石油菜的化学成分及药理作用研究进展

陈晓艺　庞宇舟　王志萍

摘要：石油菜为荨麻科植物波缘冷水花（Pilea cavaleriei Levl.）的全草，主要含有倍半萜、苷类化合物、挥发油等成分，具有清热解毒、消肿、利尿、化痰止咳的功效。通过对石油菜的化学成分及药理作用进行综述，以期为石油菜的进一步开发利用提供依据。

关键词：石油菜;化学成分;药理作用

中图分类号：R285.5         文献标识码：A

文章编号：0439-8114（2020）03-0013-04

DOI：10.14088/j.cnki.issn0439-8114.2020.03.002

Advances in chemical compounds and pharmacological effects of

Pilea cavaleriei Levl.

CHEN Xiao-yi1，2，PANG Yu-zhou1，WANG Zhi-ping1，2

（1.College of Pharmacy，Guangxi University of Chinese Medicine，Nanning 530200，China;2.Guangxi University of Traditional Chinese Medicine，Key Laboratory of Common Technology of Traditional Chinese Medicine Preparation，Nanning 530200，China）

Abstract： Pilea cavaleriei Levl. is the whole plant of urticaceae. It mainly contains sesquiterpenes and their glycosides， volatile oil and other components. It has the effects of clearing away heat and detoxifying， reducing swelling， diuresis， relieving phlegm and relieving cough. The chemical constituents and pharmacological effects of Pilea cavaleriei Levl. was reviewed in order to provide a basis for the further development and utilization of Pilea cavaleriei Levl..

Key words： Pilea cavaleriei Levl.; chemical compounds; pharmacological effect

荨麻科（Urticaceae）冷水花属（Pilea）植物全世界约600种，遍布在热带和亚热带地区[1]，该属植物主要分布在美洲，在亚洲有150多种，中国分布约90种，作为药用的有30多种[2，3]，大多分布于长江以南，少数种类分布在长江以北。

瑶药石油菜为荨麻科植物波缘冷水花（Pilea cavaleriei Levl.）的全草，别名石花菜、肥奴草，小石芥、冷冻草、疳积草，石苋菜、肥猪菜、打不死、石凉菜、青蛙腿，分布在广西、广东、贵州、湖南等地。生于石山阴处，多见于海拔300～1 500 m的山坡林下石上[4]。全年均可采收，洗净后鲜用或晒干， 微苦，性凉，归肺、脾经。据《中华本草》记载，此药材具有清肺止咳、利水消肿、解毒止痛之功效。临床上主治肺热咳嗽、肺结核、肾炎水肿、烧烫伤、跌打损伤、疮疖肿毒[5]。

目前针对石油菜化学成分及药理作用的研究较少，且鲜见对其化学成分及药理作用的系统性报道，因此，本文对近年来有关石油菜的化学成分及药理作用研究进行综述，以期为石油菜的进一步研究和开发提供依据。

1  化学成分研究

该属植物主要含有倍半萜、三萜、挥发油以及多糖类化合物[6-10]。石油菜化学成分复杂，结构多样，目前石油菜已知的化学成分按其结构分类主要有倍半萜类、酚酸类、木脂素类等。

1.1  酚酸类

酚酸类化合物具有抗氧化、强化血管壁、促进肠胃消化、降低血脂和增强身体抵抗力的功效，并有防止动脉硬化、血栓形成的作用[11-13]。任恒春等[14]运用硅胶、葡聚糖凝胶Sephadex LH-20等手段进行分离纯化，并通过1H、13C-NMR、MS 等波谱方法鉴定出石油菜中含有6种酚酸类化合物，包括苯甲酸、对羟基苯甲酸、香豆酸、原儿茶酸、没食子酸、对羟基苯甲醛。

