小飞蓬化学成分及生物活性研究进展

田发军,赵欢欢,赵俊俊,吴艳兵

（河南科技学院,河南新乡453003）

小飞蓬Conyza canadensis（L.）Cronq.是区域性杂草,属菊科Compositae白酒草属Conyza[1],又叫祁州一枝蒿、加拿大蓬、小白酒草、小蓬草,为一年生草本植物[2].原产北美洲,1860年在山东烟台被发现,1886年在浙江宁波和湖北宜昌采到,1887年到达四川南溪[3].小飞蓬为一种常见杂草,花期5～9个月,该种借冠毛随风扩散,传播速度极快,主要危害棉花、小麦、果树、蔬菜等作物,现在广泛分布于我国各地,是我国分布最广泛的外来入侵物种之一.小飞蓬的药用价值研究的比较多,全草入药具有消炎止血、利尿的功效[4].据国外文献记载,小飞蓬地上部分和地下部分已经被当作传统的或者官方的草药,对胃肠道最常见症状腹泻和痢疾的治疗具有重要作用[5]；在美国北部用小飞蓬等熬制成的药传统上经常用于治疗癌症[6].在中国民间的药物中,小飞蓬已经用于治疗伤口、关节炎引起的肿胀和疼痛[7].另外,小飞蓬挥发油也用于治疗支气管炎和膀胱炎[8].近年来,对于小飞蓬的生物活性已经做了较多研究.本文对其化学成分和生物活性研究的状况加以综述,为进一步研究和利用提供信息.

1 小飞蓬化学成分研究进展

小飞蓬植物化学成分国内外研究较多,它的主要化学成分有C10炔烃类[9-10]、倍半萜烯碳氢化合物[11]、黄酮类[12-13]、苯基酯类[14]、生物碱类[15]、酚醛酸、醇类、三萜类和鞘脂类[16-18]等.随着研究的不断深入和化学物质分离、鉴定技术的不断提高,越来越多的化学物质被发现.

1.1 挥发油类化合物

小飞蓬的挥发性物质有醇类、酮类、烃类和萜类等化合物组成,主要以萜类化合物为主[1,19-34].

1.1.1 萜类化合物 刘志明等从小飞蓬挥发油中鉴定出26种化合物,其中萜类化合物主要有：柠檬烯、β-蒎烯、β-月桂烯、反式-α-佛手柑油烯、顺式-β-罗勒烯、顺式-β-金合欢烯、反式-β-金合欢烯、石竹烯等[20].

1.1.2 酮类化合物 刘姗姗等用水蒸气蒸馏法提取小飞蓬鲜花和鲜果精油,并对挥发性组分进行分析,得到5种酮类化合物,包括2-（1-甲基丙基）-环戊酮、（s）-2-甲基-5-异丙烯基-2-环己烯-1-酮、2,3-二甲基-4（3H）-喹唑啉酮、3-苯基-1,2-环戊二酮和2,4-二氢-2-甲基-5-苯基-3氢-吡唑-3-酮[34].王海英等通过水蒸气蒸馏法提取小飞蓬精油,经GC-MS分析出两种酮类化合物香芹酮和香叶基丙酮[31].

1.1.3 醇类化合物 刘志明等从小飞蓬的挥发油中分离出多种醇类化合物,主要有橙花叔醇、柠檬烯二醇、顺式-香芹醇、反式-香芹醇、反式-对-2,8-薄荷二烯-1-醇、顺式-对-2,8-薄荷二烯-1-醇、异香芹醇等[20,31,34].

1.1.4 烃类化合物 刘姗姗等从小飞蓬的挥发油中鉴定出2种烃类化合物2,6-二甲基-6-（4-甲基-3-戊烯基）二环[3.1.1]-2-庚烯和1-（1,5-二甲基-4-己烯基）-4-甲基苯[34].

