肼衍生物与Pu(IV)的氧化还原反应定量构效关系研究

肖松涛 杨 贺 兰 天 刘协春 李 丽 李辉波 王 妍（中国原子能科学研究院 北京 102413）

肼衍生物与Pu(IV)的氧化还原反应定量构效关系研究

肖松涛 杨 贺 兰 天 刘协春 李 丽 李辉波 王 妍
（中国原子能科学研究院 北京 102413）

钚是最重要的放射性核素之一，Pu（IV）与有机还原的的氧化还原反应一直是核燃料后处理研究的重点之一。通过肼衍生物结构与Pu（IV）还原速率之间构效关系的研究，获得其关键影响因素，为镎钚分离提供关键数据及研究方向指引。采用密度泛函B3LYP方法和6-311+（3d，3p）基组对11种肼衍生物进行了几何优化和能量计算，获得了其最稳定构型。并利用HyperChem软件包计算优化后的分子的疏水性参数等结构描述符。运用数学统计软件SPSS对相应的物理化学参数进行相关性分析及逐步回归分析，最终得到具有良好相关性的构效关系（Quantitative structure-activity relationships， QSAR）方程。方程表明，疏水性参数是影响肼衍生物对Pu（IV）还原速率的主要因素，且与Pu（IV）还原速率呈负相关。

肼及其衍生物，Pu（IV），还原速率，构效关系

肼及其衍生物是一种用途广泛的化工产品，其在航天、医药、农业、工业以及核能方面都有应用。肼由于其结构的特殊性，可以和亚硝酸、Tc（VII）及Np（VI）反应，故在核燃料后处理中，肼及其衍生物作为无盐的还原剂被普遍采用［1-2］。

肼被广泛用于U（IV）和羟胺作还原反萃剂时的支持还原剂，但肼与NO2-反应会生成叠氮酸（HN3），毒性极大，且积累到一定浓度后，撞击时会发生爆炸，使得肼在流程中的应用受到了极大的限制［3］。张先业等［4］提出以单甲基肼取代肼作为新型支持还原剂，不仅能快速清除亚硝酸，而且避免产生易爆炸的叠氮酸，比肼具有更好的适用性。

肼及其衍生物也能够快速将Np（VI）还原为Np（V），进一步还原到Np（IV）则很慢，且将Pu（IV）还原Pu（III）的速度非常慢，甚至在某些条件下几乎不还原，因此具有较高的选择性。这些试剂在Purex流程中具有一定的应用前景。自20世纪70年代以来，对于肼类衍生物还原Np（VI）→Np（V）、Pu（IV）→Pu（III）动力学进行了大量的研究，其中俄罗斯科学院无机材料研究所Koltunov等［5-6］系统地考察了肼衍生物取代基对还原反应速度的影响，认为取代基诱导效应和共轭效应决定了各种衍生物对Np（VI）的还原能力和选择性，并得出各种取代基对Np（VI）的还原能力的规律：

同时，Koltunov认为肼衍生物还原Pu（IV）也遵从同样的规律。

尹东光、张先业等［7-8］对单甲基肼、1，1-二甲基肼、2-羟乙基肼与Np（VI）的还原动力学进行了研究；石伟群等［9］对特丁基肼与Np（VI）的还原动力学进行了研究，并分别进行了以单甲基肼、1，1-二甲基肼、2-羟乙基肼和特丁基肼为还原剂的Np（VI）与Pu（IV）、U（VI）的分离研究［10-13］。日本原子力研究所的Ban［14-15］进行了分别以烯丙基肼和1，1-二甲基肼为还原剂的Np（VI）与Pu（IV）、U（VI）的分离研究。

同时，张希祥等也对肼及其部分衍生物与Pu（IV）还原反应进行了研究，包括肼、单甲基肼、1，1-二甲基肼、1，2-二甲基肼、2-羟乙基肼、特丁基肼等［16-17］。日本原子力研究所的Ban进行了烯丙基肼与Pu（IV）还原反应研究［14］。

张先业、Ban、张希祥等对肼及其衍生物与Np（VI）与Pu（IV）反应速率进行了对比，都认为在Pu（IV）存在条件下，选择性的还原Np（VI），不仅需要还原剂与Np（VI）快速反应，还应该具有较高的Np与Pu的还原速率比［10，14-16］。但经过Np与U、 Pu分离实验研究发现，很难保证分离过程中Pu的收率，故难以进行实际应用。

