芝麻林素对煎炸过程中大豆油品质的影响

张丽霞，芦 鑫，宋国辉，王 蒙,2，孙 强，黄纪念,*

（1.河南省农业科学院农副产品加工研究中心，河南 郑州 450002；2.河南农业大学食品科学技术学院，河南 郑州 450002）

芝麻林素对煎炸过程中大豆油品质的影响

张丽霞1，芦 鑫1，宋国辉1，王 蒙1,2，孙 强1，黄纪念1,*

（1.河南省农业科学院农副产品加工研究中心，河南 郑州 450002；2.河南农业大学食品科学技术学院，河南 郑州 450002）

以添加芝麻林素的精炼大豆油为原料煎炸土豆条，研究芝麻林素对180 ℃煎炸过程中大豆油理化指标包括脂肪酸组成和VE含量变化的影响。结果表明：芝麻林素对煎炸大豆油的过氧化值、茴香胺值和黏度的增加以及透光率的降低具有抑制作用，对大豆油酸价影响不明显；且芝麻林素能够延长大豆油的氧化诱导时间，减缓大豆油煎炸过程中总不饱和脂肪酸含量的降低；芝麻林素还能够延缓（β+γ）-VE和δ-VE的分解率和总VE的分解率，但对α-VE的影响不显著。因此，芝麻林素对煎炸大豆油具有一定的抗氧化保护作用，在油脂和食品工业领域具有一定的开发潜力。

煎炸油；芝麻林素；大豆油；脂肪酸组成；VE

煎炸食品因其特有的风味、质构和色泽而深受广大消费者喜爱。但是煎炸油在热加工过程中极易发生氧化酸败，甚至会产生有毒有害物质[1-3]，加之人们长期反复使用更易导致其营养价值降低，直接威胁油炸食品的质量安全与消费者的健康。因此，严格监管煎炸油的品质至关重要。为了抑制煎炸油品质劣变，添加抗氧化剂是最富有成效的措施。

芝麻木脂素是芝麻的特征活性成分，具有优越的抗氧化性及令人瞩目的保健功效，如促进乙醇代谢或肝解毒功能、调节血脂等。芝麻木脂素物质不但具有显著的体内生理活性，而且在食用油脂中也表现出优良的抗氧化效果。Fukuda等[4]报道芝麻木脂素浓缩物明显地改善几种常见植物油的贮藏稳定性，并且在高温条件下仍能够保持抗氧化活性；Konsoula等[5]的研究显示芝麻中活性物质能够显著提高亚油酸氧化稳定性。芝麻林素是芝麻木脂素中的一种，在芝麻和芝麻油中的含量分别为0.1%～0.3%和0.2%～0.6%，芝麻林素自身没有酚羟基结构，却仍能清除自由基，在一些使用过程中表现出较强的抗氧化活性[6-7]，主要归因于在芝麻油加工或者精制过程中，芝麻林素可能发生热分解、分子内转化或水解，进而生成芝麻酚或芝麻素酚等物质[8]从而表现出抗氧化活性。目前，国内外对于芝麻林素的提取分离纯化和其抗氧化性能方面已做了大量研究[9-12]，而关于其在煎炸体系中对煎炸用油品质的影响还鲜有研究。因此，进行芝麻林素在不同油脂加热体系中的抗氧化机理的研究具有重要的理论价值，对于芝麻木脂素作为天然抗氧化剂在油脂中的应用有重要指导意义，能够为芝麻林素在油脂体系的应用提供理论支持，为开发多功能、热稳定的天然食品抗氧化剂提供思路。

本研究以常用的食用植物油——大豆油为原料，以煎炸土豆条为例，考察芝麻林素对煎炸过程中大豆油品质的影响。

1 材料与方法

1.1 材料与试剂

大豆油（不含抗氧化剂） 河南阳光油脂集团有限公司；芝麻林素（高效液相色谱检测纯度为97.5%）为农业部国家油脂加工技术研发分中心自制；土豆 郑州市售；p-茴香胺试剂 阿拉丁（中国）有限公司；三氟化硼、乙醚、硫代硫酸钠和碘化钾等均为分析纯。

1.2 仪器与设备

7890A-5975C气相色谱-质谱联用仪 美国Agilent公司；YZ-1531-8多功能煎炸锅 广东友田家用电器有限公司；743型氧化稳定性测定仪、877型电位滴定仪瑞士万通中国有限公司；SNB-2数字式黏度计 上海尼润智能科技有限公司；UV-6300型紫外-可见分光光度计上海美谱达仪器有限公司；全数字超声发生器 武汉嘉鹏电子有限公司。

