豆科药用植物中的抗肿瘤活性成分

邹忠梅，陈 林，丁 刚，张宏武

（中国医学科学院 北京协和医学院药用植物研究所，北京，100193）

豆科药用植物中的抗肿瘤活性成分

邹忠梅，陈 林，丁 刚，张宏武

（中国医学科学院 北京协和医学院药用植物研究所，北京，100193）

豆科 （Leguminosae）植物在药用植物中占据重要地位，其化学成分类型丰富多样，且具有广泛的生物活性。近年来对该科药用植物的抗肿瘤活性研究较多，目前已经发现了一些活性较好的抗肿瘤活性成分，如甘草酸、甘草次酸以及苦参碱等。其中苦参碱已经应用于临床，且效果显著。因此，对该科植物进行抗肿瘤活性物质的研究意义重大。本文旨在概述豆科药用植物中抗肿瘤活性成分研究的最新成果及进展。

豆科；抗肿瘤；三萜；黄酮；生物碱

豆科（Leguminosae）是植物界的第三大科，有600多属7000余种，广泛分布于世界各地，我国有131属约1000余种［1］。该科药用植物多，其中不少已报道具有明显的抗肿瘤作用，如合欢、甘草、大豆、苦参、黄芪等，从而引起了对该科药用植物抗肿瘤活性成分的广泛关注。从该科植物中分离鉴定的抗肿瘤活性成分主要有三萜类、黄酮类、生物碱及其他类化合物。我们对从豆科药用植物中分离鉴定的抗肿瘤活性成分进行了综述。

1 三萜类化合物

三萜类成分广泛分布于豆科植物中，也是豆科植物抗肿瘤的主要活性成分。最具代表性的是甘草酸（glycyrrhizic acid），又称甘草甜素 （glycyrrhizin），是豆科植物甘草（Glycyrrhiza uralensis Fisch.）、胀果甘草（G.inflate Bat.）或光果甘草（G.glabra L）的主要活性成分，以钾盐或钙盐的形式存在于植物体内［2］。甘草酸单铵盐对小鼠艾氏腹水癌及肉瘤有抑制作用，甘草酸还能抑制人胃癌KATOIII细胞和白血病原髓细胞 HL60的增殖，导致癌细胞凋亡［3］。同时对前列腺癌细胞LNCaP（激素依赖）和DU－145有抑制作用，并呈时间和剂量依赖性［4］。另外，甘草酸可以保护性地对抗由12－O－十四酰佛波醇－13－醋酸盐 （TPA）诱导的氧化性应激和肿瘤生长［5］。其水解后得二分子葡萄糖醛酸和一分子18β－甘草次酸（18β－Glycyrrbetinic acid）。甘草次酸对人类子宫颈和子宫癌SiHa细胞有毒性作用［6］。甘草次酸能诱导肌动蛋白破裂，而且对癌细胞具有选择性的毒性作用，它的选择性优于所有临床已经使用的抗癌剂［7］。Yu T等［8］也通过体内实验证实了其有希望成为化学防癌和抗癌剂。

