麻黄的化学成分和药理活性的研究迸展△

李佳莲，方磊，张永清，王晓，张钦德

（1.山东中医药大学药学院，山东 济南 250355；2.山东省科学院中药过程控制研究中心，山东省分析测试中心，山东 济南 250014；3.山东中医药高等专科学校，山东 烟台 264199）

麻黄的化学成分和药理活性的研究迸展△

李佳莲1，2，方磊2，张永清1，王晓2，张钦德3*

（1.山东中医药大学药学院，山东 济南 250355；2.山东省科学院中药过程控制研究中心，山东省分析测试中心，山东 济南 250014；3.山东中医药高等专科学校，山东 烟台 264199）

对近些年麻黄化学成分及药理作用方面的研究进展进行综述，为麻黄的进一步研究和开发利用提供依据。

麻黄；化学成分；药理作用；生物碱；非生物碱

麻黄属植物分布于亚洲、美洲、东南欧及北非等干旱荒漠地区，约40种，中国有12种。麻黄为著名的中药材，《中国药典》2010年版规定麻黄为麻黄科植物草麻黄Ephedra sinicaStapf、中麻黄Ephedra intermediaSchrenk et C.A.Mey.或木贼麻黄Ephedra equisetinaBge.的干燥草质茎。麻黄具有发汗散寒，宣肺平喘，利水消肿的功能，主要分布于我国的吉林、辽宁、内蒙古等省区，生长在沙丘、干草原、丘陵山地、荒滩等干燥地区。国内外对麻黄化学成分的研究颇多，发现其含有生物碱类、黄酮类、挥发油、多糖、酚酸类等多种成分。现代医学研究表明，麻黄对中枢神经系统、心血管系统、平滑肌等具有广泛的药理作用，其有效成分主要是麻黄生物碱，而非生物碱类成分显示出抗氧化、免疫抑制、降血糖等药理活性。本文就近些年来国内外对麻黄的化学成分和药理活性研究成果进行综述。

1 化学成分研究

1.1 生物碱类

生物碱为麻黄的主要活性成分，其中含量最高的为三对立体异构的苯丙胺类生物碱，即：左旋麻黄碱（l-ephedrine）、右旋伪麻黄碱（d-pseudoephedrine）、左旋去甲基麻黄碱（l-norephedrine）、右旋去甲基伪麻黄碱（d-norpseudoephedrine）、左旋甲基麻黄碱（l-methylephedrine）和右旋甲基伪麻黄碱（dmethylpseudoephedrine）［1］。Hong等［2］采 用 HPLC方法对草麻黄、中麻黄和木贼麻黄中的总碱含量进行了测定，结果显示，木贼麻黄的总碱含量最高，为（2.708±0.642）%，草麻黄和中麻黄的总碱含量分别为（1.365±0.624）%和（1.537±0.746）%。

已报道从麻黄中分离得到的5个喹啉类生物碱为 4-羟基-7-甲氧基-2-喹啉羧酸（ephedralone）、4-羟基-6-甲氧基-2-喹啉羧酸（6-methoxy-kynurenic acid）、4-羟基-2-喹啉羧酸（kynurenic acid）、4，6-二羟基-2-喹啉羧酸（6-hydroxykynurenic acid）和 transtorine。孙静芸等［3-5］从麻黄中得到 8个生物碱，为N-methylbenzlamine、2， 3， 5， 6-四 甲 基 吡 嗪（tetramethylpyrazine）、O-苯甲酰-右旋伪麻黄碱［O-benzoyl-d-（＋）-pseudoephedrine］、 Cyclopropyl-αamino-acid、hordenine、（＋）-1-苯基-2-亚胺基-1-丙醇［（＋）1-phenyl-2-imido-1-propanol］、3，4-二甲基苯唑烷（3，4-dimethyl-5-phenyloxazolidine）和 2，3，4-三 甲 基 苯唑 烷 （2，3，4-trimethyl-5-phenyloxazolidine）。

19世纪70～80年代，国外学者Konno等从中麻黄叶片中分离出ephedroxane及其衍生物；Tamada等从麻黄根中分离得到以下6个生物碱：麻黄根碱A、B、C、D（ephedradine A、B、C、D）、阿魏酰组胺（feruloylhistamine）和酪氨酸甜菜碱（maokonine）。生物碱类成分结构见图1。

