通过探寻甲醛的中毒原理和消除方法构建醛的认知模型

苏宏岩 范斌

新一轮课程改革的宗旨是发展学生的核心素养。推进“素养为本”的化学课堂教学改革，关键是从化学知识、实验现象、真实情境中所蕴含的化学本原性问题出发，探寻解决本原性问题的基本方法，构建解决相关问题的思维模型，引导学生善于运用具体的化学知识解决真实的化学问题，提高学生解决陌生情境下真实化学问题的能力，发展高阶思维。下面，笔者以人教版高中化学选修5第三章第二节“醛”的教学为例，通过探寻解决本原性问题的科学思维方法来构建醛的认知模型。

一、教学思路及重难点分析

根据《普通高中化学课程标准（2017年版）》提出的理念，教材对于“醛”的学习要求如下：学生能够结合真实情境中醛的应用或通过实验探究，认识醛的结构特点、性质、转化关系及其重要应用。基于本节课的知识结构及特点，笔者设计了“情境”与“知识”两条主线，且两条主线所牵涉的教学环节相互支撑，形成一个严密的网状结构，以期培养学生的高阶思维（如图1）。

醛是继学习醇、酚之后又一种很重要的烃的含氧衍生物，学习醛既能对前面学过的知识加以巩固和深化，又能为后续的有机合成学习奠定基础。醛的学习，可以强化学生对有机化学学习的思维结构，让学生进一步认识到醛是有机合成的重要原料，具有重要的学科价值和社会价值。

传统教学中，我们通常会让学生基于醛基预测乙醛的性质，再通过实验验证后构建醛的性质。这样的教学方式，侧重于知识的传授和概念的灌输，不利于培养学生的化学学科思维。我们要明白的是，对于醛酮类化合物，碳氧双键才是这类化合物的反应中心，且由于氧的电负性大于碳，共用电子对偏向氧，导致碳略带正电，易受亲核试剂的进攻，使得醛、酮可发生亲核加成反应，同时由于极性碳氧双键的吸电子作用，醛、酮的[α]氢具有一定的活性，易发生羟醛缩合反应和氧化反应。

因此，设计“素养为本”的化学单元教学时，我们可以用“甲醛中毒过程发生什么反应”这个本原性问题作为切入点，引导学生基于极性碳氧双键结构分析甲醛与蛋白质反应的历程，构建碳氧双键亲核加成反应的认知模型，然后再从探寻甲醛的消除办法出发，让学生基于碳氧双键对醛基上碳氢键的影响认识醛被氧化的实质，形成“极性碳氧双键是醛、酮的基础特征，醛基只是极性碳氧双键的一种表现形态，能够基于极性碳氧双键构建醛、酮性质”的思维模型。

通过上述分析可以看出，本单元的教学重点应该放在“基于极性碳氧双键认识醛的性质及应用”这一内容上，教学难点则应着眼于“基于极性碳氧双键认识醛的性质及应用”这一内容上。

二、教学过程呈现

根据上述分析，结合学习进阶理论，笔者设计了“教、学、评”一体化教学活动，具体分为以下四个教学环节。

环节一：创设情境，认识醛类

【学习任务】总结醛的定义及结构，系统认识醛类。

【评价任务】诊断和发展学生对醛的系统认知水平。

【流程设计】从学生熟知的情境导入，让学生形象感受化学与生活的紧密联系，激发求知欲;继而让学生总结醛的定义及结构表达式，实现对醛的认识从孤立认识上升为系统认识。

教學中，教师让学生先感受不同香水、香菜的香味，提出“它们含有什么物质而具有特殊香味”这一本原性问题;接着展示含有醛类物质的图片及结构简式，让学生思考生活中还有哪些常见的醛;学生列举生活中常见的醛;教师让学生根据展示的物质结构特点总结醛的定义及结构表达式;学生总结醛的定义及结构表达式;教师展示醛在生产、生活中的应用，介绍酚醛树脂反应原理及重要用途;学生总结醛在生产、生活中的应用。

以上教学设计，旨在让学生了解醛在生产、生活中的应用，从寻找解决化学本原性问题的思维方法的角度构建有机化学学习的思维模型，完成本环节的学习进阶任务。

环节二：探寻甲醛的中毒原理，构建极性碳氧双键的性质

【学习任务】构建醛的亲核加成反应认知模型。

【评价任务】诊断并发展学生基于有机物官能团结构特点等观念解决物质转化规律的水平，构建转化模型。

【流程设计】引导学生基于极性碳氧双键的性质认识甲醛中毒原理，提高学生解决真实化学问题的能力，并在解决本原性问题中构建碳氧双键加成反应特点认知模型。

教学中，教师先介绍酚醛树脂生产原理及重要用途，展示其生产原料甲醛在空气中含量超标的危害，提出“为什么甲醛含量超标会引起中毒？它在人体内发生什么变化”这一本原性问题;接着展示甲醛在人体内与蛋白质反应示意图（如图2），让学生认真对比反应前和反应后的结构特点，从断键、成键角度分析发生了什么反应;学生分析该反应断键、成键情况，认识甲醛的加成反应。

