天然结合酚的研究进展

王振宇，孔子浩，郑舒婷，陈小燕，郑宝东，林少玲

(福建农林大学 食品科学学院，福州 350002)

天然结合酚的研究进展

王振宇，孔子浩，郑舒婷，陈小燕，郑宝东，林少玲*

(福建农林大学 食品科学学院，福州 350002)

植物化学成分中，酚类化合物由于其益生效果显著已得到广泛的研究，包括可溶性多酚和不溶性多酚，其中结合酚主要以共价化合物的形式存在于细胞壁中，较难直接被释放出来。因此，相对于可溶性多酚层出不穷的报道，结合酚常常被忽略，文章对结合酚的形成机理、提取方法、生物活性以及应用进行了归纳与阐述，旨在更有效地利用结合酚。

结合酚; 提取; 形成机理; 生物活性;应用

多酚类物质是指分子结构中含有若干个酚性羟基的化合物，作为植物的一种功能性成分，由于其可为人体带来一定的健康益处，如抗氧化，防治慢性炎症、心血管疾病、癌症和糖尿病等作用，已引起了研究者的广泛关注[1]，这类物质常常添加到食物、药品中起到益生、防治疾病的作用。酚酸和黄酮类化合物是最常见的酚类化合物，它们通常包括可溶性多酚和不溶性多酚2种形式，不溶性多酚主要以醚键、酯键和碳碳键共价键与结构蛋白、纤维素和果胶等大分子物质结合[2]，而且众多的体外抗氧化试验表明，与可溶性多酚相比，不溶性结合酚表现出较高的抗氧化能力[3]。

1 多酚的形态

酚类物质是一种次生产物，主要源于果实的生长代谢，以3种形态存在于植物体内，包括游离态、酯化态和结合态[4]，不同原料中3种形态的多酚含量见表1。

表1 不同原料3种形态的多酚含量Table 1 The content of three kinds of polyphenols in different materials mg/g

前2种多酚通常为可溶性多酚，能溶于水和极性溶剂，而结合态酚类物质则多与纤维素、蛋白、木质素、类黄酮、葡萄糖、酒石酸以结合的形式存在于植物细胞的初生壁和次生壁中[5]，唯极性溶剂不能被溶解。游离酚以原花青素、类黄酮类为主，而酚酸在酯化酚、结合酚中占有更大比例[6,7]，3种酚类物质分子结构式见图1。

图1 3种酚类物质分子结构式Fig.1 Molecular structural formula of three phenolic compounds

有研究表明，蔬菜和水果中的多酚以游离态和结合态2种形态存在[8]，而在谷物中除了游离态和结合态，还有酯化态形式的多酚存在，但结合态多酚占有更大比例，其中麸皮和胚乳为主要部位[9-11]。如王兰对冬麦中结合酚酸、自由酚酸含量进行了比较，结果小麦籽粒中结合酚酸平均含量为661 μg/g(干物质)，占总酚酸含量的97.5%，也就是说酚酸在小麦籽粒中的主要存在形式为结合态[12]。

2 结合酚的形成机理

游离酚主要存在于植物细胞液泡中，而结合酚主要通过酯键与细胞壁中木聚糖侧链上一些糖残基相连而结合，当多酚被包裹在液泡中，由于液泡内含有高浓度有机酸，较低的酸性环境使自由酚类物质束缚于液泡之内，其存在部位见图2。

图2 自由酚、结合酚在植物细胞中存在部位Fig.2 The present site of free phenol and combined phenol in plant cells

另一方面，不溶性结合酚主要存在于植物细胞的细胞壁基质中，大多数在细胞中内质网进行合成，并通过囊泡传递系统(脂质双层系统)释放并运输到液泡或细胞壁基质[19]。结合酚主要是酚类化合物通过醚键、酯键和碳碳键共价键与结构蛋白、纤维素和果胶等大分子物质结合形成不溶性酚类物质，这些植物化学物质在细胞壁中发挥着重要的作用，起到物理和化学屏障作用，对病原体、细菌等微生物的入侵具有一定的抵抗作用，具有抗菌抑菌及抗氧化功能。

3 结合酚的提取方法

3.1 碱法

碱法提取作为一种最常见的结合酚提取方法，加碱可以破坏酚类化合物与细胞壁之间的醚键和酯键，在提取结合酚类化合物方面使用较多，以NaOH的使用最为常见，KOH为提取溶剂也有相关报道，其中，影响碱提取效果的因素主要为碱浓度、时间、温度以及辅助处理方式(微波、超声波)等。刘天行等[20]以碱浓度(1～6 mol/L)和提取时间(1～6 h)为单因素提取小米中结合酚，结果表明结合酚的含量在NaOH浓度为5 mol/L，时间为4 h达到最大值，若继续增加提取时间，多酚物质会被氧化进而导致含量稍有降低。因此，在提取结合酚时，常常将原料置于N2环境下进行消化，以减少多酚因氧气存在而被氧化，防止多酚的含量有所损失[21,22]。卢婉容等[23]研究不同温度对木瓜皮结合酚水解率的影响，结果表明适当地升高温度可增加结合酚的含量，提高温度可以加速糖苷键等化学键的断裂，从而使结合酚更易被水解，提高其含量。碱水解已被广泛用于以许多类型的食物释放不溶性结合酚，如谷物、豆类和种子[24-26]，然而，碱提取过程较为麻烦，往往需要在乙酯萃取前在溶液中添加一定的酸(浓盐酸)调节pH至酸性或中性，一方面是因为酚类化合物在苯环上具有羟基，处于强碱环境中易发生电离现象，所以添加一定量的酸可防止其电离，以减少酚含量的损失[27]；另一方面，提取物质中若蛋白质成分较高或含有较多金属离子则会在碱性环境下产生不溶的白色絮状物，难以离心下来，影响酚测量的准确度，添加酸性物质则可降低溶液中蛋白质含量[28-30]。

