高考有机合成题类型归纳与解法点拨

黑龙江 卢国锋

高考有机合成题类型归纳与解法点拨

黑龙江 卢国锋

有机合成题是基于一定原料和官能团转化关系，制造目标化合物的试题，它着眼于解决实际问题过程中信息素养的考查，即信息的获取、理解、运用。本文结合2016年高考实例，对有机合成题进行归类整理，总结规律与解题方法，以达到精准、高效完成有机合成试题目的。

一、缺失推理型

试题特征和解题规律：原料与中间产物用“□”和“字母”，表示完整的合成流程图，空缺是需要作答的问题。分析研判题中信息充裕度，选择恰当的推理路径，一般有三种合成路径：正向合成法即原料→中间产物→产品；逆向合成法即产品→中间产物→原料；正逆双向合成法即原料→中间产物←产品。原有知识结构中反应条件、结构信息做突破口，转化关系如下：

例1 （2016北京，25节选）功能高分子P的合成路线如下：

（1）A的分子式是C7H8，其结构简式是_____________。

（2）试剂a是_____________。

（3）反应③的化学方程式：____________。

（4）E的分子式是C6H10O2。E中含有的官能团：____________。

（5）反应④的反应类型是_____________。

（6）反应⑤的化学方程式：____________。

二、流程书写型

1．官能团比对 以退为进

2．合成受阻 信息帮助

（1）信息隐于流程

例3 （2016全国Ⅰ，38节选）秸秆（含多糖物质）的综合应用具有重要的意义。下面是以秸秆为原料合成聚酯类高分子化合物的路线：（6）参照上述合成路线，以（反，反）－2，4－己二烯和C2H4为原料（无机试剂任选），设计制备对苯二甲酸的合成路线：_________________。

（2）信息隐于位置

例4 （2016江苏，17节选）题干部分流程图：

（3）信息隐于反应

解析：产品CH3—CHCHCH—COOC2H5逆向推得，上一级反应物CH3—CHCHCH—COOH和C2H5OH，乙烯水化得乙醇，原有知识结构中乙醇只能实现2个碳原子的官能团转化，要实现碳链扩增必须借助反应信息，乙醇氧化生成乙醛，乙醛发生已知条件中的反应，使碳链增长生成3－羟基丁醛，3－羟基丁醛消去即可得2－丁烯醛，再氧化醛基为羧基，羧酸和乙醇发生酯化反应，即可得物质E，合成路线为

三、解释评价型

试题特征和解题规律：对合成流程的某些步骤，进行科学解释阐述目的，官能团保护和活泼性差异是此类问题的重点，也可以参考流程书写型中的三原则解释。对多种合成流程选择评价，“原料廉价、易得、低毒、低污染；步骤少，产率高；操作简单、条件温和、易于实现；路线原子利用率高。

以D为主要原料制备己醛（目标化合物），在方框中将合成路线的后半部分补充完整。

合成路线中第一步反应的目的是___________________。

（作者单位：黑龙江省大庆市第五十六中学）