板蓝根抗氧化成分及抗氧化性能研究

农石生，龚子龙，周金花，喻巧容，黄锁义，梁凌玲，周世友，7(1.右江民族医学院 临床医学院，广西 百色 33000；2.广西崇左市大新县人民医院，广西 大新 32300；3.广西百色市人民医院，广西 百色 33000；4.广西南宁市上林县人民医院，广西 上林 3000；.广西高校右江流域特色民族药研究重点实验室，广西 百色 33000；6.广西中医药大学 药学院，广西 南宁 30001；7.右江民族医学院 药学院，广西 百色 33000)

板蓝根抗氧化成分及抗氧化性能研究

农石生1，2，龚子龙1，3，周金花4，5，喻巧容5，6，黄锁义5，7*，梁凌玲5，周世友5，7
(1.右江民族医学院 临床医学院，广西 百色 533000；2.广西崇左市大新县人民医院，广西 大新 532300；3.广西百色市人民医院，广西 百色 533000；4.广西南宁市上林县人民医院，广西 上林 530500；5.广西高校右江流域特色民族药研究重点实验室，广西 百色 533000；6.广西中医药大学 药学院，广西 南宁 530001；7.右江民族医学院 药学院，广西 百色 533000)

目的：研究板蓝根抗氧化成分及抗氧化性能，为板蓝根提取物抗衰老、抗肿瘤等领域的开发利用提供科学依据。方法：本文采用系统的分离方法，从板蓝根中提取黄酮、多糖、多酚及生物碱四种成分，并采用Schaal 烘箱法、邻苯三酚法、水杨酸法测定板蓝根四种提取物的总抗氧化能力、清除超氧阴离子(O2-·)及清除羟自由基(·OH)能力。结果：板蓝根提取物对三种食用油脂均有良好的抗氧化效果，且对抗氧化作用具有剂量效应关系；Vc、柠檬酸及酒石酸对板蓝根提取物的抗氧化作用均有协同增效作用；板蓝根提取物对超氧阴离子(O2-·)和羟自由基(·OH)有良好的清除作用，且清除作用具有剂量效应关系；其中板蓝根提取物生物碱和黄酮分别对超氧阴离子(O2-·)和羟自由基(·OH)清除作用较强。结论：板蓝根取物具有良好的抗氧化作用，可将其作为一种天然的抗氧化剂应用于油脂、食品及日用品中；也可将其应用于抗衰老，抗高血脂药物研究中，进一步开发其药用价值。

板蓝根；总抗氧化能力；超氧阴离子；羟自由基

随着生活水平的提高，生活节奏的加快，越来越多的现代人步入亚健康，许多现代文明病与人体缺乏抗氧化营养物质有关，而补充抗氧化营养物质则有助于对这些疾病的预防治疗。由于抗氧化剂作用的重要性，医学界已经开始考虑以血液中抗氧化剂的水平来评估人体的健康水平，并利用抗氧化剂进行积极的疾病预防。新近研究发现很多慢性疾病都与自由基和脂质过氧化损伤有关，因而正兴起开发天然抗氧化剂如维生素E，维生素A，维生素C和胡萝卜素、超氧化物歧化酶(SOD)和多酚类中的茶多酚[1]、原花青素[2]和黄酮类中的槲皮素[3]等来防治冠心病、脑血管疾病和肿瘤等。

板蓝根为十字花科菘蓝属植物菘蓝(IsantisindigoticaFort.)的干燥根，原产我国，分布于江苏、浙江、福建、河南、广西、台湾等地，全国各地均有栽培。

本品味苦性寒，归心、肝、胃经。具有清热、解毒、凉血、利咽之功效。临床上常用于治疗瘟毒发斑、高热头痛、大头瘟疫、烂喉丹疹、疼腮、喉痹、疮肿、水痘、麻疹、肝炎、流行性感冒等病症，其主要产品有板蓝根颗粒冲剂[4]。

有文献报道，板蓝根中提取分离得到总生物碱具有抗病毒作用[5]，有机酸具有非常明显的抗内毒素和抗菌作用[6]，板蓝根二酮B具有体外抗肿瘤活性[7]，巨噬细胞免疫实验结果表明板蓝根多糖具有显著的提高免疫活性功能，药理活性筛选发现水提部位对单纯性疱疹病毒有明显的活性[8]，而没有其体外抗氧化有效物方面的成分及性能的研究。为此，本研究采用系统分离方法，结合抗氧化性能测定，初步系统分析板蓝根中抗氧化有效物的抗氧化效果，以期为板蓝根提取物抗衰老、抗肿瘤等领域的开发利用提供科学依据。

