食品及食品包装材料中邻苯二甲酸酯类增塑剂检测技术研究进展

方 姚，沙万忠



食品及食品包装材料中邻苯二甲酸酯类增塑剂检测技术研究进展

方 姚，沙万忠

（甘肃政法学院 公安技术学院，兰州 730070）

摘要：食品及食品包装材料中普遍含有PAEs类增塑剂，此类物质在动物机体内富集从而对机体造成诸多损害，是最普遍的污染物之一，也是食品安全犯罪案件侦查和处置中面临的一个重要难题。PAEs的检测技术繁多。常规的检测手段主要有光谱法、薄层色谱法、气相色谱法、液相色谱法及气相色谱-质谱、高效液相色谱-质谱联用技术等，这些检测手段具有使用普遍、原理简单、容易操作等优点，但也存在样品预处理过程复杂等缺点。而毛细管电泳法、微乳化电动力学色谱法、免疫分析法、电离技术等新技术、新方法在检测灵敏度、样品预处理过程的简化和定性定量分析等方面优势明显，但专业性强，仍需进一步解决普适性和自动化检测等问题。本文在对PAEs检测技术评述的基础上，总结了现在检测技术存在的问题，并提出今后相关分析方法的发展方向。

关键词：食品包装材料；邻苯二甲酸酯；检测；进展

增塑剂能够增强塑料的可塑性，提高塑料性状，使塑料保持柔韧性，因而被广泛地应用于各种塑料制品中。邻苯二甲酸酯（phthalate esters， PAEs）是目前普遍使用的一类增塑剂。PAEs在塑料中呈游离态，化学性质相对独立，故与水、油脂等物质接触时就容易发生迁移［1］，从而进入到外环境中。由于塑料制品的使用范围广泛，而PAEs类增塑剂难以降解，已成为最普遍的污染物之一。据统计，全球每年大约使用816万吨增塑剂，并仍以10.9%的速度持续增加，其中90%是PAEs类增塑剂，而食品包装材料中PAEs类增塑剂占总量的20%左右［2］。上世纪末，欧盟就对儿童玩具及用品中PAEs类化合物的含量做出严格限制，2007年又进一步就商品中PAEs的种类与浓度颁布了详细规定［3］。美国、日本等发达国家也均严格限制食品等塑料产品中PAEs增塑剂的使用，并研发无害、环保、耐迁移的新型增塑剂［4］，2011年我国将17种PAEs类化合物列入《食品中可能违法添加的非食用物质和易滥用的食品添加剂名单》。

近几年来，涉及食品安全的犯罪日益严重，引起食品安全问题引起社会高度关注。塑化剂的种类与含量是打击食品安全犯罪中经常遇到的问题，食品及食品包装材料中增塑剂的种类与含量是否符合标准，直接关系到人体健康以及相关人员刑事责任的问题。本文对食品及食品包装材料中使用最为普遍的PAEs类增塑剂检测技术的发展现状进行总结和综述，以期为食品安全犯罪的预防和打击提供技术支持。

1 邻苯二甲酸酯类增塑剂的危害性

1.1 生殖发育毒性

PAEs在动物体内富集会对机体造成多种损害。PAEs对动物的生殖发育有较强干扰，主要表现在于雄性的生殖毒性，PAEs也会影响其卵巢功能，使卵巢老化，使雌性动物丧失生育能力［5］。Pant等在邻苯二甲酸酯环境中研究精子的运动性，发现其浓度、作用时间与精子的运动性呈负相关［6］。Reinsberg等证实邻苯二甲酸二（2-乙基）已酯能够阻碍人体细胞中孕激素与雌激素的合成［7］。PAEs类化合物还会对动物的发育造成影响。Swan等曾对134名男性幼儿进行研究，与对照组相比发现暴露在PAEs环境中的胎儿更容易出现生殖系统畸形问题［8］。同时，高剂量PAEs会抑制合成雄激素，使青春期延迟，而低剂量的PAEs则是促进作用，使青春期提前。Colon等曾对两组女童进行调查研究，在乳房发育早熟症患者一组的血样中检出了高水平的PAEs类化合物及代谢产物，而对照组则无［9］。

1.2 肝脏毒性与致癌作用

PAEs类化合物是一种过氧化物酶体增生物，会引起动物肝脏过氧化物酶体的增生从而导致肝脏等器官发生病变。Lapinsksa等研究发现在高浓度PAEs环境中成年动物会产生肝脏肿瘤［10］。陆杰等在研究邻苯二甲酸二异壬酯（DINP）对小鼠细胞的损伤时发现小鼠肝细胞的损伤严重程度与DINP的浓度呈正相关性［11］。另外，PAEs类化合物还能使动物致病、致癌、致畸、致突变。早在上世纪80年代，美国癌症研究所就证明了DEHP能使小鼠的肝脏致癌。2012年，Yang等发现DEHP的代谢产物MEHP会诱导正常人肝细胞凋亡［12］。

