新型农作物杀虫剂的研究进展

万培红等

摘要开发广谱、高效、低毒、低残留的新型农药一直是农用化学品领域的研究热点。主要从作用机制和对环境的影响等方面综述了部分新型农作物杀虫化合物和产品的研究进展。

关键词杀虫剂；新型化合物；农作物

中图分类号S482.3文献标识码A文章编号0517-6611（2014）14-04260-05

Advances in Researches on New Pesticides of Crops

WAN Peihong， GUO Xiuli et al（School of Pharmaceutical Sciences， Shandong University， Jinan， Shandong 250012）

AbstractDeveloping pesticides with broadspectrum， high efficacy， low toxicity and low residue is a research hotspot all the time. From action mechanism of pesticide and its impact on environment， this paper made an overview of advances in researches on some new crop pesticides and compounds.

Key wordsPesticides； New compounds；Crop

农作物虫害一直是影响农业生产的重要问题，给广大农业生產者带来极大损失。长期以来人们都是通过农药控制农作物虫害以提高作物产量，保证农作物丰收，农药在农业生产中占据重要地位。然而，农药常会给人类生活环境带来严重污染，污染农产品也能导致慢性或者急性中毒，同时相同作用机制的农药长期应用，害虫易产生抗药性。因此，随着人们对绿色环保和健康意识的提高，寻找广谱、高效、低毒的新型农药成为一项十分紧迫的任务。虽然化学类农药相对毒性较大，生物农药应用和研究不断增加[1]，但化学农药以其高效、速效、广谱、分子结构相对简单、合成工艺相对简易等优势占据大部分农药市场[2]，新型化学农药仍是研究热点。

农作物杀虫剂分类方法不一，大部分资料按照化学结构分类，主要分为有机磷类、拟除虫菊酯类、氨基甲酸酯类、烟碱类、苯甲酰脲类昆虫生长调节剂和其他类等[3]。近几年，各种新型杀虫剂不断地被发现和研究。笔者从作用机制和对环境的影响等方面综述了部分新型农作物杀虫化合物和产品的研究进展。

1有机磷类

有机磷类农药（图1）以其速效、高效、广谱、成本低、种类和作用方式多等特点一直在农业中占有重要地位，其主要作用机制是通过与害虫体内的胆碱酯酶结合，生成磷酰化胆碱酯酶，从而抑制了胆碱酯酶分解乙酰胆碱的作用，导致神经传导中断，产生中毒现象而迅速致死。大部分传统有机磷农药对环境和哺乳动物毒性较大[4-6]，且在环境中交互应用时，毒性增强[7]。国家农业部宣布自2007年起禁止使用甲胺磷、甲基对硫磷、久效磷、对硫磷、磷胺5种高毒的有机磷农药及其复配产品[8]，中低毒有机磷杀虫剂在农业中更多地被应用。探索并分离有效的农药降解菌株，靠农药的生物降解来缓解环境污染为农药的应用提供了方便，但复杂的相互作用仍需要大量的研究[9]。对药物的结构优化，进行新药研发仍是重点。如对有机磷类农药毒死蜱结构改造，进行手性甲乙基毒死蜱的合成与活性研究，以期得到更优化的化合物[10]。

带有杂环结构和三元不对称结构的少数新品种已经开始受到重视，它们所具有的优点是与传统有机磷类无交互抗性，对环境安全，毒性低。韩国化学研究所开发的已经上市应用的吡氟硫磷（flupyrazofos，图2）[11]，不仅毒性低，且具有很好的生物活性，对小菜蛾、蚤类等有效。四川省化工研究设计院经过十余年的研究已经研发出具有自主知识产权的防治一种柑橘介壳虫的高效、低残留的有机磷农药新品种，即为硝虫硫磷（图3）[12]。其体积分数的30%乳油制剂用于防治柑橘矢尖蚧，其杀虫速度快，防治效果好，且对人、畜毒性低，对环境较安全，显著优于广泛使用的杀扑磷（methidathion）、氧化乐果（omethoate）等高毒农药品种[13]，是当前世界上防治柑橘介壳虫理想的农药新品种之一。30%的硝虫硫磷乳油还可防治小菜蛾、红蜘蛛、稻飞虱等茶叶、蔬菜、柑橘、水稻等十几种农作物的病害虫[14]。

