同分异构体专题复习

薛小兰

限制条件下同分异构体的书写是近年来各地高考化学的热点，而江苏高考可以说在这一考点上更具特色，鉴于本人的教学实践及高考试卷评析结果来看，限制条件下同分异构体的书写是考生最常见的易错点和失分点，如何突破该题型这一难点自然而然就成了教师的教研热点。

2016年、2015年、2014年的江苏高考题对同分异构體的考察有了固定的模式，试题形式均是写出同时满足或符合下列条件的“一种”同分异构体的结构简式，题型对比见表1。

测试通常以环状烃的含氧衍生物为参照对象，考查学生对官能团特征反应、官能团的异构形式、不饱和度、对称性分析等基础知识的储备；考查学生推理与论证、化学用语规范表达的能力。

2.有机物类别、通式、不饱和度之间的关系，表3是在对母体分析准确或正确确定分子式所必须的，也可能知道官能团之间的转化。这一步错了，后面的分析也就不起作用了。可以说解决这块知识的能力是能否正确写出符合条件的同分异构体的结构简式的决定性因素。

3.对结构特点的关注（见表4）。

“苯环上只有一种不同环境的氢原子”“一氯代物只有一种”“核磁共振氢谱图上有4个峰”等等，这些说法，从本质上来看，就是反映有机物中等效氢的信息。分析时要读准题中信息，明确题目所研究的范围，如指的是侧链上还是苯环上，还是指全部，然后还要能准确反映出数目及对称隋况。

二、思维建模

当学生对有机物官能团的性质、结构等知识有了充足的储备后，就是对限定条件的同分异构体的书写建立思维模型，建立思维模型为如下四步：

I.能发生银镜反应；

Ⅱ.分子中含有1个苯环且有3种不同化学环境的氢。

解析第一步：由母体A的结构简式分析，得出苯环外侧链不饱和度为3，碳原子数为6，氧原子数为3。第二步：由题给性质确定符合条件的同分异构体应该有醛基。第三步：根据对称性确定键合方式：因符合条件的同分异构体只“有3种不同化学环境的氢”，在母体中的氢原子数目还较多，则该结构应该高度对称。第四步：综合第一、二、三步，知符合限定条件的A的同分异构体的结构中应有3个一cH：cHO且分布在苯环的相间的位置，经检验符合条件Ⅱ“有3种不同化学环境的氢”。即符合限定条件“I、Ⅱ”的同分异构体的结构简式为：

总的来说，要能快速且准确写出符合限制条件下同分异构体的结构简式，首先必须对有机部分的各种官能团结构性质非常熟练，其次要掌握解决这类题的解题策略、思维模型。多由性质联想结构或碎片，并逐一检验，这样，限制条件下同分异构体的结构简式的书写就迎刃而解了。