1.3 神经、遗传、免疫毒性

研究表明PAEs还会导致多发性神经炎和感觉迟钝、肢体麻木等症状，并能对中枢神经系统产生抑制和麻醉作用［13］，还能在体外拮抗甲状腺激素，干扰体内甲状腺激素的分泌［14］。Kleinsassar等证实了DBP对淋巴细胞与呼吸道乳膜细胞有遗传毒性［15］。Bornehag等在对过敏症状患儿与健康儿童进行调查研究时发现哮喘的发生与DEHP的剂量有关，高浓度组哮喘的发病率也显著高于对照组［16］。DEHP能够增强免疫原性活力，诱发哮喘，加重炎症过敏反应［17］。

2 邻苯二甲酸酯检测技术进展

2.1 光谱法

使用光谱法检测PAEs类化合物的方法主要有红外光谱法、紫外可见分光光度法和荧光光谱法。李祥辉等将近红外透射光谱技术与主成分分析法相结合就能对香精样品中是否添加有DEHP或DINP准确定性与识别［18］。王成云等使用傅里叶变换红外光谱法测定PVC样品中PAEs，并利用偏最小二乘法对得到的光谱图像进行分析，该方法可以排除基体干扰能够对多种PAEs化合物进行定量检测，适用于流水线产品的质量控制［19］。采用分光光度法分析PAEs时，能够测定PAEs化合物总量，但在特定组分上不能区分检测。迟建等采用紫外可见分光光度法检测出市售食品及其包装袋中的PAEs类化合物的含量［20］。2006年，郎庆等在测定水样中DMPT时建立了荧光分光光度测定法［21］。2015年，蔡其洪改进了该方法，用浓硫酸对样品进行预处理使其荧光增强，再用荧光法测定PAEs总量，检测效果较好［22］。光谱法具有简单快速、非破坏性、无污染性、成本低廉等诸多优点，能够满足初步检测的需要，适合含量高、精度要求低的污染物分析。但光谱法一般只能测定PAEs总量，不能监测各组分的含量，同时还存在灵敏度较低，选择性不高等问题。

2.2 薄层色谱法

陈惠等使用薄层扫描法测定PAEs化合物，该方法能够在较短时间内将4种PAEs化合物进行快速分离［23］。其后，陈惠还将该方法与毛细管气相色谱相结合，用乙醇溶液处理样品材料并用超声进行提取，过滤后利用薄层扫描分析法并与气相色谱法相结合对样品材料中5种PAEs化合物进行分析，薄层扫描的回收率与相对标准偏差显示良好［24］。这两种方法均取得了较好的分离效果，消耗样品少，前一种方法较灵敏，回收率高，后一种方法对样品的处理较为简便、费用较低。薄层色谱的检测成本较低，固定相、展开剂的选择较多，并不需要复杂的样品前处理过程，可对多个样品进行同时分离，检测速度较快。目前，多将薄层色谱法与质谱、电化学等方法联用检测，定性定量分析的效果较好。

2.3 气相色谱法及气相色谱-质谱联用法

气相色谱的灵敏度高，但易被有机物污染造成灵敏度的波动，使用气相色谱法时对样品的前处理过程的要求必须严格，对较难气化的物质还需要经过化学衍生处理进行分析检测。虽然在食品和食品包装材料中PAEs的含量较低，但是气相色谱法中的氢火焰检测器是一种高灵敏度通用性检测器，几乎对所有的有机物均有响应，检出限达10～13 g/s，因而可用于检测食品包装材料中多种增塑剂。李一尘等使用气相色谱法对油脂类食品、非油脂类食品中PAEs类化合物进行检测，两者检出限分别为30 mg/kg、1.5 mg/kg，平均回收率分别为73.4%～96.1%、67.4%～92.9%，相对标准偏差为1.6%～2.8%、1.6%～4.7%［25］。气相色谱法的分离效果好、灵敏度高，但定性分析必须与已知物或已知数据的色谱峰进行对比。另外，还有可能存在假阳性的问题，而且在稳定性与重现性方面也较差。

