地板藤根的化学成分研究

杨世波， 张润芝， 江志勇， 田 凯， 李文娟， 白溪山， 黄相中

（云南民族大学民族药资源化学国家民委—教育部重点实验室， 云南 昆明 650500）

［成分分析］

地板藤根的化学成分研究

杨世波， 张润芝， 江志勇， 田 凯， 李文娟， 白溪山， 黄相中*

（云南民族大学民族药资源化学国家民委—教育部重点实验室， 云南 昆明 650500）

目的 研究采自云南省楚雄州地板藤根的化学成分。 方法 对地板藤根 95%乙醇提取物的石油醚和乙酸乙酯萃取部分采用硅胶柱色谱、 Sephadex LH-20 柱色谱等方法分离纯化； 根据波谱学数据和理化性质进行结构鉴定。 结果从地板藤根的石油醚和乙酸乙酯萃取部分分离得到13个化合物， 主要为黄酮类、 三萜类及甾体类化合物， 分别鉴定为5α-豆甾-3，6-二酮 （1） ，3β-羟基豆甾-5-烯-7-酮 （2） ， β-谷甾醇 （3 ） ， β-香树脂醇 （4）， 齐墩果酸 （5 ） ， α-香树脂醇乙酸酯 （6）， 3-O-乙酰基齐墩果酸 （7）， 槲皮素 （8）， 芹菜素 （9）， 木犀草素 （10）， （2R， 3R） -（ +） -二氢槲皮素 （11）， 北美圣草素 （12）， 柚皮素 （13）。 结论 除化合物 3， 4， 5， 6 及 9 外， 其余化合物均为首次从该植物中分离得到。

地板藤；化学成分；甾体类；三萜类；黄酮类

地板藤 Ficus tikoua Bur.为桑科 Moraceae榕属植物，又称地石榴、地枇杷、地瓜藤，多年生匍匐木质落叶藤本，全株有白色乳液，在我国主要分布于云南、湖北、广西、贵州、西藏、四川、甘肃等地［1］。 本品最早以 “ 地枇杷” 为名载于 《 滇南本草》，因其为匍匐木质藤本，茎贴地生长而药用藤茎， 故称地板藤［2］， 为地方习用药材， 是彝、 壮、苗、傣等民族广泛使用的民族药，有清热利湿、活血通络、解毒消肿之疗效，主治肺热咳嗽、痢疾、小儿消 化不 良、 风 湿 疼 痛、 带 下、 跌 打 损 伤［3］。目前，除了郭良君，关永霞等人从地板藤中分离得到一些甾 体、 三萜 和 简 单的 多 酚 类化 合 物 外［4-6］，尚未见有关该植物化学成分的其他研究报道。为深入研究地板藤化学成分，本实验对其根的乙醇提取物进行了分离， 得到13个化合物，主要为黄酮类、三萜类及甾体类化合物， 除化合物 3， 4，5， 6 及9外，其余化合物均为首次从该植物中分离得到。

1 仪器与材料

X-4 数 字 显 微 熔 点 测 定 仪 （ 温 度 未 校 正）；VGZAB-2F质 谱 仪；Bruker AV 400 核 磁 共 振 仪，TMS 为内标； 柱色谱硅胶 100 ～200 目、 200 ～300目 （ 青 岛 海 洋 化 工 厂）； 高 效 薄 层 色 谱 板 GF254（青岛海洋化工厂）； Sephadex LH-20 （ 德国 Merck公司）。所用试剂除三氯甲烷为分析纯外， 其余均为工业级，使用前重蒸纯化。

地板藤根于 2009 年 8 月采自云南省楚雄州，经中国科学院昆明植物研究所陶德定研究员鉴定为Ficus tikoua Bur.， 标本保存于云南民族大学化学与生物技术学院标本馆。

2 提取与分离

取自然晾干的地板藤根 11.5 kg， 粉碎， 95%乙醇冷浸超声提取 4次，每次 2 h， 过滤， 合并滤液减压浓缩后得 1.1 kg乙醇提取物。 将乙醇提取物混悬于适量水中，依次用石油醚、乙酸乙酯、正丁醇萃取，减压浓缩回收溶剂后得石油醚部分浸膏120 g， 乙酸乙酯部分浸膏 212 g， 正丁醇部分浸膏568 g。

