联用技术在水产品中有机锡形态分析的应用进展

姜涛，崔颖，肖亚兵，王伟

（天津出入境检验检疫局，天津300461）



联用技术在水产品中有机锡形态分析的应用进展

姜涛，崔颖*，肖亚兵，王伟

（天津出入境检验检疫局，天津300461）

摘要：随着对水生动植物的开发利用，水产品在人们生活中扮演着日益重要的角色，其安全性也备受关注。水产品中有机锡种类繁多，理化性质多样，选择合适的前处理方法和分析方法对科学检测有机锡形态具有重要意义。本文综述了水产品中有机锡形态分析的前处理方法和分析方法，并对最新的分析方法进行展望。

关键词：水产品；有机锡形态；分析方法

有机锡是锡和碳元素直接结合所形成的金属有机化合物，曾被广泛用于稳定剂、催化剂和杀虫剂等，他们的大量使用造成了大量水域的严重污染。有机锡种类很多，结构通式为RnSnX4-n（R为烃基、烷基或芳基等，X为无机或有机酸根、氧或卤族元素等）［1］，常见的有机锡见表1。根据R的不同可分为烷基锡化合物和芳香基化合物两类。研究发现［2］，有机锡的毒性顺序为：R3SnX＞R4Sn＞R2SnX2＞RSnX3，当R为丁基或丙基时生理活性最强，以R3Sn生物活性最高对环境和水生动物的影响最大，目前污染最重且研究最多的有机锡形态是三丁基锡（TBT）和三苯基锡（TPT），其危害有对粘膜和皮肤有强刺激作用；高浓度的TBT还会产生毒性，透过皮肤而被人体吸收，在某种程度上使神经系统受损，有机锡还会损害人体中枢神经系统和肝脏，造成脑白质水肿，妨害细胞免疫性，引起糖尿病和高血脂病等。有机锡是目前已知内分泌干扰物质（EEDs）中唯一的金属化合物，因其具有水溶性和脂溶性特点，使它可以随着生物链传递，对人类生活环境及食品都带来了较大污染［3-4］。

表1　 几种常见的有机锡形态Table 1　List of organotin speciation

目前在海水［5-6］、底泥［7-8］、纺织品［9-10］、涂料［11］、塑料［12-13］中均发现了有机锡的存在，虽然水环境中的有机锡含量有限，但水生生物可以通过富集吸收有机锡，使其含量达到较高水平。水产品是人们主要食物来源之一，面对日益严峻的水环境有机锡污染形势，建立灵敏有效的分析方法，开展这方面的调查研究已迫在眉睫。

由于有机锡既含有金属元素，又具有有机物的性质，因此将有机物分离技术如气相（GC）、高效液相（HPLC）、毛细管电泳（CE）与某些特征检测技术如原子吸收（AAS）、原子发射（AES）、质谱（MS）等相结合的联用技术是目前发展的趋势。报道中使用的有机锡形态分析技术多达十几种，常用的有气相色谱-质谱法，气相色谱-火焰光度法，气相色谱-电感耦合等离子体质谱法，液相色谱-电感耦合等离子体质谱法，氢化物-原子荧光法等。对有机锡形态分析样品前处理、分离、检测技术的研究一直是元素分析研究的重点，本文对近年来水产品中有机锡形态分析中样品前处理和联用技术的应用进行综述，并对有机锡形态分析的发展方向进行展望。

1　有机锡形态分析的前处理技术

水产品中的有机锡通常以氧化物或沸点很高的离子状态或生物大分子等形式存在，其沸点高、难气化且含量较低，因此在分析之前需对样品进行一定的处理，目的是消除大部分干扰物，使有机锡的检测更加准确可靠以满足分析的要求。目前，常用的萃取技术有溶剂萃取、超声波萃取、固相微萃取和微波萃取等。

1.1溶剂萃取

又称液液萃取，是利用系统中组分在溶剂中有不同的溶解度来分离混合物的单元操作，即是利用物质在两种互不相溶（或微溶）的溶剂中溶解度或分配系数的不同，使溶质物质从一种溶剂内转移到另外一种溶剂中的方法。

常用的萃取剂有非极性溶剂和极性溶剂。非极性溶剂一般有苯、异辛烷、乙腈（NaCl）、二氯甲烷等；另外也有使用混合溶剂，如己烷-乙酸乙酯、己烷-乙酸异丁酯等。赵孔祥［14］等成功萃取北京市售来自大连、山东和天津沿海的贝类、螺类、鱼类及葡萄酒样品中有机锡，萃取条件为氢溴酸：四氢呋喃（1∶20，体积比）和0.03%环庚三烯酚酮-正己烷为萃取剂，凝胶渗透色谱法净化，戊基溴化镁衍生后弗罗里硅土柱净化。金军仙［15］等在生物及食物样品中采用加入15gNaCL及10mL HCL摇匀，以50 mL乙酸乙酯∶正已烷（3∶2，体积比）混合溶剂振摇提取约40 min，离心分层（2 500 r/min， 5 min）的方法提取有机锡，再用GC进行分析。

