二氧化碳-环氧丙烷共聚物的改性和应用

李洋 王哲 张会良 韩常玉

（1.长春工业大学化学工程学院；2.中国科学院长春应用化学研究所，中科院生态环境高分子材料重点实验室）

二氧化碳-环氧丙烷共聚物的改性和应用

李洋1王哲1张会良2韩常玉2

（1.长春工业大学化学工程学院；2.中国科学院长春应用化学研究所，中科院生态环境高分子材料重点实验室）

目前，直接通过二氧化碳和环氧乙烷 (EO)，环氧丙烷 (PO)，环氧异丁烷 (BO)和环氧庚烷(CHO)等环氧化物共聚合可以得到脂肪族的聚碳酸酯，聚碳酸酯的共聚物，聚醚等。二氧化碳和环氧丙烷共聚物（PPC），由于具备良好的生物降解性能，成本相对较低，且大量利用了二氧化碳，受到科研工作者的追捧，本文综述了PPC改性研究进展及应用。

二氧化碳-环氧丙烷共聚物 改性 应用

1 前言

由于人类的生活物资消耗，特别是由于矿物燃料的使用，使得空气污染物二氧化碳的含量仍在逐渐增加。它不仅引起了温室效应而且对全球变暖负有66%的责任[1,2]。气候变化对人类生产生活及健康均产生不可逆的影响。

因此，如何减少二氧化碳的排放量已经引起了全球科学家的广泛注意。

1969 年井上祥平等[2]，首先用有机锌催化剂在相对温和条件下合成了CO2与环氧化物的交替共聚物脂肪族聚碳酸酯后，Kuran，Dixon，陈立班，沈之荃和Tan等对该领域进行了大量的研究工作。

聚碳酸丙撑酯(PPC)是二氧化碳与环氧丙烷交替共聚物，是一种可完全生物降解的新型高分子[3]。PPC制品是—种“双向”绿色环保型产品，它的生产过程能够消耗大量的二氧化碳，而它的使用过程又能通过生物降解减少“白色污染”对环境造成的危害。

2 PPC的改性

PPC是脂肪族聚碳酸酯，PPC的分子链间相互作用力小，表现为链的柔性很大，整体上呈无定形态，且玻璃化温度很低，低温或拉伸取向结晶性也很差[4]。故PPC通常与不同高分子材料共混来改善其热学和力学性能，开发出更多的应用领域。

2.1 PPC与聚乳酸（PLA）的共混

PLA也是脂肪族聚酯，并且具有优异的结晶性能[5]，玻璃化转变温度为55℃。作为可生物降解材料的代表，PLA在长久的发展过程中，已经有了相当成熟的加工工艺[6，7]，如注塑、薄膜、纤维等，在包装材料、医用，纤维和非织造物等领域均有很大程度的应用。

马晓菲等[8]使用单螺杆挤出机得到一系列PPC/PLA共混物，FTIR结果表明PPC与PLA链段之间发生了偶极-偶极相互作用，但是通过DSC曲线可以看出共混物有两个玻璃化转变温度。随着PPC的含量逐渐上升到70%时，共混物的Tg由57℃降低为54℃，而PLA的含量逐渐升到70%时，共混物Tg由22℃上升为43℃。说明PLA与PPC应该是部分相容的，PLA起到了加强共混物的热稳定性能。在PPC/PLA（30/70）的情况下，PPC与 PLA的分解活化能（Et）分别为200.6kJ/mol、228.8kJ/mol。相对的纯组分PPC与PLA的Et分别为56.0 kJ/mol、213.9 kJ/mol，足以说明共混体系比单组分聚合物热稳定性有较大提升，这也得利于PPC与PLA分子间的特殊相互作用和二者较强的界面黏结力。

富露祥等[9]采用机械共混法，利用转矩流变仪制备了不同比例的PPC/PLA的共混物，结果表明：PPC与PLA相容性较好，PPC的加入未影响共混物的拉伸强度，而断裂伸长率由2%提高到了23.8%，可见，PPC是一种高效的增韧剂。随着PPC含量的增加，体系的质量流动速率开始下降。PPC/PLA合金对温度较敏感，可以通过对加工温度的调节来改变熔体黏度。当温度控制在160℃以上时，体系受切应力的影响较少。PPC与PLA都具有较差的热稳定性，所以应控制加工过程的温度，可以通过调节合金的熔体黏度以避免PLA与PPC的热分解。