1.3 方法

1.3.1 含芝麻林素大豆油样的配制

根据前期研究结果[13-14]，芝麻林素终质量分数为0.2%，准确称取芝麻林素于烧杯中，加入大豆油后于30 ℃水浴中搅拌加速溶解。

1.3.2 煎炸过程

将土豆洗净去皮后，切成均一的长条，清水洗去表面淀粉，沥干。于恒温煎炸锅中加入含质量分数0.2%芝麻林素的大豆油2 000 g，待温度升至180 ℃且稳定后开始煎炸。每次煎炸土豆条200 g，每小时煎炸4 次。每隔一定时间取100 g大豆油于棕色瓶中，置于4 ℃冰箱，同时以未添加任何抗氧化剂的大豆油做空白煎炸对照实验。煎炸过程中不添加新油。

1.3.3 煎炸油品质指标的测定

1.3.3.1 理化指标

酸价、过氧化值的测定：参照GB/T 5009.37—2003《食用植物油卫生标准的分析方法》；茴香胺值的测定：参照GB/T 24304—2009《动植物油脂 茴香胺值的测定》。

1.3.3.2 氧化稳定性

方法参照GB/T 21121—2007《动植物油脂 氧化稳定性的测定》，采用743型氧化稳定性测定仪测定煎炸过程中大豆油在测定温度下电导率的二阶常数的最大值所对应的氧化诱导时间。测定条件为：大豆油用量5 g、测定温度120 ℃、空气流速20 L/h、去离子水50 mL。

1.3.3.3 黏度

选用SNB-2数字式黏度计，21号转子，转速为30 r/min，在恒定的温度下分别测定煎炸油的黏度[15-16]。

1.3.3.4 透光率

用分光光度计，以空气作为对照，在600 nm波长处测定煎炸油的透光率[17]。

1.3.3.5 脂肪酸组成

甲酯化方法：参照美国化学家学会方法Ce 2-66。气相色谱分析：参照GB/T 17377—2008《动植物油脂 脂肪酸甲酯的气相色谱分析》。色谱分析条件：氢火焰离子化检测器，HP-88色谱柱（60 m×250 μm，0.2 μm），氮气流速1 mL/min，氢气流速30 mL/min，进样量0.5 μL，进样口温度250 ℃，分流进样，分流比100∶1。程序升温条件：起始温度120 ℃，保留1 min，以10 ℃/min的速率升到175 ℃，保留10 min，再以5 ℃/min的速率升到210 ℃，保留5 min，以10 ℃/min的速率升至230 ℃，保留3 min。参照GB/T 17376—2008《动植物油脂 脂肪酸甲酯制备》三氟化硼-乙醚法进行芝麻油脂肪酸甲酯化制备。根据脂肪酸标样的保留时间来确定油脂中的主要脂肪酸组成，并用峰面积归一化法对大豆油中各脂肪酸组分进行定量分析[18-19]。

1.3.3.6 VE含量

参照NY/T 1598—2008《食用植物油中维生素E组分和含量的测定 高效液相色谱法》测定VE含量。

1.4 数据统计分析

所有实验平行测定3 次，并且经过方差分析。样品间的差异采用SPSS 16.0 Duncan显著性分析确定，显著水平为0.05。

2 结果与分析

2.1 芝麻林素对煎炸大豆油过氧化值的影响

过氧化值是衡量油脂氧化初期形成的氢过氧化物含量的一个重要指标，但氢过氧化物性质不稳定，高温下易进一步分解为醛、醇、酮等物质。因此，过氧化值是氢过氧化物生成和分解的综合结果。180 ℃条件下，不同煎炸体系中大豆油过氧化值随煎炸时间的变化如图1所示。

图1 芝麻林素对煎炸大豆油过氧化值的影响Fig. 1 Effect of sesamolin on peroxide value of fried soybean oil

