乙酰苯胺的合成及红外光谱表征

张静玉，付晓伟，苑 蕾

（营口理工学院，辽宁 营口 115014）

乙酰苯胺的合成及红外光谱表征

张静玉，付晓伟，苑 蕾

（营口理工学院，辽宁 营口 115014）

乙酰苯胺可用作止痛剂，是有机工业合成重要的中间体，一般通过苯胺和冰醋酸合成的方法制得。本文分别采用分馏、蒸馏、回馏的方法制备了乙酰苯胺，并对它们进行了红外光谱分析。实验结果表明，分馏的合成产率最高为52.5%，回馏次之为44.4%，蒸馏的合成产率最低仅为37.7%。

乙酰苯胺；合成；红外 光谱

乙酰苯胺是磺胺类药物、橡胶硫化促进剂、染料和合成樟脑等的原料和中间体，也可作为有机元素（C、H、N）定量分析的标样。国内制药行业对乙酰苯胺需求量较大，而现有生产能力不足[1]，因此研究乙酰苯胺的合成方法、提高合成产率是一个重要方向。乙酰苯胺是有机化学经典的合成实验，实验室中主要由苯胺与冰醋酸反应制得，由于反应为可逆反应，产率并不高，一般通过分离生成物、加入过量的 反 应 试 剂 来 促 进 反 应 的 正 向 进 行[2-3]。 而 反 应 物冰醋酸极易挥发，在分离生成物的过程中会导致反应物减少而使反应逆向移动，因此本实验选取蒸馏、分馏、回馏 3 种方法来合成乙酰苯胺并进行对比，以探究3种方法对可逆平衡反应的影响。

1 实验部分

1.1 试剂与仪器

试剂：苯胺 0.055mol、冰醋酸 0.13mol、锌粉、活性炭。

仪器：加热套、干燥箱、红外光谱仪。

1.2 乙酰苯胺合成过程

加入苯胺、冰醋酸、锌粉试剂，分别组装玻璃仪器合成装置。在加热套上小火加热至沸腾，蒸馏与分馏装置保持温度计读数在 105℃，根据王淦的研究[4]，当乙酸用量为苯胺的 2.3 倍时，乙酰苯胺的产率较高，超过 2.3 倍时，产率变化不大；反应时间为50min 时，产率较大，再延长反应时间，产率几乎不变。因此本实验选取苯胺 0.055mol、冰醋酸 0.13mol，反应时间大约为 50min。苯胺易氧化，一般蒸馏后再使用，根据张力[5]的研究，即使苯胺易被氧化，若在反应过程中加入适量锌粉，不仅可以防止反应过程中苯胺的氧化，而且可将氧化的苯胺还原，产率仅低于蒸馏后苯胺的2%。由于本次实验主要是进行3种方法产率的对比，因此苯胺在实验过程中为蒸馏，通过加入锌粉提高产率。当温度计读数出现上下波动则停止加热，在不断搅拌下，将反应液趁热以细流慢慢倒入盛有 100mL 冷水的烧杯中，搅拌、冷却，使粗乙酰苯胺成 细粒状完全析出。过滤后，再加热，趁热再过滤，冷却后，再减压过滤，干燥后称重，最后产品进行红外光谱仪分析。

2 实验结果及讨论

2.1 实验结果

通过合成及纯化、干燥后，乙酰苯胺的合成实验结果见表 1。分馏方法得纯品 3.9g，蒸馏得纯品 2.8g，回馏得纯品 3.3g，分馏的纯品质量比蒸馏高 39.3%，比回馏产品的质量高 18.2%。

