1908—1932年羧酸的中文命名

何 涓

(中国科学院自然科学史研究所,北京 100190)

1908—1932年羧酸的中文命名

何 涓

(中国科学院自然科学史研究所,北京 100190)

论述了1908—1932年提出的各种中文有机化学命名方案对羧酸的命名,并以羧酸的两种西文命名法日内瓦命名法与羧基命名法为参照,分析了各方案命名羧酸的特点,尤其关注“酸”字在羧酸中文名称中的含义。

化学命名,日内瓦命名法,羧基命名法,羧酸

羧酸是指由烃基或氢原子和羧基(—COOH)相连构成的有机化合物。历史上,对于羧酸的西文命名主要有两种方法。一种是日内瓦命名法,另一种是羧基命名法①。日内瓦命名法是1892年国际上颁布的第一个系统的有机物命名方法。根据该命名法,羧酸的英文名称主要是在从之导出的烃的名称后面加后缀-oic acid,-dioic acid等。如CH3CH2CH2CO2H名为“butanoic acid”,HO2CCH2CH2CO2H名为“butanedioic acid”,HO2CCH2CH(CO2H) CH2CO2H名为“3-methyloic-pentanedioic acid”。后者把羧基视为取代基来命名羧酸。如上面物质的相应英文名称为“1-propanecarboxylic acid”“1,2-ethanedicarboxylic acid”与“1,2,3-propanetricarboxylic acid”。

这两种命名法都以acid为词尾,都能为羧酸准确定名。它们表达了两种不同的命名思想。日内瓦命名法把主链上羧基之碳原子计入母烃(支链上羧基之碳原子计入支链烃基)的碳原子个数之中,因此词缀oic表征的是羧基去掉碳原子后余下部分[以下用(C)OOH指代]的命名;羧基命名法不把羧基之碳原子计入母烃的碳原子个数之中,英文名carboxylic是对整个羧基(COOH)的命名。

20世纪初,羧酸的中文命名情况如何呢?本文将对此进行探讨,重心放在1908—1932年提出的各种中文有机化学命名方案上。该时段起自1908年虞和钦出版《有机化学命名草》,替中文有机名词创制了第一个系统的命名方案,止于1932年教育部颁布《化学命名原则》,为中文化学名词确立了统一的标准。

一 虞和钦、马君武

对于羧酸的命名,虞和钦在《有机化学命名草》中称:“凡酸类含成酸群即CO2H一个者,名曰一盐基酸Monobasic acids Monocarboxylic acids。如蚁酸HCO2H、醋酸CH3CO2H等,已如前述。其他含成酸群二个,三个……者,名曰二盐基酸Dibasic acids Dicarboxylic acids、三盐基酸Tribasic acids Tricarboxylic acids等,总称曰多盐基酸Polybasic acids Polycarboxylic acids。今仅就二盐基酸以其所含之炭原子数,分列如下。余类推焉。”“其较已饱之二盐基酸,少轻二原子,有CH2n-4O4②之式者,为未饱之二盐基酸,名曰二盐基贫酸。未饱之三盐基酸,与此同例。”[1]

具体来说,虞和钦将一元饱和脂肪酸统称为“若干炭脂酸”,如“二炭脂酸”(CH3COOH,acetic acid)、“三炭脂酸”(C2H5COOH,propionic acid)等。对一元未饱和脂肪酸,统称为“若干炭贫酸”与“若干炭亚贫酸”,如“三炭贫酸”(acrylic acid)、“三炭亚贫酸”(propiolic acid)。对二元酸,其名称为“若干炭二盐基酸”,如“二炭二盐基酸”(C2H2O4,oxalic acid)、“三炭二盐基酸”(C3H4O4, malonic acid)、“四炭二盐基酸”(C4H6O4,succinic acid)等。对于三元以上的羧酸,虞和钦没有给出命名实例。但据“余类推焉”一语,以及上面拟定的二元酸名称,可知三元以上的羧酸可称为“若干炭三盐基酸”“若干炭四盐基酸”等。