1 实验部分

1.1 试剂与仪器

板蓝根：购于广西百色市。油脂样品：市售猪油、芝麻油及花生油。乙醇、乙醚、乙酸乙酯、氯仿、醋酸、氨水、氢氧化钠、硝酸银、三氯化铝、三氯化铁、碘、碘化钾、淀粉、抗坏血酸、柠檬酸、酒石酸、盐酸、丙酮、硫酸亚铁、邻苯三酚、水杨酸、过氧化氢、三羟甲基氨基甲烷。以上试剂均为AR。

722N型可见分光光度计(上海精密科学仪器有限公司)；pHS-3C精密 pH计(上海雷磁仪器厂)；78WH-1型恒温磁力搅拌器(杭州蓝天化验仪器厂)；HH-S4型数显恒温水浴锅(上海登实验设备有限公司)；GN2085型电子天平(上海民桥精密科学仪器有限公司)；DHG-9070A型电热恒温鼓风干燥箱(上海精宏实验设备有限公司)；ZKJ-1002型循环水真空抽气泵(上海嘉鹏科技有限公司)；TPL80-2B型离心机(上海安亭科学仪器厂)；ZF-1型三用紫外分析仪(上海宝山顺村电光仪器厂)；FZ-102型植物粉碎机(上海胜启仪表有限公司)。

1.2 板蓝根抗氧化成分的提取[9]

1.2.1 黄酮提取

取50 g粗板蓝根粉末用350 mL 80%乙醇回流提取3 h，提取液放置过夜，浓缩除去乙醇加水溶解，用乙醚萃取除脂，再用乙酸乙酯萃取，浓缩蒸干得黄色固体0.104 g，为粗黄酮。

1.2.2 多糖提取

将乙酸乙酯萃取的水相加入100 mL丙酮，有黄褐色沉淀生成，离心，分离，放入干燥箱在50 ℃下恒温干燥，得固体0.268 g，为粗多糖。

1.2.3 生物碱提取

另取50 g粗板蓝根粉末加5倍量95%乙醇回流加热提取2 h，冷滤，渣再加乙醇提取2次，合并提取液，浓缩得膏。于膏中加水，加浓盐酸调pH=2，加氯仿震荡除油脂和脂性杂质共3次，分离，氯仿用量均为水的1/3，加氨水调pH=10，再加入其体积1/3量的氯仿，振荡萃取游离生物碱，分出氯仿层，水层同样萃取，共萃取3次，合并萃取液，浓缩，蒸干，得淡黄色固体0.647 g，为粗生物碱。

1.2.4 多酚提取

将氯仿萃取的水相，依次加入60 mL乙酸乙酯萃取3次，合并萃取液，用磁力搅拌器在80 ℃浓缩，放入干燥箱中干燥，得固体0.158 g。

1.3 抗氧化成分的提取结果

表1 板蓝根抗氧化成分的提取结果

注：板蓝根总量为50 g。

1.4 提取物的定性试验[10]

1.4.1 黄酮显色反应

三氯化铝反应：取黄酮样品的乙醇溶液点在滤纸上，滴加1%三氯化铝乙醇溶液，吹干。在可见光下呈灰黄色，在紫外光下呈黄色荧光斑点。

1.4.2 多糖显色反应

托伦试剂反应：取一支试管，加入2 mL 5%硝酸银，滴加5% NaOH 2滴使之产生沉淀，然后滴加5%的氨水使沉淀刚好溶解，最后加入少量多糖样品，摇匀后放入60 ℃水浴锅水浴5 min。试管壁上附着一层银白的金属物，银镜反应阳性。

1.4.3 多酚显色反应

三氯化铁反应：取多酚样品的乙醇溶液点在滤纸上，滴加1%三氯化铁乙醇溶液(加盐酸少许)，在可见光下呈绿色斑点。

1.4.4 总生物碱显色反应

碘-碘化钾试剂反应：取总生物碱样品的乙醇溶液点在滤纸上，滴加碘-碘化钾试剂(Wagner试剂)溶液，在可见光下呈棕色斑点。

1.5 板蓝根提取物总抗氧化能力的测定

采用Schaal烘箱法[11]，取20 g油样，放入80 mL烧杯中，敞口，按一定量加入板蓝根提取物或抗氧化剂或增效剂，混合均匀，将油样放入70 ℃恒温箱中强化保存，定时搅拌，并交换它们在恒温箱中的位置，24 h后用紫外可见分光光度法[12-13]测定油样的过氧化值(POV)。