对于存在手性异构体的有机磷药物，研究及分离有效的异构体也是一种重要研究方向[15]。如对新农作物杀虫剂Chloramidophos（图4）的毒性和抑制胆碱酯酶活性研究结构表明，2个对映体的差别较大[16]。

图1有机磷类农药图2吡氟硫磷图3硝虫硫磷图4新农作杀虫剂Chloramidophos2拟除虫菊酯类

拟除虫菊酯类杀虫剂常用于室内家居害虫，并逐渐应用于农作物。主要作用机制是延长Na+流入，使Na+活化通道关闭滞后，重复动作电位，兴奋脊髓中间神经元和周围神经，阻断正常的神经传导。此类农药高效、速效、对环境较友好，分析其构效关系，引用氰基、氯原子、氟原子和开发非酯类结构等方面研究新型农药和农药间的复配使用等有很大的发展空间[17]。

高效氯氟氰菊酯（lamddacyhalothrin，图5）是其2个对映异构体的混合物，在结构中引入氯、氟和氰基，具有活性高、杀虫谱较广、药效快速、易于喷洒于农作物上且耐雨水冲刷等优点，但如果长期使用易存在抗药性，且对水生生物具有中等毒性[18]。

湖南化工研究院研发的非酯肟醚拟除虫菊酯类杀虫剂硫肟醚（图6）[19]，具体作用机理正在研究中。它是一种在土壤中较易降解的低毒杀虫剂[20]，对环境安全。实验室和田间试验结果表明，可以用于蔬菜、茶叶、棉花等作物，有效防治棉铃虫、菜青虫等多种害虫[21]。

图5高效氯氟菊酯图6硫肟醚3氨基甲酸酯类

与有机磷类农药的作用机制类似的一种氨基甲酸酯类杀虫剂，主要是抑制乙酰胆碱酯酶的相关活性，从而影响神经系统的正常功能，但该类杀虫剂对胆碱酯酶的相关抑制作用具有可逆性。该类杀虫剂具有在自然界易降解，残留量低等优点。不同结构类型的氨基甲酸酯类杀虫剂在不同品种之间可以混合使用，对抗药性害虫具有增强作用。该类杀虫剂也可同时作为一些有机磷类杀虫剂的相关增效剂[22]。

杜邦公司开发的茚虫威（indoxacarb，图7）是一种含有氨基甲酸酯结构的噁二嗪类化合物，具有独特的作用机理[23]。它是以钠通道为主要靶标，阻断钠通道，对神经元乙酰胆碱酯酶受体及GABA受体等具有多重作用，导致害虫麻痹，最终死亡的新型绿色农药[24]。它具有杀灭速度快、高杀虫活性、不易产生抗药性以及对非靶标生物毒性低等特点，这类药物逐渐被应用于防治几乎所有鳞翅目害虫以及各种甜菜夜蛾、小菜蛾、菜青虫等[25]。

图7茚虫威4烟碱类

自1985年日本农药株式会社（现日本拜耳）发现广泛应用的具有较强防治水稻叶蝉活性的新型烟碱类杀虫剂吡虫啉（imidacloprid，图8）[26]以来，全球范围相继开发出啶虫脒（acetamiprid，图9）[27]、噻虫啉（thiacloprid，图10）[28]、噻虫嗪（thiamethoxam，图11）[29]、噻虫胺（clothianidin，图12）[30]和呋虫胺（dinotefuran，图13）[31]等杀虫剂。此类杀虫剂主要抑制烟碱乙酰胆碱酯酶受体，干扰神经系统正常传导功能，致使害虫麻痹而死亡。由于它们作用机制独特，与传统杀虫剂相比没有交互抗药性，且具有对哺乳动物低毒、对环境安全、杀虫活性高和殺虫谱较宽等特点，在农作物害虫防治方面具有广阔的市场[32]。