3.2 酸法

酸处理可以有效破坏糖苷键，但对酯键的破坏力微乎其微，酸处理在谷物结合酚类物质的提取方面有较多的应用。Arranz Sara等[31]比较碱和硫酸水解小麦粉和麸皮结合酚的含量时，发现在酸性水解物中小麦粉和麸皮中结合酚含量为262,1588.8 mg/100 g，显著高于碱法提取所得结合酚含量(0.2,371.9 mg/100 g)。也有研究采用碱法(NaOH)和酸法(HCl，H2SO4)提取青稞麸皮中结合酚，结果发现酸水解得到的多酚质量分数远远高于NaOH，而H2SO4水解所得多酚量以及提取液的DPPH·自由基清除能力也相对高于HCl，说明酸法中硫酸提取效果要优于盐酸[32]。此外，Sani等[33]比较酸水解和碱水解对发芽糙米中酚类物质种类的影响，研究结果表明一些酚类物质，如咖啡、肉桂、丁香和原儿茶酸在碱水解物中有发现，但在酸水解产物中没有出现。荔枝果肉提取物在酸解和碱解下也有类似现象发生，在碱法水解条件下，表儿茶酸、芦丁、邻苯二酚的含量均高于酸法，这一结果可能是由于酸水解使多酚被降解或结构发生变化[34]。碱法提取则需要更长的消化时间，过程较为繁琐，而酸水解往往需要较高的温度，一部分酚类化合物会因此被降解[35]。所以，提取物的种类以及所需目标产物这2个关键因素，决定了酸法还是碱法提取结合酚的效果更优。

3.3 酶法

相较于碱法和酸法提取法，酶法作为一种更有效且较温和的提取方法，在结合酚的提取中已得到应用，如淀粉酶、果胶酶、纤维素酶、半纤维素酶等酶液已被证实可以有效地用于提取结合酚类物质[36-39]，这些酶在分解植物细胞壁基质中发挥重要作用，可以促进植物细胞壁的降解，释放出结合酚，如单宁酶可催化表没食子酸和表儿茶素，使多酚的含量得以增加，因为酯类和单宁酸或没食子酸酯中的缩酚酸键在单宁酶的作用下被催化水解[40，41]。化学法(碱法和酸法)是结合酚物质很好的研究手段，但这些方法也存在很大弊端，如酸法涉及高温会造成一部分酚类物质的损失，强酸则具有较大的腐蚀性，碱法提取时间较长且碱性条件下人体消化系统对酚类物质也无法消化吸收，相反，酶法则有效避免了这些问题，Xu Enbo等[42]研究大米在热处理、传统挤压及酶法挤压3种处理方式下酚类成分的含量差异，结果表明酶处理条件下总多酚含量最高(597.3 mg GAE/L)，而结合酚的含量同样也明显高于其他2种处理方式。另外，酶水解可发生在胃的消化以及在发酵过程中，大大增加了多酚的利用率，如一些结肠微生物如人体双歧杆菌和乳酸菌可产生胞外酶[43]，这些结肠微生物酶可促进结合酚类化合物的释放，在肠道健康中发挥着重要作用[44]。

3.4 其他方法

木质素、纤维素、半纤维素等物质是植物细胞壁的主要成分，使细胞壁具有很大的机械强度，从而限制了酚类物质的释放能力，但辅以超声波、微波、脉冲电场等技术，这些物质能被加速降解，细胞壁的结构得到不同程度的破坏，与之相连的化学键也随之断裂，结合酚则脱离束缚，更容易释放出来[45，46]。另外，一些有益微生物，如双歧杆菌和乳酸杆菌，通过发酵的方式能分泌多种胞外酶，如糖酶、蛋白酶等，这些酶可使与酚类物质相结合的共价键被破坏，以促进结合酚在人体的消化与吸收。