上述名称中,如果把“脂”“贫”“亚贫”视为对脂肪酸饱和程度的区分,那么“酸”“盐基酸”即可用来命名(C)OOH。并且,不论羧基处于主链还是支链,羧基之碳原子都被计入母烃的碳原子个数之中,这与日内瓦命名法的命名思想并不相同。因为日内瓦命名法仅把主链上羧基之碳原子计入母烃的碳原子个数之中。结合一盐基酸、二盐基酸、三盐基酸、多盐基酸后面所列英文名Monocar-boxylic acids、 Dicarboxylic acids、 Tricarboxylic acids、Polycarboxylic acids,“盐基”似命名carboxylic,这带有羧基命名法的痕迹。在这种命名中,处于主链与支链上的羧基被同等对待(都称之为“盐基酸”),这是羧基命名法的特点之一。不过虞和钦这里的“盐基酸”是用来命名(C)OOH,羧基之碳都被计入母烃的碳原子个数中,这又与羧基命名法有所不同。

对于芳香酸,虞和钦用“炭酸基酸”(有时简称“酸”)来命名COOH,羧基之碳不计入芳环的碳原子个数中。如称C6H5COOH为“轮质酸”或“轮质一炭酸基酸”、为“壹·贰·參·轮质三炭酸基酸”、C12H9COOH为“双轮基一炭酸基酸”(biphenyl carboxylic acid)、C12H8(COOH)2为“双轮基酸”或“双轮基二炭酸基酸”(diphenic acid或biphenyldicarboxylic acid)等。

马君武在《实用有机化学教科书》(1919)[2]中拟定了一些羧酸名称。对于一元脂肪酸,他称HCOOH为“壹炭酸”,CH3COOH为“贰炭酸”,是用“酸”字命名(C)OOH。对于二元以上的脂肪酸,无论羧基处于主链还是支链,都同等对待,羧基之碳原子全部计入母烃碳原子个数之中,(C)OOH用“基酸”来命名。如 CH2(CO2H)2称“叁炭二基酸”,C4H8(CO2H)2称 “陸炭二基酸”,C3H5(CO2H)3称“陸炭三基酸”,(HOOC)2CHCH (COOH)2称“陸炭四基酸”。对于脂肪酸的命名,马君武的命名思想与虞和钦类似。

对于芳香酸,马君武用“基酸”来命名(C)OOH,把羧基之碳原子与芳环中的碳原子共同计数(与虞和钦不同),如称C6H3(CH3)2(COOH)为“玖炭酉奥一基酸”、C6H3(CH3)(COOH)2为“玖炭酉奥二基酸”、C6H3(COOH)3称“玖炭酉奥三基酸”。其中酉奥是芳香族化合物的类名,是音译benzol之词尾ol而来。在对(C)OOH的命名,及羧基之碳原子的处理上,芳香酸与脂肪酸保持了一致,但这种命名法的不适当是显而易见的,如“玖炭酉奥一基酸”未尝不可用来命名C6H4(C2H5)(COOH)。

二 中国化学会欧洲支会、梁国常、杜亚泉、陈庆尧、科学名词审查会

中国化学会欧洲支会是1907年由留欧学生李景镐、俞同奎、陈谨庸、利寿峰等在巴黎组织成立。其《戊申年报告》(1908)[3]对羧酸的命名规定:“酸族……乃同等炭氢质之位置换成就物,故命名亦如炭氢族例,另加一酸字为语尾。”对于“炭氢族”即烃的命名,该会称:“仿万国通用之有机名系例,炭氢族悉以干鍊中所有之炭数命名……”这里的“万国通用之有机名系例”即指日内瓦命名法。因此,该会将称“3术酸木五酸”,是从烃名“3术足木五”而来;将 HOOCCH2CH2COOH称“柶口二酸”,是从烃名“足柶”而来;将称“2术酸·杊酸”,是从烃名“2术足杊”而来。在这些名称中,“酸”字用来命名(C)OOH,支链上的羧基被命名为“术酸”,羧基之碳原子的命名体现在“术”中,主链与支链上羧基之碳原子分别被计入母烃与支链烃基的碳原子个数之中,与日内瓦命名法一致。

