英国剑桥AS有机化学课程研究和试题分析

庄 凌

（苏州外国语学校 江苏 苏州 215011）

英国普通教育剑桥高级水平课程（Cambridge advanced）是专门为有志于接受高等教育的高中学生设计的国际课程。考试每年在超过125 个国家举行，提供55 门科目供选择， 化学考试分为AS 和A 水平（Advanced Subsidiary Level and Advanced Level，普通水平和高水平）， 学生第一年完成AS 课程学习和考试， 部分学生会在第二年完成A 水平课程并参加考试。课程主要培养学生对科目的深刻理解，独立的学习技能和建设性思考技能，这些都是大学极其重视的能力。学生可以用AS 和A 水平考试成绩申请剑桥、牛津、哈佛、耶鲁等数千所欧美高校，具有很高的国际认可度。化学AS 课程虽然是基础水平课程（相当于国内的会考），但有机化学部分内容丰富，覆盖面广，有深度，注重实验，考试题型综合，值得研究和借鉴。

一、AS 有机化学课程内容和特点

1．AS 有机化学的课程内容和要求

AS 有机化学包括烷烃、烯烃、卤代烃、醇、醛、酮、酸、酯等有机物命名、基本物理性质、主要化学反应和用途，对有机反应的试剂、条件（温度、压力、回流、催化剂、溶剂）、反应机理有较高要求。学生需要有整体观念，打破各章节的界限，熟练掌握各种有机物之间的转化关系，能够推断给定结构式的有机物的主要化学性质和反应，知道从有机混合物中提取所需产物的分离步骤。具体内容和要求如下（见表1）。

表1 AS 教学大纲有机化学内容和要求

烃烷烃的化学稳定性，燃烧反应，自由基取代反应（与溴和氯）和机理（引发、链增长、链终止三步）；烯烃的亲电加成反应（与氢气、水蒸气、卤素、卤化氢等）和反应机理，氧化反应和产物（与稀冷高锰酸钾和浓热高锰酸钾），加聚反应；石油的分馏和裂化，汽车内燃机产生的有害气体和催化转化器的工作原理卤代烃亲核取代反应（与碱的水溶液、氰根离子、氨气的反应）和反应机理（SN1 和SN2），消去反应，C-X（X=Cl、Br、I）键能和卤代烃反应活性的关系；卤代烃的用途和氟利昂对环境的破坏醇燃烧反应、取代反应（与卤化氢，五氯化磷和氯化亚砜）、与金属钠的反应、氧化反应（与酸性重铬酸钾）、脱水反应； 一级醇、二级醇和三级醇的检验醛和酮醛和酮的合成法 （醇的氧化）， 醛和酮的还原 （用NaBH4 或LiAlH4）, 醛和酮的亲核加成反应 （与HCN）和反应机理；醛和酮的检验（用2,4-二硝基苯肼），醛和酮的区分（菲林试剂和多伦试剂）酸和酯羧酸的合成法（以醇、醛或腈为原料），羧酸表现酸性的反应（与活泼金属、碱和碳酸盐），酯化反应，酯在酸性和碱性条件下的水解，酯的用途

2．AS 有机化学课程的特点

有机化学作为化学的一个重要分支由于其广泛的应用和发展前景在国内外都是重点教学内容，AS有机化学课程特点如下：

（1） 有机部分内容在课程和考试中的权重很大，一般达到30%以上，系统性比较强。大纲对各类有机物的教学内容和具体要求都有细致的规定，对教学起到很好的指导作用。

（2） 课程所涉及的一些有机概念较深。如亲电试剂、亲核试剂、自由基、均裂、异裂等概念在国内中学教材中较少出现，对学生的理解能力提出了较高要求。

（3）课程涉及的有机反应种类繁多，分类细致。如加成反应要区分亲电加成和亲核加成两种，取代反应也要区分自由基取代和亲核取代两种，亲核取代反应还要再细分为SN1 和SN2）。

（4）要求学生掌握自由基取代、亲核取代、亲电加成、亲核加成四大类反应的机理。在给定反应方程式的情况下， 能够写出反应具体步骤和电子的转移方向，还要理解SN1 和SN2 反应的区别，在国内这些都是大学教材的内容，对学生挑战很大。介绍反应机理有助于学生从本质上理解有机反应过程， 并能举一反三，预测更多可能发生的反应，从更高层次理解有机反应的原理，但同时也加重了学生的负担，对化学基础薄弱的学生带来更大的困难。

（5）课程涉及较多环境化学的知识，如汽车尾气的主要成分，产生原因和催化转化器的工作原理；烯烃聚合物的化学性质和废弃物处理方法；卤代烃的用途（阻燃剂、PVC 等），氯氟烃（CFC）产生的环境问题和替代品。这些内容在有机部分的渗透有利于培养学生的环保意识，更加全面了解有机物在实际应用中的利弊。

（6）课程提供了专门的实验手册，包括化学实验的技能要求、安全注意事项和参考实验，其中有机部分实验包括长链烷烃的裂化、烯烃双键的检验、不同卤代烃水解速率的比较研究、一级醇的部分和完全氧化、醇的脱水反应、酯的制备、醛酮的定性检验和区分。这些实验难度适中，可以帮助学生更好地巩固理论知识，提高实验观察和操作能力。为了学生的健康和实验安全考虑，实验中尽量不使用易挥发的有毒化学试剂。

