环状化合物“芳香性”的判断方法分析

杨维清 张伟 张建 袁吉岚（西华大学物理与化学学院 四川 成都 610039）

一、分析环状化合物“芳香性”判断方法的作用和意义

1.分析环状化合物“芳香性”判断方法的作用

（1）由于我国对分析“芳香性”的研究与开发起步比较晚，所有努力弄清楚环状化合物“芳香性”的判断方法，有利于加快我国“芳香性”的新的研究和开发，促进“芳香性”新理论的出现，缩小与发达国家在化合物“芳香性”研究、开发、应用等方面的差距。（2）努力分析和研究环状化合物“芳香性”的判断方法，有利于从几何构造、平面、能量这三个方面弄清楚化合物“芳香性”的特征，进而促进我国化学理论与实践学的发展，同时也有利于促进我国物流学X光结晶学、电子衍射技术以及微波光谱技术的发展。

2.分析环状化合物“芳香性”判断方法的意义

（1）分析清楚环状化合物“芳香性”的判断方法，更有利于我国化合物的更好生产，促进我国化合物产业发展的同时为我国重工业和轻工业发展提供更好的加工和生产材料，促进我国重轻工业的发展，进而促进我国工业化和城市化的发展，促进我国经济又好又快的发展，是我国更好的实现经济效益、社会效益与环境效益的完美统一。（2）我国虽说是世界的资源大国，但我国人口众多，依旧面临着部分资源短缺的问题，努力分析和研究环状化合物“芳香性”的判断方法，有利于在生产的过程中节约资源能源，降低生产成本，提高生产效益。也有利于体现我国在工业生产中始终坚持贯彻和落实科学发展观，贯彻和落实可持续发展战略，节约资源能源，发展循环经济。

二、环状化合物“芳香性”的特征

要更好的分析清楚环状化合物“芳香性”的判断方法，就不得不弄清楚“芳香性”的定义和环状化合物“芳香性”的特征，所谓“芳香性”指的是一种环状闭合共轭体系,π电子高度离域,它具有离域能,并且体系能量比较低,也比较稳定，在化学性质上主要表现为容易进行亲电取代反应,但却不容易进行加成反应和氧化反应。它的理论最初由凯库勒发展出来的，是由以六元的苯分子为原型而建立起来的。而它的特征主要表现为：（1）由一些离域电子组成一些π键，而这些π键又令整个环系统可以充当为单键与双键的组合；(2)其结构为环状并且具有平面性；（3）它给出的离域电子所形成的π键原子需要处于同一个平面之内；（4）它环上的每一个原子都必须是sp杂化；（5）在磁场中很容易发生抗磁环流；（6）其原子需要组成一个环形；（7）由一些离域电子组成的π键其电子总数为 4n+2，即不是4的倍数的双数，即所谓的休克尔规则；（8）可以进行亲核芳香取代反应和亲电芳香取代反应。它又可分为杂环化合物和多环芳香化合物，而其中杂环化合物组成环的原子又包括氧、碳、氮、或硫等原子，而多环芳香化合物物中有一类多环芳香烃，它的分子是由超过一个且又不包含杂环或者是取代基的芳香环融合在一起所组成的，并且又同时分享到两个碳原子中。

三、判断环状化合物“芳香性”的方法

（1）根据休克尔规则进行判断环状化合物的“芳香性”，即是否符合一个单环化合物只具有平面离域体系,并且它的 π 电子数为 4n+2(其中n为整数),若符合，即有“芳香性”，若无，就没有“芳香性”。（2）根据环状化合物的芳香离子来判断，但是应该注意的是某些烃它没有芳香性,但是当它转变成离子之后,它却有可能显示芳香性，所以可以根据环状化合物的芳香离子来判断其是否具有芳香性。（3）也可以根据莫比乌斯体系进行环状化合物“芳香性”的判断，虽然它主要用于芳香过渡态理论中，但也很容易判断环状化合物的“芳香性”，主要判断的依据是如果π电子数为4n(n=0,1,2......),并且它形成了稳定的闭壳层电子结构,而且分子比较稳定,那么这个环状化合物就具有芳香性。（4）可以根据轮烯来判断环状化合物的“芳香性”，但是要注意的是用轮烯来判断环状化合物的“芳香性”，首先必须看环上的碳原子是否都处于一个平面之内,其次再看 π 电子数是否符合 4n+2的规律。如果轮烯环上的碳原子基本上都在一个平面之内,并且它的π 电子数为 4n+2(n=4),那么就表明它具有芳香性。（5）根据Hückel规则对环状化合物的“芳香性”进行判断，这个规则是目前判断环状化合物“芳香性”重要依据，在利用这个规则判断环状化合物“芳香性”时一定要符合其分子结构是单环、平面，并且是闭合的π体系。但是要注意的是，当两个环被一个双键所连接的时候，可以尝试把双键π电子向其中一个环移动，使其生成两个电荷分离的闭合的π体系，如果此时两个环中的π电子数都符合4n+2的规律，那么这个环状化合物就具有“芳香性”，否则它就没有“芳香性”。

结束语

为了更好地促进我国化合物产业的发展，促进我国重轻工业的发展，也为了缩小与发达国家在化合物“芳香性”研究、开发、应用等方面的差距，我国必须更好的研究环状化合物“芳香性”的特征，分析总结环状化合物“芳香性”的判断方法，在总结经验的同时促进我国化学理论与实践学的发展，促进我国物流学X光结晶学、电子衍射技术以及微波光谱技术的发展，促进我国科技的发展。

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[2]程学礼,李桂新,王作茂,赵燕云,马秀华,王新利.几种含氧杂环化合物的芳香性:一个理论研究[J].计算机与应用化学.2007(06).

[3]严兢,宋寅,彭德高,李珉.芳香性概念的新发展[J].大学化学.2007(01).