从模型衍变看原子共线、共面

赵玉勤

判断原子共平面、共直线问题时，我们需要掌握烃类中甲烷、乙烯、乙炔、苯四种分子的空间构型，以其为母体模型并将其从结构上衍变至复杂有机物中。结合原子成键情况，及双键、三键、苯环的空间构型画出一定共平面或一定共直线的部分，再结合碳碳单键可以旋转进行判断。判断时必须注意“一定”“可能”等条件要求。

[以甲烷为模型衍变]

在甲烷分子中，1个碳原子和任意2个氢原子可确定一个平面，其余的2个氢原子位于该平面的两侧，即甲烷分子中有且只有三原子共面（称为三角形规则）。当甲烷分子中某氢原子被其他原子或原子团取代时，则代替该氢原子的原子等同于原氢原子的位置。

例1  丙烷有多少个原子共平面？

解析  丙烷的结构式如图1所示。左侧甲基和②C构成“甲烷”分子，此分子中⑤H、①C、②C构成三角形。中间亚甲基和①C、③C构成“甲烷”分子，此分子中①C、②C、③C构成三角形，同理②C、③C、④H构成三角形，即丙烷分子中最多三个碳原子（①C、②C、③C）两个氢原子（④H、⑤H）可能共平面。

[H—C—C—C—H][H][—][—][H][H][—][—][H][H][—][—][H] [①][②][③][④][⑤]

图1

答案  5

[以乙烯为模型衍变]

平面型结构，键角为120度，[C=C] 所连的四个氢原子与这两个碳原子同在一个平面上。当乙烯分子中某氢原子被其他原子或原子团取代时，则代替该氢原子的原子一定在乙烯的平面上。需要注意的是：[C=C] 不能转动，而C-H键可以转动。

例2  丙烯和2-丁烯各有多少个原子可能共平面？

解析  丙烯的结构式如图2所示。三个碳原子（①②③）和三个氢原子（④⑤⑥）一定共平面。根据三角形规则[①C、②C、⑦H构成三角形]。⑦H也可能在这个平面上。

2-丁烯的结构式如图3所示。四个碳原子（①②③④）和两个氢原子（⑤⑥）一定共平面。根据三角形规则[①C、②C、⑦H构成三角形;③C、④C、⑧H构成三角形]，故⑦H、⑧H也可能在这个平面上。

[H—C—C = C—C—H][H][—][H][—][H][—][—][H][H][—][—][H][①][②][③][④][⑤][⑥][⑦][⑧][H—C = C—C—H][H][—][H][—][H][—][—][H] [①][②][③][④][⑤][⑥][⑦]

图2     图3

答案  7  8

点拨  丙烯与2-丁烯的结构均可视为平面与立体结构连接：如果甲基与平面结构通过单键相连，则由于单键可以旋转，甲基的一个氢原子可能处于这个平面上。如丙烯中的⑦H和2-丁烯中的⑦H、⑧H。

[以乙炔为模型衍变]

乙炔分子中的2个碳原子和2个氢原子一定在一条直线上，键角为180°。当乙炔分子中的一个氢原子被其他原子或原子团取代时，代替该氢原子的原子一定和乙炔分子的其他原子共线。四个原子共直线，—C≡C—不能转动，而C—H键可以转动。

例3  丙炔有多少个原子共线？乙烯基乙炔有多少个原子共线？有多少个原子共面？

解析  丙炔的结构式如图4所示。①C、②C、③C、④H四原子共线，甲基中的三个氢原子一定不在这条直线上。

乙烯基乙炔的结构式如图5所示。此分子中①C、②C、③C、④H四原子一定在一条直线上。故该分子共有8个原子在同一平面上。

[H—C≡C—C—H] [H][—][—][H][①][②][③][④][≡][H][①][②][③][④][C = C][H][H][H][C][C]

图4 图5

答案  4  4  8

点拨  乙烯基乙炔的结构可视为直线与平面连接：直线结构中如果有2个原子（或者一个共价键）与一个平面结构共用，则直线在这个平面上。

[以苯为模型衍变]

苯分子中所有的原子共平面。当苯分子中的一个氢原子被其他原子或原子团取代时，代替该氢原子的原子一定在苯环所在平面上。

例4  甲苯有多少个原子一定共面？有多少个原子可能共面？苯乙烯最多有多少个原子共面？

解析  甲苯的结构式如图6所示。7个碳原子（苯环上的6个碳原子和甲基上的一个碳原子）和5个氢原子（苯环上的5个氢原子）一定共平面。此外甲基上1个氢原子（①C、②C、③H构成三角形）也可以转到这个平面上，其余两个氢原子分布在平面两侧。故甲苯分子中最多可能有13个原子共面。

苯乙烯的结构式如图7所示。苯环上的所有原子共平面，乙烯基上的所有原子共平面，但这两个平面可能重合也可能不重合，故共平面原子最多有16个。

[H][H][H][H][H] [C][H][H][H] [①][②][③]

图6               图7

点拨  甲苯结构可视为平面与立体结构连接。苯乙烯结构可视为平面与平面连接：如果两个平面结构通过单键相连，则由于单键可旋转，两个平面可能重合，也可能不重合。

练习

1. 下列有机分子中，所有的原子不可能处于同一平面的是（   ）

A. CH2=CH—CN

B. CH2=CH—CH=CH2

C. —CH=CH—C≡C—H

D. [CH3][CH2 = C—CH = CH2][—]

2. 描述CHF2—CH=CH— —C≡C—CH3结构的下列叙述中，不正确的是（   ）

A. 所有碳原子不可能都在同一平面上

B. 有10个碳原子一定在同一平面上

C. 最多只可能有6个碳原子在同一直线上

D. 基团—CHF2有2个原子在乙烯所确定的平面上

参考答案

1. D   2. A