特雷西⋅拉马尔⋅麦格雷迪于1979年5月24日出生于佛罗里达的巴尔托市。在进入阿本达尔高中之后,他开始正式投身篮球运动。虽然天赋出众,但对于生性懒散的他来说,上课迟到早就像家常便饭那般平常,频频迟到的他最终因为顶撞老师而被开除出队。在发生了这件不愉快的事情之后,麦迪也就此淡出了大学星探们的雷达探测器的视野范围。在麦迪感到无助彷徨的时刻,他的AAU教练阿尔维斯⋅史密斯在1996年夏天为他想方设法地弄到了一张著名的ABCD夏季篮球训练营的入场券。也正是通过这次训练营,麦迪坚定了自己跳过大学,直接参加1997年选秀的决心。
在所有对麦迪感兴趣的球队之中,芝加哥公牛队似乎是其中最有诚意的一支。总经理杰里⋅克劳斯与灰熊队最初达成协议,表示要将斯科蒂⋅皮蓬送至灰熊队,从而换来该队的四号选秀名额。但在选秀大会正式召开之前的几个小时,“飞人”乔丹利用自己的力量终于使这个协议不幸流产,他表示如果皮蓬被球队交易出去的话,他马上就会宣布退役。公牛队的退出为其他几支凯觎麦迪的球队大开了机会之门,这其中就包括早就瞄上了麦迪的猛龙队。还在这之前的两年,该队当时的总经理伊塞亚⋅托马斯就希望能够为球队购入凯文⋅加内特这样的高中生人才,并为球队勾勒了网络高中生杰出人才的宏伟蓝图。当他看到18岁的麦迪时,他觉得实现自己梦想的时刻终于来到了。就这样,当握有前八位选秀名额的俱乐部相继错过了这位少年天才时,猛龙队幸运地在第九顺位得到了他。