激发学生学习有机化学兴趣的实践研究——以《苯》的教学设计为例

□胡 慧

（江苏省前黄高级中学国际分校，江苏常州 213100）

高一学生从初三开始系统接触和学习化学，绝大部分内容都是无机化学。学生在慢慢掌握了无机化学的学习方法后，逐渐找到学习化学的自信。但进入有机化学后，一部分学生觉得内容陌生，找不到规律，容易出现消极情绪。查找各类关于《苯》教学设计的文献[1-3]，发现更多的是从证据推测等理性思维方面设计教学内容，因此笔者希望通过本课让课堂变得更生动，激发学生兴趣。

一、教材分析和学情分析

《苯》是苏教版必修2 专题3 第一单元内容，安排在甲烷、乙烯和乙炔之后，乙醇之前。必修教学的重点是苯的结构和化学性质，内容涉及较浅，不必涉及选修杂化轨道理论和磺化反应等。

学生接触有机化学不久，对学习有机化学存有畏难心理，尤其不打算高考选考化学的学生，更是缺乏对有机化学的兴趣及系统学习方法。学生在学习苯之前已经了解甲烷和乙烯的性质，初步掌握官能团碳碳双键的特征反应，即加成反应和与酸性高锰酸钾溶液的反应。学生还初步了解用键线式结构简式表示简单有机物。

二、教学过程

环节一：情景引入

【引入】播放分子小人跳舞视频[4]。（本视频取材于美国莱斯大学教授发表于JOC 杂志的论文[5]）视频画面将论文中的分子结构动态化，增加了趣味性，同时配乐活泼，歌词有趣。论文中谈到这些分子在合成之初并无用处，合成的目的就是为了提高学生对有机化学，尤其是纳米有机化学的兴趣。视频中“分子小人”结构如图1所示。

图1“分子小人”结构

【提问】视频中提到这些可爱的分子都可以由对二溴苯通过一步步有机反应合成出来。虽然要学习如何合成分子小人很困难，但可以通过这节课的时间学习如何合成分子小人的起点化合物——对二溴苯。

（设计意图：激发学生对有机化学，特别是苯的结构的兴趣，引出苯的结构发现史。）

环节二：苯的结构发现简史

【媒体展示】19 世纪初，欧洲开始大量生产煤气供城市照明，但无人问津生产煤气后的残留液。而英国科学家法拉第却注意到这种油状液体，并通过5年的时间在80℃左右分离得到一种新的液体。1825 年他正式向伦敦皇家学会报告发现了新物质，称为氢的重碳化合物，其中碳元素质量分数达到92.3%。

【学生实验1】目的：感受苯被叫做氢的重碳化合物的原因。用玻璃棒蘸取少量苯，观察苯的物理现象，并迅速置于酒精灯上燃烧，观察现象。

【学生交流】苯为油状液体，无色透明，有特殊气味。燃烧时火焰明亮，有大量的黑烟。出现这些现象说明苯的含碳量很高。

【媒体展示】1834 年，法国化学家日拉尔经过测定，得到苯的相对分子质量为78，推算出苯的分子式为C6H6。

【提问】若含有6个碳原子，且全部为单键的烃，其分子式应为C6H14，其结构可能是如何的？

【学生板书】画出正己烷的结构简式。

【提问】而C6H6相比C6H14少了8 个氢原子，该如何推出C6H6的结构？提示：类比乙烷和乙烯之间的关系。

【学生交流】依次少掉两个氢原子形成1-己烯、1,3-己二烯、1,3,5-己三烯的结构简式。最后减掉最左边和最右边碳原子上连的氢原子，首尾相连（即形成苯的凯库勒式结构简式）。

【媒体展示】同学们思维很开放，不拘束，能够和伟大的化学家凯库勒想到一起去了。1864年，德国化学家凯库勒经过多年研究，苦思冥想，却在一次梦中看到碳原子排成蛇形，“蛇头”咬住“蛇尾”，不停旋转。次年，他正式决定用六角环状、单双键交替的结构来描述苯的分子结构。

【提问】根据凯库勒推测的苯的结构，请预测苯能发生什么反应？

【学生交流】苯应该可以使酸性高锰酸钾或溴水褪色。

【学生实验2】目的：验证学生的想法。分别滴加一滴管苯溶液置于事先准备的盛有2mL 酸性高锰酸钾溶液和2mL 溴水溶液的西林瓶中，迅速盖上盖子，振荡。观察现象。

【学生交流】苯不能使酸性高锰酸钾溶液和溴水溶液褪色，说明苯无碳碳双键。其中苯遇溴水后发生萃取，并分层，上层为橙黄色，下层为无色。苯与酸性高锰酸钾溶液混合后分层，上层为无色，下层为紫色，说明苯的密度小于水。