二、AS 考试有机试题类型举例

AS 考试共有三套试卷，第一卷为单项选择题，有机试题比例约为三分之一； 第二卷共有五道问答题，一般包括两道有机题；第三卷为实验操作考试，涉及有机部分的内容主要是一些常见有机物的定性检测。以下将从2011年10月第二卷中选取两个不同类型的有机试题进行列举。

1．从实验数据和现象推断有机物的经验式、分子式和结构式

例1：有机化合物A 由碳、氢、氧三种元素组成。0．240g 有机物A 的蒸气缓慢通过灼热的氧化铜， 最后完全氧化生成二氧化碳、水和单质铜。产物收集后经检验含有0．352 g 二氧化碳和0．144 g 水。根据要求回答以下问题。

（1） 计算0．352 g 二氧化碳中碳元素的质量和摩尔数。

（2）计算0．144 g 水中氢元素的质量和摩尔数。

（3） 计算0．240g 有机化合物A 中氧元素的质量和摩尔数。

（4）推断A 的经验式。

（5）0．148 g 有机物A 的蒸气在60℃和101kPa 条件下的体积是67．7cm3， 用理想气体的状态方程pV ＝nRT 计算A 的相对分子质量，并写出A 的分子式。

（6） 液态有机物A 不与2，4－二硝基苯肼和溴水反应，由此推断A 的可能的两种结构简式。

（7） 如何从有机物A 与氧化物的反应推断出A中只有碳、氢、氧三种元素。

2．有机官能团的识别、检测、特征反应和有机合成路线设计

例2：天文学家使用先进望远镜可以找到宇宙尘埃中的很多种分子，由于这些分子大多数是有机物，因此天文学家一直在试图寻找甘氨酸（H2NCH2COOH）是否存在于这些宇宙尘埃中。现在已知尘埃中含有的一种分子是羟乙醛（HOCH2CHO）。根据要求回答以下问题。

（1）羟乙醛分子中的两种官能团名称是：①______________；②____________。

（2）选择合适的试剂仅与其中一种官能团反应并写出现象。仅与官能团①反应的试剂 __________，现象__________；仅与官能团②反应的试剂__________，现象 _____________。

（3）写出羟乙醛分别与NaBH4和含有Cr2O72－离子的酸性溶液反应产物的骨架式。

（4）在实验室可以通过三步反应完成从羟乙醛到甘氨酸的转化：

根据设计的路线写出X 和Y 的结构简式和每一步反应所需的试剂。

三、AS 考试有机试题命题分析

AS 考试有机试题虽然类型较多， 每年考察的侧重点有所不同，但重点考察内容主要是有机物结构的推断、有机官能团的特征反应和现象、有机反应路线、有机反应类型和机理、有机异构体的书写（结构异构、顺反异构和光学异构）。试题特点归纳如下：

1．注重科学研究方法的渗透

例1 问题（4）在推断有机物的经验式之前设计了三个小问，降低了试卷的起点，引导考生从实验数据出发按照合理的思路计算分析。问题（5）由经验式推断有机物的分子式，一种常用的实验方法就是测定未知有机物蒸汽在一定温度和压强下的体积，然后结合理想气体状态方程求出有机物的摩尔质量， 思路清晰，难度适中。问题（6）推断结构式则需要知道有机物中的官能团， 可以使用化学官能团特征反应检验，结合实验现象进行推断，此题难度相对较大。整道大题真实完整展现了推断一些简单有机物的一种科学方法，把科学研究的步骤蕴含在试题的设计中，逻辑性强，对于课堂教学有正面导向作用。

2．注重细节，思路严密

从例1 的问题（5）可以推出有机物A 的分子式为C2H4O2，分子结构中含有的官能团可能是酸、酯或羟醛结构，高中学生由于掌握的有机知识毕竟有限，还可能联想到烯醇结构，所以问题（6）特别指出这种结构不与溴水反应，从而帮助考生排除烯醇结构。此处可以看出问题的细节设计充分考虑到学生的实际知识能力水平和解题时可能会遇到的障碍，考虑很周全。

3．有机合成设计具有较强开放性

例2 问题（4）的有机设计没有任何提示，难度较大，需要考生非常熟悉各种有机物的转化关系。虽然规定通过三步合成，但对合成路线的具体设计和试剂却没有任何限制，给考生很大的思考空间。答案给出了五套可行的合成路线，但其它合理的合成路线或步骤也可以给分。

4．评分方式比较人性化

AS 考试多步计算题中即使在第一步出现计算错误，只要错误结果代入后续步骤的运算过程中方法正确，只会扣去第一步的分值，不会影响后续运算的得分。这种评分方式在最大程度上减少了由于某一步的错误对整道题得分的影响。（如例1 的前三个小问，质量计算错误不会影响到摩尔数计算的评分）。

四、总结

一个国家的课程体系受到历史传统、教育环境和社会发展等多方面因素影响。英国A－level 课程从产生至今已有六十多年的历史，期间课程内容、考试方式经历了多次发展与变革， 但课程的核心目标还是为了培养具有较高科学素养、能够适应未来社会挑战的合格公民。在化学课程教学中激发学生兴趣， 提升学科能力、培养科学精神，在命题过程中更加科学公正，对教学起到正面引导作用等都是各国教育者共同追求的目标。对AS 课程和试题的研究或许能得到一些启示。

［1］Cambridge International Examinations．Syllabus，Cambridge International AS and A Level For examination in June and November 2014 ．UK：University of Cambridge International Examinations，2014：29－37

［2］朱臻．浅析英国A －Level 考试的历史及现状［J］．现代基础教育研究， 2012，（5）：68－76