1.2超声波萃取

超声波萃取利用超声波辐射压强产生的强烈空化应效应、机械振动、扰动效应、高加速度、乳化、扩散、击碎和搅拌作用等多级效应，增大物质分子运动频率和速度，增加溶剂穿透力，比常规液液萃取更容易使目标物与基体分离，对多种化合物都有较好的萃取效果。该方法萃取效率高，操作简单，设备成本低［16］。丘红梅［17］等对海产品采用分别加入3 mL流动相，超声波萃取20 min，而后在6 000 r/min转速下离心15 min，成功测得广东沿海海域海产品中三丁基锡、三苯基锡含量。

1.3固相微萃取

固相微萃取（SPME）是20世纪90年代初提出并发展起来的样品前处理技术［18］，该技术在一个简单过程中同时完成了取样、萃取和富集，是对液体样品中痕量有机污染物萃取方面的重要发展，它具有快速、灵敏、方便、无溶剂及易于自动化等优点，国内外用SPME技术测定丁基锡和苯基锡的比较多［19-20］。崔连艳［21］等采用萃取纤维PDMS/DVB；萃取温度50℃；萃取时间30 min；缓冲溶液pH4.0；解析温度260℃；解析时间2 min对海河水中有机锡（TMT、MBT、DBT、MPT、TBT、TPT）进行分析，各有机锡的线性相关系数为0.992 3～0.996 4、检出限（LOD）为3.38 ng/L～96.67 ng/L、相对标准偏差（RSD）为4%～10%，该方法灵敏度高、线性范围宽，可以同时测定6种不同形态有机锡。

1.4微波萃取

微波萃取是利用各组分在微波场中吸收微波能的差异，使萃取体系中某些组分被选择性加热，进入到介电常数较小、微波吸收能力相对较差的萃取剂中，从而实现被萃取物与原溶剂的分离。郭岚［22］等对市售大虾米、小虾米、淡菜、海砺干、哈砺干和海星中总有机锡进行分析，以丙酮-正己烷为溶剂对样品进行微波辅助提取，提取剂用量为40 mL、溶剂比例（体积比）为3∶1、提取温度为110℃、提取时间15 min，采用ICP-MS测定。结果为：检出限为0.47 ng/g，平均加标回收率为92.7%～106%，相对标准偏差（RSD）在1.18%～2.38%之间，该方法快速准确、灵敏度高、重现性好，适合于对海产品中有机锡污染的快速筛查。

2　有机锡形态的分析技术

有机锡组分复杂、浓度低，单一的分离检测方法很难满足分析检测的要求。元素分离技术和元素特征检测技术联用综合了高效的分离功能和元素特效检测器高选择性的优点，与单一的检测技术相比，联用技术的选择性、灵敏度都很高，使得联用技术成为有机锡形态分析的重要手段，近年来联用技术在有机锡形态分析中进展见表2。

表2　联用技术在有机锡形态分析中的应用Table 2　Application of coupling techniques of organotin speciation analysis

2.1气相色谱联用技术

2.1.1气相色谱-火焰光度法（GC-FPD）

Brody和Chaney在1969年首次设计出火焰光度检测器，其价格低，应用范围广，对某些挥发性烷基金属化合物的分离与测定具有特效，是元素形态分析的有力工具，是最常用的有机锡形态分析检测器［23］。吕华东［24］等用气相色谱-脉冲火焰光度法对鱼贝类水产品中有机锡进行研究，以内标法进行定量，建立了鱼贝类水产品中8种有机锡的分析方法。方法的线性范围在10 μg/mL～500 μg/mL之间，检出限为1.0 μg/kg左右。以牡蛎干粉为基质，在10 μg/kg和40 μg/kg水平下加标，各有机锡的平均回收率在82.0%～104%之间，相对标准偏差（RSD）为1.4%～13.3%，牡蛎标准参考物测定结果落在定值范围内。赵孔祥［25］等利用气相色谱-脉冲火焰光度检测器检测水产品中的8种有机锡，各组分相对响应因子的相对标准偏差（RSD）＜15%，2种基质3个水平加标平均回收率为84.1%～116.6%，RSD小于20%，标准参考物（ERM-CE477）中3种丁基锡测定结果与定值一致。气相色谱-脉冲火焰光度检器测定法很好的满足了水产品中多组分有机锡痕量检测的需要。