郭天瑛等[10]通过溶液浇铸法制备PPC/PLA共混体系。对共混物进行热性能分析，发现其热失重温度与组成有关，可知为部分相容共混体系。通过力学试验结果表明：共混物的拉伸强度和杨氏模量降低，所以共混改善了PPC的力学性能。通过土壤悬浊拟环境培养降解实验表明，随着PPC含量的增加，共混物的生物降解速率会显著提高，改善了材料的生物降解性。该共混体系可采用吹塑和注射成型加工工艺。

2.2 PPC与聚ε-己内酯、聚β-羟基丁酸酯-β羟基戊酸酯的共混研究

ε-己内酯作为一种无毒的有机化工中间体，主要用于高性能聚合物的制备[11]。聚ε-己内酯(PCL)是ε-己内酯在引发剂、助催化剂、相对分子质量调节剂等条件下开环聚合所得到的脂肪族聚酯，具有良好的生物降解性、生物相容性、形状记忆特性、低温柔韧性等优点[12]。陈利等[13]制备了PPC与PCL的熔融共混体系，对其进行DSC试验，结果表明：PPC的质量分数为30%时是一个分界点，当小于30%时，共混体系是完全相容的，PPC完全溶于非晶相的PCL中；当大于30%时，体系部分互容，利用POM进行进一步观察可以看到PCL的球晶结构被破坏，PCL晶体分散在无定形态的共混物相中。

聚β-羟基丁酸酯-β羟基戊酸酯(PHBV);常温及玻璃化温度(4℃)下表现为极大的脆性，生物降解速率较低[14]。但作为线性饱和聚酯，具有优异的生物降解性和生物相容性，无毒，且人体内部不含有利用其的细菌和真菌，在人体的降解过程主要是水解，在药物载体、外科缝合、外科移植、骨科手术固定等生物医学领域应用广泛[15]。刘景江等[16]利用了机械共混法制备了 PPC与PHBV（70/30）的共混物，对其进行DSC试验以研究结晶动力学。结果表明：合金结晶变得困难，PPC可抑制PHBV的球晶生长速率，结晶程度下降，片晶厚度减小。共混物的熔融温度略降低，说明两组分间存在相互作用。对共混物进行力学分析，发现其具有很高的韧性，说明合金在PPC的加入改善了拉伸性能[17]。FTIR试验得到PPC与PHBV间存在较强的相互作用，说明二者具有一定的相容性。而董丽松等[18]对溶液共混得到的合金进行测试，发现PPC与PHBV相容性很差。

杨冬芝等[19]同时对聚β-羟基丁酸酯（PHB）与PPC进行溶液共混和熔融共混，PHB脆性极大，其断裂韧性不能用一般的弹性体增韧塑料的方法来改善，即使加入增容剂也收效甚微[20]。研究采用不同比例的PPC/PHB共混，发现合金中PHB含量越高，断裂强度越大。断裂伸长率可提高到一百倍，可见PPC是PHB的有效增韧剂。少量PPC可以抑制PHBV的结晶，降低PHB的熔点，拓宽其加工窗口。在可降解塑料领域具有良好的应用前景。

2.3 PPC与聚丁二酸丁二醇酯的共混研究

聚丁二酸丁二醇酯（PBS）具有较高的熔点和力学强度，因而受到了颇多的关注。然而PBS结晶度高达40% ～60%，使其生物降解速度较低，而且其脆性高，断裂伸长率为300%左右[21,22]。因此，通过共聚改性，可望降低其结晶度，提高其生物降解速度和断裂伸长率。

熔融法制备的PPC/PBS合金是部分相容的，张会良等[23]利用DSC分析共混物结晶性能，结果表明：PPC的加入抑制了PBS的结晶，当PBS的含量为10wt%时，二者是相容的，合金的玻璃化温度有所下降，但其有更好的冲击强度和拉伸强度。而当PBS含量提高时，通过偏光显微镜观察到球晶尺寸和密度均变大，出现相分离，部分形成PBS连续相。