合欢皮为豆科植物合欢 （Albizia julibrissin Durazz.）的干燥茎皮，临床可用于消化道肿瘤患者出现肝郁不舒，胸腹胀满等证候。现代药理实验显示，合欢皮具有抗肿瘤作用［9］。进一步研究［10］表明，合欢皮皂苷能够有效抑制H22实体瘤小鼠肿瘤血管新生，其机制可能为促进肿瘤血管内皮细胞凋亡及抑制肿瘤新生血管内皮细胞CD31、HIF－1及FLK－1的表达。到目前为止，从合欢中分离鉴定的皂苷成分有36个，其中不少具有抗肿瘤活性，如julibroside J8和J13对人肝癌 Bel－7402细胞有细胞毒作用［11］；julibroside J28在10μmol／L时即表现出很好的抑制人前列腺癌细胞 PC－3M－1E8、肝癌细胞 Bel－7402和人宫颈癌细胞HeLa等癌细胞的活性，且对PC－3M－1E8细胞的抑制效果最明显，其抑制率达到80.47%［12］；julibroside J29－J31对 PC－3M－1E8、Bel－7402 和 HeLa细胞均具有一定抑制作用［13］，化合物julibroside J29也存在于猴耳环属植物亮叶猴耳环 （Pithecellobium lucidum ）根中，Ma S G 研究［14］表明，julibroside J29对人结肠癌 HCT－8、肝癌 Bel－7402、胃癌 BGC－823、胰腺癌A549和卵巢癌A2780细胞的细胞毒作用均明显优于阳性对照药喜树碱，IC50值分别为1.50、1.65、1.90、1.80和0.61μmol／L。从该植物中分离得到的另外4个齐墩果烷型三萜皂苷prosapogenin－10和pithelucosides A－C也具有一定活性，其中prosapogenin－10对 HCT－8和 A2780细胞株具有较强的选择性，IC50值分别为1.50和1.35μmol／L。

合欢属植物楹树 （A.chinensis）茎皮中也含有三萜类成分，其中3个齐墩果烷型三萜皂苷albizosides A－C，对人肿瘤细胞株 HCT－8、Bel－7402、BGC－823、A549和A2780等生长抑制作用均强于喜树碱，以化合物albizosides C活性最强，其IC50分别为0.4、0.4、1.7、0.01 和 0.3μmol／L。albizosides B 对A549细胞株也具有较强选择性，IC50为0.3μmol／L［15］。Note O P 等［16］从产于喀麦隆的同属植物A.coriaria根中分离得到2个齐墩果烷型三萜皂苷coriariosides A和gummiferaoside C，二者对人结肠癌HCT 116和HT－29细胞株均有显著的细胞毒 作 用，其 IC50分 别 为 4.2、6.7 和 2.7、7.9μmol／L。皂荚属植物含有丰富的皂苷成分，如Miyase T 等［17］从Gleditsia caspica Desf.果实中得到的双糖基三萜皂苷caspicaosides A－D，对人肝癌细胞HepG2和A549、胰腺癌细胞 HT29等均具有较强的细胞毒活性，以化合物caspicaosides B和caspicaosides C 的活性最强，IC50分别为 2.5、6.5、3.9μmol／L 和2.2、3.7、1.5μmol／L。

2 黄酮类化合物

黄酮类化合物也是豆科植物中的主要成分之一，已报道的具有抗肿瘤活性的有黄酮、异黄酮和查尔酮等结构类型。

如来自黄檀属弯枝黄檀（Dalbergia candenatensis）的心材中的 （2R，3R）－3，5－二羟基－7－甲氧基黄酮，对人结肠癌 HT－29、口腔癌上皮细胞KB、乳腺癌MCF－7和宫颈癌HeLa等细胞株均具有一定细胞毒活性，IC50在46.5～79.0μmol／L 之间［18］。从金合欢属植物羽叶金合欢 （Acacia pennata）叶中分离得到的槲皮素－3－O－β－D－吡喃葡萄糖基 （1→4）－O－β－D－吡喃葡萄糖苷对人胰腺癌细胞PANC1和前列腺癌细胞DU145具有选择性地抑制作用，其IC50分别为26.6和30.0μmol／L，而且对正常细胞没有毒性［19］。Innok P 等［20］从刺桐属植物Erythrina fusca Lour中分离得到了vestitone和3，7，4′－三羟基黄酮，并对它们进行了抗癌活性评价，发现vestitone对人口腔表皮样癌KB和肺癌NCI－H187细胞，3，7，4＇－羟基黄酮对 KB、MCF7和NCI－H187细胞具有一定有细胞毒作用，其IC50分别为49.12、25.82 和 10.39、21.76、10.15μmol／L；在其树皮中也分离得到3个新的二氢黄酮类化合物fuscaflavanones A1，A2和B以及6个已知的二氢黄酮成分 lupinifolin、lonchocarpol A、lonchocarpols C1和C2的混合物、lonchocarpols D1和D2的混合物，并评价了化合物fuscaflavanones A1、fuscaflavanones A2、lupinifolin和lonchocarpol A 对 KB、BC和NCI－H187等细胞株的细胞毒作用。结果表明，fuscaflavanones A1、lupinifolin 和lonchocarpol A 均有一定抑制作用，IC50值在5.14～15.6mol／L之间，而fuscaflavanones A2仅对KB细胞具有一定抑制作用，IC50为15.07mol／L［21］。另外，在体内实验中发现化合物lupinifolin对老鼠皮肤肿瘤具有显著抑制作用［22］。