1.1.5 其他 其他类化合物主要是含量很少的醛类、氮类、酚类和母菊酯类化合物.刘姗姗等[34]提取小飞蓬鲜花和鲜果精油并对其成分进行分离和鉴定,发现了1种醛类和1种氮类化合物,分别为3,7-二甲基-2,6辛二烯醛和4-苯甲基-吡啶.刘志明等从小飞蓬的挥发油中分离出1种酚类化合物为丁基化羟基甲苯[31].Veres等从小飞蓬根的挥发油中鉴定出4种母菊酯类化合物,主要是2Z,8Z-母菊酯、2E,8Z-母菊酯、4Z,8Z-母菊酯和8Z-2,3-去氢母菊酯[35].

1.2 鞘脂类化合物

鞘脂类化合物主要是Naveen等报道的3种化合物1,3,5-trihydroxy-2-hexadecanoylamino-（6E,9E）-heptacosdiene,1,3,5-trihdroxy-2-hexadecanoylamino-（6E,9E）-heptacosdiene-1-O-glucopyranoside 和1,3-dihydrixy-2-hexanoylamino-（4E）-heptadecene[17].

1.3 生物碱类化合物

采用硅胶柱色谱及其他多种色谱方法对小飞蓬化学成分进行分离得到8种生物碱类化合物,主要有对羟基苯甲酰胺、氨基甲酸,N，N'-（4-甲基-1,3-亚苯基）双-C,C'-二甲酯、硫酸阿托品、3,4-二羟基苯甲酰胺、4-羟基-3,5-二甲氧基苯甲酰胺、2-羟基-5-甲氧基苯甲酰胺、甜菜碱和盐酸小檗碱[15].

1.4 黄酮类化合物

陈郑镔等在最佳条件下分别提取小蓬草根、茎、叶中黄酮类化合物的含量,发现黄酮类化合物在小飞蓬的叶中含量最高[36].黄酮类化合物主要从小飞蓬全草的乙醇提取物中分离出来的,主要有槲皮素-7-O-β-D-吡喃半乳糖苷、槲皮素、木犀草素、芹菜素、5,7,4'-三羟基-3'-甲氧基黄酮、槲皮素-3-O-α-吡喃鼠李糖苷、槲皮素-3-O-β-D-吡喃葡萄糖苷、芹菜素-7-O-β-D-吡喃葡萄糖苷、木犀草素-7-O-β-D-吡喃葡萄糖醛酸苷甲酯、4'-羟基黄芩素-7-O-β-D-吡喃葡萄糖苷、黄芩苷和芦丁[4,12-13,37].

1.5 其他

Javid等从小飞蓬的根部用乙酸乙酯提取物中分离出2个差向异构体的物质Conyzagenin-A和Conyzagenin-B[38].邵帅等从小飞蓬的乙醇提取物中分离的齐墩果酸和绿原酸[4].Sonia等将小飞蓬地上部用萃取法进行化合物的提取,经GC-MS分析得到3种主要化合物,即：2Z,8Z-母菊酸甲酯、4Z,8Z-母菊内酯和4Z-毛叶醇内酯.对这3个化合物的活性测定发现4Z-毛叶醇内酯的活性最强,有望开发成除草剂[39].

2 小飞蓬生物活性的研究

2.1 化感作用

植物在生物或非生物逆境下次生代谢物质增加,这是重要的防御机制.植物的许多次生代谢物能有效地抵御病原菌的侵染,这些次生代谢物的化学活性成分大多是植物的化感物质.Putnam等认为,植物化感物质是天然的除草剂；Rice也认为,化感物质有可能取代化学农药,至少可以使其使用量大大减少[40].据研究,小飞蓬含有化感物质,通过化感作用抑制种子萌发和植株生长来排挤周围植物,形成单种优势群落.如Sonia、Lola、王海英、许桂芳、高源、刘姗姗、高兴祥等主要是用小飞蓬有机溶剂和水的提取物,通过生物测定的方法,测定其对植物种子萌发和幼苗生长的活性[39-46].高兴祥等通过用种子萌发法测定了小飞蓬全株的石油醚、乙酸乙酯和乙醇3种溶剂提取物的除草活性.其中乙酸乙酯和乙醇提取物对高粱、黄瓜、小麦和油菜这4种供试作物均显示出很强的抑制作用,石油醚提取物的抑制活性很弱,表明小飞蓬的乙酸乙酯和乙醇提取物具有潜在的除草活性[47].高源等采用培养皿滤纸法研究了小飞蓬水提取液的乙酸乙酯、正丁醇和水萃取物对受体稗草、鬼针草和含羞草的种子萌发和幼苗生长的活性.结果表明,小飞蓬的乙酸乙酯和正丁醇萃取物强烈抑制稗草和鬼针草的种子萌发和幼苗生长,表明小飞蓬水提取液中的除草活性物质可能存在于乙酸乙酯和正丁醇萃取物中[44].因此,可以利用小飞蓬的化感作用及其分泌的化学物质来进行对其他种类杂草的控制,需要对其主要的活性成分进一步研究,并有可能作为新型的除草剂来控制杂草.