图8吡虫啉图9啶虫脒图10噻虫啉图11噻虫嗪图12噻虫胺图13呋虫胺江苏克胜集团股份有限公司和上海华东理工大学在2008年联合开发出国内第一个高效、低毒、广谱的稠环新烟碱类杀虫剂哌虫啶（图14），并对其合成工艺进行了优化[33]，哌虫啶在防治同翅目害虫上有较好的活性，环境相容性也较好，发展前景广阔[34]。2009年5月，95%哌虫啶原药、体积分数10%哌虫啶悬浮剂，已顺利通过农业部农药登记评审委员会的技术审查和专家评审，同时获准登记。

图14哌虫啶安徽农业科学2014年5苯甲酰脲类

苯甲酰脲类（图15）杀虫剂是几丁质合成的高效抑制剂[35]。由于几丁质类不存在于哺乳动物和高等植物中，因此它们具有极高的环境安全性；同时具有使用浓度低、降解速度快等特点，该类化合物经过30多年的发展仍成为研究开发的热点，被誉为“21世纪的农药”[36]。此类农药的结构改造主要是在相应的分子中适当的位置引入氟、氯原子或杂环基团，以得到活性较高的杀虫剂[37]，目前已有10余个品种实现了商品化，如杀铃脲（triflumuron）、氟铃脲（hexaflumuron）、氟啶脲（chlorfluazuron）等。

双苯氟脲（novaluron，图16）是最近商品化的一种新的苯甲酰脲类昆虫生长调节剂，作为一种杀幼虫剂，对鳞翅目、鞘翅目和同翅目等多种害虫具有广谱的杀虫活性[38]。但其对马铃薯甲虫的天敌刺肩蝽（P.maculiventris）可能有一定的毒性，更好的结构改造有待研究[39]。

图15苯甲酰脲类图16双苯氟脲

6其他昆虫生长调节剂类

昆虫生长调节剂（IGRs）除苯甲酰脲类几丁质合成抑制剂（BPUs）外，蜕皮激素及其类似物（MHAs）、保幼激素及其类似物等其他类别的化合物也处于研究的重要地位。IGRs主要是植物源提取物和昆虫体内激素等的衍生物或类似物，具有低毒、环境友好等优点。

烯虫酯（methoprene，图17）是一种人工合成的保幼激素类似物（JHA），影响羟基蜕皮激素作用过程中一些重要相关基因的表达，阻断昆虫部分蜕皮过程而致死[40]，在环境中残留少，对水体污染小[41]。

另一种保幼激素类似物烯虫乙酯（hydroprene，图18）[42]，模拟天然的保幼激素，产生过度激素作用而延长昆虫幼虫阶段，阻断其正常发育为成虫或使其出现不育的变态成虫[43]。对非靶标脊椎动物和人类毒性很小，环境中降解快，是良好的储藏物用杀虫剂。

ETB（ethyl 4[2（tertbutylcarbonyloxy）butyloxy]benzoate）是最先报道的保幼激素部分拮抗剂[44]，KENJIRO FURUTA等[45]对其结构进行修饰，发现一种新型抗保幼激素试剂KF13（图19）及其吲哚衍生物（图20），研究表明，两者随着剂量增加，抗保幼激素活性明显降低。但在其同时报道的一系列衍生物中，相关的生物活性评价得出，其中的几种衍生物在高剂量时仍表现出较高活性，对抗保幼激素试剂的研究具有重要意义。