气相色谱-质谱联用法将色谱的高分离能力与质谱的强定性能力相结合，其选择离子方式既提高了灵敏度，又使检出限降低，因而近年来被广泛地应用于PAEs类化合物的检测分析。Sun等用微波辅助萃取凝胶渗透色谱-固相萃取-高分辨气相色谱-串联质谱法测定食用植物油中的PAEs类化合物，实验得到呈良好线性关系的校准曲线，线性范围为5 µg/kg～2.50 mg/kg，加标回收率93.04%～104.6%，相对标准偏差为1.01%～5.26%［26］。气相色谱-质谱联用法对PAEs化合物的分离与检测效果相对突出，但是运行成本也较为昂贵。另外，PAEs类化合物在色谱柱及离子源中的残留度较高，会导致色谱柱与离子源被污染。

2.4 高效液相色谱法及液相色谱-质谱联用法

高效液相色谱法能够在常温下对样品进行分离与检测，具有快速分离、高效、灵敏、用样量少等特点，被应用于PAEs的检测。张会军等检测辣椒酱料食品材料中PAEs类化合物时使用高效液相色谱-二极管阵列检测器进行检测，用石油醚对样品进行超声提取，并经净化和浓缩后，以乙腈-水为流动相，检出限为0.25～2.0 mg/kg，加标回收率为85.7%～100.8%，相对标准偏差为0.37%～4.57%［27］。王楠等用高效液相色谱法检测了瓶装饮料中两种PAEs类化合物，两者的检出限均为0.01 µg/mL，两者的加标回收率分别为83.4%～93.4%和80.4%～86%［28］。高效液相色谱法的检测效果较好，但选取合适的色谱条件则比较繁杂，并需要大量的时间对样品进行前期处理，而且在实验中还会产生大量的有毒有害化合物，不利于操作人员安全，因而近些年使用该方法的普遍性不高。

液相色谱-质谱联用技术是定性定量分析检测有机物的一种简便、高效的分析方法，具有灵敏度高、选择性好、高效、环保、等优点，但是运行的成本较为昂贵。Xu等用液相色谱-串联四极杆质谱法对含油食品中PAEs类化合物进行检测，在优化实验条件下，检出限为18 mg/kg，平均回收率53.4%～107.9%，相对标准偏差为7.2%～24.6%［29］。

2.5 高效毛细管电泳法

高效毛细管电泳法是近年来发展较快的分析方法之一，是以弹性毛细石英管作为分离通道，由于样品各组分在高压直流电场中的淌度和分配性能不同，从而达到将各组分分离的目的。毛细管电泳法中最主要的分离模式是毛细管胶束电动力学色谱，在毛细管胶束电动力学色谱中向载体加入表面活性剂，当表面活性剂浓度达到一定临界值时会在毛细管内产生胶束，在电渗流和胶束相与水相之间分配的双重影响下从而实现被分析物的分离［30］。李海燕采用胶束毛细管电泳技术将工业废水中的5种PAEs化合物成功分离，检测得出的标准曲线线性关系较好，峰面积与迁移时间的重现性较好［31］。毛细管电泳法具有柱效高、分离速度快、溶剂消耗少、选择性强等优点。与高效液相色谱法相比，两者都有多种不同的分离模式，都是高效的分离技术，均可实现自动化操作。但毛细管电泳法分析时间更短、柱效更高、耗材更少。然而毛细管电泳法仅能微量制备，而高效液相色谱法可作常量制备。

2.6 微乳化电动力学色谱法

微乳化电动力学色谱法是新发展起来的一种新的毛细管电泳法，是将毛细管胶束电动力学色谱法进行改进，将弱极性的有机溶剂加入电解质中，使之与缓冲液、阴离子表面活性剂及阳离子表面活性剂形成“微乳化油滴”。一方面，中性分子对微乳化油滴的亲和力比对单纯由十二烷基硫酸钠形成的胶束更强；另一方面，极性分子在背景电解质和微乳化油滴之间的分配也比单纯由水相/胶束相组成的分配体系更强，能够增强其分离能力，水溶性或脂溶性物质容易渗透到微乳液表面，从而实现快速迁移［30］。Hsieh等使用微乳化电动力学色谱法测定软饮料中PAEs化合物，检测的效果较好［32］。Sun等使用微乳化电动力学色谱法同时对环境样品中的3种PAEs化合物进行检测分析，并使用煤渣微柱处理样品以提高检测的灵敏度，实验对目标化合物分离的效果较好［33］。