梁国常在《有机化学命名刍议》(1920)中称其文“专论统系命名;习惯命名从略”[4]。他所举的命名示例“系按Bernthsen:Organic Chemistry书中之次序,择其要者译出”[5]。而伯恩特森(Bernthsen)的Organic Chemistry(《有机化学》)一书对有机物的系统命名是采用了日内瓦命名法[6]。考察梁国常对脂肪酸之羧基的处理方法,确实与日内瓦命名法一致。如称HOOC·CH2·C(OH)(COOH)· CH2·COOH为,二酸1:5”。“酸”字用来命名(C)OOH。支链上的羧基被命名为“酸”,羧基之碳原子的命名体现在“”中。

在对芳香酸的命名中,“酸”字用来命名不带碳原子的羧基(C)OOH,如C6H5CH2CH2COOH称“酸”。“”是命名CH3CH2CH3。但如果羧基与苯环直接相连,羧基被称之为“酸”,有时也简称为“酸”。如C6H5COOH称“酸”或“酸”。

杜亚泉在《有机化学命名之讨论》(1920)中将CO2H·CH2·CH(CH2·OH)·CO2H称为“甲醇基2丁二酸”、将CO2H·CH2·CH(CO2H)·CH2· CO2H称为“甲酸附3戊二酸”[7],其名词对羧基之碳原子的处理也与日内瓦命名法一致。

由陈庆尧拟定、以科学名词审查会的名义发表的《有机化合物命名草案》(1920)[8]对羧酸的命名进行了详细的规定:

“acids以酸字为名尾,以某数炭诸字冠酸字之前以表各酸中所含之炭数。如酸之出自枵或枯族炭轻化物者,更于酸字之前加枵或枯字以表出之。”如CH3COOH称“二炭柕酸”,CH2==CHCOOH称“三炭枵酸”, CH ≡CCOOH称“三炭枯酸”。

“酸之两个酸元者,以双酸两字为名尾。”如HOOCCH2COOH称“三炭柕双酸”。

“酸之有三个以上之酸元者,第三个以上之酸元皆视作支练。”如(HOOC)2CHCH(COOH)2称“双一酸柕2·3,四炭双酸”。

“有酸元之柕练,无支练者,以酸元为起数点。”如CH3CH2CHBrCOOH称“溴2四炭酸”。

“其有支练者或有酸元之枵练枯练等,则用炭轻化物之起数法。”如CH3CH(CH3)CH2COOH称“一柕2,4四炭柕酸”,称“

1,4四炭枵酸”。

以上对脂肪酸的命名,与日内瓦命名法处理羧基之碳原子的办法相同。“酸”字用来命名(C)OOH。

假如羧基与苯环或脂环直接相连,那么“酸”字可用来命名羧基,如称“囷酸”;“酸”字也可用来指称(C)OOH,如C6H5COOH称“困代一炭柕酸或一酸柕困”。

1922年,《科学》杂志上刊载了《科学名词审查会所审定之有机化学名词草案》[9]。这份方案大体是在陈庆尧方案的基础之上,由曹梁厦、王琎、陈庆尧三人整理修改而成。它对羧酸的命名与陈庆尧方案基本相同,但在脂肪烃的类名上采用了不同的汉字。如上面提到的各物质的命名分别为:“二烷酸”(CH3COOH)、“三烯酸”(CH2==CHCOOH)、“三炔酸”(CH ≡ CCOOH)、“三烷二个酸”(HOO CCH2COOH)、“二个一烷酸基(2·3)四烷二个酸”[(HOOC)2CHCH(COOH)2]、“溴2四烷酸”(CH3CH2CHBrCOOH)、“一烷 2,四烷酸 4”[CH3CH (CH3)CH2COOH]、“四烯酸1·4”(CH2==CHCH2COOH)。这些名词是同日内瓦命名法一样将主链上羧基之碳原子计入母烃(支链上羧基之碳原子计入支链烃基)的碳原子个数之中。

