烃及其衍生物常考题型及解题策略
◇山东于珍娟
随着高考改革的不断深入,对化学知识的考查由以前的单一型向综合型过渡,由知识型向能力型、实践型和操作型转化.这就要求学生不仅要掌握课本知识,更重要的是运用课本知识去解决现实生活中的一些问题.现将烃及其衍生物高考常考题型及解题策略总结如下,供同学们备考参考使用.
1与烃及其衍生物有关的分子式判断问题
A分子式为C3H2O3;
B分子中含6个σ键;
C分子中只有极性键;
D8.6g该物质完全燃烧得到6.72LCO2
根据该物质结构式和碳原子4个键原则,很容易得到该分子中含2个氢原子、3个碳原子、3个氧原子,该分子的化学式为C3H2O3,选项A正确.该分子中还存在2个C—H共价键,因此一共有8个σ键,故选项B错误.该分子中不仅含有极性共价键,还有C—C之间的非极性共价键,所以选项C错误.气体摩尔体积值应该在标准状况下使用,该选项没有指明是否是在标准状况下,故选项D错误.答案为A.
解题策略要看懂物质结构式或结构简式,分清楚哪些是C原子、哪些是H原子及O原子.要掌握每个C—H共价键含有的σ键的个数.要知道C—C键之间是非极性共价键不是极性共价键,气体摩尔体积值应该在标准状况下使用,这一条件不能忽视.
2与烃有关的有机物种类推断问题
例2(2015年海南卷) 分子式为C4H10O并能与金属钠反应放出氢气的有机物有(不含立体异构)()种.
A3;B4;C5;D6
根据分子式C4H10O可确定该物质属饱和一元醇或醚.可以与金属Na发生反应放出氢气,则说明该物质是醇,C4H10O可以看作是C4H10的分子中的1个H原子被羟基—OH取代产生的,C4H10有CH3CH2CH2CH3、(CH3)2CHCH32种不同的结构,前者有2种不同的H原子,后者也有2种不同的H原子,它们可以分别被羟基取代,因此符合该性质的醇有4种,答案为B.
3与烃及其衍生物有关的化学反应问题
例3(2015年重庆卷) 某化妆品的组分Z具有美白功效,原从杨树中提取,现可用如下反应制备,下列叙述错误的是().
AX、Y和Z均能使溴水褪色;
BX和Z均能与NaHCO3溶液反应放出CO2;
CY既能发生取代反应,也能发生加成反应;
DY可作加聚反应单体,X可作缩聚反应单体
X中有酚羟基、Y中有碳碳双键、Z中有酚羟基,它们均能使溴水褪色,选项A正确.酚羟基的酸性比碳酸弱,不能和碳酸氢钠溶液反应放出二氧化碳,选项B错误.Y中有碳碳双键,能发生加成反应;有苯环,能发生取代反应,选项C正确.Y中有碳碳双键,能发生类似聚乙烯的加聚反应;Y中有酚羟基,能发生类似酚醛树脂的缩聚反应,选项D正确.答案为B.
解题策略解决与烃及其衍生物有关的化学反应问题重点要掌握酚羟基以及碳碳双键的化学性质,能否使溴水褪色,能否与碳酸氢钠溶液反应放出二氧化碳,碳碳双键中是否含有苯环,以便于准确判断能否发生取代反应、能否发生加聚反应以及发生缩聚反应.
4与烃及其衍生物有关的实验问题
例4(2015年安徽卷) 四苯基乙烯(TPE)及其衍生物具有诱导发光特性,在光电材料等领域应用前景广泛.以下是TPE的2条合成路线(部分试剂及反应条件省略):
(1)A的名称是________;试剂Y为________.
(2)B→C的反应类型为________;B中官能团的名称是________,D中官能团的名称是________.
(3)E→F的化学方程式是________.
(5) 下列叙述正确的是().
aB的酸性比苯酚强;
bD不能发生还原反应;
cE含有3种不同化学环境的氢;
dTPE既属于芳香烃也属于烯烃
(1) 根据B结构简式逆推可知A是甲苯在酸性高锰酸钾溶液中被氧化的过程,因此A的名称为甲苯,条件是酸性KMnO4溶液.
(2) 从图示可知B→C的过程中,B中的羟基被取代成溴原子,因此反应类型为取代反应,B中的官能团名称为羧基,D中官能团为羰基.
(3) 由D可逆推知F中存在羟基,所以E→F是E在NaOH水溶液中发生的取代反应,反应方程式为
(4) 结合题目条件,同分异构体是萘的一元取代物,根据不饱和度可知,该物质中还有1个碳碳三键,因此结构简式为
(5) 酚羟基的酸性很弱,所以苯甲酸的酸性大于苯酚的酸性,选项a正确;D存在羰基,可以与氢气发生加成反应,属于还原反应,因此选项b错误;E物质中有4种不同化学环境的氢原子,因此选项c错误;TPE物质中既存在苯环又存在碳碳双键,组成元素只有碳氢2种元素,因此既属于芳香烃又属于烯烃,选项d正确.答案为a、d.
解题策略有关与烃及其衍生物有关的实验问题应该遵循以下解题规律:
1) 明确解题程序.
a) 审好题,才能做好题.看题干,找准关键词;看题枝,注意各分支的关键信息.
b) 准确分析题中所给烃及其衍生物的分子式、结构式或结构简式.
c) 准确判断官能团,根据官能团的性质推测物质的性质和可能发生的化学反应类型.
d) 注意有机物同分异构现象,根据题意准确写出结构式.
e) 遇到含有新情景、新材料的试题时,回忆与学过哪些基础知识有关联,确定解题的大方向.这类试题的共同特点是材料在书外,答案在书内.
2) 书写要规范.有机试题的答案中要使用的符号多,结构复杂,对书写的规范性要求很高.
总之,以上是烃及其衍生物高考的重点题型,只有在熟练掌握烃及其衍生物的性质及其相互衍变的关系的基础上,坚持以官能团为中心,结合具体的条件和数据再综合分析,才能够做出正确合理的推断.
链接练习
1.(2015新课标Ⅰ)分子式为C5H10O2并能与饱和NaHCO3溶液反应放出气体的有机物有(不含立体异构)().
A3种;B4种;C5种;D6种
2.(2015年江苏卷) 己烷雌酚的一种合成路线如下图:
X
Y(己烷雌酚)
下列叙述正确的是().
A在NaOH水溶液中加热,化合物X可发生消去反应;
B在一定条件,化合物Y可与HCHO发生缩聚反应;
C用FeCl3溶液可鉴别化合物X和Y;
D化合物Y中不含有手性碳原子
链接练习参考答案1.B.2.B、C.
(作者单位:山东省平度市山东省华侨中学)