经过对国内外相关研究分析及实验研究认为，应在保证钚收率的情况下，尽可能地实现Np与铀钚分离，而不是在Np完全分离的基础上保证Pu的收率，也即在Np分离试剂选择过程中，理论上应选择与钚不发生反应或者反应极慢的还原剂，而不是选择与镎反应最快或者镎钚反应速率比最大的还原剂，这是本工作与其他工作者先前的研究思路的本质区别。

本工作对肼及其衍生物结构与Pu（IV）还原速率之间的关系进行了数据分析，并首次建立了相应的定量构效关系模型。

1 目标化合物的来源及结构

在核燃料后处理中，作为还原性试剂，肼及其衍生物与HNO2和Np（VI）反应研究较多，而与Pu（IV）反应研究较少，目前总共只对11种肼类衍生物进行了该方面的研究，而且由于实验方法以及研究目的、体系的不同，不同科研工作者对相同化合物与Pu（IV）反应研究结果也不尽吻合，有的还相差较大，所以尽可能选取实验方法相同的数据。表1列出了多种肼衍生物的骨架结构及其与Pu（IV）的半反应时间τ50。

表1 目标化合物结构及其与Pu(IV)的半反应时间Table1 The structure of hydrazine derivatives and the required time for 50% and 99% completion of Pu(IV) reduction.

肼及其衍生物与Pu（IV）反应速率用τ50（Pu（IV）被肼衍生物还原50%所需的时间）表示，τ50的数值越小表示该化合物与Pu（IV）反应速率越快。

2 计算方法

通过ChemOffice软件构建11种肼类化合物的初始结构，并通过Chem3DUltra自带的分子力学MM2模块对其进行几何预优化，通过优化得到了肼类衍生物的最低能量构象。进一步通过gaussian03程序包的密度泛函B3LYP方法和6-311+（3d，3p）基组对11种目标化合物进行了几何优化和能量计算，该算法可在满足计算精度的前提下使用较少的计算时间，并计算了振动频率，所有分子结构的振动频率计算值均无虚频，说明计算获得的构型是目标化合物的最稳定构型。本文没有考虑溶剂效应，是由于硝酸水溶液体系中分子、离子形态比较复杂，目前还不能用简单的连续介质模型来模拟。同时，由于本工作是一个规律探索研究，气相体系计算也具有良好的代表性。利用HyperChem软件包计算优化后的分子及质子化离子的疏水性参数、分子折射率、分子体积、分子表面积、分子摩尔质量、分子极化率以及水合能等结构描述符。从上述两个软件的计算结果中提取分子总能量Etotal、最高占据轨道能量EHOMO、最低空轨道能量ELUMO、轨道跃迁能ΔE、分子偶极距μ、疏水性参数logP、分子折射率R、分子体积V、分子表面积A、分子摩尔质量M、分子极化率P以及水合能E等结构描述符参数。运用数学统计软件SPSS对结构描述符进行相关性分析及回归分析，最终得到具有良好相关性的QSAR方程。计算收敛精度均为默认值。

3 结果与讨论

3.1 肼类化合物的3D分子稳定结构

采用gaussian03程序包的密度泛函B3LYP方法和6-311+（3d，3p）基组对肼、甲基肼、偏二甲基肼、对二甲基肼、乙基肼、特丁基肼、羟乙基肼、烯丙基肼、氰乙基肼、氨基胍和乙基脂醋酸肼的能量最低构象进行了几何结构全优化，并进行了频率分析，在计算结果中没有虚频出现，说明所得到的计算结果是合理可靠的，同时也表明所得到的构型是最稳定构型，其优化后的3D结构如图1所示。

图1 肼衍生物3D稳定构型图（a） 肼优化结构，（b） 甲基肼优化结构，（c） 偏二甲基肼优化结构，（d） 对二甲基肼优化结构，（e） 乙基肼优化结构，（f） 特丁基肼优化结构，（g） 羟乙基肼优化结构，（h） 烯丙基肼优化结构，（i） 氰乙基肼优化结构，（j） 氨基胍优化结构，（k） 乙基脂醋酸肼优化结构Fig.1 Optimized 3D structure of hydrazine derivatives.（a） Hydrazine optimized structure， （b） Methylhydrazine optimized structure， （c） 1，1-dimethylhydrazine optimized structure，（d） 1，2-dimethylhydrazine optimized structure， （e） Ethylhydrazine optimized structure， （f） Tert-Butylhydrazine optimized structure，（g） 2-Hydroxyethylhydrazine optimized structure， （h） Allylhydrazine optimized structure， （i） Hydrazinopropionitrile optimized structure， （j） Aminoguanidine optimized structure， （k） Etheoxy， acetyl hydrazine optimized structure