取石油醚部分浸膏 120g， 用硅胶 （100 ～200目， 1.3 kg） 柱 色 谱 分 离， 石 油 醚-乙 酸 乙 酯（1 ∶0 ～0 ∶1） 梯度洗脱， 得到 9 个组分 （Fr.1 ～Fr.9）。 其 中 组 分 Fr.2 中， 用 硅 胶 （ 200 ～ 300目， 200 g） 柱 色 谱 分 离， 以 石 油 醚-乙 酸 乙 酯（30 ∶1） 洗脱后得化合物 1 （7 mg）、3 （26 mg）；组分 Fr.3 中，用硅胶 （200 ～300 目， 150 g） 柱色谱分离， 以石油醚-乙酸乙酯 （25 ∶1） 洗脱后经硅胶柱色谱反复分离纯化， 得化合物 2 （6 mg）、 4（13 mg）； 组分 Fr.4 中，用硅胶 （200 ～300 目，100 g） 柱色谱分离， 以石油醚-乙酸乙酯 （20 ∶1）洗脱， 得化合物 6 （20 mg）、 7 （9 mg）； 组分 Fr.6中， 用硅胶 （200 ～300 目， 40 g） 柱色谱分离，石油醚-乙酸乙酯 （10 ∶1）洗脱后经硅胶柱色谱分离纯化， 得化合物5 （11 mg）。

取乙酸乙酯部分浸膏 212 g， 用硅胶 （100 ～200 目， 2.5 kg） 柱色谱分离， 以三氯甲烷-甲醇（1 ∶0 ～0 ∶1）进行梯度洗脱，得到 12 个组分（Fr.1 ～Fr.12）。 其中组分 Fr.3 中，以二氯甲烷-甲醇 （20 ∶1） 为洗脱剂进行硅胶柱层析， 经Sephadex LH-20 柱 （ 甲 醇） 纯 化 得 到 化 合 物1 （25 mg）、 13 （23 mg）；在组分 Fr.6 中， 用硅胶 （200 ～300 目， 150 g） 柱色谱分离， 以二氯甲烷-甲醇 （10 ∶1） 洗脱后， 经反复 Sephadex LH-20 柱 （甲醇） 结合正相硅胶柱层析分离纯化得化合物 8 （8 mg）、 9 （10 mg）、10 （9 mg） 及 11（15 mg）。

3 结构鉴定

化合物 1： 无色非定型晶体 （三氯甲烷）， mp 193 ～196 ℃； 分子式为 C29H48O2， EI-MS m/z： 428［M］+。1H-NMR（400 MHz， CDCl3） δ： 2.62 （1H，m， H-5）， 2.61 （1H， m， H-4a）， 2.42 （1H，m，H-2a）， 2.37 （1H， m， H-7a）， 2.33 （1H， m， H-2b），2.32 （1H， m， H-4b）， 2.06 （1H， m， H-12a）， 2.05（1H， m，H-1a），2.00 （1H， m， H-7b）， 1.88（1H， m， H-16a），1.87 （1H， m， H-8）， 1.67 （2H，m， H-25）， 1.64 （1H， m， H-1b）， 1.63 （1H， m，H-11a）， 1.54 （1H， m， H-15a）， 1.37 （1H， m， H-11b）， 1.33 （1H， m，H-20），1.32 （1H，m，H-9），1.26 （ 1H， m， H-22a）， 1.25 （ 1H， m， H-16b），1.25 （2H， m， H-28）， 1.24 （1H， m， H-14）， 1.18（1H， m，H-12b ），1.14 （ 1H， m， H-17 ）， 1.13（2H， m，H-23 ）， 1.12 （ 1H， m，H-15b ）， 1.01（1H， m， H-22b ）， 0.95 （ 3H， s， H-19 ）， 0.93（3H， d， J=6.4 Hz， H-21）， 0.92 （1H， m， H-24），0.83 （3H， d，J=6.8 Hz， H-27）， 0.83 （3H， t，J=7.6 Hz， H-29 ）， 0.79 （3H， d， J=6.8 Hz， H-26）， 0.72 （ 3H， s， H-18 ）。13C-NMR （ 100 MHz，CDCl3）δ： 38.1 （C-1），37.4 （C-2）， 211.4 （C-3），37.4 （ C-4）， 57.5 （ C-5）， 209.0 （ C-6）， 46.6 （ C-7）， 38.0 （C-8）， 53.5 （ C-9）， 41.3 （ C-10） ， 21.7（C-11），39.4 （ C-12 ），43.0 （C-13 ）， 56.6 （C-14），24.0 （ C-15）， 28.1 （ C-16 ）， 56.0 （ C-17 ），12.0 （ C-18 ）， 12.6 （ C-19 ）， 36.1 （ C-20 ）， 18.7（C-21），33.8 （ C-22 ），26.0 （C-23 ）， 45.8 （C-24），29.1 （ C-25）， 19.0 （ C-26 ）， 19.8 （ C-27 ），23.1 （ C-28）， 12.0 （ C-29）。 根据以上数据并结合文献 ［7-8］ 报道， 确定化合物 1 为 5α-豆甾-3，6-二酮。