4 结合酚的生物活性

结合酚不能被人体内酶系统消化，食物中的结合酚先在胃和小肠进行消化，后进入到结肠， 由于结肠含有微生物菌群，可通过发酵作用使结合酚被释放出来，所以结合酚在人体中可发挥重要的生理活性作用，具有抗氧化、抑制肥胖、抑菌、抑制结肠癌、 乳腺癌等癌症的功能[47]。α-葡萄糖苷酶和胰脂肪酶是消化道中重要的酶，参与糖和脂肪的消化，生物活性物质如酚类化合物，能抑制这2种酶的活性，可控制人体血糖和体重[48]，如Tang Yao等[49]研究表明碱水解藜麦种子释放的结合酚对α-葡萄糖苷酶和胰脂肪酶有明显的抑制作用，能够抑制肥胖现象。而抗氧化能力表明结合酚类物质的抗氧化活性也高于游离酚类化合物的活性，约2倍多[50]，抗氧化流程见图3，脂质自由基与酚类物质(AH)解离产生的氢原子结合，产生脂质衍生物和抗氧化自由基，抗氧化自由基可进一步干扰链式反应，防止脂肪进一步氧化[51]。Wang Y K等对10种大豆中结合态和游离态酚类物质抗氧化能力(FRAP、DPPH、ABTS)进行了研究，结果表明10种结合态酚类的抗氧化能力几乎都大于自由酚，表明大豆的结合态酚类物质在其抗氧化能力方面发挥更重要的作用。张金宏研究酸解、碱解、酶解3种方式下所得结合态酚对大肠杆菌和沙门氏菌的抑制作用，结果表明3种结合态酚对这2种致病菌均有抑制作用[52]，由此可见，结合酚在抑菌方面也发挥着重要的作用。所以，对结合态酚类物质进行有效的利用，将会为人体健康带来不可忽视的益处。

图3 酚类化合物抗氧化过程Fig.3 The antioxidant process of phenolic compounds

5 结合酚的应用

多酚素有人类“健康卫士”之称，以酚酸为主的结合酚类物质已然成为研究热点，由于这类天然酚类化合物的抗氧化和抗菌性能理想，在食品行业、化妆品、医药领域都有广泛应用[53,54]。有研究表明结晶苯酚对藏毛窦有明显的治疗功效，较一般方法菱形皮瓣法，伤口二次感染、血肿、裂开等问题发生的频率都大大得到降低[55]。如将酚酸添加到化妆品乳液中，可清除人体自由基，起养颜美容的作用，另外，其烷基酯具有抗过敏、抗炎、抗微生物的特性。酚酸也可作为啤酒的天然抗氧化剂，以抑制啤酒的氧化变质。此外，一些废料，如果皮以及米、面产生的糠、麸皮等，这些废弃物也含有丰富的结合酚类物质，也可以作为功能成分，提高食品的功能性作用，为人体健康带来益处。如苹果皮已经被成功地添加到松饼，改善其抗氧化活性和总酚含量[56]，酸奶中添加4%黑小麦麸皮可增强其益生效果[57]。莲子壳黄酮提取物添加到广式香肠，其过氧化值(POV)、硫代巴比妥酸值(TBARS)、酸价(AVs)都有不同程度的降低[58]。

6 结论与展望

步入新世纪以来，一种健康安全的生活方式逐渐被人们所倡导，植物多酚以其天然的药用价值(抗病毒、抗菌、抗癌等)以及营养功效(防三高、抗氧化、提高免疫力等)开始进入人们的视野中，皮革、饮料、药品、日用品(如牙膏、洗发水、化妆品)等到处充斥着植物多酚的影子。但由于植物多酚的结构复杂，不易萃取分离，而且许多研究都只针对自由酚，对结合酚的研究过少，对其形成机理也尚不明确，而且目前提取结合酚的方式主要是酸解、碱解和酶解，许多提取结合酚新技术如远红外线辐射、电场辅助水解等技术还停留在实验室阶段，并没有被普及实施。另外，在医药领域、食品加工领域，多酚虽已得到广泛的应用，但其药理作用和抑菌机制都尚不明确，因此，对于结合酚的提取技术的简单化、可行性、工业化以及其不同功效的作用机理等已成为科研者未来急需研究的方向。

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ResearchProgressofNaturalCombinedPhenols

WANG Zhen-yu, KONG Zi-hao, ZHENG Shu-ting, CHEN Xiao-yan, ZHENG Bao-dong, LIN Shao-ling*

(College of Food Science,Fujian Agriculture and Forestry University,Fuzhou 350002,China)

In the chemical composition of plants,phenolic compounds have been extensively studied due to their remarkable probiotic effects,including soluble polyphenols and insoluble polyphenols.Insoluble polyphenols mainly exist in the cell wall in the form of covalent compounds, which are difficult to release directly.Therefore, compared with the study of soluble polyphenols, combined phenolic compounds are often ignored.In order to use combined phenols more effectively, the formation mechanism, extraction methods, biological activities and application of the combined phenols are summarized and expounded.

combined phenols；extraction；formation mechanism；biological activity；application

TS202.3

A

10.3969/j.issn.1000-9973.2017.11.032

1000-9973(2017)11-0143-06

2017-06-11 *通讯作者

福建省自然科学基金项目(2016J05067)；福建农林大学高水平大学建设项目(612014042)

王振宇(1992-)，男，硕士，研究方向:食品化学与营养；

林少玲(1985-)，女，讲师，博士，研究方向:食品科学。