波谱分析与有机合成化学课程融合的研究与探索

刘玉婷，尹大伟，何珍红

(陕西科技大学 化学与化工学院 陕西省轻化工助剂重点实验室，陕西 西安 710021)

新工科为本科教育提出了更高的要求，培养具有创新意识、提高学生分析和解决问题的能力，培养应用型高素质人才成了高校的培养目标，因此培养方案的修订，课程的设置直接影响着培养方案的实施和培养目标的达成。基于此，高校更加重视教学改革与实施。波谱分析与有机合成化学这两门课程是化学化工类本科生的专业主干课，也是化学化工类研究生的必修课程。对于理科的学生来水，毕业论文大多与这两门课的内容有关，因此，对这两门课程内容的掌握程度，直接影响了学生毕业论文的质量。波谱分析课程[1]主要讲授有机结构分析的方法：紫外光谱(UV)、红外光谱(IR)、核磁共振波谱(NMR)、质谱(MS)等；有机合成化学课程[2]主要教授有机单元反应：卤化反应、硝化反应、磺化反应、氧化反应、还原反应、烃化反应、酰化反应、缩合反应、环合反应、重氮化反应、水解反应、氨解及胺化反应等。波谱分析课程的实践部分需要有大量不同结构的有机化合物的结构解析，而有机合成化学课程单元反应中结构转化的评价需要有有效的结构分析数据，因此将有机合成化学和波谱分析的教学内容融合在一起穿插教学，探索课程融合的方法及效果，为探索及实践新型的教学模式提供理论依据及实践基础。笔者多年来一直从事波谱分析及有机合成化学的教学工作，在课程的教学改革、两门课程的融合方面做了一些探索及实践，取得了一些效果。

1 课程融合的必要性

有机合成化学课程针对单元反应，主要教授单元反应的机理、试剂、反应的特点及应用等。在讲授每个单元反应时，化合物结构的转化与否，中间体及产物的结构是否形成，用波谱分析数据分析，更加能够说明结果的正确及合理性。波谱分析各个测试技术的应用需要大量的有机化合物。因此将两门课程进行有机融合，可以达到互相补充、互相促进的效果。这样既强化了波谱分析课程学习的应用性，又使学生在学习有机合成化学的过程中加深对结构转化的理解，达到理论教学联系实际应用的目的。总的来说，融合教学可以使学生对单元反应中结构的转化有整体的认识，培养学生的科研思维和创新意识，更好地促进应用型人才培养方案的实施和人才培养目标的实现。

2 课程的设置及内容安排

这两门课程均属专业课，需要有机化学、无机及分析化学、物理化学、化工原理、结构化学等的基础知识，因此，课程设置学期最好是在大三的同一学期(大三第一或第二学期)，这样任课教师可以更方便进行教学的改革，使学生更容易理解和掌握课程的内容，提高教学效果。课程学时数及课程性质可以根据各自学校及专业的培养方案具体设定，可以相同，也可以不同。教学内容安排上采取与所用教材一致的内容安排，在教学过程中可以随时进行内容的融合。基于此，两门课的师资最好是同一教师，这样可以掌握内容的融合度；讲授过程均以多媒体教学为主，板书为辅，可以多举例，多实践，给学生有更多的锻炼机会。

3 教学与科研相融合

对于专业课的教学，在教学过程中，将教师的科研课题融入到课程的理论及实验教学中，增加教材中没有涉及的、学科前沿的内容，不仅可以开拓学生的视野，而且可以提高学生的学习效果及学习兴趣。在这两门课的教学中也一样。比如，在作者的科研中，涉及二茂铁衍生物的合成及表征[3-4]，因此，在教学中，既可以举例单元反应，也可以对结构进行表征。关于二茂铁衍生物的课题，首先在讲授的时候给学生讲授二茂铁的结构、物理化学性质及其应用。接着分析，二茂铁具有芳香性，因此具有与苯类似的化学性质，用苯做对比，苯能发生的反应也一一举出，说明二茂铁也可以发生类似的反应。在此也给学生重复强调化合物具有芳香性的必要条件，分析二茂铁具有芳香性的原因。在有机合成化学教学中，在单元反应中给学生举例，讲授科研中所涉及的单元反应。包括：酰化、氧化、环合、缩合、还原、卤化等反应，在每一步反应的中间体及产物的结构分

析中，按照波谱分析的内容详细进行分析，最好是产物与原料结构进行对比，把谱图进行对照解析，加强学生对谱图的理解，着重强调在分析谱图时数据与化合物结构、基团的化学环境、质子或碳原子所处的化学环境对数据的影响。比如二茂铁的乙酰化反应，谱图最大的变化就是产物中多了乙酰基。多的乙酰基使得产物在UV谱图中由于共轭链的延长而λmax增大；IR谱图中出现明显的C=O及-CH3的特征吸收峰，在此，针对IR谱图的特点，说明C=O的吸收特点、位置等信息，-CH3的存在使得整个结构存在饱和C-H键而在2800～3000 cm-1出现饱和C-H键的伸缩振动特征吸收，1470 cm-1、1380 cm-1出现其弯曲振动特征吸收峰，这是饱和C-H键的特征吸收。对于1HNMR，乙酰基的引入，使得产物除了二茂铁上质子的特征吸收外，出现了3个-CH3质子的特征吸收，而且在高场，这里给学生讲授核磁共振谱图中高低场的区别、屏蔽效应及去屏蔽效应等概念，质子的化学位移的影响因素等；在13CNMR谱图中，由于产物结构中有乙酰基，羰基碳是sp2杂化，氧的吸电子作用使得羰基碳的电子云密度降低，屏蔽效应减弱，化学位移值变大，在较低场，比二茂铁环上碳的化学位移大得多；-CH3中的碳是sp3杂化，所以碳的信息在高场，是谱图中所有谱峰中化学位移最小的；在MS谱中，除了会有二茂铁基正离子信息，还会有质核比较大的分子离子峰、丰度较大的乙酰基正离子的峰，这是产物与原料的区别。通过原料与产物UV、IR、1HNMR、13CNMR、MS几种谱图的解析及比对，既加强了基础知识的学习，强化了基本理论，又加强了波谱分析与有机合成的融合，将结构与谱图有机的结合在一起。

4 考核方法

波谱分析与有机合成化学课程的融合，主要是在教学过程中的融合，主要目的是加强学生对课程内容的掌握，提高教师的教学效果及学生学习兴趣，因此，在考核方法上，除了必须的考察基本理论的题目外，可以融合在一起考核，出交叉较多的的题目，考察学生分析和解决问题能力的、综合性题目；也可以严格分开来考核。由任课教师根据专业的特点、学生的基础、课程本身的考核属性(考试、考核)来具体对待。笔者采用前者，对于这两门课的考试试题，分别出题，基本理论部分即客观题占30%，剩余70%均为融合的题目。在波谱分析试题中，70% 着重点在反应中中间体及产物的结构解析；有机合成化学试题里70%着重点在化合物的合成及反应转化，转化与否的判定。经过几届学生课程考核的改革实践，效果较好，说明波谱分析与有机合成化学的融合取得了预期的效果，值得进行相关的教学改革。

5 结语

为了提高教师的教学效果及学生的学习效果、激发学生的学习兴趣，为后续课程的学习及毕业论文(设计)、考研、就业从事相关工作打下扎实的基础，将专业主干课程波谱分析及有机合成化学进行有机融合，可以达到互相补充、互相促进的目的，是一个非常值得思考和实施的教改课题。当然，在培养方案的修订中，按照新工科的基本要求，根据学校专业的特点，课程设置的连贯性及相关性，同样是值得考虑的。