化合物 2： 白色晶体 （三氯甲烷）， mp 126 ～128 ℃； 分 子 式 为 C29H48O2， EI-MS m/z 428［M］+。1H-NMR（400 MHz， CDC13） δ： 5.75 （1H，s， H-6）， 3.58 （1H， m， H-3 ） ， 1.20 （ 3H， s， H-19） ， 0.90 （3H， d， J=6.3 Hz， H-21）， 0.86 （3H，t， J=7.2 Hz，H-29）， 0.79 （3H， d，J=6.8 Hz， H-27） ， 0.78 （3H， d， J=6.8 Hz， H-26）， 0.68 （3H，s， H-18）。13C-NMR（100 MHz，CDCl3）δ： 36.3 （C-1）， 31.2 （C-2）， 73.3 （ C-3），42.5 （ C-4）， 168.6（C-5）， 126.3 （ C-6）， 200.5 （ C-7）， 45.2 （ C-8），49.9 （C-9）， 38.6 （C-10）， 21.2 （C-11），38.0 （C-12），43.0 （C-13 ），50.1 （ C-14）， 26.3 （C-15），28.3 （ C-16 ）， 54.6 （ C-17 ）， 12.0 （ C-18 ）， 17.3（C-19） ， 36.1 （ C-20 ）， 18.7 （ C-21 ）， 33.9 （ C-22），26.1 （ C-23）， 45.8 （ C-24 ）， 29.1 （ C-25 ），19.8 （ C-26 ）， 19.0 （ C-27 ）， 23.0 （ C-28 ）， 12.0（C-29）。 根据以上数据并结合文献 ［9］ 报道， 确定化合物 2 为 3β-羟基豆甾-5-烯-7-酮。

化合物 3： 无色针状结晶 （三氯甲烷）， mp 140 ～141 ℃； 分子式为 C29H50O， EI-MS m/z 414［M］+。 薄层色谱展开后以 5%硫酸乙醇显紫红色，与 β-谷甾醇对照品进行薄层对照， Rf值一致， 故鉴定化合物 3 为 β-谷甾醇。

化合物 4： 白色结晶 （三氯甲烷）， mp 196 ～198 ℃； 分子式为 C30H50O， EI-MS m/z426 ［M］+，Liebermann-Burehard 反应呈阳性，提示该化合物为三萜类化合物。1H-NMR（400 MHz， CDCl3） δ： 5.12（1H， t， J=3.6 Hz， H-12）， 3.19 （1H， dd， J= 4.8，4.4Hz， H-3 ），1.13 （ 3H， s， H-27 ）， 0.99（3H， s， H-26）， 0.96 （3H， s， H-25）， 0.92 （3H，s， H-24）， 0.89 （3H， s， H-23）， 0.87 （3H， s， H-29），0.83 （3H， s， H-30）， 0.79 （3H， s， H-28）。13C-NMR（100 MHz， CDCl3） δ： 38.6 （ C-1）， 27.2（ C-2 ）， 78.9 （ C-3 ）， 38.7 （ C-4）， 55.2 （ C-5 ），18.4 （C-6）， 32.5 （ C-7），39.7 （ C-8）， 47.7 （C-9）， 36.9 （ C-10）， 23.4 （ C-11 ）， 124.4 （ C-12 ），139.6 （C-13 ）， 41.5 （ C-14）， 26.6 （ C-15 ）， 27.3（C-16），32.9 （ C-17 ），47.7 （C-18 ）， 47.2 （C-19）， 31.3 （ C-20）， 33.8 （ C-21 ）， 39.7 （ C-22 ），28.1 （ C-23 ）， 15.6 （ C-24 ）， 15.7 （ C-25 ）， 16.9（C-26），26.6 （ C-27 ），28.7 （C-28 ）， 33.7 （C-29）， 23.7 （ C-30）。 根 据 以 上 数 据 并 结合 文 献［10］ 报道， 确定化合物 4 为 β-香树脂醇。

