这些化合物可以释放出多种致香成分，从而赋予卷烟更加丰富饱满的香氣。目前，研究比较多的主要是糖苷类化合物、糖酯类化合物、类胡萝卜素、西柏烷及赖百当物质及Maillard反应产物等。

一、糖苷类化合物

糖苷类物质是一些植物体内的二级代谢产物，热解时，释放出配糖体结构类型的香味成分，改善主流烟气和测流烟气的香味和吸味。Drawert等人从弗吉尼亚烟叶和白肋烟中发现了许多糖苷类香味前体物，这些物质的大部分糖苷配体都是类胡萝卜素的降解产物，茄酮和大马酮被认为由相应的前体物质经酸催化水解脱水重排生成的。

二、糖酯类化合物

葡萄糖四酯和蔗糖四酯是香料烟的特征成分，Severon等一系列研究表明，香料烟中的糖酯类化合物燃烧时，能够释放出C5和C6羧酸，在混合型卷烟中添加异戊酸和β-甲基戊酸可使香料烟的气息、更加浓郁，但容易导致同一支卷烟香气不均一、稳定性差，使用异戊酸和β-甲基戊酸的糖四酯或其它前体化合物可以解决这一问题。

三、西柏烷类物质

西柏烷（Cembrane）也称西松烷或烟草烷，属单环二萜类化合物。是烟叶叶面分泌物的主要成分，能占到分泌物总量 60%左右（1），对卷烟的烟气特征和香型有着重要的影响。Wahlber等报道，在调制后的烟叶中，西柏烷类降解物大多是一些醛、酮、酸类挥发性成分，目前国内外众多学者公认的烟叶中 CBT-diol的生物降解产物主要成分是茄酮（Solanone）及其衍生物等多种香味成分（2），茄酮的化学名称为8-甲基-5-异丙基-6，8-壬二烯-2-酮。其中茄酮本身就具有很好的香气，具有类似胡萝卜的香味和甘草、茶样芳香，经烟草的调制、陈化进一步降解后可产生对卷烟吃味有重要影响的茄醇、茄尼呋喃、降茄二酮等物质，其中降茄二酮具有弱的坚果香及甜香，在卷烟中可以明显增加似可可和白肋烟一样的香味（3）。

四、类胡萝卜素类潜香物质

烟草中存在丰富的类胡萝卜物质，类胡萝卜素是烤烟中重要的香气前体物，在烟叶成熟、调制、醇化和燃烧过程中可降解转化，形成多种致香成分（4），如巨豆三烯酮具有可可香，可增加烟气的舒适口感，改善测流烟气香气;β-大马酮可产生玫瑰花香和甜香;香叶基丙酮和二氢猕猴桃内酯可增加烤烟香气和抑制刺激性等。

叶黄素在9-10位发生双键断裂，可以生成3-羟基-α-紫罗兰酮，经过氧化还原，生成3-氧代-α-紫罗兰醇，再脱水就形成了烟草中特别重要的香味成分——巨豆三烯酮，能增加烟叶中的花香和木香特征。

五、赖百当烯醇类物质

烟草中赖百当二萜主要有顺-冷杉醇（Z-abienol）和赖百当烯二醇（Labdene-diol）。顺-冷杉醇在烟叶调制及醇化过程中发生氧化、降解和转化，其降解产物主要有降龙涎香醚、龙涎香内酯等具有强烈的龙涎香香气的物质，对增加卷烟香气和吃味具有重要作用。

六、美拉德反应物

氨基酸和糖的非酶棕色化反应即美拉德（Maillard）反应，被认为是香气成分形成的重要过程之一。烟叶的调制、醇化和卷烟生产中的烘焙处理，都存在美拉德反应，反应产物有吡咯类、吡嗪类、呋喃类，以及醇、醛、酮、酰胺等多类化合物。

七、烟草生物碱

烟草生物碱中，以烟碱为最重要，烟草之所以作为各种形式的消费品，主要是烟碱可以作用于中枢神经系统，使人感到兴奋。它约占烟草生物碱总量的95%以上。其次是去甲基烟碱、新烟草碱等。去甲基烟碱又称降烟碱，以左旋、右旋、外消旋三种形式存在。烤烟中降烟碱的存在对吃味不利，一般认为它是在烟叶生长、烘烤和复烤期间由烟碱形成的。新烟草碱和假木贼碱的生理效应和其他性质基本上与烟碱相同。

参考文献

[1]Wagner W. Elucidation of the functions of genes central to diterpene metabolism in tobacco trichomes using posttranscriptional gene silencing. Planta. 2003.

[2]史宏志， 刘国顺. 烟草香味学： 烟草香味学; 1998.

[3]Martens. Flavour science and technology： Flavour science and technology ：; 1987.

[4]过伟民， 李伟观， 刘阳， 宋纪真， 蔡宪杰， 王信民， 尹启生. 烤烟类胡萝卜素含量与香气质量的关系. 烟草科技. 2010（1）：5.