1.2  6个含N化合物

任恒春等[14]研究发现6个含N化合物，分别为3-吲哚甲醛（3-indole carboxaldehyde）、3-吲哚甲酸（3-indole carboxylic acid）、4-甲基-（1，2，3）-三唑[4-methyl-（1，2，3）-triazole]、尿嘧啶（uracil），菸酰胺（nicotinam-ide）、（2S，E）-N-[2-羟基-2-（4-羟基苯）乙酯]阿魏酰胺{（2S，E）-N-[2-Hydroxy-2-（4-hydroxyphenyl）ethyl]ferulamide}。

1.3  倍半萜类化合物

倍半萜類化合物普遍具有抗肿瘤、抗菌、抗病毒、抗病等方面的生理活性，对肝脏、血脂有调控作用[15-18]。

1）蛇麻烷型倍半萜。石油菜中含有一定量的蛇麻烷型倍半萜，目前已知结构有32个，其中26个蛇麻烷型倍半萜的具体化学成分见表1;6个蛇麻烷型倍半萜类新化合物[19]的结构式见图1。

2）1个5并8元环倍半萜新化合物[19]，该类5并8元环的骨架比较新颖，文献仅报道过一个，新化合物结构式见图2。

3）2个双环吉马烷型倍半萜新化合物[19]。

4）10个石竹烷型倍半萜类新化合物[19]。

5）一个新的倍半萜骨架类型的新化合物[19]。

6）5个梡叶烷型倍半萜类化合物[19]。6-O-α-E-p-对香豆酰基-1α，4β-dihydroxyeudesmane;6-O-α-E-p-对香豆酰基-1β-hydroxy-eudesm-4（15）-ene;6-O-α-E-p-对香豆酰基-1β-羟基-eudesm-3（4）-烯;6-O-α-E-p-对香豆酰基-1α-（E）-7Αh-Germacra-4，10（14）-二烯-1，6-二醇;6-O-α-E-p-对香豆酰基-1α，4β-dihydroxyeudesmane为新化合物。

7）1个杜松烷型倍半萜类新化合物，8β-O-E-p-对香豆酰基-Oplopanone[19]。

8）1个copaborneol型倍半萜类新化合物，1-O-p-对香豆酰基-copaborneol[20]。

9）3个倍半萜苷。Zhou等[22]从石油菜的提取液中发现了3个倍半萜苷，为（1R，3S，6R，7S，8R，10S）-3-羟基-α-杜松醇-8-O-β-D-吡喃葡萄糖苷，（1R，6R，7S，8R，10S）-11-羟基-α-杜松醇-8-O-β-D-吡喃葡萄糖苷，（1S，3R，4S，5S）-isodauc-6-烯-11，14-二醇-3-O-β-D-吡喃葡萄糖。

10）其他。廖彭莹等[23]分离鉴定出了石油菜阴干处理后的挥发油部位和SPF部位中含有β-蒎烯、3-亚甲基-6-（1-甲基乙基）環己烯、右旋萜二烯、（3R-trans）-4-乙烯基-4-甲基-3-（1-methylethenyl）-1-（1-methylethyl）-环己烯、α-荜澄茄烯、乙酸香叶酯、（+）-环苜蓿烯、α-荜澄茄烯、（1aR，7R，7a R，7b S）-1H-二亚乙基三胺[a]萘、石竹烯、α-石竹烯、古芸烯、杜松烯、杜松烯、橙花叔醇、古芸烯、桉油烯醇、β-环氧石竹烷、桉叶油醇等。

1.4  18个木脂素类化合物

木脂素类化合物普遍具有抗肿瘤和细胞毒活性、雌激素样作用和抗炎作用，对植物源昆虫拒食活性有影响，有抑制血管生成活性、抗艾滋病毒活性和毒杀锥虫的活性等[24-28]。

