高考有机化学主题式命题探索与启示

■广东省佛山市教育局教学研究室 王怀文

化学学科主题式命题是指基于化学学科主题教学思想，以真实有意义的化学情境素材为载体，以实际化学问题为考查对象，有效测试学习者的化学学科核心素养。高考理科综合测试中有机化学主题式命题通常以具有学科价值的有机化合物为研究对象，考查“宏观辨识与微观探析”“变化观念与平衡思想”“证据推理与模型认知”“科学探究与创新意识”“科学态度与社会责任”等化学学科核心素养。

一、有机选择题中主题式命题类型例析

有机化学选择题主题式命题一般以具有研究价值和应用价值的有机化合物、简易有机合成流程等情景素材为载体，情景素材中设置了丰富的信息，如必修化学中重要的官能团、有机物成键特点、有机合成思路等，这些信息实质上聚集了“有机化学主题”所考查的核心知识，试题在设问上集中考查围绕情景素材的关键能力，如官能团性质、有机化合物同分异构体判断、有机化合物空间结构等。同时，诊断并发展了学习者的“宏观辨识和微观探析”等学科核心素养。比较有代表性的主题式命题素材及典型试题如下。

1.以一种有机化合物为情境素材。

虽然这种类型的试题考查对象比较单一，但是考查对象仍凸显化学学科对人类社会的贡献，凸显有机化学核心知识和关键能力。所选取的有机物结构中往往含有多种官能团，以考查辨识、关联、推理能力为主，诊断化学学科“结构决定性质，性质决定用途”的学科思想水平。

例1香叶醇是合成玫瑰香油的主要中等效氢原子有2种，二氯代物有6种中等效氢原子有1种，二氯代物有3种，故B项错误均不能与酸性高锰酸钾溶液反应，故C项错误。中碳原子均为sp2杂化，是平面结构，而中碳原子有sp3和sp2两种杂化方式，结构类似一本打开的书，不可能为平面结构中碳原子为sp3杂化，不是平面结构，故D项正确。

答案：D

点评：解好此类型的试题除需要掌握苯环成键特征、碳碳双键性质、烷烃基性质外，还需对有机化合物的同分异构体的推导具有建模意识，通过碳键异构、官能团异构、位置异构有序地推导出同分异构体的准确数目。原料，其结构简式为。下列有关香叶醇的叙述正确的是( )。

A.香叶醇的分子式为C10H18O

B.不能使溴的四氯化碳溶液褪色

C.不能使酸性高锰酸钾溶液褪色

D.能发生加成反应，不能发生取代反应

解析：玫瑰香油是一种使用历史悠久、价格昂贵的花香类香料，由于具有呵护般的芳香和卓越的美容保健功效而受到现代人的青睐。本题中以合成具有重要应用价值的玫瑰香油的原料香叶醇为研究对象，体现了有机化学在合成上的重要学科价值。选项A考查有机物分子键线式的识别能力，可利用不饱和度概念计算，香叶醇分子含有10个碳原子，2个碳碳双键，不饱和度为2，故应有10×2+2-4=18个氢原子，故A项正确。由于香叶醇分子含有碳碳双键，能与溴的四氯化碳溶液发生加成反应而使之褪色，能与酸性高锰酸钾溶液发生氧化还原反应而使之褪色，故B、C项错误。香叶醇分子中含有—OH及含有氢的饱和烃基，因而能发生取代反应，故D项错误。

答案：A

点评：本题通过考查有机物中重要官能团碳碳双键、羟基的性质，重要基团烷烃基的性质，进一步考查考生对有机化合物的辨识能力、关联能力、推理能力等。

2.以一组相关联的有机化合物为情景素材。

这种类型的试题研究对象比较复杂，所给出的物质结构不同，但相互之间有一定的内在关联，考生对所给出的一组物质要进行辨识、概括，解决问题要具备复杂推理能力。

例2已知的分子式均为C6H6。

下列说法正确的是( )。

A.b的同分异构体只有d和p两种

B.b、d、p的二氯代物均只有3种

C.b、d、p均可与酸性高锰酸钾溶液反应

D.b、d、p中只有b的所有原子处于同一平面

解析：苯是重要的化工原料，科学家们经历了长期的探索，随着现代化学与科学技术的发展最终确定了苯的结构。苯的同分异构体较多，其中(杜瓦苯，又名双环己-2，5-二烯)(棱晶烷)是具有代表性的3种，此外还有其他环状和链状的同分异构体，故A项错误。此外，本题还以这3种同分异构体为研究素材，考查碳的几种成键特点中等效氢原子只有1种，二氯代物有3种，