周庆海等[24]利用熔融共混的方法获得PPC/PBS合金和PPC/PBS/DAOP（邻苯二甲酸二烯丙酯），对它们进行DSC测试，结果表明：PBS的加入并未对合金的结晶度产生影响，PPC/PBS共混物为不相容体系。DAOP对PPC/PBS共混物有 增 塑 作 用 ， 与 PPC/PBS体 系 相 比 ，PPC/PBS/DAOP（30/70/5）的断裂伸长率和断裂能最大可提高到三十倍，所以DAOP的加入拓宽了PPC/PBS合金的使用温度窗口。

2.4 PPC与淀粉、纤维素等共混研究

董丽松等[25]将PPC与玉米淀粉共混，经FTIR测试结果表明：淀粉的加入提高了PPC的玻璃化温度，也增强了共混物的热稳定性。

富露祥等[26]采用熔融共混法制备了接枝率较高的淀粉/PPC/马来酸酐酯化淀粉共混物。对其进行力学分析，结果表明：体系断裂伸长率提高了近4倍，拉伸强度和杨氏模量变化不大，说明马来酸酐酯化淀粉的加入，改善了共混物的力学性能。

张志豪等[27]使用溶液共混方法得到马来酸酐封端的PPC/乙基纤维素共混物（MA-PPC/EC）。经DSC测试其结晶性，结果表明：共混物存在液晶相，也只有一个玻璃化温度。随着EC含量的增加，共混物的固相-液晶相转变温度、液晶相-各向同性态转变温度和转变焓均增加。

2.5 PPC与聚乙二醇复合材料的研究

聚乙二醇(PEG)是一种用途极为广泛的聚醚高分子化合物，具有良好的亲水性，且该聚合物具有优异的生物相容性，在体内能溶于组织液中，能被机体迅速排除体外不产生毒副作用[28,29]。张亚男等[30]使用溶液共混法得到PPC与PEG的共混物，DSC测试结果表明：共混体系的玻璃化转变温度和分解温度显著增强，可用于加工高性能的包装材料。

2.6 PPC与十八烷基羧酸复合材料的研究

十八烷基羧酸（OA）可以和PPC通过溶液共混制备PPC/OA复合材料，二者分子间存在较强的氢键作用，故有很高的耐热性，最高分解温度可达264.1℃，因为氢键的存在抑制了PPC的解拉链降解[31]。

2.7 引入非生物降解材料的功能强化研究

聚对乙烯基苯酚（PVPh）的芳环4-位羟基可以和质子受体聚合物形成氢键，PVPh作为质子供体[32]。张志豪等[33]制备了不同比例的PPC/PVPh共混物，对其进行热力学分析，结果表明：PPC与PVPh是相容的，但实验测得的Tg与Fox方程的计算值有偏差，说明PPC的氧官能团与PVPh的羟基之间存在相互作用，FTIR和XPS的结果也给予进一步的证实。

聚氯乙烯（PVC）具有良好的黏结性、难燃性、耐化学、腐蚀性、电绝缘性、耐老化性，是一种发展前景极为广阔的高分子材料[34]。其软性加工需要添加增塑剂。黄玉惠等[35]制备了PPC和PVC的共混物，研究发现只有二者的体系粘流温度变化不大，也不能改善PVC的老化。而当PPC与丁腈橡胶（NBR）合成弹性体后，作为PPC/PVC体系的偶联剂有良好的增容作用。

2.8 与无机材料的共混

王贵林等[36]制备了PPC与羟基磷灰石（HA）复合材料，HA是由硅烷偶联剂KH750改性处理得到的。对复合材料进行力学分析和热力学分析表明：玻璃化转变温度影响较小，断裂伸长率提高到315%，弹性恢复率可达98%，具有优异的力学恢复性，是强度介于塑料和橡胶之间的形状记忆材料。

王献红等[37]使用阳离子交换法，用十六烷基三甲基溴化铵（HTAB）改性钠基蒙托土得到有机改性蒙托土（OMMT）。利用熔融插层法得到PPC/OMMT复合材料，当PPC/OMMT(95/5)时，复合材料的杨氏模量提高到纯PPC的1.5倍，热力学分析可知玻璃化温度提高了2.4℃，热分解温度提高了32.3℃。因此OMMT的加入能改善PPC的力学性能。