图1 麻黄中的生物碱类成分化学结构

1.2 黄酮类

麻黄的总黄酮含量约为 0.29%［6］。Nawwar等［7-15］从麻黄中分离得到28个黄酮成分，为：草棉黄 素 （herbacetin）、3-甲 氧 基 草 棉 黄 素 （3-methoxyherbacetin）、草棉黄素-8-甲醚-3-葡萄糖-7-鼠李糖苷（herbacetin 8-methylether 3-glucoside-7-rhamnoside）、 草 棉 黄 素-8-甲 醚-3-葡 萄 糖 苷（herbacetin 8-methylether 3-glucoside）、herbacetin 7-O-（6″-quinyl-glucoside）、草棉黄素-3-鼠李糖-8-葡萄糖苷（herbacetin 3-rhamnoside-8-glucoside）、槲皮素（quercetin）、二氢槲皮素（dihydroquercetin）、槲皮素-3-葡 萄 糖 苷 （quercetin-3-glucoside）、 芹 菜 素（apigenin）、 芹 菜 素-7-葡 萄 糖 苷 （apigenin-7-glucoside）、 芹 菜 素-5-鼠 李 糖 苷 （apigenin-5-rhamnoside）、儿茶素［（＋）-Catechin］、表儿茶素［（－）-epi-catechin］、阿夫儿茶精（afzelechin）、表阿 夫 儿 茶 精 ［（－）-epi-afzelechin］、 山 柰 酚（kaempferol）、 山 柰 素-3-葡 萄 糖-7-鼠 李 糖 苷（kaempferol 3-glucoside-7-rhamnoside）、山柰酚鼠李糖苷（kaempferol rhamnoside）、柚皮素（naringenin）、3-羟基 柚 皮 素 （3-hydroxynaringenin）、小 麦 黄 素（tricin）、牡荆素（vitexin）、木犀草素（luteolin）、芦丁（rutin）、橙皮苷（hesperidin）、3′，4′，5，7-四羟基 二 氢 黄 酮 （3′，4′，5，7-tetrahydroxyflavanone）和 di-C-glucosylflavone，2″2′″-di-O-β-glucopyranosylviceninⅡ。

Hikino等［13，16-18］从麻黄根中分离得到 2个麻黄酚和11个麻黄宁，分别为：麻黄酚 A和 B（ephedrannin A、B）；麻黄宁 A、B、C、D、E、F、G、H、I、J和 K（mahuannin A、B、C、D、E、F、G、H、I、J、K）。此外从该植物中还发现了如下黄酮成分：白飞燕草苷元（leucodelphinidin）、白天竺葵 苷 （leucopelargonidin）、 白 花 色 苷（leucoanthocyanidin）、白矢车菊素（leucocyanidin）、Swertisin、6-C-glycosyl-chrysoeriol、4′，5，7-三羟基-8-甲氧基黄酮醇-3-O-β-D-吡喃葡萄糖苷（4′，5，7-trihydroxy-8-methoxyflavonol-3-O-β-D-glucopyranoside）和3-O-β-D-吡喃葡萄糖基-5，7，4-三羟基-8-甲氧基黄 酮 （3-O-β-D-glucopyranosyl-5，7，4-trihydroxy-8-methoxyflavone）等。黄酮类成分结构见图2。

图2 麻黄中的黄酮类成分

1.3 挥发油

徐必达等［19］采用超临界 CO2萃取技术（SPE）从草麻黄中提取挥发油，并用GC-MS技术分离鉴定出其中的47个化合物。吉力等［20］用GC-MS联用法对草麻黄、中麻黄和木贼麻黄的挥发油成分进行分析，共鉴定127个化合物，l-α-松油醇（l-α-terpineol）（31.64%）、1，4-桉叶素（1，4-cineole）（12.80%）和十六烷酸（hexadecanoic acid）（26.22%）分别是草麻黄、中麻黄和木贼麻黄挥发油中的主要成分。Wang等［21］对草麻黄根的超临界 CO2萃取物进行GC-MS分析，鉴定出其中的30个化合物，主要为γ-谷甾醇（γ-Sitosterol）和9Z，12Z-十八碳二烯酸（9Z，12Z-octadecadienoic acid）等。张知侠［22］采用水蒸气蒸馏法从草麻黄中提取精油，用GC-MS技术进行分析鉴定，通过图谱解析共鉴定了49个化学成分，占精油总量的87.82%，含量最高的是l-α-萜品烯醇（lα-terpineol）（28.57%）。

1.4 有机酚酸类

Cottiglia等［12］从麻黄中分离得到 nebrodenside A、nebrodenside B和O-coumaric acid glucoside等酚酸类成 分。 已 报 道［13，14，23-25］从 麻 黄 中 还 得 到 如下16种酚酸类成分：阿魏酸（ferulic acid）、异阿魏 酸 （iso-ferulic acid）、 对 氨 基 苯 酚 （paminophenol）、苯甲酸（benzoic acid）、对羟基苯甲酸（p-hydroxybenzoic acid）、2-羟基-5-甲氧基苯甲酸（2-hydroxyl-5-methoxybenzoic acid）、对羟基苯乙酸（p-hydroxyphenyl-acetin acid）、原儿茶酸（protocatechuic acid）、香草酸（vanillic acid）、肉桂酸（cinnamic acid）、反式肉桂酸（trans-cinnamic acid）、咖啡酸（caffeic acid）、绿原酸（chlorogenic acid）、喹纳酸（quinaldic acid）、杜鹃醇葡萄糖苷（rhododendrol 4′-O-β-D-glucopyranoside） 和 5-（hydroxy-isopropyl）-cyclohexene-carboxylic acid等。结构见图3。