1.5.1 标准曲线的绘制

①碘标准液(1.18 μmol/mL)的配制：精确量取碘固体0.015 g，加浓KI溶液(取1.8 g KI固体溶于2.5 mL蒸馏水中)溶解，用50 mL容量瓶加蒸馏水定容至刻度后，移入棕色容量瓶，密封避光保存备用。②标准曲线的测定：分别取0.1、0.2、0.6、0.7、1.0 mL的碘标准液于50 mL容量瓶中，加5.00 mL氯仿-冰醋酸，1.00 mL 1%淀粉溶液，加水定容至50 mL，摇匀后取上层清液于585 nm处测定其吸光度(1 cm比色皿，蒸馏水为参比)，绘制标准曲线，回归出碘量-吸光度之间的数学关系，结果见图1。

图1 碘-淀粉比色标准曲线

1.5.2 油脂POV的测定

准确称取烧杯中的待测油样0.2 g于50 mL容量瓶中，加5.00 mL氯仿-冰醋酸溶解后，加入1.00 mL 10% KI溶液，加盖摇匀30 s，并置于暗处反应3 min。取出后立即用水稀释(约40 mL)，加入1.00 mL 1%淀粉溶液，以后操作同标准曲线。根据吸光度和标准曲线计算出碘生成量，并计算油样的过氧化值(POV)。油样POV的计算：

1.5.3 板蓝根提取物对不同油脂的抗氧化作用

取以无水乙醇为溶剂配成0.02%浓度的板蓝根各提取物溶液1 mL，分别加入到温热的猪油、芝麻油及花生油中，以后操作同前。其中，以不加板蓝根提取物的油脂为对照样。板蓝根提取物对不同油脂的抗氧化作用见表2。结果表明在添加0.02%板蓝根提取物黄酮、多糖、多酚及总生物碱的3种不同油脂，都比同等条件下未添加的油脂所测定的过氧化值(POV)低，但程度有所差别，且差别程度大小顺序均为：猪油>芝麻油>花生油。说明板蓝根四种提取物对上述3种油脂均有较好的抗氧化效果，且抗氧化效果的强弱顺序均为：猪油>芝麻油>花生油。

表2 板蓝根提取物对不同油脂的抗氧化效果

1.5.4 不同添加量的板蓝根提取物对猪油的抗氧化效果

取以无水乙醇为溶剂配成0.01%、0.02%、0.05%浓度的板蓝根各提取物溶液1 mL，分别加入到温热的猪油中，以后操作同前。其中，以不加板蓝根提取物的猪油为对照样。添加不同量的板蓝根提取物对猪油的抗氧化效果见表3。结果表明在本实验剂量范围内，随着板蓝根提取物黄酮、多糖、多酚及总生物碱剂量的增大，猪油的过氧化值越低，板蓝根上述四种提取物随着加入量的增大，其抑制猪油生成氢过氧化物的能力也加强，且板蓝根提取物对猪油的抗氧化能力有剂量效应关系。

表3 不同量板蓝根提取物对猪油的抗氧化效果

1.5.5 添加增效剂对板蓝根提取物抗氧化作用的影响

取以无水乙醇为溶剂配成0.02%浓度的板蓝根各提取物溶液1 mL和1 mL 0.02%浓度的Vc、柠檬酸及酒石酸，分别加入到温热的猪油中，以后操作同前。其中以不加增效剂仅加板蓝根提取物为对照样。添加增效剂对板蓝根提取物抗氧化作用的影响见表4。结果表明，在增效剂的添加剂量为0.02%时，Vc、柠檬酸及酒石酸对板蓝根提取物黄酮、多糖、多酚及总生物碱的抗氧化作用均有增效作用。

表4 增效剂对板蓝根提取物抗氧化效果的影响

1.6 板蓝根提取物清除超氧阴离子(O2-·)能力的测定

采用邻苯三酚法[14]。分别取1 L浓度为0.01%，0.02%，0.05%的板蓝根提取物于试管中，加人3 mL pH为8.2的Tris-HCl缓冲液，25 ℃水浴20 min。水浴结束时，各样品中加人7 mmo1/L的邻苯三酚溶液，反应4 min后加人28 μL 10 mol/L的盐酸终止反应，以Tris-HCl缓冲液调零在420 nm处测吸光度值，根据抑制率判断样品对清除的能力。抑制率的计算：