2.2 抑菌活性

通过水蒸气蒸馏法从小飞蓬的地上部分和地下部分提取的挥发油进行抑菌活性分析,地下部分无明显的抑菌活性；地上部分对细菌没有活性,对除了烟曲霉菌之外的全部真菌都具有较强的抑制作用,其中对趾间发癣菌、新型隐球菌和光滑念珠菌的抑制作用最强[35].用石油醚、乙酸乙酯和甲醇提取小飞蓬全株测定其对细菌的抑制活性,结果表明,甲醇提取物对大部分细菌都有抑制作用.甲醇提取物的最低抑菌浓度为0.625 mg/mL对乳酸球菌和肠杆菌都有很强的抑制作用[48].刘明久等测定了小蓬草丙酮浸提液对3种病原菌的生物活性,结果显示,小蓬草丙酮浸提液对棉花黑斑病菌、棉花红腐病菌和葱黑斑病菌有明显抑制作用[49].Sonia等从小飞蓬的地上部分用二氯甲烷进行化合物的萃取,经GC-MS分析鉴定出的主要化合物经过直接的抗真菌生物显影法测定,结果表明4Z,8Z-母菊内酯和4Z-毛叶醇内酯对胶孢炭疽菌、尖孢炭疽菌和草莓炭疽菌有抑制作用[39].目前,小飞蓬的杀菌活性利用研究已经取得较大的进展,每个主要化合物的杀菌活性研究也在逐步开展中.

2.3 抗病毒活性

Edziri等[50]研究了小飞蓬地上部分的乙酸乙酯、三氯甲烷、丁醇和甲醇提取物对人巨细胞病毒（HCMV）AD-169和柯萨奇病毒B病毒3型（Cox-B3）的活性.结果表明,乙酸乙酯、三氯甲烷、丁醇和甲醇提取物都有抗HCMV和Cox-B3的活性,但甲醇提取物的活性最强,在浓度为100 μg/mL时,对HCMV和Cox-B3的抗性分别为99.10%和100%.丁醇提取物的活性也较强,但比甲醇提取物的活性弱,在浓度为100 μg/mL时,对HCMV和Cox-B3的抗性分别为90.10%和97.00%.因此,小飞蓬的甲醇和丁醇提取物具有潜在的抗HCMV和Cox-B3病毒活性,需要对其进行深入的研究,找到抗病毒主要的活性物质,研究其化学结构,为合成新的抗病毒化合物提供一定的依据.

2.4 抗癌活性

小飞蓬的地上部分已经在世界上不同的地方用于治疗一些疾病,但地下部分也有重要的作用.Boglarka Csupor-Loffler等从小飞蓬根部的甲醇提取物中用正己烷和三氯甲烷进行活性追踪分离的方法,得到2种新化合物（conyzapyranone A和B）和8种已知化合物.通过测定其对子宫颈腺癌（HeLa）、皮肤癌（A431）和乳腺癌（MCF-7）细胞的活性,结果表明,化合物 conyzapyranone B、4E,8Z- 洋甘菊 -γ-内酯和菠甾醇对这3种癌细胞系有明显的抑制作用.炔烃类化合物具有最高的抑制细胞生长的能力,半数抑制浓度为1.10～4.74 μg/mL.E-conyzapyrone和Z-conyzapyrone发挥适度的抗恶性细胞增值的活性,半数抑制浓度分别为7.83～17.05 μg/mL和6.98～12.05 μg/mL[18,51].因此,可以从小飞蓬根部筛选和分离出抗恶性细胞增值的化合物,并分析其化学结构,为合成新的天然抗恶性细胞增值的药剂产品提供依据.

