“五个维度”解有机化学推断题

尉言勋

有机化学推断题是高考的热点，通过研究近年高考试题，发现命题通常以乙烯、苯及其同系物、乙醇、卤代烃等常见物质为中心，考查其相关物质的性质及转化关系。有时提供新知识，让考生现场学习，理解消化后再迁移应用，即我们通常所说的信息给予题。要想灵活地解答这类题目，必须全面地掌握有机物的性质以及有机物间相互转化的知识网络。现依据《考试说明》和近几年高考有机化学推断题，对有机化学知识要点进行归纳总结，从“五个维度”进行突破来解答有机推断题。

一.知识准备

1.第一维度——有机化学反应的主要类型。

常见的有机反应类型有取代反应（酯化、水解）、加成反应、消去反应、聚合反应（加聚、缩聚）、氧化反应、还原反应等。考试说明中重点强调的是取代反应、加成反应、消去反应和聚合反应。

（1）取代反应：有机化合物分子中的某些原子或原子团被其他原子或原子团代替的反应。条件是具有极性单键。比如：

①烷烃与X₂的反应（x表示卤素原子）。

②芳香烃的取代反应（苯的卤代、硝化、磺化反应）。

③烯烃、炔烃、醛、酮、羧酸等α氢的取代反应。

④羧酸与醇的酯化反应。

⑤卤代烃、酯类、蛋白质的水解反应（重点考查酯类）。

（2）加成反应：有机化合物分子中的不饱和键两端的原子与其他原子或原子团结合，生成新化合物的反应。条件是具有不饱和键。比如：

2.第二维度——常考官能团及其性质（苯基不是官能团）。

官能团是指有机化合物分子中，比较活泼、容易发生反应并反映着某类有机化合物共同特性的原子或原子团，代表着某一类有机物的化学性质。要想解答有机化学推断题，必须灵活掌握以下常考官能团的性质。

（1）碳碳双键、碳碳三键。

①加成反应、加聚反应。

②烯烃与酸性KMnO₄溶液反应（因双键碳上的氢原子个数不同分三种情况）。

（2）醇羟基。

①跟活泼金属反应产生H₂。

②跟卤化氢或浓氢卤酸反应生成卤代烃。

③脱水反应（140°C分子间脱水成醚、170°C分子内脱水生成烯）。

④催化氧化为醛或酮。

⑤与酸反应生成酯。

（3）酚羟基。

①弱酸性。

②与浓溴水发生取代反应生成沉淀。

③遇FeCl₃呈紫色。

④不稳定，易被氧化。

（4）卤素原子。

①与NaOH水溶液共热发生取代反应生成醇（无醇得醇）。

②与NaOH醇溶液共热发生消去反应生成烯（有醇得烯）。

（5）羧基。

①具有酸的通性。

②酯化反应时一般断裂羧基中的碳氧单键，碳氧双键不能与H₂加成。

③能与含一NH₂物质反应缩去水生成酰胺（肽键）。

（6）醛基。

①与H₂、HCN等加成为醇。

②被氧化剂（O₂、斐林试剂、酸性高锰酸钾溶液等）氧化为羧酸。

③与弱氧化剂如银氨溶液、新制的Cu（OH）₂悬浊液发生加氧氧化。

（7）酯基。

①发生水解反应生成羧酸和醇。

②发生醇解反应生成新酯和新醇。

（8）氨基。

①能与酸反应。

②缩聚反应。

（9）醚键。

性质稳定，一般不与酸、碱、氧化剂反应。

3.第三维度——典型颜色变化。

（1）苯酚与三氯化铁溶液反应呈紫色。

（2）酸性KMnO₄溶液的褪色。

（3）溴水的褪色。

（4）淀粉遇碘单质变蓝色。

（5）蛋白质遇浓硝酸变黄。

4.第四维度——常考典型条件。

二.解题基本步骤解答有机化学推断题，主要是寻找突破口，上述知识准备中“五个维度”是我们的主要突破要点。下面是做题的基本步骤：

1.仔细读题，审清题意，重点观察题目给予的新信息，题干中相关数据、结构的限制、物质性质等。

2.寻找典型反应条件，从“五个维度”进行分析（官能团的特征反应、颜色的变化），挖掘隐含条件。

3.分析反应条件（官能团的衍变关系、颜色变化反应的实质），确定官能团，进而预测出物质。

4.正向推导、逆向推导、正逆综合、知识迁移，甚至必要的计算等方法得出初步结论，并且要注意全面考虑、整体把握。

5.书写规范、正确表达，按照题目的要求作答。

三，典例赏析

例1.席夫碱类化合物G在催化、药物、新材料等方面有广泛应用。合成G的一种路线如下：

回答下列问题：

（1）由A生成B的化学方程式为

反应类型为 。

（2）D的化学名称是，由D生成E的化学方程式为。

（3）G的结构简式为

。

（4）F的同分异构体中含有苯环的还有——种（不考虑立体异构）。其中核磁共振氢谱中有4组峰，且面积比为6：2：2：1的是——。（写出其中一种的结构简式）

（5）由苯和化合物C经如下步骤可合成N一异丙基苯胺。

反应条件1所选用的试剂为，反应条件2所选用的试剂为，I的结构简式为——。

解析：解答此类题目首先要审清题意，重点观察题目给予的新信息，比如B—C要结合题目给予的信息①，烯烃被氧化得到醛和酮。还要寻找典型反应条件、官能团的特征反应、颜色的变化，挖掘隐含条件。比如由A—B的反应条件，推出其为卤代烃的消去反应；由D—E的反应条件，推出其为苯的硝化反应；由E—F的反应条件，推出其为还原反应。最后，用正推法得出初步结论，全面考虑，整体把握题目，得出答案。

总之，从上述试题可以看出，高考有机化学推断题不是课本知识的简单重复，而是注重对基础知识进行升华和深化，注重新情景的应用，知识点源于课本而高于课本。有机化学本身系统性比较强，可以“五个维度”进行建构，从而有效解答有机化学推断题。