巴西樱桃化学成分及生物学活性研究进展

胡 鸥，许传俊，许文江，黄 雯，黄珺梅

(福建省植物生理生化重点实验室，福建省亚热带植物研究所 361006)

随着人们对健康食品的重视，选择富含营养及具抗氧化活性的异域水果成为时尚。作为世界第三大水果供应国，巴西的水果资源丰富，许多有价值的种类有待开发[1-2]，使其成为有益人类健康的功能食品和生物医药等开发地。巴西樱桃为桃金娘科番樱桃属亚热带果树，原产于南美洲，零星种植于热带、亚热带地区。除了鲜食外，可用来做果酱、果汁、果冻、制酒和果干，民间还用于治疗腹泻、关节炎和风湿病[3-4]。研究发现巴西樱桃富含生物活性物质，对治疗发烧及其他慢性病变有效而备受关注[5]，具多方面的应用价值。目前，国内尚无大规模种植巴西樱桃的先例，对巴西樱桃的研究亦尚属空白。

1 巴西樱桃生物学特性和观赏价值

巴西樱桃为灌木型植株，高2～6 m，树皮灰白色。小枝灰褐色，新芽红色，几乎全年均有枝梢生长，叶对生，叶片卵形或长椭圆形，叶尖骤尖，叶革质，有光泽，腋生花，单生或两三组对生。无毛或被微柔毛的花序不明显，有长花序梗，有4个绿色萼片，4个白色花瓣，约100个白色雄蕊，花药浅黄色，3-5月为主要开花抽梢期，花伴随顶芽与嫩叶同时抽出，其花粉为三角形，具有3个发芽孔，结果期在3-6月，从开花至完全转色成熟平均约需50 d，果实圆形，直径2.0～3.0 cm，含1～3个种子，种子硬、浅褐色或绿灰色。果实成熟过程由绿变红，最后呈暗紫色至近黑色，带有紫色或红色的萼片，成熟的果实多汁。播种1个月左右发芽，种植4、5年结果。巴西樱桃目前尚未有品种名称，巴西樱桃果实有紫色、黄色和红色3种颜色[6]。株型优美、紧凑，开花时满树繁花，结果时硕果累累，满树红彤彤的果实既可观赏，又可食用，还可用于制作盆景或作庭院栽培或作为庭院绿篱，是一种有发展前景的观赏果树品种。

2 栽培和引种状况

巴西樱桃适宜在有机质丰富、pH值5.5～6.5的偏酸性土壤种植。Suguino等[7]认为，栽培基质孔隙度<90%有利于巴西樱桃幼苗生长。巴西樱桃对水分需求较多，不耐旱，也不耐盐碱，生长需要充足的阳光，生长温度范围为15～38℃，最适宜温度在21～32℃之间，成年植株抗寒能力较强，可抵抗-3℃低温。全球只有巴西将其当作经济作物，20世纪初美国农业部收集来自各地的巴西樱桃种子在迈阿密种植获得成功，在佛罗里达州和夏威夷推广种植，并开花结果[8]。斐济、新加坡、澳大利亚、安哥拉、古巴等地也曾引种栽培[9-11]，台湾地区在2002年引进种植，2010年广东省及福建省均开始引进栽种。

3 营养价值

巴西樱桃果实味道鲜美，营养丰富，含有丰富的有机酸(维生素C)、蛋白质、碳水化合物、酚类、β-胡萝卜素、维生素A、维生素B1、维生素B2和叶酸，以及丰富的钙质及钾、镁、铜、铬和锰等矿物质成分[8，12]。

4 巴西樱桃化学成分与其生物活性

4.1 化学成分

Robert等[13]采用毛细管GC和GC/MS分析巴西樱桃叶片精油成分，检测到74种化合物，鉴定71个，主要成分为柠檬烯、α-蒎烯、1，8-桉叶素、β-蒎烯和芳樟醇。Moreno等[6]分析其叶片和果实精油的成分，共鉴定到59种化合物，发现黄色和紫色品种叶片精油的主要成分都是相同单萜：α-蒎烯、β-蒎烯和1，8 -桉叶素，而紫色品种果实比黄色品种果实积累更多的氧化倍半萜化合物，主要成分为氧化石竹烯和杜松醇。Siebert等[14]从巴西樱桃叶片精油中鉴定了40种化合物，发现其萜类化合物成分含量随季节发生变化，春季和夏季主要成分为斯巴醇，秋天和冬季主要成分为杜松醇和α-蒎烯。目前，从巴西樱桃精油鉴定多种单萜成分：α-蒎烯、β-蒎烯、香橙烯、柠檬烯、α-芹子烯和β-芹子烯；氧化单萜：松油醇；倍半萜类化合物：斯巴醇、杜松醇和β-石竹烯[6，14-20]；三萜类化合物：香树脂醇、白桦脂醇、29-羟基-齐墩果酸、熊果酸、桦木酸和齐墩果酸[21-23]。