3.2 量子化学参数选取

由量化计算结果提取了如下参数：分子最低未占据轨道能量ELUMO、分子最高占据轨道能量EHOMO、分子轨道跃迁能ΔE （ΔE=ELUMO-EHOMO）、分子偶极矩（Dipole） μ、分子总能量E、分子稳定能HF。通过HyperChem分子模拟软件获得了以下参数：疏水性参数logP、分子折射率（Refractivity） MR、分子摩尔体积（Volume） V、分子表面积（Approx） A、分子表面积（Grid） G、分子摩尔质量（Mass） M、分子极化率（Polarizability） P以及水合能（Hydration energy） HE等结构描述符。肼及其衍生物与Pu（IV）反应速度用半反应时间（Half-reaction time， τ50）表示。目标量子化学参数见表2。

表2 肼及其衍生物的量化参数Table2 The quantum parameters of hydrazine derivatives.

3.3 肼类衍生物结构—Pu(IV)氧化还原反应关系方程建立

要建立构效关系（Quantitative structure-activity relationships， QSAR）回归方程，需要对选取的量子化学参数进行预处理，通过Pearson相关分析获得与Pu（IV）还原半反应时间较显著相关的参数，从而更有助于筛选各个结构参数与目标化合物反应速率之间的关系。

运用统计学软件SPSS对预选的QSAR参数进行相关性分析，获得Pearson相关系数矩阵（表3）。

由表3可知，logP与肼衍生物的τ50相关性最为显著；MR、V、A、G、M、P与τ50相关性也较强，而ELUMO、EHOMO、ΔE、μ、E、HF与τ50相关性较差。考虑到直支链肼衍生物可能具有特殊规律，故对直支链τ50与预选的QSAR参数进行了单独的相关性分析，见表4。

表3 Pearson相关系数矩阵Table3 Pearson correlation matrix.

表4 直支链肼衍生物Pearson相关系数矩阵Table4 Pearson correlation matrix of parts hydrazine derivatives.

对表4的数据进行分析后可知，E、logP、MR、M、P与τ50相关性都较为显著；V、ELUMO、EHOMO、ΔE、μ、G与τ50相关性也较强，而A与τ50相关性较差。

通过Pearson相关性分析可知，构建肼类衍生物与Pu（IV）反应的QSAR方程时，选取的目标化合物不同，相关性显著的量化参数也可能不同，因此，将肼类衍生物分成两类，并分别构筑其构效方程。

3.3.1 直支链肼类衍生物与Pu（IV）反应的QSAR方程

选取肼、甲基肼、偏二甲基肼、对二甲基肼、乙基肼、特丁基肼为目标化合物，采用多元线性逐步回归方法进行分析。结果见表5-8。

表5 输入输出变量Table5 Variables entered/removed.

表6 模型汇总Table6 Model summary.

表7 方差分析表Table7 Analysis of variance.

表8 回归系数表Table8 Regression coefficients.

逐步回归分析结果表明：1） 通过表5、6，可知疏水性参数和分子表面积与半反应时间具有显著的关联性，所定义模型确定相关系数为0.995，确定系数为0.990，调整后的确定系数为0.983，即整个方程能够解释半反应时间变化的98.2%；2） 由表7可知，方程回归平方和为9.593×1013，残差平方和为9.929×1011，总平方和为9.693×1013，F统计量的值为144.928，显著度为0.010＜0.05，说明自变量与因变量之间具有显著的线性关系；3） 由表8可知，肼衍生物与还原Pu（IV）的半反应时间定量构效关系方 程 为 y=35458426.299+8918907.236x1-218788.009x2，x1为分子疏水性参数，x2为分子表面积，两个回归系数的显著性水平均小于0.05，标准化回归系数的绝对值表明自变量对因变量贡献的大小。