2.1.2气相色谱-电感耦合等离子体质谱（GC-ICPMS）

电感耦合等离子体质谱（ICP-MS），具有灵敏度高、检出限低、选择性好、线性动态范围宽、能够进行多元素同时测定和同位素分析等优点，由于这些特点，GC-ICP-MS［26-27］联用技术已用于生物样品中有机锡形态的分析。俞是聃［28］等向鱼鳃或牡蛎中加入醋酸盐/醋酸，用异辛烷萃取，取上清液进行NaBEt4衍生化，用气相色谱和电感耦合等离子体质谱联用法测定海产品中的三氯丁基锡、二丁基锡二氯化物、氯化三丁基锡。结果发现，仪器检出限为0.1 μg/L。线性范围：1.0 μg/L～200 μg/L。

2.1.3气相色谱-质谱法（GC-MS）

由于水产品中有机锡类型很多，需要一种定性技术对分离的化合物加以确认，MS具有极强的定性、定量能力和通用性，逐渐成为分析痕量有机锡化合物的一种有效方法。沈海涛［29］等将水产品境冷冻干燥、有机萃取和胶凝色谱净化后，再用四乙基硼化钠衍生化生成乙基化的有机锡，经硅胶柱净化浓缩后，以气相色谱-质谱法测定。水产品中3种有机锡（TPrT、TBT、TPhT）线性范围0.15 ng/g～200 ng/g，相关系数r2≥0.993，加标平均回收率76%～113%，相对标准偏差RSD＜10%，方法的检出限在0.33 ng/g～0.97 ng/g之间。

2.1.4气相色谱与原子吸收联用（GC-AAS）

气相色谱与原子吸收联用可以测定不同形态的有机锡，具有联用设备简单，易联用等优势，有机锡研究初期较为常见［30-31］，使用比较多的有火焰原子吸收（FAAS）、石墨炉原子吸收（GFAAS）和电热原子吸收（ETAAS）。原子吸收法灵敏度较高，用火焰原子吸收法可测到ng/mL，用无焰原子吸收光谱法可测到pg/mL。Binato G.［32］等使用原子吸收光谱-气相色谱质谱法检测威尼斯泻湖中贻贝有机锡形态，使用硝酸钯作基体改进剂最大化减小NaCl对石墨炉原子吸收法的干扰，优化了试验条件。

2.2液相色谱（LC）联用技术

与气相色谱相比，高效液相色谱具有以下优点：首先，不需萃取及衍生，在常温下可直接分离样品中不同形态的锡，不但缩短了分析时间，而且还减少了分析过程中可能的损失；其次，可通过改变固定相和流动相获得最佳分离，第三，尤其适用于具有生物活性化合物的分离与形态分析。

2.2.1高效液相色谱与电感耦合等离子体-质谱（HPLC-ICP-MS）联用

HPLC-ICP-MS联用技术结合了HPLC对有机化合物高效分离和ICP-MS检测限低，不易受干扰的优点，非常适合分析各类基质中不同形态的有机锡，是目前国内外研究该类物质的新方向。毛雪金［33］等采用HPLC-ICP-MS技术同时检测紫菜中三丁基锡（TBT）和三苯基锡（TPhT），结果显示：TBT、TPhT均在4.0 μg/L～20μg/L浓度范围内线性良好，相关系数分别为0.9990、 0.9991，检测限分别为0.37、0.49μg/L。在3个添加水平下，TBT、TPhT的平均回收率为96.8%～112.6%，相对标准偏差为3.2%～9.3%。丘红梅［34］等建立了深圳沿海海域动物性海产品中三丁基锡含量的HPLC-ICP-MS联用方法。样品中加入流动相（乙腈∶水∶乙酸=65∶23∶12，体积比）经超声萃取、离心、过滤等处理后测量，以湿重计算所检测14种动物性海产品三丁基锡含量最高的为487 μg Sn/kg，平均含量是104 μg Sn/kg。

