以枸杞中枸杞红素为背景的主题式教学设计

马英 吴晓红 康泽伟

摘要：新课程改革倡导将自然与生活环境中的地方化学资源开发应用于中学教学中。作者选择宁夏地区的特产枸杞作为教学内容的主题，从枸杞红素的结构入手，以計算其不饱和度、官能团所具有的特征反应以及存在的手性碳原子等内容展开本节课的教学；既帮助学生学习了有机化学知识，又让学生切实感受到了化学与自然环境、生活环境的密切联系，而且还丰富了地方课程资源。

关键词：地方资源；主题式教学；教学设计；枸杞红素

文章编号：1008-0546（2018）11-0070-04 中图分类号：G633.8 文献标识码：B

doi：10.3969/j.issn.1008-0546.2018.11.023

一、设计背景

普通高中化学课程标准（2017年版）在地方和学校实施本课程的建议中指出：要加强校内外化学教学资源的开发与利用，应该鼓励教师将自然与生活环境中的化学资源引入教学，丰富教学情境，让学生切实感受化学与自然环境、生活环境的密切联系，以及学习化学的意义，为建设美丽家园贡献力量 [1]。宁夏地区由于其独特的地理条件，形成了其独具特色的枸杞文化，并且享有“天下枸杞出宁夏，中宁枸杞甲天下”的美誉。而枸杞中含有丰富的枸杞红素，其结构如下图1所示 [2]：

新课标在模块3“有机化学基础”的“主题1：有机化合物的组成与结构”中学业要求明确指出：能辨识有机化合物分子中的官能团，判断有机化合物分子中碳原子的饱和度、键的类型，能依据有机化合物分子的结构特征分析有机化合物的某些化学性质。所以，为了适应新课标的改革要求，作为宁夏地区，可以将枸杞中的枸杞红素引入到化学课堂中去。利用枸杞红素的分子结构给学生讲解有关有机知识。

二、设计思路

1.专题价值分析

枸杞，作为宁夏的“五宝”之首，因其含有大量的枸杞多糖、维生素、甜菜碱、黄酮类、类胡萝卜素、以及人体必需的16种氨基酸、10多种矿物质等物质，所以具有丰富的药用价值和食用价值 [3]。以“枸杞”为主题的教学活动，不仅可以让学生学习到有关枸杞中所蕴含的化学知识，更能让学生了解枸杞文化；对教师来说，可以丰富其课堂教学的情境素材；对学生来说，可以增强学生对家乡的热爱之情，培养学生的科学态度与社会责任这一核心素养。所以，选择该主题具有一定的教学价值。

2.课题内容的精选与重组

确定了以“枸杞”为主题的教学活动，就要根据该主题选择合适的教学内容。枸杞中含有丰富的有机化合物，但本教学设计中选择最具有代表性的枸杞红素这一物质；枸杞红素的结构式中含有碳碳双键、酯基等官能团；利用此分子结构式可以让学生写出分子式，计算该分子的不饱和度等。根据枸杞红素中的官能团可以组织其官能团所具有的化学性质等相关知识。也就是围绕枸杞红素的分子结构式，设计相关的教学内容，将这些相关的教学内容串联起来，形成一个完整的体系。即在“枸杞”这一主题下，开展相应的教学内容，使课堂的教学情境更加贴近学生的生活实际。

3.教学流程

本节课采用主题式教学，以“枸杞红素”这一线索贯穿整堂课的内容。整堂课分四个环节：环节一“识枸杞”，通过给学生展示作为宁夏“五宝”之首的枸杞鲜果和枸杞干果，给学生介绍枸杞的食用价值和药用价值，让学生对枸杞有初步的了解，从而引出枸杞红素的结构图。环节二“算饱和”，让学生围绕枸杞红素展开分子式的书写和不饱和度的计算以及常见官能团所代表的不饱和度的值。环节三“学性质”，通过枸杞红素中的一些官能团，复习有关碳碳双键的加成反应和酯基的水解反应的相关知识。环节四“观结构”，观察枸杞红素分子的结构图，给学生复习手性碳原子的概念，让学生会找出有机化合物分子中的手性碳原子。通过这四个环节，展开本节课的授课内容，每一个教学环节的每一步都说明设计意图，让此主题式教学设计显得更加合理和严谨。本研究的教学设计思路图如下图2所示。

