木兰属植物化学成分及其药理作用研究进展

蔡海敏，范伟，王旭东（解放军第425医院，三亚市 572008）

木兰属（Magnolia genus）植物属于木兰植物门（Magnoliophyta）木兰纲（Magnoliopsida）木兰目（Magnoliales）木兰科（Magnoliaceae）植物。木兰属植物主要分布于亚洲的热带及温带地区和北美至南美的委内瑞拉东南部，我国约有30种，广布于南北各省。该属植物多以花蕾入药，常用中药辛夷为木兰科植物望春花（M.biondii Pamp.）、玉兰（M.denudate Desr.）或武当玉兰（M.sprengeri Pamp.）的干燥花蕾；厚朴（M.officinalis Rehd.et Wils.）或凹叶厚朴（M.biloba Rehd.et Wils）的干燥树皮、根皮及花蕾也为该属植物重要中药。木兰属植物在我国有悠久的药用历史，主要有燥湿消痰、下气除满、理气宽中、祛风散寒等功能[1]。本文对木兰属植物的化学成分及药理作用研究概况作一简要综述，以为其进一步的开发利用提供依据。

1 化学成分

1.1 挥发油

木兰属植物的主要成分为挥发油类化合物，其中单萜和倍半萜类化合物占比例较大。研究较多的是厚朴、辛夷的挥发油成分。有关木兰属植物的挥发油成分报道较多:赵利琴[2]对其单萜和倍半萜的骨架类型进行了总结；杨红兵等[3]运用气-质联用的方法从厚朴中鉴定了32个化合物，主要成分为桉醇及其异构体、丁香烯及其异构体；刘艳清[4]用气-质联用的方法从辛夷中分离鉴定了56个化合物，主要成分为1，8-桉叶素、芳樟醇、α-松油醇、石竹稀。

1.2 木脂素类化合物

木脂素类化合物普遍存在于木兰属植物中，本文综合国内、外文献，将其分为苯并呋喃类、四氢呋喃类、联苯丙烯类、二苯基四氢呋喃骈四氢呋喃衍生物类、杂木脂素和多聚木脂素及其他类型的木脂素。

1.2.1 苯并呋喃类木脂素 包括辛夷脂素（fargesin）[5]、isodihydrofutoquinol[5]、fargesone A，B，C[6]、布尔乞灵（burchellin）[6]、玉兰脂素A，B，C（denudatinA，B，C）[6]、去氢二异丁香油酚（dehydrodiisoeugenol）[7]、去氢二异丁香酚甲酯（dehydrodiisoeugenol methyl ether）[8]、isodihydrofutoquinol-B[8]、山蒟素（hancinone）[9]、胡椒烯酮（piperenone）[10]、kadsurin A[10]、liliflol A，B[10]、liliflone[10]、利卡灵A，B（（-）-licarin A，B）[11]、kachirachirol A，B[11]、eupomatenoid 5[11]、（+）-magnoliadiol[12]、落叶松脂醇（lariciresinol）[13]、nirandinA[14]、saulangianin[14]、（+）-acuminatin[15]。

1.2.2 四氢呋喃类木脂素 包括甘密脂素A（（-）-nectandrin A）[13]、蔚 瑞 昆 森（veraguensin）[13]、（ ± ）-古 蓬 香 素（（±）-galbacin）[13]、望春玉兰脂素B，E（biondinin B，E）[13]、辛夷水杨苷（magnosalicin）[13]、日本木兰素A，B（magnostellin A，B）[16]、futokadsurin B，C[7]、甘密树脂素（+）-aristolignin[12]、加尔加拉文galgravin[16]、kobusinol A[10]、（-）-magnofaresin[12]、（-）-fargesol[12]、magnoneA，B[12]。

1.2.3 联苯丙烯类木脂素 包括厚朴酚（magnolol）[9]、和厚朴酚（honokiol）[9]、厚朴三酚 B（magnatriol B）[9]、厚朴醛 B，C（magnaldehyde B，C）[15]、厚朴新酚（obovatol）[16，17]、厚朴木脂体A，B，C，D，E（magnolignan A，B，C，D，E）[16，17]、randainol[9]、erythro-honokitriol[9]、threo-honokitriol[9]、4-Methoxyhonokiol[18]。

1.2.4 二苯基四氢呋喃骈四氢呋喃衍生物类木脂素 包括鹅掌楸树脂酚B二甲醚（lirioresinol-B dimethyl ether）[6]、刚果荜 澄 窍 脂 素 aschantin[5]、木 兰 脂 素（magnolin）[8]、松 脂 酚（（+）-pinoresinol）[5]、辛夷脂素（demethoxyaschantin）[5]、松脂酚二 甲 醚（（+）-pinoresinol dimethyl ether）[6]、连 翘 脂 素（（+）-phillygenin）[9]、丁香树脂酚（syringaresinol）[9]。