巴西樱桃果实和叶片中鉴定到多种黄酮类化合物，如杨梅素、槲皮素、芦丁、儿茶酸、儿茶素、没食子酸、咖啡酸、异槲皮素、山奈酚、鞣花酸、二氢查尔酮、黄烷醇、黄酮醇、高良姜素和芹菜素[4，24-26]，以及其他一些酚类化合物，如黄烷酮、木脂素、鞣花单宁和类胡萝卜素[27-28]。Silva等[28]采用HPLC-DAD-ESI-MS/MS方法分析巴西樱桃果肉，鉴定了14种酚类化合物，其中有8种槲皮素衍生物、3种芥子酸衍生物，主要的酚类化合物是芥子酸衍生物，亦含有大量反式β-玉米黄质、反式叶黄质和类胡萝卜素。

花色素苷是植物花色素最常见的形式，Stafussa等[29]分析7种来自巴西的热带水果，研究结果表明，巴西樱桃富含黄酮类和花青素。Teixeira等[29]发现巴西樱桃紫色和黄色品种果实中花色素苷和黄酮醇含量都很高，果实和种子的主要黄酮类化合物为矢车菊素-3-葡萄糖苷、槲皮素苷元。Flores等[30]和Dametto[25]分别从巴西樱桃中发现9种和19种花色素苷，主要为矢车菊素-3-葡萄糖苷和飞燕草素-3-葡萄糖苷。Reynertson等[4]、Wu等[31]、 Silva 等[27]和Machadoa等[32]也证实巴西樱桃主要花色素苷为矢车菊素-3-葡萄糖苷和飞燕草素-3-葡萄糖苷。

4.2 生物活性

4.2.1抗菌活性 Magina 等[19，22]分析番樱桃属植物精油及叶片提取物，发现巴西樱桃精油(主要为斯巴醇和米萜烯醇)和酚类物质，对金黄色葡萄球菌、绿脓杆菌和大肠杆菌具有抑菌作用；其叶片酚类提取物对卤虫具有抑制作用。Rodrigues等[33]研究发现，巴西樱桃果实酚类提取物可强烈抑制紫色杆菌的紫色菌素产生，也能抑制黏质沙雷氏菌和嗜水气单胞菌的活力。Siebert等[14]分析巴西樱桃叶片精油化学成分，秋季提取的精油主要成分为杜松醇和α-蒎烯，对腐生葡萄球菌和绿脓杆菌有抑菌活性。Sardi等[34]亦发现巴西樱桃叶片和种子提取物通过损伤白色念珠菌生物膜结构和完整性起到抗菌作用。

4.2.2抗炎活性 Pietrovski等[24]从巴西樱桃叶的水醇提取物中分离鉴定出的酚类化合物(槲皮素、儿茶素、没食子儿茶素)可以有效抑制花生四烯酸介导的小鼠耳水肿，也可抑制小鼠耳部的炎症。Flores等[30]和Reynertson等[4]研究结果表明，巴西樱桃花色素苷、矢车菊素、飞燕草素及其葡萄糖苷对烟草提取物诱导SAE细胞产生细胞因子IL-8具有抑制作用。Infante等[2]研究证实巴西樱桃提取物的抗炎活性与中性粒细胞迁移的调节有关，与其乙醇提取物的抗氧化作用类似，通过抑制细胞因子、趋化因子、粘附分子形成，清除中性白细胞释放的自由基。巴西樱桃叶片乙醇提取物可以通过抑制白细胞迁移从而控制卡拉胶诱导的小鼠胸膜炎[27]。

