油茶多酚的提取及功能研究进展

谢 凤，钟海雁

（中南林业科技大学，湖南 长沙 410004）

油茶多酚的提取及功能研究进展

谢 凤，钟海雁

（中南林业科技大学，湖南 长沙 410004）

油茶多酚是油茶中最重要且分布最广泛的次生代谢物质之一，不仅对油茶的品质、色泽、风味和抗逆性有一定的影响，而且具有天然的抗氧化活性、抑菌、清除自由基、抗肿瘤、抗凝血、抗血栓、降血糖及对脂肪酸合酶的抑制作用等功能。为了进一步了解油茶多酚的化学本质及其潜在的利用价值，从而为油茶多酚的研究提供参考依据，文中综述了油茶多酚的提取、成分分析、功能研究和分子结构改造等方面的研究情况和研究进展。

油茶；多酚；研究进展；综述

油茶Camellia oleiferaAbel属山茶科山茶属，又名茶子树、茶油树、白花茶，分布在北纬18°28′～ 34°34′、 东 经 100°0′～ 122°0′[1]，200 多个良种[2]，已有2 000多年的栽培历史[3]，与油棕、油橄榄和椰子并称为“世界四大木本油料植物”[4]。我国是世界上油茶品种最多、油茶籽产量最大的国家[5]。油茶的主产品是茶油，其营养价值较高[6]，可与橄榄油媲美[7]，且不含芥酸和山芥酸[8]，长期食用可提高人体免疫力[9]，预防和治疗高血压、心血管疾病[10]，预防肥胖[11]，还能护肝[12-13]和抗肿瘤[14]，但不会产生致癌的黄曲霉毒素[15]。油茶具有多种活性功能，这与其所含的油茶多酚有很大的关系，油茶多酚具有多种活性功能。

1 油茶多酚的提取

1.1 有机溶剂提取

油茶多酚是一类物质，多通过氢键与生物大分子结合以复合物的形式存在。因醇羟基具有氢键断裂能力，有利于使结合态存在的多酚类物质游离出来，故常用乙醇、甲醇等有机溶剂进行提取。王徐卿等人[16]研究得出的油茶枯饼多酚的乙醇提取的较优工艺条件是：乙醇浓度为60%，提取时间为3.5 h，提取温度为70 ℃，料液比为l∶15；他们还建立了乙醇提取工艺模型。陈跃龙等人[17]以油茶果皮为试材，采用60%的丙酮-水提取的多酚含量为20.17%，萃取后含量达到30.6%，用30%的乙醇进行洗脱后其多酚含量可达45%。谢阳姣等人[18]研究得到的油茶籽饼多酚丙酮提取的最佳工艺条件为：料液比l∶15，丙酮浓度60%，提取温度50 ℃，提取时间0.5 h；以此条件提取，多酚的提取率可高达（3.217%士0.153%）。李晓娜[19]在常温避光条件下，采用乙醇为54%、料液比为l∶35、浸提时间为110 min的工艺条件，从茶籽壳中提取的多酚含量为12.2167 mg/g。曾献等人[20]采用甲醇提取油茶籽多酚，得到的最佳工艺条件为：甲醇浓度50%，提取温度50 ℃，提取时间60 min，料液比为1∶15（W∶V）。林岗水等人[21]研究得出，采用乙醇回流提取油茶蒲中总多酚的工艺条件为：乙醇50%，液料比为20 mL/g，提取温度70 ℃，提取时间80 min，提取量为71.13 mg/g。此外，溶剂种类对所提酚类物质的种类和含量也有影响。如用甲醇、乙醇和丙酮分别提取普通油茶籽和攸县油茶籽多酚，两种油茶籽多酚中均以没食子酸的含量为最多，但以丙酮提取的普通油茶籽多酚中的没食子酸含量可达3.32 mg/g；攸县油茶籽多酚中含有阿魏酸，而普通油茶籽多酚中却不含阿魏酸[22]。

1.2 物理方法辅助提取

超声波和微波也应用于油茶多酚的提取。因超声波而产生的强烈振动、高加速度、强烈的空化效应及搅拌作用等均可使有效成分快速进入溶剂中，从而提高浸出率，缩短提取时间， 也可避免高温对提取成分的影响[23]。而微波的作用机理与分子水平的细胞破壁作用有关[25]。