表1 合成乙酰苯胺的3种实验结果对比分析

2.2 实验结果讨论

假设可逆反应完全进行到底，生成的水和过量的冰醋酸完全挥发冷凝下来，则计算得出过量的冰醋酸和产物水挥发的理论值不应超过 5.3mL。若超过 5.3mL，说明反应物冰醋酸在蒸馏实验中没有完全反应，一部分由于挥发而冷凝下来。蒸馏和分馏虽然反应原理相同，但蒸馏由于没有分馏柱，导致蒸汽的冷凝效果较差，产生的蒸汽更易于挥发，不仅将生成的水蒸出同时带出了大量的冰醋酸。本文蒸馏实验中蒸出的水及冰醋酸的体积为 6mL，说明虽然反应物过量，但由于挥发，仍然导致反应物减少，而不能使苯胺完全反应，这也是蒸馏的方法产率较低的原因。而分馏产率较高主要是两个原因：一是仅挥发冷凝出 3.4mL 液体，说明反应物冰醋酸过量会促进反应的正向进行；二是因为产物水的除去，同样促进了反应的正向进行，促进了乙酰苯胺产物的生成。

而回馏与分馏的相同点均为提高反应物的用量，但分馏会在实验过程中由于冰醋酸的挥发而导致反应物损失，而回馏的反应物用量理论上会更促进反应的正向进行，促进乙酰苯胺的生成。二者的区别在于，回馏由于在冷凝的作用下，水没有蒸发出去，说明在保证反应物能完全反应的情况下，减少生成物的浓度，更有利于平衡的正向移动。

由以上3种方法的对比得出，在反应物不足的情况下，分离出产物，更有利于反应的正向进行，在反应物过量的情况下，即使一种方法过量得更多，但产物的分离是影响反应进行的关键因素。在分馏过程中，必须注意控制分馏挥发出液体的体积，特别是刚开始反应时，一定要小火加热，防止温度过高而导致冰醋酸的挥发。若分馏时加热过快，会导致反应物大量挥发，若挥发出的反应物超过理论值，则产率也将较低。

2.3 红外光谱表征

将测得的纯品进行傅立叶红外光谱表征，乙酰苯胺的红外光谱图见图1。从红外光谱来看，3300cm-1为 N-H 伸缩振动；1680 cm-1为 C=O 伸缩振动；1600 cm-1为苯环骨架振动；1500 cm-1为 N-H键弯曲振动和 C-N 键伸缩振动引起。产物的红外光谱图与乙酰苯胺的结构相符。

图1 乙酰苯胺红外光谱表征

3 结论

1）由本次实验的对比分析可知，分馏产率最高为 52.5%，回馏为 44.4%，蒸馏为 37.7%。

2）对于乙酰苯胺合成的可逆反应，在反应物过量的情况下，过量的多少不是产率的主要影响因素，而产物的分离是促进反应正向进行的主要因素。

3）红外光谱表征说明，3种方法的合成提纯效果均较好，产物结构与乙酰苯胺的结构相符。

[1] 苏碧云，王旭东，等 .乙酰苯胺的合成方法 [J].当代化工，2015，44(6)：1336-1338.

[2] 吕 环 春 .乙 酰 苯 胺 合 成 方 法 的 研 究 [J].天 津 化 工，1997(2)：29-30.

[3] 罗 一鸣，等 .乙酰苯胺 的简易合成法 [J].精细 化工，1997，14(1)：55-57.

[4] 王淦 .《乙酰苯胺的合成》实验综述 [J].当代化工研究，2016(1)：1-2.

[5] 张力，李康兰，等 .乙酰苯胺制备的绿色化研究 [J].甘肃高师学报，2010，15(5)：16-18.

Synthesis and Infrared Spectrum Characterization of Acetanilide

ZHANG Jingyu, FU Xiaowei, YUAN Lei
(Yingkou Institute of Technology, Yingkou 115014, China)

Acetanilide could be used as analgesic. As the important organic intermediates, acetanilide was usually synthesized with aniline and glacial acetic acid. In this paper, the method of fractional distillation, distillation, circle distillation was used to prepared the acetanilide, the product was analyzed by infrared spectrum analysis. The results showed that the synthetic yield of fractionation was 52.5%, circle distillation was 44.4%, and the distillation was only 37.7%.

acetanilide; synthesis; infrared spectrum

TQ 246.3+2

： A

：1671-9905(2017)06-0029-02

张静玉，女，中级实验师。研究方向为有机合成。E-mail：521051520@qq.com

2017-03-16