有机化学实验教学内容的改革

杨玉峰

(河南财政金融学院 环境经济学院，河南 郑州 450046)

河南财政金融学院的前身是河南教育学院和河南财政税务高等专科学校。两校融合前，河南教育学院化学系化学专业以化学教育为主，人才培养目标是合格的中学化学教师。两校合并后人才培养目标是具备生态文明理念，创新创业精神和实践能力，系统掌握环境科学的基础理论、基本知识和基本技能，能在水环境保护、水体污染预防控制、监督管理及相关环保产业等领域从事分析、监测、污染防控、影响评价、环境管理等工作的高素质复合型应用人才。长期进行高等师范教育的河南教育学院，教学体系是围绕知识传授建立起来的知识教学体系[1-2]，有机化学实验教学内容存在以下问题：过分强调学科的结构；一直沿用的是验证性实验、基本操作实验以及合成实验三模块[3]；既缺少最新的知识应用，也没有对陈旧知识的更替，更没有对各种问题的批判性思考，还存在对学生自主实验能力培养不够，对学生环保意识的培养和教育不足等问题。我们对原实验教材教学内容进行了整合、优化、删减、补充。挑选一些与人们生活密切相关、有重要影响的有机化合物，从科学性、环保性、应用性、可行性等方面优化其合成路线，以该类有机物合成为主线，以合成过程中分离和产品表征为基本内容，形成以合成实验为载体，融合各种基本操作及物性常数测定实验的课程内容模式。实验内容划分为两个层次：一是基础实验，二是综合设计性实验[4-8]。基础实验占课时量的五分之二，综合设计性实验占课时量的五分之三，这极大地调动了学生学习的积极性和主动性，有利于应用型和创新型人才培养。

1 操作性实验、物性常数测定实验融合于合成实验中

有机化学实验课，由化学专业的必修课到转制后的环境专业的基础必修课，实验课时从64学时降到32学时，学时整整缩短了一半。如仍按照转制前，单独开设操作性实验和物性常数测定实验，受学时限制，将无法在规定时间内完成整个有机化学实验课的教学内容，更无法保证教学的质量。面对这一现实问题，我们从环境专业人才培养方案要求出发，制定新的有机化学实验大纲和课程目标，以学生为本，确定教学内容。将一些基本操作实验和化合物重要物性常数的表征实验，例如蒸馏、分馏、重结晶、萃取等以及熔点、沸点、折光率、比旋光度等实验融合在某些合成实验中。合成实验，即先合成成品，再对产品表征的一些物性常数进行测定。从而打破了学生被动地做实验，解决了怎样测和为什么测，目的更加明确，学生有巨大的成就感，实验热情高。合成的实验不仅有助于培养学生运用理论知识综合分析和解决问题能力，而且有助于提高学生基本操作能力。有机合成往往步骤多，一个合成实验就可以学习到有机化学实验中的多个基本操作，例如乙酰苯胺的制备实验，就涉及回流、蒸馏、分馏、重结晶等基本操作。

2 适当安排一些多步骤连续合成实验

原料分子转化为目标分子的过程往往经历了多步骤反应，多步骤连续合成实验，涉及的反应多、装置多、操作多，这对于提高学生综合运用基础知识、基本技能解决实际问题能力大有益处。多步骤连续合成实验，每一步骤反应的产品又是下一步骤反应的原料，可以降低实验试剂的消耗，节约实验的成本；同时对学生提出了更高的要求，操作时必须严肃认真，既要保证产品的质量, 又要保证产品的数量，在实验中培养了学生严谨的科学态度和坚韧不拔的意志品质。如由环己酮制备2-乙酰基环己酮合成实验，涉及羰基化合物与氨基化合物的亲核加成反应和烯胺与酰氯的酰化反应等合成步骤；实验操作涉及回流反应、减压蒸馏、普通蒸馏以及电动搅拌器、分水器的使用；第一步骤的产品烯胺又是下一步骤合成2-乙酰基环己酮反应的原料。