超临界流体技术可避免传统脱溶剂过程中溶剂残留问题的出现，更环保更健康。黄陈陈[25]采用超声波辅助乙醇提取油茶籽多酚，其得率比溶剂提取法提高了0.46%。谢阳姣等人[26]研究得出的超声辅助乙醇提取油茶籽饼多酚的最佳工艺参数为：超声强度300 W，提取时间0.5 h，提取温度60 ℃，乙醇浓度40%，料液比1∶15；以此条件提取的多酚得率高达（2.987%±0.141%）。朱晓阳等人[27]确定的超声辅助提取的最优条件为：提取温度为50 ℃，料液比为1∶38（m∶V），超声提取时间40 min，甲醇体积分数60%，pH值为7；在此条件下提取量可达21.0377 mg/g。王徐卿等人[28]研究得出的超声提取油茶籽多酚的最佳工艺条件为：乙醇浓度为66.31%～70.90%，料液比为1∶16.245～1∶19.115，超声提取时间为28.775～31.245 min。吕杰等人[29]采用微波辅助甲醇提取法提取油茶籽多酚，经响应面法优化后提取量为19.02 mg/g。采用超临界二氧化碳萃取工艺从脱油后的茶籽饼中提取油茶多酚，在萃取温度为55 ℃、萃取压力为 30 MPa、夹带剂为75 %的乙醇水、夹带剂的流速为1.5 mL/min、提取时间为1.5 h的条件下，油茶多酚的提取率达1.25%，油茶果壳油茶多酚的提取率达13.34%，油茶果油茶多酚的总提取率可达5.44%[30]。

2 油茶多酚的分离、纯化与结构鉴定

目前采用树脂吸附，有机溶剂梯度洗脱，HPLC、HPLC-MS、UV、FT-IR、1H NMR 和13C NMR等方法对油茶多酚进行分离和结构鉴定，从油茶中分离到的酚类物质已有30多种。

朱彬等人[31]采用HPLC（280 nm）法从油茶籽中分离出对羟基苯乙醇、香草酸、咖啡酸和邻-香豆酸。袁英姿等人[32]选用D-3520树脂纯化油茶籽多酚。李晓娜[33]采用HPLC法分析得出，乙酸乙酯提取物中芦丁含量较高；丙酮提取物中含有没食子酸、芦丁，其中没食子酸含量相对较高；甲醇提取物的成分复杂，其中的主要物质是香豆素和芦丁；而水提取物中含有少量的没食子酸和香豆素；乙醇-水提取物中含有没食子酸、芦丁和香豆素。罗永明等人[34]从油茶中分离得到了对苯二甲酸二甲酯、对羟基苯甲酸、山柰酚、山柰酚3-O-α-L-鼠李糖(1→6)-β-D-葡萄糖苷、山柰酚-3-0-[2-O-α-L-鼠李糖 -6-O-β-D-葡萄糖 ]-β-D-葡萄糖苷、山柰酚 -3-O-[2-O-β-D-木糖 -6-O-α-L-鼠李糖 ]-β-D-葡萄糖苷、山柰酚3-0-[2-O-a-L-鼠李糖-6-O-β-D-木糖]-β-D-葡萄糖苷等7种化合物。Yong Ye等人[35]从油茶壳中分离到二聚山柰酚。Da-Fang Gao等人[36]从油茶饼中分离出山柰酚与5种山柰酚乙酰糖苷和没食子酸。Jung-Hui Chen等人[37]从油茶饼中分离到山柰酚-3-O-[2-O-β-D-吡喃葡萄糖-6-O-α-L-吡喃鼠李糖]-β-D-吡喃葡萄糖、山柰酚 -3-O-[2-O-β-D-吡喃木糖 -6-O-α-L-吡喃鼠李糖]-β-D-吡喃葡萄糖、柚皮素-7-O-[β-D-吡喃木糖 (1 → 6)][β-D-吡喃葡萄糖 (1 → 3)-α-L-吡喃鼠李糖(1→2)]-β-D-吡喃葡萄糖和柚皮素-7-O-[β-D-吡喃木糖(1→6)][β-D-吡喃葡萄糖]。Li Chun Du等人[38]从油茶籽中分离到山柰酚-3-O-{β-D-吡喃葡萄糖-(1→2)-[a-L-吡喃鼠李糖-(1→6)]-β-D-吡喃葡萄糖苷和山柰酚-3-O-{β-D-吡喃木糖-(1→2)-[a-L-吡喃鼠李糖-(1→6)]-β-D-吡喃葡萄糖苷。杜立春[39]从茶油粑中分离到莰菲醇即山柰酚 3-O-{β-D-木糖毗喃糖基 -(1 → 2)-[α-L-鼠李吡喃糖基-(1→6)]-β-D-葡萄毗喃糖苷。李菁[40]对茶籽饼中抗肿瘤活性部位的化学成分进行了分析，分离纯化得到山奈酚、山奈酚-3-O-吡喃葡萄糖苷、山奈酚-3-O-鼠李糖苷、香树脂醇-3-O-葡萄糖苷、菠甾醇-3-O-葡萄糖苷、咖啡碱、棕榈酸、没食子酸、28-羟基木栓酮、β-谷甾醇。