化合物 5： 无色针状结晶 （三氯甲烷）， mp 308 ～310 ℃； 分子式为 C30H48O3， ESI-MS m/z479［M+Na］+， Liebermann-Burchard 反应呈阳性， 提示该化合物为三萜类化合物。1H-NMR（500 MHz，CDCl3） δ： 5.27 （1H， t， J=4.0 Hz， H-12）， 4.48（1H， t， J=9.5， 6.5 Hz， H-3 ），2.81 （1H，dd，J=13.5， 4.0 Hz， H-18 ）， 1.14 （ 3H， s， H-27 ），0.94 （3H， s， H-25）， 0.91 （3H， s， H-29 ） ， 0.90（3H， s， H-30）， 0.86 （3H，s，H-23）， 0.85 （3H，s， H-24）， 0.74 （3H， s， H-26）。 与对照品混合熔点不下降， TLC检测 Rf值一致， 根据以上数据并结合文献［6］报道， 确定化合物5 为齐墩果酸。

化合物 6： 白色晶体 （三氯甲烷）， mp 237 ～239 ℃； 分 子 式 为 C32H52O2， EI-MS m/z 468［M］+， Liebermann-Burchard 反应呈阳性， 提示该化 合 物 为 三 萜 类 化 合 物。1H-NMR （ 400 MHz，CDC13） δ： 5.14 （1H， t，J=3.6 Hz， H-12），4.48（1H， d， J=8.0 Hz， H-3 ） ， 2.14 （ 3H， s，CH3COO-）， 2.07 （3H， dd， J=12.5， 4.5 Hz， H-1a）， 2.05 （1H， dd， J=13.8， 5.0 Hz， H-18 ），1.91 （1H， m， H-16a）， 1.91 （1H， m， H-11）， 1.90（1H， m， H-16b）， 1.63 （1H， dd， J=11.1， 7.9 Hz，H-9）， 1.62 （1H， dd，J=11.1，5.1 Hz， H-19a）， 1.54 （1H， m， H-6a）， 1.54 （1H， m， H-7a），1.54 （1H， br.dd， J=14.2， 4.1 Hz， H-22a） ， 1.42（1H， m， H-6b ），1.38 （ 1H，br.dd，J=14.0，3.1Hz，H-22b），1.35 （1H，m， H-7b）， 1.32 （1H，br.dd， J=14.1， 4.1 Hz， H-21a）， 1.28 （1H， m，H-2a）， 1.27 （1H，m， H-2b）， 1.19 （1H，br.dd，J=13.8， 3.1 Hz， H-21b）， 1.15 （3H，s， H-27），1.08 （1H， dd， J=14.3， 11.1 Hz， H-19b） ， 1.06（1H， m， H-15a）， 1.02 （3H， s，H-25）， 0.99 （1H，m， H-1b）， 0.99 （1H，m， H-15b）， 0.95 （3H， s，H-30）， 0.93 （1H， br.t， J=2.0 Hz， H-5）， 0.91（3H， s， H-24）， 0.89 （3H， s， H-23）， 0.87 （3H，s， H-29）， 0.86 （3H， s，H-26），0.84 ～0.80 （3H，s， H-28）。13C-NMR（100 MHz， CDC13） δ： 38.5 （ C-1）， 23.6 （ C-2） ， 80.9 （ C-3 ）， 37.7 （ C-4）， 55.3（ C-5 ）， 18.3 （ C-6 ）， 32.9 （C-7）， 39.6 （ C-8 ），47.7 （ C-9 ）， 36.8 （ C-10 ） ， 23.4 （ C-11 ） ， 124.3（C-12）， 139.6 （ C-13 ）， 42.1 （ C-14 ）， 28.7 （ C-15），26.6 （ C-16）， 33.7 （ C-17 ）， 59.1 （ C-18 ），39.6 （ C-19 ）， 36.7 （ C-20 ）， 31.9 （ C-21 ）， 41.5（C-22） ， 28.8 （ C-23 ）， 16.9 （ C-24 ）， 15.8 （ C-25），16.9 （ C-26）， 23.2 （ C-27 ）， 28.1 （ C-28 ），17.5 （ C-29 ）， 21.4 （ C-30）， 171.0 （ C-l'） ， 21.3（C-2'）。 根据 以 上 数 据 并 结 合 文献 ［ 11 ］ 报 道，确定化合物 6 为 α-香树脂醇乙酸酯。