3 改进传统实验

经典的有机化学合成实验，在有机化学实验的教学中发挥了重要的作用，但随着有机化学理论和实验技术发展，过去一些经典的有机化学合成实验迫切需要改进。例如乙酰乙酸乙酯的制备是有机化学实验中的一个传统实验，教材内容所述的方法，主要存在下列问题[9]：①收率低，一般只能获得20%～30%(以钠计)的产率；②缩合反应的温度不易控制；③制钠珠的操作暗藏巨大的安全隐患；④产品的沸点比标准数据低,且沸程宽。针对上述问题，我们对乙酰乙酸乙酯的制备进行了如下改进：①提高钠与乙酸乙酯的摩尔比；②回流下加入细砂和磁力搅拌制钠珠；③缩合反应过程加入环己烷；④分馏提纯产品。实验证明，在适宜的反应条件下，可得无色的乙酰乙酸乙酯，馏程179.5～181.5 ℃，收率达70%以上。

4 突出应用性、实用性

选择与生活息息相关的实验，让学生感受科学对生活的影响，改变学习无用论的观念。如乙酰水杨酸的合成，是利用干燥的水杨酸和新蒸馏过的乙酸酐为原料, 在浓硫酸催化下,在一定的温度下反应, 制出乙酰水杨酸粗产品；再用乙醇—水进行重结晶, 得到纯产品。乙酰水杨酸俗称阿司匹林是常用的止痛解热药。早在18 世纪，人们就从柳树皮中提取了水杨酸，并注意到它可以作为止痛、退热和抗炎药，不过对肠胃的刺激性大。19世纪，人们终于合成出可以替代乙酞水杨酸的有效药物——乙酰水杨酸。直到现在，阿司匹林仍是广泛使用的具有解热镇痛的治疗药物，并发现它有抑制诱发心脏病，防止血栓症和中风等新的功能，其医学价值似乎还未穷尽。这一合成药物的实验, 显示出合成有机化学的威力, 体现了有机化学实验基本技能和技术的重要作用。

5 方法和手段前沿化

当代科学技术日新月异向前发展，有机化学实验研究成果层出不穷，极大丰富了有机化学实验内容。在实验教学内容中渗入科研新观点，展示相关领域发展的新动态，以扩充学生的知识面，让学生认识到实验的魅力和重要性。例如，苯甲酸苄酯的合成实验，传统合成方法是以浓硫酸为催化剂苯甲酸与苯甲醇酯化反应，酯化反应温度高，反应时间长，产品收率低。现代微波技术，以其加热快、温度均匀、效率高、选择性好、安全系数高、操作方便等特点，应用于该酯化反应，反应速度快、收率高，反应速率比常规加热方式高出数十倍，大大缩短了反应时间，具有高效节能的特点，且对环境污染少[10]，极大地开阔了学生的学术视野。培养探究意识、创新及创业意识，是实现学校转型发展中应用型人才培养目标的重要途径。

6 实验绿色化

绿色环保是环境专业对有机化学实验内容的重要要求之一。①应删除传统实验教材上一些毒性大、易污染环境的实验,例如溴乙烷的制备实验。该实验副反应产生毒性极强的溴，同时，溴乙烷沸点低，极易挥发造成对自然环境的破坏。②在实验时，尽可能地使用天然有机物为原料。例如“从茶叶中提取咖啡因”“从辣椒中提取红色素”。③重视回收利用实验室的三废。例如2-乙酰基环己酮合成实验，带水剂甲苯回流脱水结束后，应回收和循环使用，以减少污染。④萃取剂、溶剂应回收循环使用。例如“从茶叶中提取咖啡因”的实验项目，会用到大量的乙醇作为萃取剂，收集回收使用过的乙醇，可用于下一组实验，循环利用，既节约了实验成本，又减轻了对环境的污染。⑤因原料、试剂、催化剂或相应方法导致合成实验的污染，实验中更换原料、溶剂、试剂、催化剂等，从源头上实现实验绿色化。例如“己二酸的制备”实验，传统方法中用浓HNO3作氧化剂，会产生有毒的氮氧化物气体，改用Na2CO3/KMnO4作为氧化剂，没有毒气体的排放，反应温和，后期处理简单，产率较高。

7 结论

1)改革后的实验内容，有利于激发学生学习的主动性，逐渐培养其学科素养、绿色素养和安全素养;

2)综合性实验，通过查阅文献、设计实验方案、选择实验仪器和试剂、独立完成实验操作，学生自己发现问题、分析问题、解决问题，进一步巩固了专业所需的基础理论、基本知识和技能，充分发挥了学生的积极性和创造性，培养了创新意识和科研精神。