3.3.2 复杂结构肼类衍生物与Pu（IV）反应的QSAR方程

通过上述计算表明随着肼衍生物结构的变化，影响其与Pu（IV）反应速度的量化参数也不尽相同，但在可预见的未来，Np（VI）与Pu（IV）分离试剂的开发应围绕着非直支链肼类衍生物进行，通过引入更多的极性基团，使肼衍生物能完成特殊的作用，故十分有必要对非直支链肼类衍生物与Pu（IV）反应的构效关系进行研究。

选取羟乙基肼、烯丙基肼、氰基乙基肼、氨基胍、乙基脂醋酸肼为目标化合物，采用多元线性逐步回归方法进行分析。结果见表9-12。

表9 输入输出变量Table9 Variables entered/removed.

表10 模型汇总Table1 0 Model summary.

表11 方差分析表Table1 1 Analysis of variance.

表12 回归系数表Table1 2 Regression coefficients.

逐步回归分析结果表明：1） 通过表9、10，可知疏水性参数、分子最低未占据轨道能与半反应时间具有显著的关联性，所定义模型确定系数的平方根为0.998，确定系数为0.996，调整后的确定系数为0.993，即整个方程能够解释半反应时间变化的99.3%，可见当结构复杂时，应尽可能对肼衍生物进行分组研究构效关系；2） 由表11可知，方程回归平方和为1.137×1013，残差平方和为4.183×1010，总平方和为1.141×1013，F统计量的值为271.807，显著度为0.004＜0.05，说明自变量与因变量之间具有显著的线性关系；3） 由表12可知，非直支链肼衍生物与还原Pu（IV）的半反应时间定量构效关系方程为y=4670889.290+4075299.016x1+1.925×108x2，x1为分子疏水性参数，x2为分子最低未占据轨道能，两个回归系数的显著性水平均小于0.05，说明该模型可以完全解释非直支链肼衍生物结构与其和Pu（IV）还原反应速率之间的关系。

语言的教学离不开文化的传授。任何一门语言作为当地的交流工具，也是当地文化的重要组成成分。英语的形成以及变化深受文化的影响。对于非英语为母语的英语学习者来说，文化的差异性对于英语学习者来说往往是最难跨越的鸿沟。特别是工科院校的英语学习者来说，以后他们要面对的语言环境更加复杂，在日后的工作国际交流中，有可能面对各式各样的交际环境和文化差异。如果学习者不了解文化间的差异，很容易在语言运用中犯语用错误。因此，教师在语言教学中应当教导学生不同文化之间的差异性，了解语言的文化背景，培养学生像母语使用者一样表达思维、尊重习俗和遵守行为。

3.3.3 肼类衍生物与Pu（IV）反应的QSAR方程

选取全部肼类化合物为目标化合物，采用多元线性逐步回归方法进行分析。结果见表13-16。

表13 输入输出变量Table1 3 Variables entered/removed.

表14 模型汇总Table1 4 Model summary.

表15 方差分析表Table1 5 Analysis of variance.

表16 回归系数表Table1 6 Regression coefficients.

逐步回归分析结果表明：1） 通过表13、14，可知疏水性参数与半反应时间具有显著的关联性，所定义模型负相关系数为0.901，确定系数为0.812，调整后的确定系数为0.791，即整个方程能够解释半反应时间变化的79.1%，可见随着结构复杂化，自变量与因变量之间的相关性会有所降低；2） 由表15可知，方程回归平方和为9.506×1013，残差平方和为2.197×1013，总平方和为1.170×1014，F统计量的值为38.944，显著度为0.000＜0.05，说明自变量与因变量之间具有显著的线性关系；3） 由表16可知，肼衍生物与还原Pu（IV）的半反应时间定量构效关系方程为y=3765298.630+6461274.029x1，x1为分子疏水性参数，回归系数的显著性水平0.000＜0.05。

3.4 肼类衍生物与Pu(IV)氧化还原半反应时间与肼类衍生物疏水性等参数之间关系

由§3.3.1直支链与§3.3.2其他类型肼衍生物与其还原Pu（IV）的半反应时间定量构效关系可得图2。随着肼衍生物结构趋于复杂，影响肼衍生物还原性能的因素也发生了改变，由疏水性参数+分子表面积转变为疏水性参数+最低空轨道能量，表明在复杂肼衍生物分子还原Pu（IV）的机理与直支链肼衍生物分子还原Pu（IV）的机理有明显的不同，这是今后进行相应工作所需要注意的情况。

通过对全部肼衍生物与还原半反应关系的构效方程研究，认为肼衍生物的疏水性参数与Pu（IV）被还原半反应时间具有较紧密的关系，故建立它们的关系图（图3）。

图2 Pu（IV）还原半反应时间与直支链（a）和其他（b）肼类衍生物疏水性参数之间关系Fig.2 Relationship between Pu（IV） half-reducing time and hydrophobic parameters of straight branched hydrazine derivatives （a） and others （b）.