由图1可知，随着煎炸时间的延长，添加芝麻林素的大豆油和空白对照大豆油的过氧化值均呈先升高后略有降低的趋势；煎炸的前2 h内过氧化值升高趋势明显，添加芝麻林素的大豆油的过氧化值与空白对照大豆油的过氧化值相差不大，此时氢过氧化物大量生成；煎炸2～7 h期间过氧化值有所降低，但趋势不明显，推测此过程中氢过氧化物处于生成和分解的平衡点上；煎炸3～9 h期间，添加芝麻林素的大豆油的过氧化值小于空白对照组。这主要是由于芝麻林素加热过程中转化成的芝麻酚或芝麻素酚可提供活泼氢而参与到大豆油初级氧化的自由基链式反应中，起到了一定的抗氧化作用，从而表现出芝麻林素对大豆油煎炸过程中过氧化值的升高具有一定的抑制作用。

2.2 芝麻林素对煎炸大豆油酸价的影响

酸价反映的是油脂中游离脂肪酸含量的多少，是判断食用植物油品质优劣的一个有效指标。油脂的酸价越高就越容易发生氧化酸败。GB 7102.1—2003《食用植物油煎炸过程中的卫生标准》中限定的酸价小于等于5 mg/g。180 ℃条件下，不同煎炸体系中大豆油酸价随煎炸时间的变化如图2所示。

图2 芝麻林素对煎炸大豆油酸价的影响Fig. 2 Effect of sesamolin on acid value of fried soybean oil

由图2可知，随着煎炸时间的延长，添加芝麻林素的大豆油和空白对照大豆油的酸价从最初的0.127 mg/g匀速上升至0.205 mg/g，但并未超出上述卫生标准。大豆油酸价升高的主要原因是土豆条中的水分以及高温下蒸发出的水蒸气会促进大豆油发生水解反应，产生游离脂肪酸；另外在煎炸过程中，大豆油中的甘油三酯的断裂及不饱和甘油三酯氧化生成的氢过氧化物都会分解生成一些小分子的酸[20-21]。从图2中也可以看出，各个煎炸时间段，添加芝麻林素的大豆油的酸价与空白对照大豆油酸价之间相差微小。

2.3 芝麻林素对煎炸大豆油茴香胺值的影响

茴香胺值反映的是油脂氧化产生的二次氧化产物中不挥发性的α-或β-不饱和醛类的含量，与油脂的酸败程度密切相关[22]。180 ℃条件下，不同煎炸体系中大豆油茴香胺值随煎炸时间的变化如图3所示。

图3 芝麻林素对煎炸大豆油茴香胺值的影响Fig. 3 Effect of sesamolin on anisidine value of fried soybean oil

由图3可知，随着煎炸时间的延长，添加芝麻林素的大豆油和空白对照大豆油的茴香胺值均呈逐渐上升趋势且各个时间段茴香胺值的大小顺序为：添加芝麻林素的大豆油＜空白对照大豆油。煎炸9 h，芝麻林素对煎炸大豆油茴香胺值升高的抑制率高达19.8%。由此可知，芝麻林素对煎炸大豆油二次氧化产物中不挥发性的α-或β-不饱和醛类的生成具有一定的抑制效果。可能原因在于次级氧化产物是由极不稳定的油脂初级氧化产物——氢过氧化物分解生成的，在180 ℃煎炸条件下芝麻林素可能部分转化为具有抗氧化作用的物质，减少了初级氧化产物的生成（与2.1节结果对应），相对应的次级氧化产物生成量也减少。

2.4 芝麻林素对煎炸大豆油氧化诱导时间的影响

氧化诱导时间是指测定油样在高温氧化条件下从开始测定至形成的氧化产物开始快速增加时的时间[22-23]，是评价油脂氧化稳定性的指标。180 ℃条件下，不同煎炸体系中大豆油各个煎炸时间段的氧化诱导时间变化如图4所示。随着煎炸时间的延长，两体系中大豆油的氧化诱导时间逐渐缩短，但在同一煎炸时间，添加芝麻林素的大豆油各煎炸时间段的氧化诱导时间普遍长于空白对照大豆油的氧化诱导时间。这是因为芝麻林素裂解生成的酚类物质[8]能起到良好的抗氧化作用，进而延长了油脂的氧化诱导时间。由此可知，芝麻林素对于煎炸大豆油氧化诱导时间的缩短具有抑制作用。

图4 芝麻林素对煎炸大豆油氧化诱导时间的影响Fig. 4 Effect of sesamolin on oxidation induction time of fried soybean oil

2.5 芝麻林素对煎炸大豆油黏度的影响

黏度是煎炸油的物理特性常数，是油脂分子间摩擦力大小的标度，油脂的黏度大小与其碳链长度有关。180 ℃煎炸条件下，不同煎炸体系中大豆油黏度随煎炸时间的变化如图5所示。