4.2.3抗氧化活性 Magina等[35]分析3种番樱桃属果实，巴西樱桃和E.beaurepaireana抗氧化活性最高，认为其抗氧化活性与酚类高含量有关。Reynertson等[4]分析14种桃金娘科果树，发现巴西樱桃果实酚类化合物和花色素苷具有很高的清除自由基能力。Infante等[2]采用GC-MS分析巴西原产4种水果的乙醇提取物，巴西樱桃含具有生物活性的酚类物质，主要是表儿茶素和没食子酸，果实含有较高的花色素苷，其叶片、种子和果肉提取物表现同样的抗氧化活性，具有清除超氧阴离子能力。同属的巴西红果的叶乙醇提取物也具有抗氧化活性、清除DPPH自由基功能，与其含有多酚类化合物，如槲皮素、槲皮苷、异槲皮苷、木犀草素和鞣花酸有关[36]。Flores等[30]采用ATBS法分析紫色和花色巴西樱桃果实提取物对ATBS+自由基的清除能力，其粗提液及其馏分具备很高的清除效果，尤其是富含花色素苷的馏分清除能力更强。Machadoa等[33]从巴西樱桃中鉴定了2种花色素苷：飞燕草素-3-葡萄糖苷和矢车菊素-3-葡萄糖苷，采用DPPH、ATBS和FRAP法分析其抗氧化能力，结果表明：2种花色素苷具有清除自由基、抑制脂质过氧化及Fe还原能力，以及抗氧化活性。

4.2.4抗抑郁效果 世界卫生组织预计到2030年抑郁病将成为世界第一大负担疾病[37-39]。Colla等[39]分析巴西樱桃叶乙醇提取物对小鼠的处理效果，发现其可以显著抑制小鼠抑郁，而且不影响小鼠的自发活动，类似于氟西汀处理效果，推测其通过影响5-羟色胺、去甲肾上腺素和多巴胺系统发挥作用。

4.2.5抗乙酰胆碱酯酶活性 乙酰胆碱水平降低或活性异常是一些神经系统疾病，如阿尔茨海默氏病、共济失调、重症肌无力等发生的主要原因[40]， 神经递质紊乱与胆碱能神经功能不足已被确定为中枢神经系统的病理特征。通过抑制乙酰胆碱酯酶的活性，提高乙酰胆碱水平，可以达到治疗效果。因此乙酰胆碱酯酶抑制剂成为目前治疗阿尔茨海默病等相关疾病最有效的方法之一[41]。近年来，从天然产物及其衍生物中筛选中药抑制剂备受关注。Magina等[22]从巴西樱桃叶提取酚类化合物，非可溶部分抑制乙酰胆碱酯酶效率达到63%，其酚类成分中的槲皮素是最具有活性的抑制物，抑制乙酰胆碱酯酶的效果达到35%。而巴西樱桃精油成分对乙酰胆碱酯酶抑制活性较低[14]。

5 展望

巴西樱桃株形紧凑，满树红彤彤的果实既能观赏，又可食用，是一种有发展前景的集观赏、食用与药用价值为一体的果树品种。近年来人们逐渐意识到膳食抗氧化剂对健康的益处，对富含花色素苷等生物活性成分的水果兴趣逐渐增加。来自巴西的亚热带水果——巴西樱桃富含花色素苷及具有活性的酚类物质，作为未来功能食品的开发已引起各国研究者的重视。随着研究的深入，巴西樱桃将具有更广阔的应用价值。

[1]BATAGLION G A，DA SILVA F M，EBERLIN M N，et al.Determination of the phenolic composition from Brazilian tropical fruits by UHPLC-MS/MS[J].Food Chemistry，2015，180：280-287.

[2]INFANTE J，ROSALEN P L，LAZARINI JG，et al.Antioxidant and Anti-inflammatory Activities of Unexplored Brazilian Native Fruits[J].Plos One，2016，11(4)：e0152974.

[3]REVILLA R.Plantas úteis da Bacia Amaznica[M].Instituto Nacional de Pesquisas da Amaznia e Sebrae：Manaus，Brazil，2002，1：371.

[4]REYNERTSON K A，YANG H，JIANG B，et al.Quantitativeanalysis of antiradical phenolic constituents from fourteen edible Myrtaceaefruits[J].Food Chem istry，2008， 109(4):883-890.

[5]FISCHER D，KATO E，KONISHI S T.Pharmacognostic characterization of leaves and stem barks of Eugenia brasiliensis Lam.(Myrtaceae)[J].Revista Brasileira de Plantas Medicinais，2003，6(1)：15-22.