化合物 7： 无色针状结晶 （三氯甲烷）， mp 259 ～261 ℃， ［α］25D+28.0°（c 1.0， CHCl3）； 分子式为 C32H50O4， ESI-MS m/z 521 ［ M+Na］+，Liebermann-Burchard 反应呈阳性， 提示该化合物为三萜 类 化 合 物。1H-NMR （ 500 MHz， CDCl3） δ：5.26 （1H， m， H-12）， 4.48 （1H， dd， J=18.7，8.7 Hz， H-3），2.80 （1H， dd， J=11.2， 3.2 Hz，H-18）， 2.04 （3H， s， CH3COO-） ， 1.24 （3H， s， H-27），1.22 （3H， s， H-23）， 1.09 （3H， s， H-25），1.00 （3H， s， H-24）， 0.88 （3H， s， H-29 ） ， 0.79（3H， s， H-30 ）， 0.76 （ 3H， s， H-26 ）。13C-NMR（125 MHz， CDCl3） δ： 38.5 （ C-1）， 27.1 （ C-2 ），80.9 （C-3）， 38.9 （ C-4），55.8 （ C-5）， 18.5 （C-6）， 32.6 （ C-7） ， 39.3 （ C-8）， 47.8 （ C-9） ， 37.0（C-10），23.3 （ C-11）， 122.5 （ C-12），143.6 （C-13）， 41.6 （ C-14）， 28.6 （ C-15 ）， 23.8 （ C-16 ），46.9 （ C-17 ）， 41.9 （ C-18 ）， 45.8 （ C-19 ）， 31.6（C-20），33.9 （ C-21 ），32.3 （C-22 ）， 27.9 （C-23）， 15.2 （ C-24）， 15.6 （ C-25 ）， 16.8 （ C-26 ），26.0 （ C-27） ， 183.9 （ C-28）， 33.1 （ C-29 ）， 23.8（C-30），170.1 （CH3CO-），55.2 （CH3CO-）。 根据以上数据并结合文献 ［12］ 报道， 确定化合物 7为 3-O-乙酰基齐墩果酸。

化合物 8： 黄色针状结晶 （甲醇）， mp 312 ～314 ℃， HCl-Mg粉反应呈阳性， Molish 反应呈阴性。 分 子式 为 C15H10O7，ESI-MS m/z 301 ［ MH］-。1H-NMR （ 500 MHz，DMSO-d6） δ：11.26（1H， s， 5-OH）， 10.02 （1H， s， 7-OH）， 9.45 （1H，s， 4'-OH）， 9.17 （1H， s， 3'-OH）， 7.78 （1H， d，J=2.0 Hz，H-2'）， 7.65 （1H， dd，J=8.5， 2.0 Hz， H-6'）， 7.01 （1H， d， J=8.5 Hz， H-5'）， 6.53（1H， d，J=2.0 Hz， H-8），6.24 （1H， d， J=2.0 Hz， H-6 ）。13C-NMR （ 125 MHz， DMSO-d6） δ：147.2 （C-2） ， 136.3 （ C-3）， 176.5 （ C-4 ）， 161.6（C-5）， 99.1 （ C-6）， 165.0 （ C-7）， 94.5 （ C-8），157.9 （C-9） ， 104.6 （C-10） ， 123.7 （C-1'）， 115.3（C-2'）， 145.9 （ C-3'）， 148.7 （ C-4'）， 116.1 （ C-5'）， 121.5 （ C-6'）。 根 据 以 上 数 据 并 结 合 文 献［13］ 报道， 确定化合物 8 为槲皮素。