图5 芝麻林素对煎炸大豆油黏度的影响Fig. 5 Effect of sesamolin on viscosity of fried soybean oil

由图5可知，随着煎炸时间的延长，添加芝麻林素的大豆油和空白对照大豆油的黏度总体均呈持续增加的趋势，且同一煎炸时间，添加芝麻林素的大豆油的黏度小于空白对照大豆油的黏度。在9 h的煎炸过程中，添加芝麻林素的大豆油的黏度从64 mPa·s上升至76.80 mPa·s，增加了20%；空白对照大豆油的黏度从64 mPa·s上升至83.2 mPa·s，增加了30%，因此芝麻林素一定程度上能够抑制煎炸大豆油黏度的增加。主要原因为高温下油脂不断发生热氧化聚合和热聚合反应，生成甘油三酯二聚合物和环状聚合物等大分子物质，这些大分子聚合物的黏度较甘油三酯大[16,24-25]，大豆油的黏度因此随着聚合物含量的增加而增大。

2.6 芝麻林素对煎炸大豆油透光率的影响

透光率是反映油脂澄清程度的有效指标，油脂越清亮透光率越大，油脂越浑浊透光率越低。180 ℃煎炸条件下，不同煎炸体系中大豆油透光率随煎炸时间的变化如图6所示。

图6 芝麻林素对煎炸大豆油透光率的影响Fig. 6 Effect of sesamolin on transmittance of fried soybean oil

由图6可知，随着煎炸时间的延长，两体系中油样的透光率均呈急剧降低的趋势，但相同时间下，添加芝麻林素的大豆油的透光率大于空白对照大豆油的透光率，即添加芝麻林素的大豆油较空白对照大豆油澄清。由此可知，芝麻林素对煎炸大豆油透光率降低具有一定的抑制作用。大豆油透光率降低的原因主要是在煎炸过程中，土豆中的淀粉和蛋白质等物质部分残留于油中，使油脂的浑浊度增加[24]；另外随着煎炸时间的延长，油脂的颜色加深、黏度增加，从而导致大豆油透光率呈降低的趋势。

2.7 芝麻林素对煎炸大豆油脂肪酸组成及反式脂肪酸含量的影响

油脂中的脂肪酸在高温煎炸环境下会发生一系列化学变化，产生很多有害物质，尤其是反式脂肪酸的出现严重危害着人体的健康。180 ℃条件下，不同煎炸体系中大豆油脂肪酸组成和反式脂肪酸含量的变化如表1所示。

表1 煎炸大豆油中各脂肪酸组分含量Table 1 Fatty acid composition of fried soybean oil

从表1中可以看出，两种煎炸体系中大豆油随着煎炸时间的延长，除C20:1外其他脂肪酸的种类没有变化，脂肪酸组成中的多不饱和脂肪酸亚油酸（C18:2）、亚麻酸（C18:3）和总不饱和脂肪酸的含量逐渐降低，而单不饱和脂肪酸油酸（C18:1）及饱和脂肪酸棕榈酸（C16:0）和硬脂酸（C16:0）的含量逐渐增加。这与冯国霞等[26]的研究结果相似。180 ℃的高温煎炸过程中，一部分不饱和脂肪酸容易发生氧化、裂解或环化反应等，使得总不饱和脂肪酸的含量降低。而亚油酸和亚麻酸中的不饱和双键部分或全部被破坏从而形成油酸或硬脂酸等，使得它们的含量增加。另外，在煎炸过程中，反式亚油酸（tC18:2）、反式亚麻酸（tC18:3）和总反式脂肪酸的含量变化不明显，并且添加与不添加芝麻林素对煎炸大豆油反式脂肪酸的形成影响不明显。

目前，很多学者采用C18:2/C16:0的比值[27-29]变化来表征煎炸过程中油脂的脂肪酸组成的整体变化，从而作为衡量煎炸油劣变的一个重要指标。从表1中可以看出，煎炸9 h时，添加芝麻林素的大豆油的C18:2/C16:0比空白对照大豆油有所增加，且总不饱和脂肪酸含量也较空白对照大豆油有所增加，这说明了高温下芝麻林素可以减缓不饱和脂肪酸的氧化裂解。

2.8 芝麻林素对煎炸大豆油中VE含量的影响

VE又称生育酚，是油脂中天然存在的一种抗氧化剂，在油脂氧化酸败时，其含量也会随之降低。因此，VE含量的变化可以反映油脂品质的变化。180 ℃条件下，不同煎炸体系中大豆油中各VE含量的变化如表2所示。