【追问】如何用实验证明苯的密度小于水？

【学生交流】继续向苯和溴水的混合液中加水，若下层增加，则下层为水，上层为苯，即苯的密度小于水。

【媒体展示】既然苯的凯库勒式结构与实验结论相悖，为什么会沿用至今呢？以下两个实验证据到底是证实了苯的凯库勒式结构还是证伪了呢？

实验证据1:1mol 苯在催化剂和加热作用下最多可以和3mol氢气发生加成反应生成环己烷；实验证据2：苯和液溴在溴化铁的催化下发生取代反应，并且苯的一溴取代物只有一种。

【学生交流】证据1 证明苯的凯库勒式结构有一定道理，而证据2却与苯的凯库勒式结构相悖。

【媒体展示】科技发展至今，科研中会用到X 射线衍射面探测仪来分析未知有机物的键长和键角等参数。经测定，苯中碳碳键键长相等（1.4×10-10m），比碳碳单键键长（1.54×10-10m），比碳碳双键键长（1.33×10-9m）长。在没有先进的仪器的当时，凯库勒提出的苯环结构已经是创造性突破。为了纪念他所做的贡献，苯的凯库勒式结构依然沿用至今。到了科技发达的当代，科学家们用更加先进的仪器——原子力显微镜首次实现并五苯分子的观测，这五个六边形出现在照片中（见图2），进一步证明了凯库勒的苯的环状结构推测是正确的。

图2 原子力显微镜下并五苯分子照片

【媒体展示】苯环里是一种介于碳碳双键和碳碳单键之间的特殊化学键。

（设计意图：苯的发现是一个看似意外但又迟早能达到的结果，而苯结构的确定更是科学家缜密思维、丰富想象力和先进技术发展的结合产物，这些史料都能让学生充分认识到科学研究的严谨性和技术发展的重要性。）

环节三：苯的性质

【提问】有哪些性质可以反映苯环具有这种特殊结构？

【视频】苯的性质实验视频。

【讲解】苯可以和氢气发生加成反应，但不能和溴水发生加成反应，只能和液溴在催化剂作用下发生取代反应，生成溴苯。

【提问】现在我们了解了苯的结构和性质，猜猜如何实现从苯到对二溴苯的转变？

【学生交流】学生画出的反应流程图如图3所示。

图3 反应流程图

环节四：苯的应用和危害

【视频】播放苯应用及其危害的视频。

【结语】回顾苯分子结构的发现过程，科学家们在有限的条件下依然设计出巧妙的实验，通过严谨的逻辑推测，不断分析思考，总结出苯的环状结构。也正是因为科学家们的努力，才让我们看到“分子小人”的精彩演出，也让我们的世界有了更多可能性。世界很有意思，有机功不可没！

课后通过调查问卷了解学生对本节课的评价。结果显示，83%的学生没想到有机化学可以这么有意思，83%的学生意识到官能团对于学习有机化学很重要，88%的学生想继续了解有机化学知识。

三、教学反思

1.在设计教学内容时，引入最新科研成果

“分子小人”的分子式不会出现在中学课本和教辅材料上，但它却是化学家为了激发学习化学兴趣而特意创造出来的物质，其教学意义不言而喻。搭配上动态的画面和可爱的音乐，学生积极性大大提高。教师可以多关注《Nature》或者《Science》等权威期刊的官网或微信公众号，获取一线科研成果信息，通过教师的智慧思考，化科研成果为课堂所用。

2.让学习更有针对性和方向性

教学有针对性和方向性的前提是教师能充分了解学生情况，知道学生学习的困难。不同类型的学校，学生水平各不相同。对于高水平的学生，可能更适合理性思考较多的教学内容，但是对于大多数普通学生，兴趣确实是他们的老师，尤其是高一学生刚起步学习有机化学时更是如此。因此，笔者认为当学生很明确的知道本节课的目的，并且对这个目的产生强烈的兴趣，急切地想要达到目的时，教学的针对性和方向性就能达到了，而这需要教师整合更多的课程资源，选取合适的教学内容和呈现方式。类似于现在研究火热的“项目式学习”一样，当学生带着真实、针对性的问题去学习时，他们会更主动地思考和学习。