三、教学过程

环节一：识枸杞

【引入】以宁夏“五宝”是哪五宝以及对于作为宁夏“五宝”之首的枸杞又有哪些了解为问题引出本节课教学内容，以此带领学生学习枸杞中所蕴含的化学知识。

【PPT】展示宁夏的红枸杞图片。

【教师活动】教师要给学生讲述有关枸杞的知识，图3是枸杞鲜果，图4是枸杞干果。枸杞中含有大量的枸杞多糖、维生素、甜菜碱、黄酮类、类胡萝卜素、以及人体必需的16种氨基酸、10多种矿物质等物质，所以具有丰富的药用价值和食用价值。

设计意图：让学生对宁夏“五宝”之首的枸杞有初步的认识，了解枸杞有食用价值和药用价值，吸引学生的好奇心和注意力。

【教师活动】接着给学生讲述枸杞中与本节课有关的化学成分，枸杞中的类胡萝卜素又含有很多物质，其中含有大量的玉米黄素双棕榈酸，使得新鲜和制干的枸杞呈橙色或者橙红色，枸杞研究界和产业界又将该单体物质称为“枸杞红素”。接下来就给学生展示枸杞红素的化学结构图。

【PPT】展示枸杞红素的化学结构图（如图5所示）。

设计意图：从枸杞的介绍中引出枸杞红素的化学结构图，循序渐进地让学生对枸杞红素有初步的认识与了解。

环节二：算饱和

【教师活动】首先让学生观察枸杞红素的化学结构图，然后让学生数出枸杞红素中碳、氢、氧原子的个数，从而写出枸杞红素的分子式。

设计意图：枸杞红素是个相对分子质量较大的有机化合物，碳、氢、氧原子个数较多，但是可以训练学生面对陌生化合物的胆识与心理素质，让学生以后再面对陌生化合物时不再有畏惧心理。

【教师活动】给出学生枸杞红素的分子式是C72H116O4，然后让学生计算枸杞红素的不饱和度。在开始计算不饱和度值之前，先给学生复习有关不饱和度的计算公式及相关概念。

【PPT】展示不饱和度的计算公式（如图6所示）

【教师活动】给学生讲述不饱和度的计算公式，其中，C代表碳原子的数目，H代表氢和卤素原子的总数，N代表氮原子的数目，氧和其他二价原子对不饱和度计算没有贡献，故不需要考慮氧原子数。而此公式只适用于含碳、氢、单价卤素、氮和氧的化合物。

设计意图：给学生复习不饱和度的计算公式，以及不饱和度的公式在使用过程中应该注意的事项。

【教师活动】接着给学生复习一些常见官能团所代表的不饱和度值的相关知识。

【PPT】展示常见官能团不饱和度的贡献值（如图7所示）

设计意图：让学生掌握常见官能团的不饱和度的贡献值，从而帮助学生更好地判断有机化合物的不饱和度。

【教师活动】学生已经计算出了枸杞红素的不饱和度是15，接着带领学生去验证一下枸杞红素的结构到底是不是正确的。让学生看枸杞红素的结构图，观察它有几个碳碳双键、碳氧双键、环烯烃。

设计意图：通过计算不饱和度的值，再来验证其分子结构的正确性，利于学生更好地理解其不饱和度的概念。

【教师活动】老师带着学生一起去验证枸杞红素的不饱和度值的正确性，碳碳双键和碳氧双键贡献1个不饱和度、环烯结构贡献2个不饱和度，加起来不饱和度正好是15，那么说明枸杞红素的化学结构是正确的。

环节三：学性质

【教师活动】接下来让学生再次观察枸杞红素的化学结构图，看看它有哪些官能团，能发生哪些化学反应。

【PPT】再次展示枸杞红素的化学结构（如图8所示）

【教师活动】接下来给学生讲述酯基水解的相关内容，酯基可以发生水解反应，在酸性和碱性条件下能生成相对应的酸和醇。酯在酸性条件下的水解反应并不完全，而在碱性条件的水解反应会趋于完全，因为碱能中和反应生成的羧酸，使反应进行到底。在此基础上让学生计算1摩尔枸杞红素若是在碱性条件下水解，需要多少摩尔的氢氧化钠。

【PPT】展示枸杞红素与氢氧化钠的水解反应（如图9所示）

设计意图：帮助学生掌握酯基水解的反应以及1摩尔酯基水解需要1摩尔的氢氧化钠的量的关系，并且酯基的水解反应是历年来高考题的一个考点，会以不同的有机化合物形式出现，所以此考点学生必须掌握。