周勇等[29]从石油菜全草的乙醇提取液中分离得到1个新的木脂素苷类化合物（7S，8R，8′R）-（-）-落叶松树脂醇-9-O-α-L-鼠李糖（1→2）β-D-吡喃葡萄糖苷，17个已知的木脂素类化合物，包括阿曼木甙、落叶松树脂醇-4-O-β-D-吡喃葡萄糖苷、异柠檬酚-4-O-β-D-吡喃葡萄糖苷、dehydrodiconiferyl alcohol 4-O-β-D-glucopyranoside、dihydrodiconiferyl alcohol 4-O-β-D-glucopyranoside、citrusinA、alaschanioside A、citrusin B、（7R，8R）-反式-7，9，9′-三羟基-3，3′-二甲氧基-8-O-4′-新木脂素-4-O-β-D-吡喃葡萄糖苷、（7R，8S）-顺式-7，9，9′-三羟基-3，3′-二甲氧基-8-O-4′-新木脂素-4-O-β-D-吡喃葡萄糖苷、（7S，8S）-顺式-7，9，9′-三羟基-3，3′-二甲氧基-8-O-4′-二甲氧基-4-O-β-D-吡喃葡萄糖苷、（7S，8R）-顺式-7，9，9′-三羟基-3，3′-二甲氧基-8-O-4′-新木脂素-4-O-β-D-吡喃葡萄糖苷，（7S，8R）-反式-7，9，9′-三羟基-3，6′-二甲氧基-8-4′-新木脂素、（7R，8S）-顺式-7，9，9′-三羟基-3，3′-二甲氧基-8-O-4′-新木脂素、（7R，8R）-反式-4，7，9-三羟基-3，3′-二甲氧基-8-O-4′-新木脂素-9′-O-β-D-吡喃葡萄糖苷、（7R，8S）-顺式-4，9，9′-三羟基-3，3′-二甲氧基-8-O-4′-新木脂素-7-O-β-D-吡喃葡萄糖苷和（7S，8R）-反式-7，9，9′-三羟基-3，3′，5'-三甲氧基-8-O-4′-新木脂素-4-O-β-D-吡喃葡萄糖苷。以上化合物均首次从冷水花属中分离出来。

1.5  酚苷类化合物

Zhou等[30]发现5个酚苷类化合物，2-羟基-（2'E）-苯甲酸异戊酯-2，4′-di-O-β-D-吡喃葡萄糖苷，2-羟基-（2'E）-苯甲酸异戊酯-2-O-α-L-阿拉伯吡喃糖基-（1→6）-β-D-吡喃葡萄糖苷，4-甲基苯酚-1-O-α-L-鼠李吡喃糖基-（1→6）-β-D-吡喃葡萄糖苷，4-甲基苯酚-1-O-α-L-阿拉伯吡喃糖基-（1→6）-β-D-吡喃葡萄糖苷和3，5-二甲氧基苯酚-1-O-β-D-呋喃阿拉伯糖基-（1→2）-β-D-吡喃葡萄糖苷;6个首次从冷水花属中分离出的化合物：水杨酸甲酯2-O-β-D-吡喃葡萄糖苷，对甲基苯基-1-O-β-D-吡喃葡萄糖苷，苯乙基吡喃葡萄糖苷，苯乙基芸香糖苷，苄基吡喃葡萄糖苷和（E）-2-己烯基-1-O-β-D-吡喃葡萄糖苷。Zhou等[22]研究发现蛇葡萄紫罗兰酮糖甙，淫羊藿B2，（3S，5R）-（-）-萝内酯3-O-β-D-吡喃葡萄糖苷，3R，9R，7E-巨穗藻素-5，7-二烯-3，9-二醇3，9-二-O-β-D-吡喃葡糖苷，以上化合物首次从冷水花属植物中分离出来。

1.6  甘油葡糖苷

（2R）-O-（4′-甲氧基羰基-2′-甲氧基苯基）-3-O-β-D-吡喃葡萄糖基-sn-甘油[22]、（2S）-O-（4′-甲氧基羰基-2′-甲氧基苯基）-1-O-β-D-吡喃葡萄糖基-sn-甘油[22]、（2R）-O-[4′-（3″-羟基丙基）-2′，6′-二甲氧基苯基]-3-O-β-D-吡喃葡萄糖基-sn-甘油[22]，均为新化合物。