黄芪属植物内蒙黄芪［Astragalus membrananceus （Fisch.）Bge.var.Mongholicus（Bge.）Hsiao］的根为中药黄芪的主要来源之一，其总黄酮（TFA）对人肝癌细胞BEL－7402的生长曲线和有丝分裂指数有明显的抑制作用［23］。TFA中主要含有芒柄花素、毛蕊异黄酮、芒柄花素－7－β－D－吡喃葡萄糖苷和毛蕊异黄酮－7－β－D－吡喃葡萄糖苷等4个异黄酮类成分。野葛 ［Pueraria lobata（Wild.）Ohwi.］根中含有葛根素、黄豆苷元和染料木黄酮等异黄酮成分，这些化合物对乳腺癌细胞株 HS578T、MDA－MB－231和 MCF－7等的生长均具有抑制作用，并呈现剂量依赖性［24］。崖豆藤属植物 Millettia Pervilleana 根皮中的 pervilleanone 和 3＇－O－demethylpervilleanone可降低人肺癌细胞 NCI－H460、乳腺癌细胞 MCF7和神经胶质瘤细胞SF－268的生长率［25］。从黄檀属植物降香 （Dalbergia odorifera）心材中分离得到美迪紫檀素、7－羟基－4＇－甲氧异黄酮、鸢尾黄酮、mucronulatol、（3R）－5＇－甲氧基维斯体素和（3R）－calussequinone等异黄酮成分，这些化合物对人平滑肌瘤细胞株MES－SA以及3种人肿瘤细胞株MES－SA／DX5、HCT15 和 HCT15／CL02 的增值均具有一定抑制作用［26］，其中美迪紫檀素对 HCT15／CL02的作用优于阳性药阿霉素。同属植物花黄檀（D.olivari）中的olibergin A和B，对淋巴瘤细胞有抑制 作 用［27］。Nguyen P H 等［28］从 刺 桐 属 植 物Erythrina abyssinica中分离得到的erythribyssin A对乳腺癌细胞 MCF7、MCF／TAMR、MCF／ADR 和MDA－MB－231 有 细 胞 毒 性，其 IC50分 别 为（19.4±1.2）、（12.0 ± 1.9）、（16.1 ± 0.6）和（28.0±0.2）μmol／L。

甘草查尔酮A是甘草中的查尔酮类成分，可导致人类前列腺癌细胞LNCaP的细胞凋亡［29］。棘豆属植物镰形棘豆（Oxytropis falcata Bunge）中的2＇，4＇－二羟基查耳酮对胃癌mgC－803细胞株有细胞毒作用，而且呈时间和浓度依赖性，并引起细胞凋亡，但其作用机制尚不明确［30］。

3 生物碱类化合物

一直以来，生物碱类成分在抗肿瘤方面扮演着重要的角色，豆科植物中也不乏具有良好抗肿瘤活性的成分。来源于苦参属植物苦参 （Sophora flavescens Ait.）、山豆根 （S.tonkinensis Gapnep.）和 苦豆子（S.alopecuroides Linn.）等植物的苦参碱就是一个很好的例子。