抑制率=[A对照-(A样品-A样品空白)/A对照×100%

式中：A对照为不加样品的反应体系；A样品为加人样品的反应体系；A样品空白为不加邻苯三酚的反应体系。

板蓝根提取物清除超氧阴离子(O2-·)能力测定的结果见表5。结果表明在本实验剂量范围内，随着板蓝根提取物黄酮、多糖、多酚及总生物碱剂量的增大，对超氧阴离子(O2-·)的清除率越高，且上述四种提取物对超氧阴离子(O2-·)清除的能力有剂量效应关系。其中，板蓝根总生物碱对对超氧阴离子(O2-·)的清除作用最强。

表5 板蓝根提取物清除超氧阴离子(O2-·)能力测定

1.7 板蓝根提取物清除羟自由基(·OH)能力的测定

采用水杨酸法[15]，分别取1 L浓度为0.01%、0.02%、0.05%的板蓝根提取物于试管中，加人8.8 mmol/L H2O21 mL，10 mmoL FeSO4，1 mL10 mmol/L水杨酸1 mL。加H2O2启动反应，37 ℃反应0.5 h，以蒸馏水作参比，在510 nm下测吸光度。清除率计算：

清除率=[(A0-(A1-A2)/A0]×100%

式中：A0对照液的吸光度；A1为加人样品后的吸光度；A2为不加显色剂H2O2样品溶液的吸光度。

板蓝根提取物清除羟自由基(·OH)能力测定的结果见表6。结果表明在本实验剂量范围内，随着板蓝根提取物黄酮、多糖、多酚及总生物碱剂量的增大，对羟自由基(·OH)的清除率越高，且上述四种提取物对羟自由基(·OH)清除的能力有剂量效应关系。其中，板蓝根黄酮对羟自由基(·OH)的清除作用最强。

表6 板蓝根提取物清除羟自由基(·OH)能力测定

2 结 论

板蓝根提取物黄酮、多糖、多酚及总生物碱对三种食用油脂均有良好的抗氧化效果，抗氧化效果的强弱顺序均为：猪油>芝麻油>花生油，且板蓝根提取物对猪油的抗氧化能力有剂量效应关系，表明板蓝根提取物可以作为油脂的抗氧化剂，保持或提高油脂使用价值和长期存贮的目的。油脂的氧化分为自氧化、光氧化、酶催化氧化及金属催化氧化四种情况，抗氧化剂的抗氧化机理主要有以下四种：清除自氧化过程中的自由基，清除活性氧分子，与油脂中氧气结合延缓氧化及螯合金属离子[16]。板蓝根提取物对油脂抗氧化作用机理与提取物的结构有关，多酚和黄酮类物质，多为含有酚羟基的化合物，能够提供活泼的氢质子，有效地清除氧自由基，预防脂质过氧化的启动，其次，与过氧化自由基结合成稳定的化合物，阻止了氧化过程中链锁反应的传播[12]；生物碱是一类大多具有复杂含氮环状结构、显著生理活性的有机化合物，其可通过与1O2碰撞，本身获得能量而使1O2失活转变为3O2，即与油脂中氧气结合延缓氧化，从而起到抗氧化的作用，其中，影响生物碱抗氧化活性的结构因素主要是立体结构和电性因素，杂环中氮原子越“裸露”在外有利于充分地接近活性氧并与之反应，抗氧化效果就越好，供电子基团或者能使氮原子富有电子的结构因素也可增加其抗氧化活性[17-18]；而多糖可以捕捉脂质过氧化链式反应中产生的ROS，减少脂质过氧化反应链长度，因此可以阻断或减缓脂质过氧化的进行，对于·OH 而言，可快速地攫取多糖碳氢链上的氢原子结合成水，而多糖的碳原子上则留下一个成单电子，成为碳自由基，进一步氧化形成过氧自由基，最后分解成对机体无害的产物，对于O2-·多糖可与其发生氧化反应，达到清除的目的[19]。

维生素C、柠檬酸及有机酸在添加量为0.02%时，对板蓝根提取物黄酮、多糖、多酚及总生物碱的抗氧化具有协同增效作用。之所以具有以上增效作用，可能是油脂中添加增效剂，使上述四种提取物处于微酸环境，有利于其稳定；另一方面油脂中存在的某些金属离子如Cu离子、Fe离子、Mn离子、Ni离子等对油脂氧化具有催化作用，加入维生素C、柠檬酸、酒石酸等增效剂可以将金属离子螯合，消除了金属离子影响，因此增效剂具有良好的抗氧化增效作用，可在很大程度上延长油脂的储存期，延长上述四种提取物发挥抗氧化作用的[20]。而且，从经济方面考虑这种复配还可以极大的降低成本，所以使用上述四种提取物作抗氧化剂时，添加有机酸增强上述四种提取物的抗氧化作用具有可行性。

