多方法制备乙酰苯胺，培养学生的创新力

蒋玉湘

(青岛科技大学 化学与分子工程学院,山东 青岛 266042)

多方法制备乙酰苯胺，培养学生的创新力

蒋玉湘

(青岛科技大学 化学与分子工程学院,山东 青岛 266042)

开放实验对于提高学生的实验技能，培养学生的创新能力具有重要作用。对文献中的乙酰苯胺合成方法进行分析和比较,设计并实践了五种合成乙酰苯胺的实验方案,探讨了五种方案的实施及效果。结果表明，回流-干燥法和微波法具有操作简便、绿色，且反应时间短、产率高等优点，是较佳的乙酰苯胺实验室制备方法。

乙酰苯胺；回流法；微波辐射法；回流-干燥法；分馏法；除水剂法

1 开放性实验—多种实验手段制备乙酰苯胺

为了建立适应21世纪高素质创新型人才培养要求的实验教学机制，开拓实验教学新局面，构建有机化学实验教学新体系，提高有机化学实验教学的质量显得尤为重要。我们在教学理念、教学内容、教学方法等方面做了一些调整和改进[1]。乙酰苯胺的制备涉及有机合成、固液分离、产物纯化、产物鉴别等一系列有机化学实验中常用的基本技能和操作技巧，而且实验现象明显，成为有机合成教学的首选实验[2-4]。在长期的实验教学中，我们对实验教材单一、制备方法传统等进行了探究和改进，采用开放实验，以多种方法制备乙酰苯胺， 并加以比较，可培养学生辩证统一、系统发散的思维，全面对比分析的方法，为创新打下坚实基础。

乙酰苯胺广泛用于制药、染料中间体、橡胶硫化促进剂、合成樟脑、分析试剂及过氧化氢的稳定剂等多方面, 分子式为C8H9ON。乙酰苯胺是以苯胺为原料, 通过乙酰化反应得到。常用的酰化剂为乙酰氯、乙酸酐或乙酸。苯胺与乙酰氯反应最激烈，乙酸酐次之，乙酸最慢。考虑到乙酰氯和乙酸酐反应太过剧烈, 副反应多且影响产率，我们采用乙酸的合成方法。此法操作简单, 易于控制, 比较经济, 适合实验教学[5-6]。

苯胺与冰醋酸反应式如下：

苯胺与冰醋酸反应速率较慢，且反应是可逆的，一般是增加乙酸的用量和利用一些除水措施将反应中生成的水从体系中移去，以提高乙酰苯胺的产率[6-7]。

2 实验方案

开放实验旨在充分开发学生的主观能动性和积极性，提高学生查阅文献的能力和对有机合成手段的应用能力。查阅文献主要有两种途径：(1)通过互联网查阅，可以利用学校的数字图书馆资源，如中国学术期刊全文数据库、维普全文数据库、ACS、Willy、Springerlink 数据库等，也可以通过Google等网站搜索相关的资料；(2)到图书馆查阅。教师要鼓励学生走进图书馆，进入因特网。关于乙酰苯胺的合成方法较多，指导学生综合应用所学的知识，确定实验方向，按要求在规定的时间内拟定可行的实验方案。经查阅、整理文献等资料，筛选并设计出实验方案五个，如图1所示[2-7]。

这五个方案中，除了制备反应的条件不同外，其余的实验步骤和操作都是相同的，以保证实验结果的可比性。

图1 乙酰苯胺的五种合成方案

其中方案4的制备装置是两个斜口连接装有无水氯化钙的玻璃干燥管、中口连接球形冷凝管的三口烧瓶；方案5的反应体系中加入了与苯胺等量的环己烷作为 脱水剂，装置是连接分水器和球形冷凝管的三口烧瓶。

3 结果与讨论

运用多种实验手段完成同一个实验,培养学生从不同的角度分析问题、解决问题，有利于学生将已学过的知识系统化和实用化。通过此次开放实验极大地提高了学生的文献查阅能力、动手能力和创新能力，在原有实验基础上进一步巩固和提高了实验课的教学效果。

本实验针对大二学生开放,共有3个班91名学生参加。该实验教学结果如表1所示 。

表1 实验结果

4 结束语

实践证明，开放性实验对培养学生的创新意识和实践能力具有重大意义。这种放手让学生自由参与的做法激励了学生积极思考的意识,增强了学生的科学思维能力,拓宽了学生的知识面,变机械被动的学习为灵活主动的学习,学生的实验动手能力也有了很大提高。学生们通过回流法、微波辐射法、分馏法、回流-干燥法、脱水剂法合成了乙酰苯胺，从绿色化学理念出发，进行实验方法探究和比较，优选出经济、合理、实用、可行的反应方法。回流-干燥法和微波法是较佳的制备方法，不仅操作简便、绿色，而且反应时间短、产率高，同时也为探究性的实验设计提供借鉴。

[1] 范秋梅.加强实验室开放工作，提高学生实践能力和创新精神[J].实验室技术与管理，2004，21(5)：129 - 131.

[2] 张健，梁柏宏.乙酰苯胺合成工艺的改进[J].应用化工，2007，36(3)：298-301.

[3] 吕环春.乙酰苯胺合成方法的研究[J].天津化工，1997(2)：29-30.

[4] 杨吉芳.乙酰苯胺制备的微型实验探讨[J].齐齐哈尔医学院学报，2003，24(12)：1392-1397.

[5] 沈小雷，夏明芳，谭凤宜.乙酰苯胺的合成[J].精细石油化工进展，2002(8)： 49-50.

[6] 罗一鸣，游力书，欧阳淑媛.乙酰苯胺的简易合成法[J].精细化工，1997，14(1)： 55-57.

[7] 周金梅，林敏，杨俐锋.微波法合成乙酰苯胺[J].厦门大学学报：自然科学版，2003,42(5):679-681.

Syntheses of Acetanilide by Versatile Experimental MeansCultivate Students’ Innovation Abilitiy to Cultivate

JIANG Yuxiang

(College of Chemistry and Molecular Engineering, Qingdao University of Science and Technology, Qingdao 266042, China)

Open experiments play an important role in integrating student’s experimental skills, and in promoting student’s innovation ability. After analysis and comparison of reported synthesis methods of acetanilide, five experimental methods are designed and realized, practice and results are discussed. The results indicate that the reflux-drying method and microwave method are better for laboratory synthesis acetanilide because their advantages in simplifying and greening procedure, shorting reaction time and improving yield.

acetanilide；reflux distillation；microwave irradiation；reflux-dry distillation；fractional distillation；dehydrating agent method

2014-02-28；修改日期: 2014-04-01

蒋玉湘(1972-)，女 ，硕士，在读博士，实验师，主要从事有机化学实验教学工作。

G642.0；TQ245.3

A

10.3969/j.issn.1672-4550.2015.01.051