[6]MORENO P R H.，LIMA M E L.，SOBRAL M，et al.Essential oil composition of fruit colour varieties of Eugenia brasiliensis Lam[J].Sci Agric,2007，64(4)：428-432.

[7]SUGUINO E，MARTINS A N，MINAMI K，et al.Effect of pinus bark substrate porosity in the development of grumixama plant seedlings[J].Revista Brasileira De Fruticultura，2011，33(1)：643-648.

[8]MORTON J F，MIAMI F L.Fruits of Warm Climates，Grumichama[M].Winterville，N.C，Source Creative Resource Systems，Inc.，1987：390-391.

[9]SMITH，ALBERT C.Flora Vitiensis nova：a new flora of Fiji[J].Taxon，1985(3)： 758.

[10]CHONG K Y，TAN H T，RICHARD C T.A checklist of the total vascular plant flora of Singapore：native，naturalised and cultivated species[M].Singapore:Raffles Museum of Biodiversity Research，National University of Singapore，2009：273.

[11]LIM T K.Edible Medicinal And Non Medicinal Plants：Eugenia brasiliensis[M].Dordrecht：Springer Science and Business Media B.V.Springer，2012：609-612.

[12]THAIS MDA，SMITH R E.Study of Grumixama (Eugenia Brasiliensis，Lam) Fruit Pulp and Development of a Jelly：Rheological，Sensorial and Colorimetric Evaluation[J].Natural Products Journal，2016，6(2)：142-151.

[13]ROBERT R VERA，SYLVIANE J.Laurent & Daniel J.Fraisse.The Volatile Leaf Oil of Eugenia brasiliensis Lam.from Réunion Island[J].Journal of Essential Oil Research，1994，6(2)：155-159.

[14]SIEBERT D A，TENFEN A，YAMANAKA C N，et al.Evaluation of seasonal chemical composition，antibacterial，antioxidant and anticholinesterase activity of essential oil from Eugenia brasiliensis Lam[J].Nat Prod Res，2015，29(3)：289-292.

[15]FISCHER D C H，LIMBERGER R P，HENRIQUES A T，et al.Essential oils from leaves of two Eugenia brasiliensis specimens from Southeastern Brazil[J].J Essent Oil Res，2005,17：499-500.

[16]DCH F，LIMBERGER R P，HENRIQUES A T.Essential oil from leaves of two Eugenia brasiliensis specimens from southeastern Brazil[J].Journal of Essential Oil Research，2005，17 (5)：499-500.

[17]RAMOS M F S，SIANI A C，SOUZA M C，et al.Avaliac，ão da atividade antiinflamatória dos óleos essenciais de cinco espécies de Myrtaceae[J].Rev Fitos，2006(2)：58-66.

[18]LIMA N P，CERQUEIRA S H F，FáVERO O A，et al.Composition and chemical variation ofthe essential oilfrom leaves of Eugenia brasiliensis Lam.and Eugenia sp.(Myrtaceae)[J].J Essent Oil Res，2008,20：223-225.

[19]MAGINA，M D A，DALMARCO E M，WISNIEWSKI A, et al.Chemical composition and antibacterial activity of essential oils of Eugenia species[J].J Nat Med，2009,63：345-350.

[20]APEL M A，SOBRAL M，MENUT C，et al.Essential oils from Eugenia species.Part VII：Sections Phyllocalyx and Stenocalyx[J].Journal of Essential Oil Research，2004，16：135-138.

[21]FRIGHETTO N，WELENDORF R M，DA SILVA A M P，et al.Aplicac，o de cromatografia centrífuga de contra-corrente na purificac，o de ácido ursólico das folhas de Eugenia brasiliensis Lam [J].Rev Bras Farmacogn，2005,15:338-343.

[22]MAGINA M D A，DALMARCO E M，DALMARCO，J B，et al.Bioactive triterpenes and phenolics of leaves of Eugenia brasiliensis [J].Quim Nova，2012,35(6)：1184-1188.

[23]LIMA A M B，D’AVILA L A，SIANI A C.Comparison between methyl andtrimethylsilyl ester derivatives in the separation and GC quantification of triter-pene acids in Eugenia brasiliensis leaf extract[J].Chromatographia,2014，77:629-635.

[24]PIETROVSKI E F，MAGINA M D A，GOMIG F，et al.Topical anti-inflammatory activity of Eugenia brasiliensis Lam.(Myrtaceae)leaves[J].Journal of pharmacy & Pharma-cology,2008,60(4)：479-487.