板蓝根提取物黄酮、多糖、多酚及总生物碱对超氧阴离子(O2-·)和羟自由基(·OH)有良好的清除作用，且上述四种提取物的清除能力有剂量效应关系。其中，板蓝根提取物生物碱和黄酮分别对超氧阴离子(O2-·)和羟自由基(·OH)清除作用较强，板蓝根总生物碱对对超氧阴离子(O2-·)的清除作用较强。自由基是带有未成对电子的分子或离子，具有很高的反应活性。它可对机体产生毒害，破坏生物大分子，影响细胞活性，主要损害细胞膜包括血管内皮细胞膜及细微结构，并引起一系列有害的生化反应。现已明确自由基与许多病理生理现象都有密切的关系，如衰老、肿瘤、炎症、突变、心脑缺血、动脉粥样硬化、帕金森病等[21]，而板蓝根提取物对超氧阴离子(O2-·)和羟自由基(·OH)有良好的清除能力，因此可将其应用于抗衰老，抗高血脂药物研究中，进一步开发其药用价值。

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Analysis of Antioxidant Components and Properties of Radix Isatidis

Nong Shisheng1，2，Gong Zilong1，3，Zhou Jinhua4，5，Yu Qiaorong5，6，Huang Suoyi5，7*，Liang Lingling5，Zhou Shiyou5，7

Objective：Study on the antioxidant properties and antioxidant activity of Radix Isatidis to provide the scientific basis for its development in anti-aging and anti-tumor areas. Method：By systematic separation，flavonoids，polysaccharides，polyphenol，and alkaloids of Radix Isatidis were extracted and Schaal oven- storage method，pyrrogallol autoxidation method and salicylic acid method were adopted respectively to determine the four extracts' total antioxidant capacity，scavenging the superoxide anion (O2-·) and hydroxyl radicals (·OH) capacity. Method：Extract of Radix Isatidis had good oxidation resistance to three types of fats，and had a dose-response relationship；vitamin C，citric acid and tartaric acid had synergic action on the extract' antioxidative effect；extract of Radix Isatidis and good scavenging effect on superoxide anion (O2-·) and hydroxyl (·OH) and had a dose-effect relationship；alkaloid and flavone extracts of Radix Isatidis revealed stronger scavenging effects on superoxide anion (O2-·) and the hydroxyl radical (·OH) respectively. Conclusion：Extract of Radix Isatidis has a good antioxidant effect，and can be used as a natural antioxidant in grease，food and daily necessities；it can also be applied to the study of anti-aging and anti-high blood fat drugs to further develop its medicine value.

Radix Isatidis；total antioxidant capacity；superoxide anion；hydroxyl radicals

10.3969/j.issn.1006-9690.2017.03.005

2016-10-12

国家中医药管理局“十二五”中医药重点学科中药化学建设项目(国中医药人教发[2012]32号)；广西重点学科药物化学建设项目(桂教科研[2013]16号)；广西高校科技创新能力提升工程建设项目和右江流域特色民族药研究广西高校重点实验室项目(桂教科研〔2014〕14号)；右江民族医学院2013年度大学生创新训练计划立项重点项目(XJACX20l312)。

农石生(1990—)，男，学士。E-mail：2009apq@sina.com

*通讯作者： 黄锁义(1964—)，男，教授，硕士生导师，主要从事医用化学的教学和科研工作。研究方向：天然产物化学、药物化学、食品卫生。E-mail：huangsuoyi@163.com

R284

A

1006-9690(2017)03-0018-05

(1.College of Clinical Medicine，Youjiang Medicine University for Nationalities，Baise 533000，China；2.The People’s Hospital of Daxin in Chongzuo，Daxin 532300，China；3.The People’s Hospital of Baise，Baise 533000，China；4.The People’s Hospital of Shanglin in Nanning，Shanglin 530500，China；5.Guangxi Colleges and Universities Key Laboratory of the Characteristics of Ethnic Medicine of the Youjiang Valley，Baise 533000，China；6.College of Pharmacy，Guangxi University of Chinese Medicine，Nanning 530001，China；7.College of Pharmacy，Youjiang Medicine University for Nationalities，Baise 533000，China)