在命名芳香酸时,如果羧基直接与苯环相连,就用“酸”字指称COOH,如C6H5COOH称“困酸”、C6H4(COOH)2称“困二个酸”。如果羧基并不与苯环直接相连,则用“酸”字命名不带碳原子的羧基(C)OOH,比如 C6H5CH ==CHCOOH被称之为“困基三烯酸”。

三 吴承洛、屠阝恂立

在《有机化学译名法》(1926)[10]中,吴承洛把羧基COOH称为“炭氱酸基”。在命名脂肪酸时,有时用“酸”字指称(C)OOH,如C2H5COOH称“丙酸”、(CH3)2CHCOOH称“甲烷基2丙酸”、CH2== CHCOOH称“丙烯酸”、HOOCCOOH称“乙烷弍酸”(ethane diacid)、HOOCCH2COOH称“丙烷弍酸”(propane diacid)。这些名词中,羧基之碳原子计入母烃的碳原子个数之中。

有时用“酸”字命名COOH,羧基之碳原子不计入母烃碳原子个数中。如称 HOOCCH ==CHCOOH为“乙烯贰酸”, HOOCC ≡CCOOH为“乙炔贰酸”。这两个名词中“酸”的含义明显与“丙烯酸”(CH2==CHCOOH)、“乙烷弍酸”(HOOCCOOH)中“酸”的含义有矛盾。在对三元酸采用羧基命名法时,“酸”字也用来命名COOH。如称C3H3(COOH)3为“丙烯叁酸”、C3H5(COOH)3为“丙烷叁酸”。

吴承洛拟定的有机名词一般列出“公式或分子式”“西名”及“中名”三个部分。当西文名词中有carboxylic acid时,吴承洛一般用“炭氱酸”来命名COOH。如称 C2H5C ≡CCOOH为“乙烷基乙炔炭氱酸”(ethyl acetylene carboxylic acid)、称 HOOC (CH2)10COOH为“拾甲烯弍炭氱酸”(decamethylene dicarboxylic acid)。但有时也直接把carboxylic acid译为“酸”,如上面提到的 HOOCC ≡CCOOH所列的西文名是acetylene dicarboxylic acid,被命名为“乙炔贰酸”。

对于芳香酸的命名,与脂肪酸类似,用“酸”或“炭氱酸”来命名 COOH。如 C6H5COOH称“焑酸”、HOOCC6H4C6H4COOH称“弍焑基酸”(diphenic acid)、C10H6(COOH)2称“竝焑弍酸”(naphthalic acid)、C6H(COOH)5称“焑基伍炭氱酸”(benzene pentacarboxylic acid)、C6H5C6H4COOH称“弍焑基炭氱酸”(diphenyl carboxylic acid)。但在“焑基丙炔酸”(C6H5C ≡CCOOH,phenyl propiolic acid)这个名词中,“酸”字指(C)OOH。

吴承洛的有机命名“不独注重系统名词,并连及通俗与商工名词”。由于西文“系统名词”与“通俗”名词在命名方法上有所不同,当参照或翻译西文原名来拟定中文名称时,就容易造成中文名词相互之间也有矛盾之处。吴承洛命名羧酸时对羧基的处理有些混乱,与他一并关注系统名词与通俗名词不无关系。

在《有机化学名词之商榷》(1931)[11-12]中,对于脂肪酸,屠阝恂立拟定的部分名词有“氵丙二酸”(HOOCCH2COOH,malonic acid)、“二酸基代氵乙決”或“汀決二酸”()、“2,3二酸基代琥珀酸”或“四酸基化氵乙決”[(HOOC)2CH― CH(COOH)2]等。其中,“酸”指称(C) OOH,当羧基视为取代基时被命名为“酸基”。对于芳香酸,“酸”或“酸基”都可命名COOH。如“苯酸”(C6H5COOH)、“菕六酸”或“六酸基代菕”[C6(COOH)6,mellitic acid]、“近轻养代苯酸”或“近酸基代菕醇”或“近酸基轻养代菕”[C6H4(OH) (COOH),salicylic acid]等。