陈跃龙等人[41]从油茶叶中分离到羽扇豆烷醇、(3,5-二甲氧基)苯基-2-(4-羟基)苯基乙烷、齐墩果酸、胡萝卜苷、山奈酚、山奈酚-3-O-(2,6-二-O-反式-对-羟基桂皮酰基)-β-D-葡萄糖苷、槲皮素、槲皮素-3-O-β-D-半乳糖苷、槲皮素-3-O-β-D-葡萄糖苷、槲皮素-3-O-α-L-鼠李糖苷。龙正海等人[42]从油茶籽油中鉴定出了2,4-葵二烯醛、棕榈酸、亚油酸、油酸、硬脂酸、十六烷酰胺、角鲨烯、棕榈酸甲酯、棕榈酸乙酯等9种化合物，其占总油相对含量的90.444%。

3 油茶多酚功能的研究

3.1 抗氧化作用

油茶多酚是天然的抗氧化活性物质。从油茶果壳和饼粕中提取到的茶多酚比化学合成的没食子酸丙酯（PG）、丁基羟基茴香醚（BHA）、二丁基羟基甲苯（BHT）等抗氧化剂具有更高的抗氧化力[43]。油茶多酚的抗氧化效果不及BHT，若与抗坏血酸联用，其效果却优于BHT，油茶籽多酚对芬顿反应产生的羟自由基和邻苯三酚自氧化产生的超氧阴离子的最大清除率分别可达80.13%和70.45%[36]。油茶蒲提取物也具有较强的抗氧化能力，以不同方法提取的油茶蒲提取物其抗氧化能力的强弱顺序为：乙酸乙酯相＞正丁醇相＞粗提物＞水相。总酚含量与抗氧化能力间存在较好的相关性[44]；但茶多酚的抗氧化能力与提取溶剂的种类及含量有关[45]。茶多酚对羟基自由基和超氧阴离子自由基有良好的清除作用，当油茶籽中多酚浓度为1.2 mg/mL时，其抗氧化效果最好，对·OH的清除率可达73.2%，对O2·－的清除率达65.7%，对DPPH自由基的清除率可达84.3%[44]。当油茶籽油中多酚类物质的质量浓度在0.53～7.29 µg/mL范围内时，其对羟基自由基的清除率高达65.21%以上[46]。油茶多酚对自由基的清除能力与提取溶剂的种类有关，如n-丁醇提取物对自由基的清除能力比异丙醇提取物的清除能力低，且异丙醇提取物所提抗氧化物质含量比n-丁醇提取物的高[47]。油茶多酚也可增加食用油的抗氧化作用[48-49]，延长其保质期。因多酚的抗氧化能力与其结构有关，根据酚类化合物的O-H键解离能（BDE）可以预测，其抗氧化活性的强弱顺序为：表棓儿茶素棓酸酯＞表儿茶素棓酸酯＞棓酸＞BHT＞BHA＞表棓儿茶素＞α-生育酚＞咖啡酸＞表儿茶素＞阿魏酸＞鞣花酸＞维生素E。基于C-H和O-H键解离能的差值，表儿茶素、鞣花酸及阿魏酸可用于只含一个双键的油脂体系；表棓儿茶素、表儿茶素棓酸酯、表棓儿茶素棓酸酯、棓酸、咖啡酸、α-生育酚、BHT及BHA是含有一个或多个双键的不饱和脂肪酸体系的有效抗氧化剂[50]。

3.2 抗炎抗菌作用

油茶多酚具有抗炎抗菌作用[51]，油茶籽多酚提取物对大肠杆菌、枯草杆菌、荧光假单胞菌、伤寒杆菌、金黄色葡萄球菌、乙型副伤寒杆菌、致病大肠杆菌、四联球菌都有一定的抑制作用，且呈量效关系。试验结果表明，油茶籽多酚类化合物抑菌作用的大小依次为：金黄色葡萄球菌＞大肠杆菌＞伤寒杆菌＞乙型副伤寒杆菌＞致病大肠杆菌、荧光假单胞菌＞枯草杆菌＞四连球菌[52-53]。以对黑曲霉和黑根霉抑菌活性为指标，油茶籽粕中抑菌活性物质提取的最佳工艺条件为：乙醇浓度80%、提取温度80 ℃、液固比15∶1和提取时间为4 h，按此条件提取的对黑曲霉其抑菌效果比较显著，抑菌圈的直径可达17 mm[54]。

