探讨以“点线面”为基准的有机化学问题

刘明华

普通高等学校招生全国统一考试大纲中指出：化学科试题旨在测试考生对中学化学基础知识、基本技能的掌握情况和所应具有的观察能力、实验能力和思维能力……并能够通过对实验现象、实物、模型、图形、图表以及自然界、生产、生活中的化学现象的观察，获得有关感性指示和印象，进而对这些感性知识进行初步加工和记忆的能力。

对原子、分子、化学键等微观结构——有机分子中原子的共面共线的想象与分析是高考考查的能力之一，也是中学有机化学教学的一个难点。

一、原子共面共线问题思维的基础

此类题目的解题思维方法如下：

1.甲烷的正四面体结构

在甲烷分子中，一个碳原子和任意两个氢原子可确定一个平面，其余两个氢原子分别位于平面的两侧，即甲烷分子中有且只有三原子共面（称为三角形规则）。当甲烷分子中某氢原子被其他原子或原子团取代时，该代替原子的共面问题，可将它看作是原来甲烷分子中的氢原子位置。

2.乙烯的平面结构

乙烯分子中的所有原子都在同一平面内，键角为120°。

当乙烯分子中某氢原子被其他原子或原子团取代时，则代替该氢原子的原子一定在乙烯分子的平面内。

3.乙炔的直线结构

乙炔分子中的2个碳原子和2个氢原子即①②③④一定在一条直线上，并且其键角为180°。

当乙炔分子中的一个氢原子被其他原子或原子团取代时，代替该氢原子的其他原子一定和乙炔分子的剩余原子共线。

4.苯的平面结构

苯分子中所有原子（6个碳原子和6个氢原子）在同一平面内，键角为120°。

当苯分子中的一个氢原子被其他原子或原子团取代时，代替该氢原子的其他原子一定在苯分子所在的平面内。

掌握了有机物中甲烷、乙烯、乙炔、苯四种分子的空间构型，则可以对由不同结构的基团连接后所得复杂有机物分子中原子共线、共面问题进行分析，即以其为母体模型并将它从结构上衍变，便能准确判断出原子是否处于共线共面了。

二、解题方法与实例分析

分析基础：甲烷的空间构型代表了饱和碳原子的空间结构——饱和碳原子的四个价键呈现向四面体型的空间延伸；乙烯的空间构型代表了以碳碳双键为中心按照基本构型将分子展开；苯环可以围绕单键旋转。

1.直线与平面连接

直线结构中如果有2个原子（或者一个共价键）与一个平面结构共用，则直线在此平面上。

如CH2=CH-C≡CH，其空间结构为，中间两个碳原子既在乙烯平面上，又在乙炔直线上，所以直线在平面上，其分子中所有原子共平面。

2.平面与平面连接

如果两个平面结构通过单键相连，则由于单键的旋转性，两个平面可能重合，但并不一定重合。

如苯乙烯分子中共平面原子至少有12个，最多有16个。

再如，甲苯中的7个碳原子（苯环上的6个碳原子和甲基上的一个碳原子），5个氢原子（苯环上的5个氢原子）这12个原子一定共面。此外，甲基上1个氢原子（①H，②C，③C构成三角形）也可以转到这个平面上，其余两个氢原子则分布在该平面的两侧。故甲苯分子中最多有可能是13个原子共面。

同理分析：

萘（）分子中10个碳原子、8个氢原子，共18个原子共面。

蒽（）分子中14个碳原子、10个氢原子，共24个原子共面。

3.平面与立体连接

如果甲基与平面结构通过单键相连，则由于单键的旋转性，甲基的一个氢原子可能暂时处于这个平面上。

如丙烯CH3—CH=CH2分子中，共面原子至少6个，最多7个。