四 中国化学研究会、《有机化学》《化学命名原则》

成立于1918年的中国化学研究会在其拟定的《有机化学译名草案》(1922)中宣称“热乃威命名法(Nomenclature de Genève)为世界公同之命名法,且为有条理有统系之命名法,本草案译名方法完全采用之”[13]。该会对羧酸的命名与日内瓦命名法一样,把羧基之碳原子计入母烃的碳原子个数之中。如CH3(CH2)2COOH称“四豐酸”、(CH3)2CHCOOH 称 “一 豐巠炭 根2三 豐 酸 ”、CH3≡C CCOOH 称“四亚虧酸”、HOOC(CH2)2COOH称“四豐重酸1.4”,“酸”字在这里指称不带碳原子的羧基(C)OOH。在对脂环酸与芳香酸的命名上,当羧基与脂环或苯环直接相连时,是用“一豐酸”用来命名COOH,如称“三结环巠炭根一豐酸”、C6H5COOH称“单轮巠炭根一豐酸”,C6H4(COOH)2称“单轮巠炭根两倍一豐酸”等。因此,“酸”字的含义也是指称(C)OOH。

在郑贞文与杜亚泉合编的《有机化学》(1924)[14]中,无论对于脂肪酸还是芳香酸的命名,“酸”字的含义都是相同的,指不带碳原子的羧基(C)OOH。如他们称HOOCCOOH为“乙二酸”、C15H31COOH为“十六碳酸”、CH3(CH2)3==CH CH (CH2)2==CH CH(CH2)7COOH为“十八碳二烯9.13酸”、CH2(COOH)CH(COOH)CH2(COOH)为“丙烷三甲酸”、C6H5COOH为“火侖甲酸”、C6H5==CH CHCOOH为“火侖丙烯酸”、称 C6H2(OH)3·CO (OH)为“火侖三醇甲酸”。其中,“十八碳二烯9.13酸”是依据日内瓦命名法制定,因为该名词对双键的编号符合其规定:“凡脂肪族一价酸之系自无侧链的饱和母烃导出者,其编数系自羧基之碳原子数起。”[15]而“丙烷三甲酸”是采用了羧基命名法。

《化学命名原则》(1932)“系统上一以日内瓦议定之万国命名法则为依据”[16],对于脂肪酸和芳香酸的命名,“酸”的含义同样得到了一致使用,指不带碳原子的羧基(C)OOH。如CH2==CHCOOH称“丙烯酸”、HOOCCOOH称“乙二酸”、称“丁炔二酸”、HOOC CH2CH(COOH)CH2COOH称“3-羧基戊二酸”、C6H5COOH称“苯甲酸”、C6H4(COOH)2称“苯二甲酸”等。

五 结 语

从以上论述可看出,1908—1932年对羧酸的中文命名多依据日内瓦命名法拟定。在这种命名方式中,命名脂肪酸时,“酸”字用来指称不带碳原子的羧基(C)OOH,主链与支链上羧基之碳原子分别计入母烃与支链烃基的碳原子个数中。但命名脂环酸或芳香酸时,如果羧基直接与脂环或芳环相连,那么羧基中碳原子的命名往往被省略,“酸”字实际上指代了羧基。不过如果与芳环直接相连的不是羧基,譬如是羧乙基(—CH2CH2COOH),那么“酸”字只用来命名(C)OOH,这与脂肪酸的命名保持了一致。如科学名词审查会把C6H5==CH CHCOOH称之为“困基三烯酸”,而不是“困基二烯酸”。

对于羧基命名法,郑贞文、杜亚泉合编的《有机化学》(1924)以及吴承洛有所采纳。前者拟定的名词,如“丙烷三甲酸”[CH2(COOH)CH(COOH) CH2(COOH)]用“酸”字命名(C)OOH。后者拟定的名词,如“丙烷叁酸”[C3H5(COOH)3]用“酸”字命名COOH。虞和钦与马君武的羧酸命名,虽然与羧基命名法一样,把主链与支链上的羧基同等对待,但他们把所有羧基之碳原子都计入母烃的碳原子个数之中,又与羧基命名法不同。