化合物 9： 黄色粉末 （ 三氯甲烷-甲醇）， mp 347 ～349 ℃； 分子式为 C15H10O5， ESI-MS m/z293［M+Na］+，1H-NMR （ 400 MHz， DMSO-d6）δ：12.98 （ 1H， s， 5-OH）， 10.60 （ 1H， s， 7-OH），10.40 （1H，s，4'-OH）， 7.94 （2H，d， J=8.8 Hz，H-2'， 6'）， 6.93 （2H， d， J=8.7 Hz， H-3'， 5'），6.80 （1H， s， H-3） ， 6.49 （1H， d， J=2.0 Hz， H-8）， 6.19 （1H， d， J=2.0 Hz，H-6）。13C-NMR（100 MHz， DMSO-d6） δ： 164.6 （C-2 ）， 103.3 （ C-3 ），182.2 （ C-4 ）， 157.8 （ C-5）， 94.4 （ C-6 ） ， 164.2（C-7）， 99.3 （C-8），161.9 （C-9）， 104.1 （C-10），121.6 （ C-1'） ， 128.9 （ C-2'， 6'）， 116.4 （ C-3'，5'）， 161.6 （ C-4'）。 根 据 以 上 数 据 并 结 合 文 献［14］ 报道， 确定化合物 9 为芹菜素。

化合物 10： 黄色针状结晶 （甲醇）， mp 236 ～239 ℃； 分子式为 C15H10O6， ESI-MS m/z309 ［M+ Na］+。1H-NMR （ 400 MHz， DMSO-d6） δ： 12.99（1H， s， 5-OH）， 7.43 （1H， dd， J=8.4， 2.0 Hz，H-6'） ， 7.41 （ 1H， d， J=2.0 Hz， H-2'）， 6.89（1H， d，J=8.4 Hz， H-5'），6.68 （1H， s， H-3），6.44 （1H， d， J=2.0 Hz， H-8） ， 6.19 （1H， d， J= 2.0 Hz， H-6）。13C-NMR （100 MHz，DMSO-d6）δ：164.3 （C-2） ， 103.3 （ C-3）， 182.1 （ C-4 ）， 157.7（C-5）， 99.3 （ C-6）， 164.6 （ C-7）， 94.3 （ C-8 ），161.9 （C-9），104.1 （C-10），121.9 （C-1'）， 113.8（C-2'）， 146.2 （ C-3'）， 150.1 （ C-4'）， 116.5 （ C-5'）， 119.4 （ C-6'）。 根 据 以 上 数 据 并 结 合 文 献［15］ 报道， 确定化合物 10 为木犀草素。

化合物 11： 淡黄色粉末 （甲醇）， mp 223 ～225 ℃，［ α］25D+43.0 （ c 1.0， MeOH）； 分子式为C15H12O7， EI-MS m/z 304 ［ M］+。1H-NMR （ 400 MHz， CD3OD） δ： 6.92 （1H， d， J=1.8 Hz， H-2'），6.87 （1H，dd， J=8.4， 1.6 Hz， H-6'）， 6.82 （1H，d， J=7.8 Hz， H-5'）， 5.97 （ 1H， d， J=2.0 Hz，H-8）， 5.95 （1H， d， J=1.8 Hz， H-6）， 4.91 （1H，d，J=10.8 Hz， H-2），4.55 （1H，d， J=10.8 Hz，H-3）。13C-NMR（100 MHz， MeOD） δ： 83.7 （ C-2），72.3 （C-3）， 196.9 （C-4）， 163.3 （C-5），96.0 （C-6）， 167.3 （ C-7 ） ， 94.9 （ C-8 ）， 163.9 （ C-9 ），100.4 （C-10 ）， 128.5 （ C-1'）， 114.7 （ C-2'），145.7 （C-3'）， 144.9 （C-4'）， 114.5 （C-5'）， 119.6（C-6'）。 根据 以 上 数 据 并 结 合 文 献 ［ 16 ］ 报 道，确定 化 合 物 11 为 （2R， 3R） -（ +） -二 氢 槲皮素。