2.2.2高效液相色谱和串联质谱（HPLC-MS-MS）联用

由于质谱分析具有灵敏度高，样品用量少，分析速度快，分离和鉴定同时进行等优点，因此，质谱技术成为现今有机化合物检测中应用最为常用的分析手段之一，随着质谱技术的发展，质谱技术的应用领域也越来越广。万益群［35］等采用ZORBAX EcLipse C18色谱柱分离，以甲醇-甲酸/甲酸铵溶液（pH=2.15）为流动相，用HPLC-MS-MS同时检测带鱼中三甲基锡（TMT）、二苯基锡（DPhT）、二丁基锡（DBT）、三苯基锡（DPhT）和三丁基锡（TBT），有机锡在选定的浓度范围内线性关系良好，相关系数均在0.994 3～0.999 8之间，三甲基锡、二苯基锡、二丁基锡、三苯基锡和三丁基锡的检测限分别为300、140、140、1和1 ng/mL，方法回收率为64.7%～96.9%，相对标准偏差为0.7%～10.4%。毛雪金［36］等建立了LC-MS/MS检测紫菜中三种有机锡的方法。以二氯甲烷-乙酸乙酯（1∶1，体积比）混合溶剂进行超声提取，采用ZORBAX EcLipse C18色谱柱分离，流动相为甲醇-0.1%甲酸溶液（55∶45，体积比），有机锡在1 ng/mL～100 ng/mL浓度范围内线性良好，相关系数在0.990 2～0.991 8之间，TMT、TPhT和TBT检测限分别为0.2、0.4、0.2 ng/mL。在25、27 ng/mL两个添加水平下回收率在72.3%～98.0%之间，其相对标准偏差均小于8.1%。

2.2.3液相色谱-原子荧光光谱（LC-AFS）联用

有机锡中芳香族类衍生物缺少合适的发光团或荧光团，所以HPLC与原子荧光检测器连用很少，但随着荧光引发剂如桑色素（Morin）等的应用，HPLC-AFS联用技术也成为测定有机锡的重要方法之一。李勇［37］等建立液相色谱串联原子荧光光谱仪检测海产品中不同形态的锡，以乙腈∶水∶乙酸∶三乙胺=65∶23∶12∶0.005（体积比）为流动相来提高三甲基锡、一丁基锡、二丁基锡和三丁基锡的提取效率和分离度。三甲基锡、一丁基锡、二丁基锡和三丁基锡在10 μg/L～100 μg/L范围内有良好的线性，方法的测定低限均为0.05 mg/kg；试验表明方法对不同海产品的回收率为81.5%～95.7%，相对标准偏差为1.0%～5.1%。

2.3毛细管电泳法（CE）

毛细管电泳法也是一种液相分离技术，它可以和高效液相色谱相互补充，其在效率、速度、样品用量和成本方面都有一定优势。毛细管电泳柱效很高，可达105m-1～106m-1，也称为高效毛细管电泳（HPCE）。许锦华［38］等利用CE-ICP-MS建立检测有机锡形态的高效方法，优化了TMT、TET、TPT、TBT检测条件。试验条件为：缓冲体系：H3BO3-Na2B4O7（H3BO3∶Na2B4O7=4∶1，摩尔浓度之比）与SDS的混合体系，50 mmoL/L H3BO3-12.5 mmoL/L Na2B4O7作为运行缓冲液；20 mmoL/L SDS；pH=8.00；+15 kV作为运行电压。

3　结论与展望

目前，对有机锡形态分析的研究主要集中在环境和水质方面，对水产品中有机锡分析的文献相对较少，而水产品中有机锡含量与上述因素密切相关，同时水产品在人类食物中比例愈来愈高，必须加强这方面的研究，揭示其对人体健康的影响。水产品中有机锡形态分析技术主要为气相色谱联用技术和液相色谱联用技术，GC主要用于分析永久性气体、低沸点和易挥发有机锡，对于热不稳定或离子型化合物不能适用；HPLC的分析对象要宽广的多，热不稳定性或离子型有机锡都能分析，但是与HPLC联用的灵敏检测器有限，其各有优缺点，应不断优化条件提高现有技术检测水平。与GC和HPLC相比，超临界流体色谱法、毛细管电泳法和增敏容出伏安法应用较少，却更有应用潜力，应加大力度进行尝试和优化。

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DOI：10.3969/j.issn.1005-6521.2016.11.049

基金项目：天津出入境检验检疫局资助项目（TK077-2013）

作者简介：姜涛（1987—），男（汉），助理工程师，本科，研究方向：食品检测。

*通信作者：崔颖（1986—），女（汉），工程师，本科，研究方向：食品检测。

收稿日期：2015-06-04

Recent Progress of Coupling Techniques of Organotin Speciation Analysis in Aquatic Products

JIANG Tao，CUI Ying*，XIAO Ya-bing，WANG Wei

（Tianjin Entry-Exit Inspection and Quarantine Bureau，Tianjin 300461，China）

Abstract：With the development and utilization of aquatic plants and animals，aquatic products play an increasingly important role in people's lives，its security is also of concerned.Aquatic products are in a wide range of organotin and physical and chemical properties，select of the appropriate pretreatment and analysis methods is important for scientific testing of organotin.The organotin pretreatment methods and seafood organotin speciation analysis were reviewed in this paper，then the latest speciation analysis methods are prospected.

Key words：aquatic products；organotin speciation；analysis methods