3.3 油茶多酚的抗肿瘤作用

从茶籽饼中分离到的没食子酸和28-羟基木栓酮都具有较明显的抗肿瘤活性，它们的IC50值分别是27.0和12.1 µg/mL。山奈酚、山奈酚-3-O-吡喃葡萄糖苷和山奈酚-3-O-鼠李糖苷也都具有一定的抗肿瘤活性，它们的IC50值分别是76.8、101.5、100.7 µg/mL[72-75]。流行病学的研究结果显示，山柰酚的摄入量与癌症发生率呈反比，其可抑制癌细胞的生长和血管生成，从而导致癌细胞的凋亡，并能维持正常细胞的活性[55-56]。

此外，油茶多酚还具有抗凝血、抗血栓[57]和降血糖[58-59]作用及脂肪酸合酶抑制作用[60]。

4 油茶多酚的结构改造

对多酚化合物的结构进行改造，可合成一些新的活性物质。如由多酚化合物莰菲醇与喜树碱合成的六个多酚水溶性衍生物可以靶向进攻癌细胞[60]；采用分子修饰方法如引入长链烷基[61]、与癸酰氯[62]、月桂酰氯[63]、油酸酰氯[64]和脂肪酸酐[65]反应等可将茶多酚改性成脂溶性的茶多酚，增强茶多酚对油脂的抗氧化能力[66]；银盐、锌盐与茶多酚反应[67]可生成更好的抗氧化活性更强的化合物，其中茶多酚锌配化合物的抗氧化能力最强。在n（油溶性茶多酚）∶n（Se4＋）＝4∶1、pH值为3.0、反应温度为40～45 ℃、反应时间为20 min的条件下，油溶性茶多酚与硒反应可形成有望成为抗癌药物的油溶性茶多酚硒配合物[68]。

5 总结与展望

油茶籽油中的油茶多酚物质在碱炼、脱色、脱臭工序中很容易损失掉，特别是碱炼对油茶籽油中总酚含量的影响最大，因酚对碱很不稳定，酚羟基容易与碱性羟基发生反应而生成盐。毛油中的总酚含量达55.75 mg/kg，精炼油中的总酚含量仅为21.75 mg/kg[69]。此外，不同品种的油茶多酚含量存在一定的差异，如贵州普通油茶的多酚含量为（14.9±3.85）mg/mL，浙江红花油茶的多酚含量为（11.3±4.27）mg/mL，湖南攸县油茶的多酚含量为（15.6±2.49）mg/mL，湖南株洲普通油茶的多酚含量为（19.02±1.99）mg/mL[70]。因此，如何最大限度地在保持茶油本身的品质和营养价值的基础上实现油茶籽其他组分的综合利用，这将具有非常重要的现实意义和广阔的应用前景，油茶的综合加工也将会创造出更大的经济效益和社会效益。

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[67]李 华,刘玉明.茶多酚银、茶多酚锌配合物抗氧化活性的研究[J].林产化学与化工,2004,24(4):94－98.

[68]周文富,颜彩红,何清松.油溶性茶多酚硒三角轴向配合物的合成及光谱分析[J].精细化工,2008,25(7):639－643.

[69]刘存存,姚小华,方学智,等.加工工序对油茶籽油活性物质含量及理化性质的影响[J].广东农业科学,2011,(6):100－103.

[70]袁英姿.油茶多酚的提取、纯化及抗氧化性研究[D].长沙:中南林业科技大学,2009.

Advance in research on extraction and function of polyphenols fromCamellia oleifera

XIE Feng, ZHONG Hai-yan
(Central South University of Forestry & Technology, Changsha 410004, Hunan, China)

Polyphenols is the most important and widely distributed secondary metabolites inCamellia oleifera. It not only promotes quality, luster, fl avor and stress resistance ofC. oleifera, but also possesses excellent biological functions,such as antioxidant activity, antibacterial activity, scavenging free radical, anti-tumor, anticoagulation, antithrombotic activity, hypoglycemic action and inhibiting fatty acid synthase. In order to further understand chemical mechanisms and potential use value of polyphenols inC. oleifera, and to offer a reference for researching polyphenols inC. oleifera, this paper reviewed the status and advance in research on extraction, ingredient analysis, function research and molecular structure modi fi cation of polyphenols inC. oleifera.

Camellia oleifera; polyphenols; research progress; review

S609.9；S794.4

A

1003—8981(2015)02—0158—05

2014-05-04

国家自然科学基金项目“高抗氧活性油茶生物酚组分的结构表征及其作用机理研究”（31070612）。

谢 凤，讲师，博士研究生。E-mail：2631454166@qq.com

谢 凤,钟海雁.油茶多酚的提取及功能研究进展[J].经济林研究,2015,33(2):158－162.

10.14067/j.cnki.1003-8981.2015.02.027

http: //qks.csuft.edu.cn

[本文编校：伍敏涛]