以上教学设计，旨在让学生探寻甲醛中毒原理这一本原性问题，引导学生从成键、断键角度初步认识醛的加成反应，建立学习有机化学的思维模型。

接下来，教师让学生进一步思考该反应为什么氮会加到碳上而氢会加到氧上;学生思考、讨论后，教师点拨并总结：甲醛中有碳氧双键，其中一根键易断裂而发生加成反应，由于氧的电负性大于碳，电子对偏向了氧，使得氧带负电、碳带正电，所以碳氧双键发生加成反应时，带负电荷的粒子会加到碳上，带正电荷的粒子会加到氧上。而蛋白质的氨基中氮带负电、氢带正电，因此氨基的氮加到碳上、氢加到氧上。发生加成反应之后，在后续的反应中还进行消去反应，导致蛋白质变性，从而造成中毒。

教师让学生基于刚构建的认知模型书写乙醛与HCN、H2反应的化学方程式;学生书写化学方程式;教师引导学生基于电负性角度总结碳氧双键发生加成反应的特点，即负电性粒子加到碳上、正电性粒子加到氧上，帮助学生形成亲核加成反应概念。

以上教学设计，旨在培养学生类比迁移的能力，即让学生形成极性碳氧双键亲核加成的远迁移能力，学会从极性碳氧双键的角度认识醛的加成反应，能够对醛的加成反应从孤立认知上升为系统认知，形成分析醛的基本思路，培养化学学科思维。

环节三：探寻甲醛的消除办法，构建醛的氧化反应

【学习任务】探寻甲醛消除方法，探究醛的氧化反应认知模型。

【评价任务】引导学生基于官能团和基团相互影响认识有机物的转化关系。

【流程设计】本环节设计分为5个片段，形成递进关系，以期培养学生的高阶思维能力。

1.诊断和发展学生解决实际问题的能力

教师在学生认识醛的中毒原理后，进一步提出“我们该用什么方法消除空气中的甲醛”这一本原性问题，让学生思考讨论具体措施。学生回答：种植花卉、在房间内放置一盆清水、用活性炭吸收、保持通风……教师播放微视频，让学生认识到以上方法无法彻底消除甲醛，有些室内家具会持续释放甲醛，可能造成甲醛含量超标。

这一片段设计，旨在诊断和发展学生解决实际问题的能力，通过探寻解决问题的方法，进一步认识甲醛。同时让学生产生认知冲突，激发求知欲，深入了解室内空气甲醛的主要来源，培养社会责任感。

接下来，教师展示市面上常见的消除室内空气甲醛的方法及原理，如高锰酸钾球吸收、空气清新器催化氧化除醛等，提出“这些方法能否彻底除甲醛”这一本源性问题，让学生设计实验方案进行验证（因甲醛易挥发且对身体危害较大，实验时可用乙醛代替）。学生实验验证乙醛与高锰酸钾的反应及乙醛的催化氧化反应：①乙醛可以使得酸性高锰酸钾褪色;②灼热的铜丝插入乙醛溶液后由黑色变红色，反应后溶液使pH试纸变红。教师让学生根据乙醛催化氧化实验现象，分析反应断键、成键情况，书写反应方程式。学生分析乙醛断裂醛基上的碳氢键被氧化生成了乙酸，书写方程式。教师强调：因为碳氧双键中氧的电负性较大，极性碳氧双键具有吸电子作用，导致醛基上碳氢键电子偏向了碳，在反应中容易断裂并被氧化生成乙酸。

这一片段，旨在诊断和发展学生证据推理的能力，让学生从碳氧双键对其他基团影响的角度深入研究醛的性质，进一步构建从断键、成键角度学习有机化学的思维模型。

2.构建醛氧化反应的认知模型

教师让学生思考“乙醛是否可以被氧化性相对较弱的氧化剂（比如+1价的Ag或+2价的Cu）氧化”这一问题，引导学生进行探究实验。学生分组实验探究，展示、汇报实验结果，即产生砖红色沉淀。教师让学生运用刚建立起的醛氧化反应断键、成键认知模型来分析反应的产物，并引导学生书写化学反应方程式。学生分析受碳氧双键影响，乙醛中醛基上碳氢键断裂被氧化生成乙酸，碱性条件下乙酸继续反应变成乙酸钠。书写化学方程式如下：