图17烯虫酯图18烯虫乙酯图19抗保幼激素试剂KF13图20吲哚衍生物7其他类

目前，属于同一农药类别中的常用农药，由于作用机制的相似性，昆虫易产生抗性，延缓了常见类别农药的开发，所以寻找其他结构类型的农药是新型农药研究的一种重要思路。

氟虫酰胺（flubendiamide，图21）[46]是第一个苯二甲酰胺类（PADAs）杀虫剂，作用机制新颖，通过激活鱼尼汀受体（RyRs）对害虫（主要为鳞翅目）产生杀虫活性[47]。氟虫酰胺作用害虫之后能引起害虫身体的抽搐、缩短等特殊症状。继后，美国杜邦公司以该化合物为先导，对PADAs作了较大改变，获得了一类新的先导化合物——邻甲酰氨基苯甲酰胺类（anthranilic diamides，ADAs），通过结构修饰和构效研究，发现氯虫酰胺（chlorantrani liprole，图22）[48-49]。氟虫酰胺和氯虫酰胺均属于二酰胺类杀虫剂，作用机制相同，与RyRs上特定位点结合，激活Ca2+通道，破坏昆虫细胞质的Ca2+内环境稳定性，影响昆虫心脏和运动横纹肌的运动，产生的急性毒理学作用从而使幼虫快速停止取食，甚至是麻痹、死亡[50]。MASAKI等[51]对其作用引起的Ca2+刺激与杀虫活性定量关系进行了研究，进一步证实了其作用机制。

二酰胺杀虫剂与RyRs的结合部位与鱼尼丁的结合部位不同，对昆虫RyRs作用的是一个专一性的新结构部位，故该类杀虫剂对鳞翅目幼虫高效，而对哺乳动物低毒，具有高度选择性。又由于其作用方式独特，故对现有的常用杀虫剂的作用靶标无影响，不存在交互抗性[52]。

德国巴斯夫公司研发的新型缩氨基脲类杀虫剂氰氟虫腙（metaflumizone，图23），实验室和田间试验初步验证氰氟虫腙是对抗多种农作物关键害虫的有效杀虫剂，特别是对鳞翅目和等翅目害虫。通过阻断神经系统的Na+通道发挥毒性，至今未发现与常用的杀虫剂存在交叉抗性，是对环境和有益哺乳动物低伤害的候选药物。由于在水中能迅速水解和光解，对水生生物无实际危害[53]。

图21氟虫酰胺图22氯虫酰胺图23氰氟虫腙螺虫乙酯（spirotetramat，商品名 Movento，图24）是由Bayer公司开发的一种季酮酸类杀虫剂，继Envidor和Oberon之后的第3个类脂合成抑制剂（Lipid Biosynthesis Inhibitor，LBI）[54]，是迄今唯一具有木质部和韧皮部双向内吸传导性能的现代杀虫剂[55]，可以有效防治各种内吸式口器害虫，因为作用机制独特，与其他杀虫剂无交互抗性，且持效性长，田间试验研究表明螺虫乙酯对大部分节肢类益虫安全[56]，2008年以来，已成功在美国、加拿大、奥地利和中国等国家登记。

Spinetoram是经天然产物多菌霉素（spinosyn）修饰而来的新型杀虫剂[57-58]，为主成分（图25）和少量成分（图26）的混合物。结构类似大环内脂类，含有4个独特的环，上面连有2个不同的糖[59]，其结合位点是區别于其他杀虫剂乙酰胆碱酯酶受体的一个亚单位，作用机制特殊[60]，对农作物害虫具有显著生物活性，对有益生物低毒，在环境中易降解[61]，已成功进入市场。

图24螺虫乙酯8展望

根据害虫生理结构及信号传导过程，开发区别于传统农药的新结构和特殊作用机制的农药是解决农药间交互抗性的主要途径，天然先导化合物经过结构修饰有利于寻找易降解、低残留、环境友好型杀虫剂。随着组合化学、高通量筛选、生物技术等先进技术的发展，农作物新型高效的化学杀虫剂将具有更广阔的发展空间。

图25Spinetoram主成分图26Spinetoram少量成分

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