例谈烃的命名

陆金如

烃的命名既是中学有机化学知识的重点，又是高考经常考查的考点（如：2015年高考海南化学卷第18题第Ⅰ小题和全国理综卷第38题第（1）小题、2016年高考上海化学卷第5题和浙江理综卷第10题均考查了烃的命名）。为帮助学生掌握有关烃的系统命名法，现举例对其进行分析，仅供参考。

一、烷烃的命名

例1下列烷烃的命名正确的是（）。

A.CH3CH2CHCHCH3CH2CH2CH3CH33-异丙基己烷

B.CH3CCH3CH2CH3CHCH3CHCH3CH3

2，3，4，4-四甲基己烷

C.CH3CH2CHCH2C2H5CHCH2CH3CH35-乙基-3-甲基庚烷

D.CH3CH2CHCH2CH3CCH2CH3CH3CH2CH33，5-二甲基-5-乙基庚烷

解析根據系统命名法，A项的烷烃应命名为2-甲基-3-乙基己烷（应使支链最多），C项的烷烃应命名为3-甲基-5-乙基庚烷（应将小基团写在前面），D项的烷烃应命名为3，5-二甲基-3-乙基庚烷（应使各支链的位数和最小）；而B项的烷烃命名正确。故答案为B。

点评（1）烷烃系统命名法的基本步骤是：

①选主链，称某烷；②编号位，定支链；③取代基，写在前，注位置，连短线；④不同基，简到繁；相同基，合并（二三……）算。

（2）如果在一个分子中有多条碳原子数相同的最长碳链，则选择含有支链最多的那条碳链作为主链。

（3）如果主链中的两个不同的支链离两端等距离时，应从离小基团最近的一端作为起点编号（即要使小基团的位数最小）。

（4）如果主链上有多个支链时，一般情况下应使支链位数和最小。

（5）烷烃系统命名法的五个必须：取代基的位号必须用阿拉伯数字（2，3，……）表示；相同取代基的个数必须用中文数字（二、三、……）表示；表示取代基的阿拉伯数字之间必须用“，”隔开；阿拉伯数字与取代基名称之间必须用一短线“-”隔开；必须把简单的取代基写在前面，把复杂的取代基写在后面。

（6）在用系统命名法给烷烃命名时，不能出现1-甲基、2-乙基或3-丙基。

二、烯烃和炔烃的命名

例2利用系统命名法命名，下列烯烃或炔烃的命名正确的是（）。

A.CH3CH2CHCH2CH2CH3CHCH23-乙烯基己烷

B.CH3CHCH3CHCH2CC2H5CCH32-甲基-3-乙基-5-庚炔

C.CH3CHC2H5CHCH2CHCH3CHCH35，6-二甲基-2-辛烯

D.CHCCHCH3CHCH3CH3

3，4-二甲基戊炔

解析根据系统命名法，A项的烯烃应命名为3-乙基-1-己烯（应选择含有碳碳双键的最长碳链作为主链，根据主链上有6个碳原子称为己烯），B项的炔烃应命名为6-甲基-5-乙基-2-庚炔（应从离碳碳叁键最近的一端作为起点给主链上的各个碳原子依次编号定位），D项的炔烃应命名为3，4-二甲基-1-戊炔（应标明碳碳叁键的位置）；而C项的烯烃命名正确。

故答案为C。

点评（1）烯烃（炔烃）的系统命名法跟烷烃的系统命名法相似。其基本步聚为：

①

选主链含双键（叁键），看碳数称某烯（炔）；

②近双键（叁键），编号码；

③其余法，同烷烃。

（2）从离碳碳双键（叁键）最近的一端开始给主链上的各个碳原子依次编号定位。

（3）在“某烯（炔）”前面用阿拉伯数字注明碳碳双键或碳碳叁键的位置。

三、苯的同系物的命名

例3利用系统命名法命名，下列苯的同系物的命名正确的是（）。

A.CH（CH3）2丙苯

B.CH3CH31-甲基-3-甲基苯

C.C2H5CH32-乙基-1-甲基苯

D.H3CCHCH3CH31-甲基-4-异丙基苯

解析根据系统命名法，A项的有机物应命名为异丙苯，B项的有机物应命名为1，3-二甲基苯（应将相同的取代基合并），C项的有机物应命名为1-甲基-2-乙基苯（应把简单的取代基写在前面，把复杂的取代基写在后面）；而D项的有机物命名正确。

故答案为D。

点评（1）苯的同系物的命名，一般以苯为母体，把烷烃基作为取代基。

（2）从小基团所连苯环上的碳原子开始给苯环上的碳原子进行编号，并使各取代基的位数和最小。

（收稿日期：2016-10-15）