[25]DAMETTO A C.Estudo químico e avalia，ão da atividade biológica de Eugenia brasiliensis e Eugenia involucrata(Myrtaceae)[D].Saint Paul:Sao Paulo State University,2014：169.

[26]DIOGO A，SIEBERT，JULIANA BASTOS，et al. Revista Brasileira de Farmacognosia，Determination of phenolic profile by HPLC-ESI-MS/MS and anti-inflammatory activity of crude hydroalcoholic extract and ethyl acetate fraction from leaves of Eugenia brasiliensis[J].Revista Brasileira de Farmacognosia，2017，27(4)：459-465.

[27]SILVA N A，RODRIGUES E，MERCADANTE A Z，et al.Phenolic Compounds and Carotenoids from Four Fruits Native from the Brazilian Atlantic Forest[J].Journal of Agricultural & Food Chemistry，2014，62(22)：5072-5084.

[28]TEIXEIRA L L，BERTOLDI FC1，LAJOLO F M，et al.Identification of Ellagitannins and Flavonoids from Eugenia brasilienses Lam.(Grumixama)by HPLC-ESI-MS/MS[J].J Agric Food Chem，2015，63(22)：5417-5427.

[29]STAFUSSA A P，HAMINIUK CWI，GUEDES A R.Total Phenolic Compounds，Flavonoids and Anthocyanins of Brazilian Exotic Fruits[J].Sicite，2011：18-23.

[30]FLORES G，DASTMALCHI K，PAULINO S，et al. Anthocyanins from Eugenia brasiliensis edible fruits as potential therapeutics for COPD treatment[J].Food Chem，2012，134(3)：1256-1262.

[31]WU S B，DASTMALCHI K，LONG C，et al.Metabolite profiling of jaboticaba(Myrciaria cauliflora)and other dark-colored fruit juices[J].Journal of Agricultural & Food Chemistry，2012，60(30)：7513-7525.

[32]Ana Paula Da Fonseca Machado,Ana Luiza Duarte Pereira,Gerardo Fernandez Barbero,et al.Recovery of anthocyanins from residues of Rubus fruticosus，Vaccinium myrtillus and Eugenia brasiliensis by ultrasound assisted extraction，pressurized liquid extraction and their combination[J].Food Chemistry，2017，231：1-10.

[33]RODRIGUES A C，OLIVEIRA BDD，SILVA ERD，et al.Anti-quorum sensing activity of phenolic extract from Eugenia brasiliensis (Brazilian cherry)[J].Food Science & Technology，2016，36(2)：337-343.

[34]SARDI J C，FREIRES I A，LAZARINI J G，et al.Unexplored endemic fruit species from Brazil：Antibiofilm properties，insights into mode of action，and systemic toxicity of four Eugenia spp[J].Microbial Pathogenesis，2017，105：280-287.

[35]MAGINA M，GILIOLI A，MORESCO H，et al. Brighente I Antioxidant Activity of Three Species of Eugenia (Myrtaceae)[J].Latin American Journal of Pharmacy，2010，29：376-382.

[36]CUNHA ，WACZUK E P，DUARTE A E，et al.Cytotoxic and antioxidative potentials of ethanolic extract of Eugenia uniflora L.(Myrtaceae) leaves on human blood cells[J].Biomed Pharmacother，2016，84：614-621.

[37]KESSLER R C，BERGLUND P.，DEMLER O，et al.National comorbidity survey replication，The epidemiology of major depressive disorder：results from the national comorbidity survey replication(NCS-R)[J].Journal of the American Medical Association，2003，289：3095-3105.

[38]LE′PINE J P，BRILEY M.The increasing burden of depression[J].Neuropsychiatric Disease and Treatment，2011(7)：3-7.

[39]COLLA A R，MACHADO D G，BETTIO L E，et al.Involvement of monoaminergic systems in the antidepressant-like effect of Eugenia brasiliensis Lam.(Myrtaceae) in the tail suspension test in mice[J].J Ethnopharmacol,2012，28，143(2)：720-31.

[40]MUKHERJEE P K，KUMAR V，MAL M，et al.Acetylcholinesterase inhibitor from plants[J].Phytomedicine，2007，14：289-300.

[41]HOWES M R，HOUGHTON P J.Plants used in Chinese and Indian traditional medicine for improvement of memory and cognitive function[J].Pharmacol Biochem Behav，2003，75(3)：513-527.