3 二氧化碳共聚物的应用

随着石油资源的日益短缺和白色污染程度的加重，生物质新材料产业越来越受到关注，势必迎来快速发展时代。作为可生物降解高分子材料的PPC，玻璃化温度较低，且为无定形结构。并且具有氧阻隔性能好、生物相容性好等特性，在薄膜材料、阻隔材料、生物医用材料等领域有广阔的市场前景。

3.1 薄膜材料

PPC单独作为薄膜材料时，会出现低温韧性差和高温尺寸不稳定等不足，所以，只有对PPC进行改性，才可以加工成通用薄膜材料而推广[38]。对PPC的改性主要包括增韧和增韧改性两方面。常用的PPC增塑剂有柠檬酸三丁酯（TBC）、乙酰柠檬酸三丁酯（ATBC）、三乙酸甘油酯（GTA）和邻苯二甲酸二烯丙酯（DAOP）等。薄膜材料的加工工艺主要有吹塑成型、流延成型和双向拉伸成型方式。其中吹塑成型是性价比最高的方法。通常PPC的加工温度为130℃～180℃。为得到优异的塑化效果，通常使用长径比为28以上的单螺杆挤出机。PPC吹塑的包装薄膜，如一次性手拎袋，虽然可以满足市场要求，但存在断裂伸长率低的缺点。

3.2 阻隔材料

近年来，人们对食品药品保质期的要求不断提高，这就需要更好的阻隔包装材料。主要用于包装储存时间较短的牛奶、饮料、酒水和药剂等。通常将厚度为0.025mm的薄膜透气量低于5cm3/（m2•24h•atm）的称为高阻隔性包装材料；透气量在5～200 cm3/（m2•24h•atm）之间的称为阻隔性包装材料；透气量大于200 cm3/（m2•24h•atm）的称为低阻隔性包装材料。可生物降解的PPC的氧气透过量为10～30 cm3/（m2•d•atm），水蒸气透过量为40～80 g/（m2•24h）。与阻隔包装材料PET相当，可以包装中等阻隔要求的产品如鲜牛奶等。Dixon[34]采用热压和溶液涂覆形式，得到氧气阻隔性能高达0.01～0.02 cm3/（mil•24h•atm•100in2）的聚碳酸亚乙酯/聚乙烯阻隔膜。拥有高效阻隔性的二氧化碳基塑料可以作为药品包装材料。市面现有的一次性药品包装材料多数为聚氯乙烯，但其不可降解，危害环境，相信经过科研工作者的不懈努力，二氧化碳基塑料板材可替代聚氯乙烯板材而实现药包装材料的全生物降解化。

3.3 生物医用材料

生物医用材料是指对生物体可进行诊疗、治疗、修复或替换其病损组织、器官或增进其功能的新型材料。由于其直接作用于人体，所以必须有良好的生物相容性和无副作用。李凡等[39]利用尾静脉注射方法，对改性PPC材料进行生物安全性测试，结果表明：PPC材料无热源产生、无细胞毒性、对皮肤无刺激，具有良好的生物相容性。

4 结语

二氧化碳的固定和利用越来越受关注，虽然与聚烯烃相比，PPC的开发还处于初级阶段。但随着改性工艺的日趋成熟，生产规模的提高，生产成本的降低，PPC材料定会在薄膜、片材和医用材料等多个领域大放异彩。

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Modification and Application of Carbon dioxide-propylene oxide Copolymer

Yang Li1Zhe Wang1Huiliangzhang2Changyu Han2
（1.College of Chemical Engineering,Changchun University of Technology；2.Key Laboratory of Polymer Ecomaterials,Changchun Institute of Applied Chemistry,Chinese Academy of Sciences）

Currently,aliphatic polycarbonate,polycarbonate copolymers and polyether could be obtained directly by the copolymerization from carbon dioxide,ethylene oxide(EO),propylene oxide(PO), epoxy isobutene(BO)and epoxy heptane(CHO)epoxide.Due to the good biodegradable properties, carbon dioxide and propylene oxide copolymer(PPC),with a relatively low cost and excessive use of carbon dioxide,has been paid great attention by scientific research workers.This paper reviews the modification research progress and application of PPC.

Carbon dioxide-propylene oxide copolymer modification application