巧讲“烷烃的系统命名”

摘 要：作者通过“提出问题→添加命名规则→提出新的问题→添加新的命名规则”的问题教学法，让学生在面临命名问题时能通过添加命名规则来解决问题，从而体会“烷烃的系统命名规则”的制定依据和意义。

关键词：烷烃；系统命名法；命名规则

学习烷烃的命名是学习有机物及其命名的基础，本节课可以使学生熟悉烷烃的命名规则，对新知识点进行升华和提高，同时为迁移到烯、炔和苯的同系物的命名打好基础。烷烃的命名通常有普通命名法和系统命名法两种，前者仅适用于含碳原子数较少，结构简单的烷烃，而对于结构比较复杂的烷烃，则必须用系统命名法来命名。

在以往的烷烃的系统命名教学中，我总是按部就班的先出规则，再出例题，学生根据规则对例题进行命名，虽然能够掌握，但却是十分被动，知其然，不知其所以然。在此次教学过程中，我尝试着在直链烷烃的命名的基础上，通过添加支链，变化结构，由简到繁，由浅入深，处处“设陷”，层层推进。通过所设计的结构显示，学生在尝试命名的过程中一次一次，发现困难，发生错误，再尝试添加规则后再进行命名，从而体会命名规则制定的原因和意义。学生兴趣盎然。

1 导入新课

请学生用分子球棍模型搭出丁烷，进行命名，再逐渐用甲基、乙基等取代基替换氢原子，直到学生用支链烷烃的命名规则无法命名。这样既复习了取代基的概念，又顺势引出本节课学习烷烃的系统命名的原因和需要解决的问题：普通命名法的命名规则已无法解决具有诸多取代基的烷烃的命名。学生在搭建模型的过程中对结构中的直链、支链等概念有了直观的感性认识，为后面的命名教学作了很好的铺垫。

2 讲授新知

提出学习要求：我们我们已经学过直链烷烃的命名方法，那就是根据碳数叫“某烷”。那么，有没有这个可能，在它的基础上，再添加一些规则，就把不同结构的烷烃的名称叫出来，而且做到名称和结构一一对应呢？

同时出示结构1、2，让学生仔细观察，结构1、2是什么关系。

学生自己通过观察、分析，得出：即使是同一种物质，但若所确定的主干结构不同，则结构组成关系就不同，命名就会出现随意性和不确定性。由此提出，若要正确命名，就要确定谁是主链，谁是支链。由此提出命名规则一：选主链。

命名规则一：选主链。（1）选取最长的碳链作为主链，根据主链上所含碳原子数称“某烷”，并以它为母体，与主链连接的其他基团看作是主链的取代基[1]。

根据选取主链规则，让学生练习对结构3选主链。

学生在选取主链时，可能会选出3～4种不同的主链，但碳链长度是一样的，究竟把哪条作为主链呢？通过正确示范，让学生体会规则：（2）若有两条以上等长的最长碳链，应选择含取代基最多的最长碳链作为主链。

同时出示结构4、5，让学生分析其结构特点（支链名称和位置）。

让学生自己通过观察、分析，得出：即使是同样的主干结构和取代基，取代基的位置不同，结构就不相同—同分异构体。所以命名中很重要的一点是要分清支链挂在哪一个主链的碳原子上，即要确定支链的位置。由此提出命名规则二：主链编号。

命名规则二：主链编号。（1）从靠近取代基一端的碳原子开始，依次用阿拉伯数字1、2、3…编号，以确定支链的位置[2]。

根据主链编号规则让学生对结构6进行主链编号。

根据上面的规则，预计学生在编号时会出现两种情况，有从左往右编号的，有从右往左编号的，究竟选择哪一种呢？提出（2）“最低系列”原则。即碳链以不同方向编号，得到不同编号的系列时，要顺次逐项比较各系列的不同位次，最先遇到的取代基位次最小者，定位“最低系列” [3]。

紧接着，出示结构7，让学生根据最低系列原则对结构7进行主链编号。

编号时学生出现了疑问，不论从左边编号还是右边编号，得到的两个编号系列均相同，这时该怎么办呢？根据学生的疑问，提出（3）若两个系列编号相同时，则把结构比较简单的取代基编为较小位次。

主链已经选定，取代基的位置也已确定，下面就是写出烷烃的名称。提出命名规则三：写出全称。（1）根据主链的碳原子数称为“某烷”（母体），再把取代基的位次、名称依次写在母体名称的前面，即得全称。如果有多个取代基，简单的写在前面，复杂的写在后面。

通过结构7向学生归纳、示范命名规则，结构7的名称应为3-甲基-4-乙基己烷。

出示结构8，让学生根据命名规则写出此结构的名称。

学生按照命名规则自然而然把结构8叫为：2-甲基-3-甲基戊烷。事实上，相同的取代基没有必要重复称呼，于是，学生体会（2）“相同取代基要合并”命名规则，即如果连有几个相同的取代基时，要逐个表明它们的位次，并用逗号“，”隔开，相同的取代基要合并，并用中文数字二、三、四…表明其数目。结构9的正确命名应为2，3-二甲基戊烷。

3 课堂总结

最长最多定主链；

编号遵循“近”“低”“小”；

写名称，先简后繁，同基合并[4]。

简单口诀有利于学生记忆。

创设问题情境，激发学习动机。教育心理学认为，通过设疑，可使学生对所学问题产生疑问，出现心理的不和谐状态，造成悬念，从而使他们的智力活动达到最佳状态。过去，关于“烷烃的系统命名”教学，通常采用“提出规则、举例应用”的方法，学生虽能掌握，但不明白规则的来源和意义。现在，通过命名过程中实际遭遇的困难，再想办法添加命名规则，用以解决面临的困难，使学生在学习过程中体会解决问题的方法：规则就是在解决实际问题中产生和制定的。

这堂课的设计思想是：整个教学过程中，以学生为主体，学生始终处于不断面临问题，不断需要想办法解决问题、纠正错误的状态。有讨论、有争议。学生面对问题，他们的学习动机就被激发，思维就被激活，每位同学，嘴巴始终在讲，脑子始终在动，手中的分子结构模型也在那里帮助他们理解。学生在那里大声地发表自己的意见和看法，在那里相互探讨和争论，教学环境想当热烈和轻松。当问题被解决后，他们的需要得到满足，也学到了解决问题的方法。

参考文献

[1] 薛燕.烷烃的中文系统命名法研究[J].宁德师专学报（自然科学版），2009，21（1）：55-56.

[2]黎春南.有机化学：第二版[M].北京：化学工业出版社，2001.15-18.

[3]胡宏纹.有机化学：第三版[M].北京：高等教育出版社，2006.17-19.

[4] 高坤，李赢.有机化学：上册[M].北京：科学出版社，2007.21-27.

作者简介

朱玲（1986-），女，山东莱芜人，助理讲师，硕士，研究方向为精细化工。