化合物 12： 无色针晶 （二甲亚砜），mp 267 ～268 ℃； 分子式为 C15H12O6， ESI-MS m/z311 ［M+Na］+。1H-NMR （ 400 MHz， DMSO-d6） δ： 12.10（1H， s， 5-OH）， 9.10 （2H， s， 4'-OH）， 8.30 （1H，s， 3'-OH ）， 6.80-7.00 （ 3H，m，H-2'，H-5'， H-6'）， 5.87 （2H， m， H-6， H-8）， 5.34 （1H， dd，J= 12.4， 3.0 Hz， H-2 ）， 3.16 （ 1H， dd， J=17.0，12.5 Hz， H-3b） ， 2.68 （1H， dd， J=17.0， 3.2 Hz，H-3a）。13C-NMR（100 MHz， DMSO-d6）δ： 78.9 （C-2）， 42.5 （C-3）， 196.8 （C-4）， 162.5 （C-5）， 95.4（C-6）， 167.2 （ C-7）， 94.1 （ C-8）， 163.4 （ C-9），102.2 （ C-10 ）， 129.9 （ C-1'）， 115.8 （ C-2'），145.4 （C-3'）， 145.7 （ C-4'）， 114.8 （C-5'），118.4 （C-6'）。 根据以上数据并结合文献 ［17］报道， 确定化合物12为北美圣草素。

化合物 13： 黄色针状结晶 （甲醇）， mp 245 ～247 ℃； 化 学 式 为 C15H12O5， EI-MS m/z 272［M］+。1H-NMR（400 MHz，CD3OD）δ： 7.36 （2H，dd， J=8.0， 3.0 Hz， H-2'， 6'）， 6.81 （2H， dd，J=8.0， 3.0 Hz， H-3'， 5'）， 5.90 （2H， s， H-6，8）， 5.40 （1H， dd， J=12.4， 2.8 Hz， H-2），3.15（1H， dd， J=17.0，12.5 Hz， H-3a），2.71 （1H，dd， J=17.4， 3.0 Hz， H-3b）。13C-NMR （100 MHz，MeOD） δ： 80.6 （ C-2）， 44.01 （ C-3 ） ， 197.8 （ C-4）， 165.4 （C-5）， 103.3 （C-10）， 97 （C-6），168.4（C-7）， 96.2 （ C-8），164.9 （C-9）， 131.1 （C-1'），129.0 （ d， C-2'， -6'）， 116.2 （ d， C-3'， -5'），159.0 （C-4'）。 根据以上数据并结合文献 ［18］ 报道， 确定化合物 13为柚皮素。

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Chem ical constituents from root of Ficus tikoua Bur.

YANG Shi-bo， ZHANG Run-zhi， JIANG Zhi-yong， TIAN Kai， LIWen-juan， BAI Xi-shan，HUANG Xiang-zhong*
（ Key Laboratory of Chemistry in Ethnic Medicinal Resources， State Ethnic Affairs Commission&Ministry of Education， Yunnan University of Nationalities，Kunming 650500， China）

AIM To study the chemical constituents from root of Ficus tikoua Bur.collected from Chuxiong prefecture， Yunnan province.METHODS Chemical constituentswere isolated on silica gel column，Sephadex LH-20， identified by physiochemical and spectral analyses， and compared with standard compounds.RESULTS Thirteen compounds isolated from ethanol extract of Ficus tikoua weremainly involved in steroids， triterpenoids and flavonoids.These compounds were elucidated as 5α-stigmastane-3，6-dione（1）， 3β-hydroxystigmast-5-en-7-one（2） ， β-sitosterol（3） ， β-amyrin （4），oleanolic acid （5），α-amyrinacetate（6），3-O-acetyloleanolic acid （ 7） ，quercetin （8）， apigenin （9）， luteolin （10）， （2R， 3R） -（ +） -dihydroquercetin （11）， eriodictyol（12）， naringenin （13 ） .CONCLUSION All compounds are isolated from this plant for the first time except for compounds3， 4， 5， 6 and 9.

Ficus tikoua Bur.；chemical constituents； steroids； triterpenoids； flavonoids

R284.1

： A

： 1001-1528（2014）03-0554-05

10.3969/j.issn.1001-1528.2014.03.023

2013-03-12

国家自然科学基金项目 （21262047）； 云南民族大学化学与生物技术学院研究生创新项目 （11HXYJS03）； 云南省教育厅科学研究基金项目 （2012J071）； 云南民族大学化学与生物技术学院有机化学党支部创新项目 （2011HXDZB04）

杨世波 （1987—）， 男， 硕士生， 研究方向： 天然药物化学。

*通信作者： 黄相中 （1974—）， 男， 教授， 研究方向： 天然药物化学。 Tel： （0871） 5913013