【教师活动】接着给学生讲述碳碳双键与氢气的加成反应，碳碳双键可以和氢气、卤素单质及氢卤酸发生加成反应。可以让学生思考1摩尔枸杞红素能够与几摩尔的氢气发生加成反应，并且写出枸杞红素与氢气发生加成反应的化学方程式。

【PPT】展示枸杞红素与氢气发生加成反应（如图10所示）

设计意图：帮助学生理解加成反应，并且掌握碳碳双键与氢气加成反应之间量的关系。

【教师活动】接着给学生讲述碳碳双键的其他化学性质，含有碳碳双键的物质还可以和强氧化剂高锰酸钾发生反应，使高锰酸钾的紫色褪去；在空气中燃烧，火焰明亮且伴有黑烟，生成二氧化碳和水，放出大量的热；与过氧酸反应，生成环氧化合物；还可以发生加聚反应，生成高分子化合物。

设计意图：帮助学生拓展碳碳双键的其它化学性质，拓宽学生的知识面。

【教师活动】接着给学生拓展有关共轭烯烃结构的知识。

【PPT】展示枸杞红素中存在的共轭烯烃结构（如图11所示）

【教师活动】给学生讲述共轭烯烃的知识，所谓共轭就是单双键交替的意思。如图11方框中用虚线标出来的部分就是枸杞红素中存在的共轭烯烃的结构，由于枸杞红素中的碳碳双键比较多，共轭体系较复杂，在这里就不详细讲述枸杞红素中碳碳双键的1，4-加成反应。

设计意图：让学生对复杂的共轭体系有初步的了解。

【教师活动】给学生拓展1，4-加成反应的机理，共轭烯烃除了可以发生1，2-加成以外，还可以发生1，4-加成，试剂加在共轭双烯两端的碳原子上，同时在中间两个碳上形成一个新的双键。发生1，4-加成的原因是当共轭体系的一端受到试剂进攻时，这种作用通过共轭体系传递到体系的另一端，这种电子效应称为共轭效应。共轭体系以整体形式参与的加成反应称为共轭加成 [4]。

设计意图：给学生拓展加成反应的类型不仅仅只是1，2-加成，还有1，4-加成，增加学生的知识面，丰富学生的知识储备。

环节四：观结构

【教师活动】带着学生学习完枸杞红素中的化学反应，接下来再次让学生仔细观察枸杞红素的结构。

【PPT】展示枸杞红素的结构图（如图12所示）

【教师活动】给学生复习手性碳原子的概念，手性碳原子的定义指的是将与四个不同基团相连的碳原子称为手性碳原子，常用*号表示，让学生思考枸杞红素中有没有手性碳原子？若有，在枸杞红素的结构图中用*号标出来。

【PPT】展示标有手性碳原子结构的枸杞红素结构图（如图13所示）

【教师活动】让学生观看图13中标有*号的有两个碳原子，并且给学生讲解这两个碳原子不含第二类对称元素，所以它是手性碳原子。

设计意图：给学生复习手性碳原子的知识，并且会找出有机化合物中的手性碳原子。

四、教学反思

地方资源背景下的主题式教学设计——以枸杞中的枸杞红素为例，很好地利用了宁夏地区的资源。将枸杞红素分子结构中存在的化学知识：计算枸杞红素的不饱和度、其官能团所具有的特征反应、以及存在的手性碳原子为教学主线展开本节课的教学。对于学校来说，有利于开发化学课程资源；对于教师来说，丰富了课堂的教学情境；对于学生来说，让学生感受到了化学就在我们身边的真谛。主题式的教学设计，打破了原有的知识体系，使化学知识围绕“枸杞”这一主题展开教学，既吸引了学生的好奇心，也让学生在学习化学知识的过程中充满了乐趣。

参考文献

[1] 中华人民共和国教育部.普通高中化学课程标准（2017年版）[M].北京：人民教育出版社，2018：88.

[2] 肖佳，高昊，周正群，王瑛，姚新生，苏国辉.枸杞属中枸杞红素类成分研究进展[J].科学通报，2017，62（16）：1691-1698

[3] 张英，唐玉峰，白杰.宁夏枸杞营养成分分析及其应用研究进展[J].保鲜与加工，2009，9（04）：9-12

[4] 邢其毅，裴伟伟，徐瑞秋，裴坚.基础有机化学（第三版）[M].北京：高等教育出版社，2005：344