3.以有机合成流程为情景素材。

这种命题形式具备的情境更加多元，试题命制更注重创设陌生的情境，设问更有利于全面考查学好有机化学应具备的学科核心素养。

例3有机玻璃的单体甲基丙烯酸甲酯(MMA)的合成原理如下：

下列说法正确的是( )

A.若反应①的原子利用率为100%，则物质X为CO2

B.可用分液漏斗分离MMA和甲醇

D.MMA与H2反应生成Y，能与NaHCO3溶液反应的Y的同分异构体有3种

解析：有机化学研究重要的应用价值是合成新物质，有机玻璃具有较好的透明性、化学稳定性、力学性能和耐候性，易染色，易加工，外观优美等优点。以有机化学工艺流程方式呈现试题情景素材优点是试题信息丰富，考查考生有机化学素养全面。选项A考查绿色化学、原子守恒思想，根据原子守恒判断，X应为CO，故A项错误。选项B考查实验素养，MMA和甲醇均为有机物，甲醇为有机溶剂，二者不能用分液漏斗分离，故B项错误。选项C考查“结构决定性质”的观念均含有碳碳双键、烷烃基，均可发生加成反应、氧化反应、取代反应，故C项正确。MMA与H2反应生成能与NaHCO3溶液反应的的同分异构体为羧酸，分子式为C5H10O2，除了羧基，还有四个饱和碳原子，按碳键异构由长到短的画法共有以下4种：和故D项错误。

答案：C

点评：近年高考试题中有机化学选择题在情景素材呈现方式上不断变化，目的是考查考生处理新信息时所表现出来的思维应变能力，试题立意注重考查考生知识与能力的外显，即素养的表现，这都是核心素养导向下的命题要求。

二、有机主观题中主题式命题类型例析

《普通高中化学课程标准(2017年版)》对有机化学核心素养要求为：能对常见物质(包括简单的有机化合物)及其变化进行描述和符号表征；能从构成物质的官能团方面说明常见物质的主要性质，能分析物质性质与用途的关系。

由于主观题命题空间比客观题大，且常以选做题的形式呈现。有机化学选做题在主题式命题上更能充分展示有机化学研究方法、研究过程，凸显有机化学主题特色，更有利于化学学科核心素养的考查，分析近年高考试题中有机化学选做题，发现试题在落实核心素养方面有以下几个特点。

1.引入合成有价值的有机物流程。

有机化学选做题的情境大多来自于新材料合成技术、新物质合成路线、陌生的实验设计、医药合成、化学前沿动态等，这样的试题情境可以增强考生对先进技术的了解，有利于突出以合成路线为主题的考查思想。

2.合成路线凸显化学学科能力考查。

王磊教授将化学学科能力分为学习理解(辨识记忆、概括关联、说明论证)、应用实践(分析解释、推理预测、简单设计)、迁移创新(复杂推理、系统探究、创新思维)3大点9小点，高考有机化学选做题比较突出地考查了考生的能力结构。

例4近来有报道，碘代化合物E与化合物H在Cr-Ni催化下可以发生偶联反应，合成一种多官能团的化合物Y，其合成路线如下：

试分析B、C、D、F、G的结构简式。

解析：对上述高考试题的合成步骤、能力构成及相关解释见表1。

表1

续表

有机化学选做题的应对策略：学科知识是形成学科能力的基础，有机化学主题内容的能力培养是建立在对有机物性质、有机物研究方法之上的，复习过程中应培养自己建立多角度认识有机反应的能力，如反应类型、反应试剂及条件、反应现象等，此外也可从官能团、化学键的角度认识有机反应；同时，复习功能应定位在培养自己解决陌生的反应、合成路线情境素材下的有机推断能力，如多角度认识有机化合物结构的能力，培养有机化合物同分异构体的书写模型方法，能应用已知和陌生情境推断有机化合物性质，利用新学习的性质合成陌生有机化合物。