1.7  2个生物碱类

3-（2-O-β-D-吡喃葡萄糖基乙酰基）-吲哚[22]、Pilealkaloid A[22]，为新化合物。

1.8  其他类

廖彭莹等[23]运用气相色谱-质谱联用技术（GC-MS）测定相对含量，挥发油成分中已鉴定出的28个化学成分的相对含量之和占化合物检出总量的91.90%，化合物类型均为萜类，主要是倍半萜及其衍生物类，相对含量之和约为73.69%，其余均为单萜及其衍生物类，相对含量之和约为18.21%，α-蒎烯、β-蒎烯、石竹烯的含量相对较高，石油菜SFE萃取物中鉴定出的65个化学成分相对含量占总检出量的58.17%，包括相对含量为12.21%的萜类、12.43%的芳香族类和31.37%的脂肪族类成分，甲氧基肉桂酸乙酯、Aristolone、生育酚的含量相对较高。Zhou等[22]分析鉴定出了N-（1′-D-脱氧木糖基）-6，7-二甲基-1，4-二氢-2，3-喹啉二酮，6-C-β-L-阿拉伯吡喃糖基-8-C-α-L-阿拉伯吡喃糖苷蛋白，isositudoside。

2  药理作用

现代药理学研究表明冷水花属中一些植物提取物具有抗菌、抗氧化、抗糖尿病、抗炎镇痛、抗肿瘤等活性[6-10]。

石油菜具有清热解毒、消肿、利尿、化痰止咳的功效[5];临床上用于治疗肺疹咳嗽、热毒恶疮、汤火烫伤、跌打损伤、小儿疮积、疮疖红肿[31]。据报道，用该药治疗肺结核，取全草50 g（鲜者100～200 g），加水600 mL，煎至400 mL，每日1剂，分2次服，3个月为一疗程，临床试治40例，有一定疗效[32]。且石油菜多应用于治疗急性呼吸衰竭[33]、肺癌[34]、肺结核[35，36]、小儿大叶性肺炎[37]等中药复方制剂中。

李丽芬[38]还发现石油菜具有较强的灭虫（柑桔粉虱、萝卜蚜）活性。

3  小结与展望

通过对石油菜化学成分的总结归纳可以发现石油菜主含倍半萜类化合物，而且石油菜中含有的倍半萜类化合物主要是蛇麻烷型化合物，这些化合物的共同前体为（1E，8R，5E-8-O-（E-2′-p-coumaroyl）-humuladien-8-ol。有学者研究表明倍半萜主要有两种来源：Famesyl diphosphate（FPP）或者Nerolidyl diphosphate（NPP），NPP是经过FPP异构化酶异构而来，石油菜中的主要倍半萜如蛇麻烷、石竹烷型以及桉叶烷型倍半萜来源于FPP，冷水花属甚至荨麻科可能是一个新的倍半萜来源科属[19]。

瑶药石油菜在广西瑶族民间广泛应用，主治肺热咳嗽、肺结核、肾炎水肿、烧烫伤、跌打损伤和疮疖肿毒，药效较好。本文总结了近年来国内外文献报道，将目前石油菜中已分离鉴定的化合物进行归纳分类整理。初步确定石油菜主要化学成分为倍半萜类、木脂素类等。但针对石油菜的药理药效研究较少，质量标准研究几乎没有，对其化学成分研究不够深入，需进一步从以下几个方面开展研究：①应当继续对石油菜活性成分进行深入探究;②开展石油菜有效部位的研究;③建立石油菜的质量标准;④开展石油菜的药效学研究。

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收稿日期：2019-03-18

基金项目：《广西壮族自治区瑶药材质量标准（第二卷）》质量评价与标准研究项目（YJJ17015）

作者简介：陈晓艺（1994-），女，广西合浦人，在读硕士研究生，研究方向为中药壮瑶药，（电话）15677169873（电子信箱）754316164@qq.com;

通信作者，王志萍（1965-），女，教授，主要从事中药壮瑶药研究，（电话）13878818902（电子信箱）318007460@qq.com。