图3 麻黄中的酚酸类成分

1.5 糖类及鞣质

近年来对麻黄的药理活性研究表明，麻黄多糖具有抗氧化和抗凝血等多重作用。Konno等［26］从双穗麻黄中分得5种具有降血糖活性的聚糖，为：麻黄聚糖 A、B、C、D和 E（ephedran A、B、C、D、E）。Kuang等［27］从Ephedra sinica中分离得到一种具有显著免疫抑制活性的超支化酸性多糖（ESP-B4），并确定了其组成单位。鞣质在麻黄中通常以缩合鞣质形式存在，已报道分出儿茶酚鞣质等26种缩合鞣质［1］。Riclo等［28］从Ephedra Americana中发现其幼茎中的鞣质主要为原飞燕草素聚合体，木质茎中主要为原花青素聚合体。有报道又分出麻黄鞣质A和B（ephedratannin A、B）及可水解型鞣质nilocitin。1.6其他类成分

此外，麻黄属植物中还有单萜糖苷类成分：（－）-α-松油醇-8-O-β-D-吡喃葡萄糖苷 ［（－）-αterpineol-8-O-β-D-glucopyranoside］、（＋）-α-松油醇-8-O-β-D-吡喃葡萄糖苷 ［（＋）-α-terpineol-8-O-β-D-glucopyranoside）］和 香 叶 基-β-D-吡 喃 葡 萄 糖 苷（geranyl-β-D-glucopyranoside）；木脂素类成分：倍半西班牙冷杉醇 B（sesquipinsapol B）；以及胡萝卜苷 （Daucosterol）、β-谷 甾 醇 （sitosterol）、豆 甾醇-3-O-β-D-吡喃葡萄糖苷和辛酸乙酯等［25，29］。结构见图4。

图4 其他成分结构

2 药理作用研究

2.1 调节血压

Hikino等［30］对麻黄根碱A、B、C、D以及阿魏酰组胺和麻黄酚A等单体成分的降压活性的研究发现，静脉注射3 mg·kg－1麻黄根碱 A、B、C和 D，都能明显降低大鼠血压，其中麻黄根碱B活性最强，对大鼠和自发性高血压大鼠的降压作用在0.1～3 mg·kg－1呈量效关系；邱丽颖等［31］采用常规颈动脉插管术记录动脉血压方法，给麻醉家兔耳缘静脉注射5mL·kg－1麻黄果多糖，发现家兔血压明显下降，推断麻黄果多糖可能通过M受体来兴奋副交感神经产生降压作用。

由于结构与肾上腺素的化学结构类似，麻黄碱具有拟肾上腺素的作用，能够兴奋肾上腺素能神经而发挥升高血压的作用。麻黄碱和伪麻黄碱均有增加心输出量和升高血压的作用。从麻黄根中分离得到的酪氨酸甜菜碱对大鼠有类似麻黄碱的升压作用。

2.2 利尿作用

d-伪麻黄碱具有显著的利尿作用［32］，麻醉犬静脉注射d-伪麻黄碱0.5～1.0 mg·kg－1，发现其尿量增加2～5倍；家兔静脉注射d－伪麻黄碱0.2～1.0 mg·kg－1，亦见尿量明显增加，但当剂量增至1.5 mg·kg－1以上时，尿量反而减少。推测其利尿机理是扩张肾血管使肾血流量增加，也有人认为是阻碍肾小管对钠离子的重吸收。

2.3 平喘和发汗作用

麻黄中的平喘有效成分是麻黄碱。麻黄碱通过以下三方面的作用达到平喘目的［32］：促进去甲肾上腺素和肾上腺素释放，间接发挥肾上腺素作用；直接兴奋α-受体，使末梢血管收缩而缓解支气管粘膜肿胀，直接兴奋β-受体，使支气管平滑肌松弛；阻止过敏介质的释放。几千年以来的临床实践表明：麻黄中的挥发油有发汗作用。现代研究观察到：麻黄的水溶性提取物在75～300 mg·kg－1对大鼠的发汗作用具有剂量依赖性。有人认为其作用机制是麻黄阻碍了汗腺导管对钠的重吸收，进而导致汗腺分泌增加。钟凌云等［33］研究炮制对麻黄发汗和平喘药效的影响，结果显示：生品麻黄发汗作用最强，发汗作用的主要有效部位是挥发油和醇提部位；蜜炙麻黄的平喘作用最强，平喘的主要有效部位是生物碱和挥发油，故炮制对发汗作用的影响主要在于挥发油类的变化，对平喘作用的影响主要在于生物碱和挥发油的变化。