2.5 抗氧化作用

植物多酚是一类广泛存在于植物体内的多元酚化合物,具有抗衰老、抗氧化、抗病毒、抗肿瘤、预防心血管疾病等独特的生物活性.贤景春等[52]用乙醇浸提法提取小飞蓬多酚,采用单因素试验与正交试验优化乙醇体积分数、浸提时间、料液比等提取工艺参数,并探讨小飞蓬多酚对羟基自由基（·OH）的清除作用.最佳提取工艺为乙醇体积分数50%,浸提温度70℃,浸提时间60 min,料液比1∶20.在最佳提取工艺下小飞蓬多酚的提取率可达12.751 mg/g,且小飞蓬多酚对·OH的清除效果良好.用分光光度计测定试验前后的吸光度,然后计算·OH清除率.当小飞蓬多酚质量浓度为0.3 mg/mL时,对·OH的清除率可达35%,为充分开发利用小飞蓬的药用价值奠定基础.

3 影响小飞蓬化学成分的因素

研究表明,影响小飞蓬化学成分的主要因素是生态环境条件,其中气候条件和生物因素有重要的影响,不同月份采样的小飞蓬体内精油含量和成分是不一样的.刘姗姗等研究了小飞蓬不同月份鲜样体内的精油挥发性组分的变化,6月份鲜样精油的主要成分有柠檬烯（13.07%）、反式-α-佛手柑油烯（2.23%）、2,3-二甲基-4（3H）-喹唑啉酮（45.52%）和2,4-二氢-2甲基-5-苯基-3氢-吡唑-3-酮（21.53%）；7月份鲜样精油的主要成分有2,3-二甲基-4（3H）-喹唑啉酮（54.41%）、α-姜黄烯（3.12%）和反式-α-佛手柑油烯（4.78%）；8月份鲜样精油的主要成分有柠檬烯（45.05%）、反式-α-佛手柑油烯（5.88%）、β-月桂烯（2.09%）和顺式-β-罗勒烯（1.72%）；10月份鲜样精油的主要成分有柠檬烯（48.34%）、反式 -α-佛手柑油烯（6.05%）、β-月桂烯（1.48%）、顺式 -β-罗勒烯（2.55%）、1,3,8-对 -薄荷三烯（2.89%）和α-姜黄烯（1.86%）[1].刘志明等研究了不同采样季节对干小飞蓬精油挥发性组分的影响,结果表明：干小飞蓬精油挥发性共有成分主要是萜类化合物柠檬烯,且挥发性组分种类逐渐减少[53].Abdolhossein等研究了伊朗野生小飞蓬体内精油的成分和含量[26],Katalin等研究了匈牙利小飞蓬体内精油的成分和含量[35],发现小飞蓬体内的精油主要成分和含量也有很大的不同.因此,气候条件对小飞蓬体内的化学成分的组成和含量有重要影响.另外,不同地方小飞蓬的生物群落也肯定不相同,其它生物产生的次生代谢物质也会影响到小飞蓬体内的精油的成分和含量.

4 展望

小飞蓬在我国分布广,其具有一定的抑菌作用、抗病毒、抗癌、抗氧化等活性,已经发现的并且具有一定生物活性的单一化合物,应该从作用机理上进一步研究.小飞蓬作为入侵性杂草,研究表明具有化感作用,具有开发为植物源除草剂的潜力,但目前其化感作用大多数都局限在粗提物的活性,对其主要活性成分的分离纯化和作用机理研究较少,今后应加强这方面的研究.

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