CH3CHO+2Cu（OH）2+NaOH[     ]CH3COONa+Cu2O+3H2O

教师强调该实验用于检验醛基的存在，医学上可用于检测病人是否患有糖尿病。

这一教学片段，旨在让学生深入构建醛氧化反应的认知模型，并从极性碳氧双键对其他基团的影响角度深入掌握醛的性质，建立基于基团相互影响的观念认识有机物的转化关系。

3.发展学生的证据推理能力

教师提出“为何有的组实验中未产生砖红色沉淀”这一问题让学生思考讨论。学生分析原因：①硫酸铜过量;②温度不够;③溶液酸碱性对实验有影响……教师布置任务，让学生根据控制变量的基本原则设计实验方案，探究试剂用量对该实验的影响。

学生分组讨论设计实验方案，并优化实验方案（如表1、表2）。

学生分组实验探究，根据现象总结该反应需在碱性条件下进行，且10%NaOH溶液用量为2mL，2%CuSO4溶液用量为6滴为该实验的最佳条件。

教师根据课堂上生成的问题，引导学生总结研究化学问题的一般方法：发现问题→提出假设→设计实验方案（控制唯一变量原则）→实验探究→分析实验现象→得出结论。

这一片段，旨在进一步诊断和发展学生的证据推理能力，让学生运用控制变量的思想探究反应的最佳条件，构建研究化学问题的有效路径和科学方法。

4.掌握醛的氧化反应认知模型

教师引导学生思考乙醛是否可以被其他弱氧化剂氧化，让学生阅读实验3—7，根据教材提供的实验条件信息，结合刚建立起来的探究实验条件对实验影响的思维模型，分组讨论设计实验方案，探究该实验的最佳条件。

学生分组讨论设计实验方案，并优化实验方案（如表3、表4）。

学生分组实验探究，记录现象，根据现象总结出该反应在溶液呈碱性、水浴加热80℃条件下进行实验较为合适。

教师让学生继续根据醛氧化反应断键、成键模型分析反应的产物，并引导学生书写化学反应方程式。

学生分析乙醛断裂醛基上的碳氢键被氧化为乙酸，碱性条件下乙酸继续反应变成乙酸铵：

CH3CHO+2Ag（NH3）2OH[     ]CH3COONH4+H2O+2Ag↓+3NH3

这一片段，旨在让学生运用刚建立起来的实验探究认知模型，完成学习进阶任务，在深入掌握控制唯一变量原则的同时，进一步构建醛的氧化反应认知模型。

5.强化有机物学习思维体系

教师让学生根据乙醛氧化反应断键的情况，讨论甲醛发生氧化反应可能的产物，分析市面上热销的产品是否可以有效消除空气中的甲醛。

学生根据醛发生氧化反应断键的情况，分析甲醛被氧化会生成碳酸，碳酸会分解为水和二氧化碳，认识到市面上的几种产品理论上可以消除室内空气中的甲醛。

教师引导学生从碳氧双键的特点及其对醛基上碳氢键的影响视角总结醛的性质，让学生从条件、断键、成键角度构建有机化学学习思维模型（图3）。

这一片段，旨在通过总结分析醛的认识和学习方法，进一步强化有机物学习的思维模型，让学生形成远迁移能力，掌握醛、酮等烃的含氧衍生物的学习方法。

环节四：迁移应用，认识乙醛在身体内的变化

【学习任务】分析乙醛在身体内的转化。

【评价任务】诊断和发展学生对醛的性质的远迁移能力。

【流程设计】引导学生认识人喝酒后酒精在体内的变化，以及解酒药是否能够解酒。

教学中，教师展示乙醇在人体内代谢示意图，介绍体内乙醛含量过高的危害及常见解酒药，让学生构建研究化学问题的一般模型，设计实验探究解酒药是否有效。

学生设计实验方案，进行实验探究。

……

这一片段，旨在培养学生类比迁移的能力，让学生学会研究化学问题的一般方法，培养远迁移能力，并能利用所学知识解释生活現象，充分发挥化学学科的功能价值。

在本单元教学中，笔者以探寻甲醛中毒原理为起点设计学习任务，引导学生学会构建醛类性质学习的认知模型，切实发展学生的学科核心素养。具体教学中，笔者注重创设真实情境，让学生从熟悉的情境出发，在学习进阶任务完成后，再回到熟悉的情境中去研究和解决实际问题，从生活世界走进化学世界，再从化学世界回到生活世界，从而有效构建起化学与生活紧密联系的学习价值体系。（题图左为范斌，右为苏宏岩）

参考文献：

[1]孙会兰，王春.“醛”优质课教学案例赏析[J].高中数理化，2016（24）.

[2]冯秀琪，李晓岩.苏教版醛的性质和应用教学设计[J].新校园，2012（5）.

[3]邢其毅，裴伟伟，等.基础有机化学·第四版[M].北京：北京大学出版社，2016.

（责编 欧金昌）