2.4 兴奋中枢神经系统的作用

麻黄碱有兴奋大脑皮层中枢、皮层下中枢、呼吸中枢及血管运动中枢的作用。李琴等［34］通过哌唑嗪拮抗麻黄碱增加小鼠自发活动的作用等实验现象，推断麻黄碱的中枢兴奋作用是激动中枢α1受体所致。Kim等［35］研究表明，麻黄能作用于与神经疾病（帕金森病）有关的基因，使该基因的表达发生变化。

2.5 抗凝血作用

邱丽颖等［36］通过对家兔进行体外抗凝血实验，发现麻黄果多糖能使体外凝血时间、凝血活酶时间和白陶土部分凝血活酶时间均较正常对照组延长（P＜0.01），推断麻黄果中多糖成分可以通过内外源凝血两条途径影响血液凝固过程。陈文梅等［37］采用寒凝气滞的急性血瘀模型研究了麻黄水煎液的抗凝作用，发现其能明显延长模型大鼠的PT、缩短ELT（P＜0.01，P＜0.05），还可明显降低模型大鼠的血液黏度，改善其血液流变性。

2.6 抗病毒和抗癌作用

Mantani等［38］研究表明麻黄鞣酸中的（＋）-儿茶素通过抑制MDCK细胞的细胞器的酸化作用来抑制 MDCK细胞中流感病毒 A／PR／8／34的生长。Takara等［39］在研究天然药物能否增加抗癌药对人宫颈癌细胞的灵敏性的试验中，发现麻黄可通过影响糖蛋白的运输来增强紫杉醇抗癌的灵敏性。

2.7 免疫抑制作用

陈荣明等［40］对草麻黄70%乙醇提取后滤渣的水提物进行了研究，发现其能减轻二硝基氯苯所致的小鼠耳廓肿胀，使胸腺萎缩，调整二硝基氯苯所致的血液中CD4／CD8的失调，表明麻黄对小鼠的细胞免疫有抑制作用。Saito等［41］通过研究发现，麻黄、附子、细辛汤中麻黄的非麻黄碱类成分，具有抑制Ig E的间接组胺释放和增加大鼠嗜碱细胞性白血病细胞（RBL-2H3）的环磷酸腺苷（cAMP）含量的作用。Kuang等［42］研究发现，麻黄多糖能通过抑制脾细胞增殖来发挥免疫抑制作用，对自身免疫性疾病和遗传性过敏症有治疗潜力。

2.8 抗氧化作用

张连茹等［43］采用邻苯二酚氧化法研究麻黄水溶性多糖的抗氧化活性，发现麻黄多糖可清除氧自由基，具有一定的抗氧化作用。Okawa等［44］证实了从麻黄中分到的黄酮类成分具有清除二苯代苦味酰肼自由基（DPPH）的作用，构效关系显示该作用与活性成分中的羟基数目和羟基结构关系甚密。

2.9 其他作用

李良满等［45］研究表明，草麻黄补体抑制成分能够显著抑制脊髓损伤组织中ICAM-1 mRNA的表达，从而减轻大鼠脊髓损伤后的免疫炎性反应，在继发性脊髓损伤中起到重要的保护作用。Attard等［46］研究证明，麻黄中的羟吲哚生物碱类对人体外周血淋巴细胞有刺激作用。Yamada等［47］对由GaIN和LPS引起肝衰竭的老鼠模型进行实验，结果表明，草麻黄通过抑制TNF-α的产生和凋亡来显著地抑制肝衰竭。周云云等［48］用麻黄非生物碱类成分试验其对高脂血症模型小鼠脂质代谢的影响，结果发现，麻黄非生物碱类能显著升高小鼠血清中SOD活性和显著降低MDA含量，且ALT和AST活性均显著降低，揭示了麻黄非生物碱小分子有降血脂和保肝等作用。

3 结语

麻黄是我国宝贵的药用植物，近百年来对其化学成分的研究已经比较全面，且近些年来对其药理活性的研究也比较深入，而逐渐增多的毒副作用提醒我们应尽快将相应的研究成果用于指导安全用药。此外，麻黄作用的物质基础和作用机制还需进一步研究，为麻黄的质量和推广应用提供保障。

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山东省科学院科技发展基金项目（科基合字2011第7号）；济南市青年科技明星计划（济科合字2011第315号）

*［通讯作者］张钦德，E-mail：zhangqinde0929＠163.com

2012-02-06）