苦参碱在1958年首次被分离和确认，已经在临床得到广泛应用，并且疗效显著。据报道［31］，苦参碱对肝癌、白血病、肺腺癌、鼻咽癌、卵巢癌、视网膜母细胞瘤、结肠癌和胃癌等癌细胞均有作用。如苦参碱可抑制小鼠肝癌细胞增殖，并呈剂量依赖性，IC50为0.6g／L，其抗癌效应经由细胞凋亡诱导引起，与细胞生长周期第一阶段的细胞生长被阻止有关［32］；同时其对胃癌 SGC－7901［33］、鼻咽癌 CNE2［34］等细胞株增殖有显著的抑制作用，并呈现出剂量和时间依赖性。张金廷等［35］研究发现，苦参碱能抑制 KB及其耐药株KBv200细胞的增殖，诱导KB和KBv200细胞凋亡，其作用机制可能与阻滞细胞S期有关。另据报道［36］，苦参碱能减少细胞内cyclin E和cyclin A蛋白的表达，从而抑制U937细胞增殖。苦参碱的抗癌作用机制研究报道［37］较多，主要通过抑制肿瘤细胞增殖、诱导细胞分化、诱导细胞凋亡、抑制端粒酶的表达与活性、致DNA甲基化、细胞信号改变、抑制肿瘤血管内皮细胞增殖、降低黏附因子的活性以及免疫调节等作用来达到其抗癌作用。

氧化苦参碱和槐定碱也是苦豆子的主要活性成分，氧化苦参碱对肝癌、胃癌、结肠癌、食管癌、胰腺癌及恶性葡萄胎、绒癌、子宫癌、埃氏腹水瘤细胞均有抑制和杀伤作用，其中抗肝癌作用机制研究较为深入，其通过抑制癌细胞增殖、促进其凋亡、抑制端粒酶的活性、诱导癌细胞分化、阻滞细胞周期的进程、抑制肝癌的血管内皮细胞增殖、调节宿主免疫功能和逆转肝癌细胞多药耐药性等途径抑制癌细胞的增殖［38］。槐定碱能显著抑制裸鼠移植性实体瘤SW480的生长，可能与抑制p53和VEGF的表达有关［39］；并能抑制动物移植瘤S－18030%～60% 的生长。临床应用对恶性滋养细胞肿瘤有显著疗效，对恶性淋巴瘤和消化道肿瘤也有一定的作用，且毒性低［40］。

来源于猪屎豆属植物猪屎豆 （Crotalaria retusa）中的野百合碱属于吡咯双烷类生物碱，该化合物对神经胶质细胞有遗传毒性，对细胞内的DNA有显著的破坏作用，说明野百合碱具有抗肿瘤作用［41］。而 Pterogyne nitens叶中的胍型生物碱nitensidines E对人白血病 HL－60、XG恶性胶质瘤SF－295细胞株均具有细胞毒作用，其IC50分别为3.6、4.9μmol／L［42］。