酸碱质子理论认为,凡能给出质子(H+)的物质都是酸。就“酸”这个字本身而言,它并不提示成酸元素的信息。对于无机酸的命名,无论是20世纪初期,还是现在,一般都泛称为“某酸”,“某”指成酸元素;酸的强弱则用定性词头如“亚”“次”等来区分③。如硫酸(H2SO4)、亚硫酸(H2SO3)、氯酸(HClO3)、次氯酸(HClO)等名称。对于羧酸的命名,把“酸”字仅仅用来指称不带碳原子的羧基(C)OOH,不但使脂肪酸与脂环酸、芳香酸命名中“酸”字含义保持一致,也与无机酸命名中“酸”的含义是统一的。在《化学命名原则》(1932)中,将C6H5COOH的名称确立为“苯甲酸”而不是“苯酸”,反映了术语命名的准确性。

注 释

①关于羧基命名法的论述,可参见:Patterson A.Definitive Report of the Commission on the Reform of the Nomenclature of Organic Chemistry Translation with Comments[J].J. Am.Chem.Soc.,1933,55(10):3916.

②笔者注:此处当为CnH2n-4O4的误写。

③20世纪初,不同的中文无机物命名方案在命名酸时,采用的定性词头有所不同。可参见:何涓.清末民初(1901—1932)无机物中文命名演变[J].科技术语研究,2006,8(2):53-57.

[1]虞和钦.有机化学命名草[M].东京:同文印刷舍, 1908:50-51.

[2]马君武.实用有机化学教科书[M].上海:商务印书馆,1919.

[3]中国化学会欧洲支会.中国化学会欧洲支会戊申年报告[R].1908.

[4]梁国常.有机化学命名刍议[J].科学,1920 (10):1000.

[5]梁国常.有机化学命名刍议(续)[J].科学,1920 (11):1106.

[6]Bernthsen A.A Textbook of Organic Chemistry[M]. Edited and revised by Sudborough J.New York:D.Van Nostrand Company,1912:40.

[7]杜亚泉.有机化学命名之讨论[J].学艺,1920(8):9.

[8]科学名词审查会.有机化合物命名草案[M].1920:8 -9.

[9]科学名词审查会.科学名词审查会所审定之有机化学名词草案[J].科学,1922(5):469-503.

[10]吴承洛.有机化学译名法[J].北大化学会年刊,1926 (1):26-138.

[11]屠阝恂立.有机化学名词之商榷(续)[J].科学,1931 (5):817-827.

[12]屠阝恂立.有机化学名词之商榷(续)[J].科学,1931 (6):997-1008.

[13]中国化学研究会.有机化学译名草案[J].学艺,1922 (9):1.

[14]杜亚泉,郑贞文.有机化学[M].上海:商务印书馆,1924.

[15]曾昭抡.日内瓦命名法原案[J].科学,1934 (8):1132.

[16]国立编译馆.化学命名原则[M].南京:国立编译馆, 1933:iv.

The Chinese Nomenclature for Carboxylic Acids between 1908 and 1932

HE Juan

This paper discusses the Chinese nomenc lature for carboxylic acids between 1908 and 1932.Taking two western methods for nam ing carboxylic acids Geneva nomenc lature and“carboxylic”nomenc lature as reference,the author ana lyzes the charac teristics o f d ifferent p roposals for the Chinese nomenc lature of carboxylic acids,w ith a particular focus on the meanings of the word suan(酸)in the terms for carboxylic acids.

chem ical nom enc lature,Geneva nomenc lature,“carboxylic”nomenc lature,carboxylic acid

N04;O6-0

A

1673-8578(2014)01-0052-06

2013-05-28

2013-09-18

中国科学院学部“中国近现代科学技术学科发展史料抢救与研究”(Y123014001)

何涓(1980—),女,湖北咸宁人,中国科学院自然科学史研究所助理研究员,博士,主要从事化学史研究。通信方式:hejuanpku@163.com。