2.7 免疫分析法

免疫分析技术是在免疫酶技术基础上发展起来的一种新型免疫检测技术，是基于抗原与抗体之间会产生免疫反应，抗体与抗原特异性结合作用的原理，因此可以对作为抗体或抗原的待测物进行选择性识别和测定。胡玉嵘等合成了邻苯二甲酸二丙酯免疫原，并选择大白兔进行免疫实验，制备了高特异性的DPrP抗体，并用戊二醛改良后对抗原进行标记，样品中DPrP含量进行测定的检测限为0.01 ng/ mL，回收率为85.9%～109.4%［34］。但是该方法成本较高，且需要专业人员操作。2010年，Zhang等检测水样中邻苯二甲酸二环已酯，间接竞争荧光免疫分析法的检出限为0.05 μ g/L，在实际水样检测中样品回收率达到了91.3%～107.8%［35］。其后，在2011～2013 年Zhang等又用直接竞争荧光免疫法、直接竞争酶联免疫法、化学发光酶联免疫法等方法检测了水样和食品中的PAEs化合物，均取得了良好的结果［36-38］。免疫分析法大大减少了样品前处理时间，避免样品对处理过程对结果判定的干扰。该方法操作简单，具有灵敏度高、快速、成本低等优点，能够自动化操作，是食品中PAEs检测技术发展的新趋势。

2.8 电离技术

近年来，利用现有技术并对离子源进行创新和改进并不断完善，在复杂样品的快速质谱分析等方面取得突破性进展，如表面解吸常压化学电离源［39］及实时直接分析［40］等新兴快速电离技术，并不需要繁杂的前期处理就能够对不同基体中各组分进行快速分析。Ackerman等采用的实时直接分析-质谱联用技术对食品接触材料中PAEs类化合物进行检测，结果表明该技术能够实现快速分析与检测食品接触材料中PAEs类化合物，但是该方法还需要在灵敏度以及定量分析方面进一步完善［41］。

3 问题与展望

我国对于食品及食品包装材料中PAEs类化合物的检测已取得了初步的成果，但从满足实践检测需要的角度来看，目前的检测技术还存在着一些问题。第一，目前主要采用的检测方法以色谱法为主，并且大都是在实验室进行，不适合现场快速检验，检测的自动化程度也较低，而实时的分析监测无疑是未来的发展方向。第二，目前的各种检测技术需要耗费大量的时间与试剂对样品进行前处理，而且操作繁琐、回收率不理想，因此探索更为简便、高效、安全、低廉的前处理方法或无需前处理的方法将是今后研究的重点之一，如免疫分析法、电化学分析方法、新兴电离技术等方法快速且准确，并不需要繁琐的预处理过程。第三，检测的灵敏度不稳定，有些检测方法还会产生有毒有害物质，如高效液相色谱法，且长期接触极低剂量的环境毒物会在身体内富集，造成人体损伤，未来的PAEs检测技术肯定会朝着绿色、无损化检验的方向发展。第四，碳原子数有较多的异构体混合物，将它们进行分离检测仍然是PAEs检测分析的难点，而目前对于这些高分子量的异构体混合物分析的研究还较少。第五，分析量大、灵敏度高、安全可靠、检测成本低的检测方法是未来的PAEs检测技术的必然要求，研发高通量的PAEs检测试剂盒也是研发的热点和发展趋势之一。

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中图分类号：DF795.1

文献标识号：A

文章编号：1008-3650（2016）01-0020-05

收稿日期：2015-04-28

作者简介：方 姚，男，硕士研究生，研究方向为物证技术。 E-mail： 408446853@qq.com

Research Progress of Detection Methods for Phthalate Esters in Food and Food Packing Materials

FANG Yao， SHA Wanzhong （School of Public Security Technology， Gansu Institute of Political Science and Law ，Lanzhou 730070， China）

ABSTRACT：Food and food packing materials commonly contain phthalate esters （PAEs）. PAE， one of the most common pollutants， can accumulate in body and cause damage to the host. In response to the increasingly serious food safety problems， the detection of phthalate esters draws more critical attentions， especially in the investigation of food-safetyrelated cases. Currently， there are many technologies in the detection of PAEs. The conventional detection methods employ spectrometry， thin layer chromatography（TLC）， gas chromatography（GC）， liquid chromatography（LC）， gas chromatographymass spectrometry （GC-MS）， and high performance liquid chromatography-mass spectrometry （HPLC-MS）. Generally， these methods boast the advantages of popular utilization， simple principle， easy operation， and as such， yet having disadvantages like complicated sample pretreatment. Some promising technologies are emerging， such as capillary zone electrophoresis，micellar electrokinetic chromatography， immunoassay， and ionization technique. These technologies are outstanding in their detection sensitivity， sample pretreatment process， and qualitative and quantitative analysis but require special skills， and their universality and automated testing still need to be enhanced. Therefore， on the basis of PAEs detection technology review，this paper analyzes the problems of current detection technologies， and proposes potential future direction of the correlated analysis.

KEY WORDS：food packing materials； phthalate esters； detection； progress