有机化合物不饱和度计算浅谈

◇　山东　郑海鹏　王　亮



有机化合物不饱和度计算浅谈

◇山东郑海鹏王亮

不饱和度的计算和应用在新课程高中化学教材和教学大纲中并没有要求，但是通过教学发现，不饱和度涉及的知识面很广,现将不饱和度的概念、计算和应用详细介绍给各位同仁和学子们,与大家分享．

1不饱和度的概念

分子式为CnHm的烃及分子式为CnHmOx的烃的衍生物,若m<2n+2,则该烃及其烃基就具有一定的不饱和度(用希腊字母Ω表示)．不饱和度又称缺氢指数或者环加双键指数,是有机化合物分子不饱和程度的量化标志,即有机化合物分子中与碳原子数相等的开链烷烃相比较,每减少2个氢原子,则有机物的不饱和度就相应的增加1．

2不饱和度的计算

与饱和烃及其衍生物相比,分子中每减少2个一价原子,对应分子结构就多出1个不饱和度,分子结构中就多出1个双键或增加1个环．这里所指的双键相当于1个不饱和度,包含碳碳、碳氮、氮氮、碳氧双键;叁键相当于2个不饱和度,包含碳碳、碳氮叁键;环相当于1个不饱和度,包含三元环、四元环、五元环等．

2.1烃及其含氧衍生物

化学式为CxHyOz的烃的含氧衍生物,分子式等价于CxHy-z(OH)z,由于—H、—OH都是以一价结构与碳原子连接,故分子式CxHyOz等效为CxHy．分子式为CnHm的烃及分子式为CnHmOx的烃的含氧衍生物的不饱和度计算公式为Ω=(2n+2-m)/2．

各类有机化合物的不饱和度详情见表1.

表1

2.2烃的其他衍生物

化学式为CxHyNz的烃的含氮衍生物恒等价于CxHy-2z(NH2)z,由于—H、—NH2都以一价结构与碳原子连接,故分子式等效为CxHy-z．按照该法可以计算其他有机化合物分子的不饱和度．有机化合物分子以卤素原子(—X)、—NO2、—NH2、—SO3H等一价结构的基团作为取代基,都可将其视为氢原子来计算不饱和度Ω．如C2H3Cl的不饱和度为1,C2HNO2的不饱和度为2．

根据价键原理,在有机化合物分子中如遇到O、S,将其改写为CH2;遇到F、Cl、Br、I,将其改写为H;遇到N、P,将其改写为CH;遇到Na、K,将其改写为H;遇到Si,将其改写为C．如甲胺(CH3NH2)将N改写为CH,所以它就可视为C2H6,不饱和度为0;恶唑啉(C3H3NO)将N改写为CH,将O改写为CH2,所以化学式可写作C5H6,不饱和度为3;除此之外,碳的同素异形体(如金刚石、石墨、C60等)可将它视为氢原子数为0的烃来计算其不饱和度．

2.3常见有机物不饱和度计算公式

常见有机物不饱和度还可以根据其结构计算,不饱和度(Ω)=双键数+叁键数×2+环数．如苯:Ω=3+0×2+1=4,即苯可看成3个双键和1个环的结构形式．这里的环数等于将环状分子剪成开链分子时,剪开碳碳键的次数,环包含有N、O、S等的芳香族和杂环化合物．

2.4立体结构有机化合物——多面体或笼状结构

高中阶段很少涉及立体结构有机物不饱和度的计算,一般以立体封闭有机化合物分子(多面体或笼状结构)来计算不饱和度．面数与Ω的关系是:Ω=面数-1．

3有机物不饱和度计算的具体实例

A2个羟基;B1个醛基;

C2个醛基;D1个羧基

不饱和度可运用于确定有机物分子的结构、推导化学式,判断同分异构体、同系物,推断有机物的结构与性质,确定有机反应类型等．总之,不饱和度在有机化学中发挥着重要的作用,若在教学中能运用好不饱和度,对学生的学习和考试将会起到事半功倍的效果．

(作者单位：山东省寿光市第五中学)