图3 Pu（IV）还原半反应时间与肼类衍生物疏水性参数之间关系Fig.3 Relationship between Pu（IV） half-reducing time and hydrophobic parameters of hydrazine derivatives.

由图3可知，肼衍生物的疏水性参数与Pu（IV）被还原半反应时间通过多项式方程能建立良好的说明关系，同时表明肼衍生物与Pu（IV）的反应速率随着肼衍生物的疏水性参数增大而降低。

在肼类还原剂的设计与筛选中，由于工作目的不同而导致考虑的因素也不同，对肼衍生物还原性能有影响的三种因素我个人认为在实际工作中都是具有积极意义的，但由于疏水性参数的特殊性，其对肼类衍生物的在Purex流程中应用的研究具有更大的指导意义，也是首要考虑因素。

4 结语

首次通过SPSS软件建立了肼衍生物结构与肼衍生物还原Pu（IV） 的反应速率之间的2D-QSAR构效方程，根据方程模型得出疏水性参数是影响肼衍生物对Pu（IV）还原速率的主要因素，且与Pu（IV）还原速率呈负相关。即肼衍生物的疏水性参数越大，肼衍生物对Pu（IV）还原速率越慢。

随着肼衍生物结构复杂化，通过其与肼衍生物还原Pu（IV）的反应速率之间的2D-QSAR构效方程的变化，了解到其他物理化学参数也会对Pu（IV）还原速率产生影响，但结果表明，肼衍生物的疏水性参数依旧是对Pu（IV）还原速率影响的首要因素。

在本研究工作中，我们对核燃料后处理中肼衍生物还原Pu（IV）的情况进行了分析，化繁为简，对纷繁复杂的还原反应进行了数学分析，并进行了高度的概括与提炼，为核燃料后处理中的几十年未解决的难题—Np（VI）和Pu（IV）分离研究提供了重要的基础数据并指引了研究方向。

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The investigation of the quantitative structure-activity relationships between the structure of hydrazine derivatives and the reduction of Pu(IV)

XIAO Songtao YANG He LAN Tian LIU Xiechun LI Li LI Huibo WANG Yan
（China Institute of Atomic Energy， Beijing 102413， China）

Background: Plutonium was one of the most radionuclides and the reducing of Pu（IV） had been researched extensively. It was one of the main research directions that Pu（IV） was reduced by hydrazine derivatives. Purpose: The direction of the study of the separation of Np（VI） from Pu（IV） could be pointed out and crucial basic data for it could be obtained by the study of the quantitative structure-activity relationships （QSAR） between the half-reaction times of reducing Pu（IV） and their physicochemical parameters. Methods: 3D structure of hydrazine derivatives was optimized and their energy was calculated by density functional theory （DFT） with B3LYP method and 6-311+（3d，3p） basis set and the most stable structure was obtained. The physicochemical parameters such as hydrophobic parameters etc. that can describe the structure were gained by HyperChem. Results: The interconnectedness between the half-reaction times and their physicochemical parameters was analyzed， and the QSAR equation with a good correlation is obtained， finally. Conclusion: The result showed that the hydrophobic parameter was the most important factor affecting the reduction rate of Pu（IV） by hydrazine derivatives， and was negatively correlated with Pu（IV） reduction rate.

Hydrazine derivatives， Pu（IV）， Reduction rate， QSAR

XIAO Songtao， male， born in 1975， graduated from China Institute of Atomic Energy with a master's degree in 2012， focusing on nuclear fuel cycle and materials

TL241.1

10.11889/j.0253-3219.2016.hjs.39.080302

国家自然科学基金（No.21471161）资助

肖松涛，男，1975年出生，2012年于中国原子能科学研究院获硕士学位，研究领域为核燃料循环与材料

Supported by National Natural Science Foundation of China （No.21471161）

2016-04-26，

2016-06-14