表2 芝麻林素对煎炸大豆油中VE含量的影响Table 2 Effect of sesamolin on VE content of fried soybean oil mg/100 g

由表2可知，各VE的含量随着煎炸时间的延长而降低，煎炸5 h时，空白对照大豆油中α-VE、（β+γ）-VE和δ-VE损失率分别为93%、56%和30%。稳定性高低顺序为：δ-VE＞（β+γ）-VE＞α-VE，这与文献[30-31]报道的研究结果类似。另外，从表2中也可以看出，煎炸3 h和5 h，（β+γ）-VE和δ-VE在添加芝麻林素的大豆油中的含量较空白对照大豆油中的多，说明芝麻林素的添加能够降低（β+γ）-VE和δ-VE的分解率；α-VE在添加芝麻林素的大豆油中的含量较空白对照大豆油中的少，而总VE含量在添加芝麻林素的大豆油中较空白对照大豆油中的多。这可能是由于在添加芝麻林素的大豆油中，过氧化自由基优先选择与芝麻林素分解生成的酚类物质反应，从而使更多的VE保留下来。由此可知，芝麻林素能够抑制煎炸大豆油中总VE的分解。

3 结 论

180 ℃的煎炸温度下煎炸土豆条，芝麻林素的添加对煎炸大豆油的过氧化值、茴香胺值、黏度、透光率的增加具有一定的抑制作用，对酸价的影响不明显，添加芝麻林素能够延长煎炸油的氧化诱导时间，减缓多不饱和脂肪酸的氧化；降低（β+γ）-VE和δ-VE的分解率，延缓总VE的分解率，而对α-VE的影响相反。因此添加芝麻林素对煎炸大豆油的氧化具有一定的抑制作用，能够延缓煎炸油品质劣变程度，延长煎炸油的使用寿命，在油脂或食品加工中具有一定的应用前景。

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Effect of Sesamolin on the Quality of Soybean Oil during the Frying Process

ZHANG Lixia1, LU Xin1, SONG Guohui1, WANG Meng1,2, SUN Qiang1, HUANG Jinian1,*
(1. Research Center of Agricultural Products Processing, Henan Academy of Agricultural Sciences, Zhengzhou 450002, China;2. College of Food Science and Technology, Henan Agricultural University, Zhengzhou 450002, China)

The aim of this work was to investigate the effect of added sesamolin on some physicochemical properties of ref i ned soybean oil such as fatty oil composition and VE content during the frying of at 180 ℃ of potato strips. Results showed that adding sesamolin could inhibit the increase of peroxide value, anisidine value and viscosity of soybean oil and the decline of transmittance, but had no signif i cant inf l uence on acid oil (P ＞ 0.05). Moreover, addition of sesamolin prolonged the oxidation induction time of soybean oil, retarded the drop of total unsaturated fatty acid content and attenuated the loss of (β + γ)-VE, δ-VE and total VE while it did not signif i cantly affect α-VE. Therefore, sesamolin protects against lipid oxidation in soybean oil during frying and has potential applications in the oil and fat industry as well as food industry.

fried oils; sesamolin; soybean oil; fatty acid composition; VE

10.7506/spkx1002-6630-201801012

TS221

A

1002-6630（2018）01-0078-06

张丽霞, 芦鑫, 宋国辉, 等. 芝麻林素对煎炸过程中大豆油品质的影响[J]. 食品科学, 2018, 39(1): 78-83.

10.7506/spkx1002-6630-201801012. http://www.spkx.net.cn

ZHANG Lixia, LU Xin, SONG Guohui, et al. Effect of sesamolin on the quality of soybean oil during the frying process[J]. Food Science,2018, 39(1): 78-83. (in Chinese with English abstract) DOI:10.7506/spkx1002-6630-201801012. http://www.spkx.net.cn

2016-09-30

国家现代农业（特色油料）产业技术体系建设专项（CARS-14）；公益性行业（农业）科研专项（201303072）；国家自然科学基金青年科学基金项目（31201383）；河南省农业科学院自主创新项目（2060302）

张丽霞（1978—），女，副研究员，博士，研究方向为油脂加工及其副产物综合利用。E-mail：lxzhang2003@126.com*通信作者简介：黄纪念（1971—），男，研究员，博士，研究方向为油脂加工及其副产物综合利用。E-mail：hjinian@sina.com