4 其他类化合物

豆科植物含有的酚类、倍半萜、二萜、香豆素类和植物蛋白等成分类型也具有很好的抗癌作用。如从弯枝黄檀 （Dalbergia candenatensis）中分离得到的4个酚类化合物candenatenins A－D对 HT－29、KB、MCF－7和HeLa 4株肿瘤细胞生长具有一定的抑制作用［18］，IC50值在17.8～85μmol／L之间。干宁等［43］从排钱草属毛排钱草 （Desmodium blandum Van Meeuwen）的地上部分分离得到4个化合物，即柠檬酚、（Z）－1－（3－羟基2，4－二甲氧苯基）－3－（4－羟基－3－甲氧基苯基）丙烯、异柠檬酚和 （Z）－2－1－（4－羟基2，3－二甲氧苯基）－3－（4－羟基苯）丙烯，并测试了这些化合物对肝癌细胞株HepG2和KB的毒性作用，结果发现，化合物柠檬酚和（Z）－1－（3－羟基2，4－二甲氧苯基）－3－（4－羟基－3－甲氧基苯基）丙烯对 KB 和 HepG2细胞株均显示一定的细胞毒作用，IC50分别为14.9、15.7和15.2、40.8μmol／L。而异柠檬酚和（Z）－2－1－（4－羟基2，3－二甲氧苯基）－3－（4－羟基苯）丙烯对这些肿瘤细胞株作用较弱，IC50大于80μmol／L［43］。Rifai Y 等［19］从金合欢属植物羽叶金合欢 （Acacia pennata）分离得到的二萜成分taepeenin D和倍半萜成分 （＋）－drim－8－ene对 PANC1 和 DU145T 癌细胞有毒性作用，IC50分别为3.2、3.4和13.5、23.2μmol／L。另外格木属植物格木（Erythrophleum fordii） 中［44］的二萜二聚体erythrophlesin C、erythrophlesin E、erythrophlesin F、erythrophlesin G 和6α－hydroxydinorerythrophlamid，对人类5种癌细胞株均显示出细胞毒性。补骨脂素为补骨脂属植物补骨脂 （Psoralea corylifolia）果实的主要成分，Rajput S J等［45］也从该植物愈合培养组织中分离得到该化合物，并证实其具有抗癌活性，目前已经应用于抗白血病和其他肿瘤的治疗中［46］。

另外，豆科植物中的一些大分子化合物如肽类、多糖、植物凝血素等也具有抗肿瘤作用，如相思豆属植物相思子（Abrus precatorius）种子中的毒蛋白衍生肽 （ABP）对荷瘤小鼠的道尔顿淋巴瘤显示出潜在的抗肿瘤活性［47］；金合欢属植物台湾相思 （Acacia confusa）中的壳多糖酶类似物Acaconin能抑制乳腺癌细胞 MCF－7的增殖，但活性较弱IC50为（128±9）μmol／L［48］。Lin P等［49］从大豆 （Glycine max）的变种中国黑大豆种子中分离得到植物凝血素蜜二糖二聚体，对HIV－1反转录酶的活性有抑制作用，并能抑制MCF7和HepG2细胞的增殖，IC50分别为2.6和4.1μmol／L。另外苦参 （Sophora flavescens）根茎中的植物凝集素SFL对HeLa细胞也有细胞毒性，其引起细胞凋亡呈时间和剂量依赖性［50］。

5 小结

近年来，人们对豆科药用植物的抗肿瘤活性研究取得了较大的进步。从该科植物分离得到的抗肿瘤活性成分包括三萜、黄酮、生物碱、酚类、倍半萜、二萜、香豆素类和植物蛋白等结构类型，其中不乏活性较好的成分。但相对这个药用大科，开展过抗肿瘤活性成分研究的品种有限，且大多仅限于体外抗肿瘤活性评价，缺乏系统构效关系的研究。因此，有必要加强该科植物抗肿瘤成分的系统研究，进而从体内活性评价、结构修饰及作用机制等方面深入探讨，以期发现结构新颖、作用独特、选择性强并机制明确的抗肿瘤先导化合物。

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［责任编辑 姬 荷］

Anti－tumor chemical constituents in the medicinal plants of Leguminosae

ZOU Zhong－mei，CHEN Lin，DING Gang，ZHANG Hong－wu（Institute of Medicinal Plant Development，Chinese Academy of Medical Sciences and Peking Union Medical College，Beijing100193）

Leguminosae plants play an important role in the medicinal plants，in which diverse chemical compositions with a broad range of biological activities are isolated.An increasing attention has been paid to study their antitumor constitutes in the recent years.Several interesting compounds including glycyrrhizic acid，glycyrrhetic acid，matrine have exhibited significant anti－tumor activity，of which matrine has been used in clinic，and displayed a remarkable anti－tumor effect.This article will present a systematic overview of anti－tumor chemical constitutes from this family.

Leguminosae；Anti－tumor；Triterpene；Flavone；Alkaloid

R284.1

A

1672－7606（2012）02－0077－06

2012－01－30