1.2.5 杂木脂素和多聚木脂素 包括辣薄荷基厚朴酚（piperitylmagnolol）[19]、双辣薄荷基厚朴酚（dipiperitylmagnolol）[19]、基和厚朴酚（piperitylhonokiol）[19]、龙胞基厚朴酚（bornylmagnolol）[19]、丁香厚朴酚（clovanemagnolol）[19]、石竹厚朴酚（caryolanemagnolol）[19]、magnolianin[20]、厚朴木质素F，G，H，I（magnolignan F，G，H，I）[12，16]、eudesmagnolol[19]。

1.2.6 其他类型的木脂素 包括柳叶玉兰脂素（magnosalin）[14]、玉兰脂酮A，B（denudatone A，B）[7]、愈创木素（（+）-guaiacin）[14]、望春玉兰脂素 A（biondinin A）[14]、magnoliadiol[13]、magnolianone[10]、木兰脂素（magnoshinin）[14]、liliflodione[10]、denudanolideA，B，C，D[17]。

1.3 生物碱类化合物

从木兰属植物中发现的生物碱多为异喹啉类取代物。王洪燕等[21]从凹叶厚朴（M.officinalis Rehde、et Wils.）中分离鉴定了N-降荷叶碱（asimilobine）、荷里定碱（lirindine）、罗默碱（roemerine）、番荔枝碱（anonaine）、观音莲明碱（lysicamine）、鹅掌楸碱（liriodenine）、瑞枯灵（reticuline）、异萨苏林isosalsoline、N-methylisosalsoline。杨西晓等[6]从望春花（M.binodii pharm.水溶液中分离得到了木兰碱（magnoflorine）。TalaPatra B等[22，23]从白玉兰（M.denudate Desr.）中分离得到了毛叶含笑碱（lanuginosine）、塔斯品碱（taspine）、d-colaurine、（+）-colaurin、L-N-甲基乌药碱（L-N-Methylcoclurine）、D-N-甲基乌药碱（D-（-）-N-methylcoclaurine）、玉兰碱（yuzirine）、N-乙酰基番荔枝碱（N-acetylanonaine）、N-乙酰千金藤碱N-acetylxylopine、N-formylanonaine。

1.4 其他类型化合物

木兰属植物还具有很多其他类型的化合物，如黄酮、甾醇等[6]。龙飞[24]对厚朴叶化学成分进行分离鉴定，鉴定出棕榈酮、β-谷甾醇、胡萝卜苷等。还有从天女木兰中分离鉴定了豆甾-4-烯-3，6-二酮（stigmast-4-en-3，6-dione）、豆甾-4-烯-3β，6β-二醇（stigmast-4-en-3β，6β-diol）、5α，8α-过氧-（22E，24R）-麦角甾-6，22-二烯-3β-醇[5α，8α-epidioxy-（22E，24R）-ergosta-6，22-dien-3 β-ol]、豆 甾 -4-烯 -6 β-羟 基 -3-酮（stigmast-4-en-6 β-ol-3-one）、（22E，24R）-麦角甾-7，22-二烯-3β，5α，6β-三醇[（22E，24R）-ergosta-7，22-dien-3β，5α，6β-triol]、豆甾-5-烯-3β，7 α-二醇（stigmast-5-en-3β，7α-diol）][19]。

2 药理作用

2.1 抗菌作用

厚朴酚与和厚朴酚具有明显的抗菌作用。构效关系研究表明，厚朴酚与和厚朴酚强大的抗菌作用是由于联苯环上同时存在亲水的烯丙基和亲脂的酚羟基，联苯则不显示活性[25]。

2.2 抗炎、抗过敏作用

厚朴酚具有抗炎作用，其抗炎机制是厚朴酚可能是一种环氧酶（COX）和脂肪氧化酶（LO）的双重酶抑制剂。另外，抑制溶酶体酶的释放也可能是厚朴酚抗炎作用机制之一[18]。从M.fargesii中得到的magnone A，B是新颖的血小板活化因子拮抗剂（PAF）。Denudatin B能抑制PAF诱导血小板聚合作用。厚朴酚与和厚朴酚也具有降低PAF合成的作用，可能与抑制乙酰辅酶A的活性有关[26]。辛夷挥发油对SRS-A、组胺（HA）、乙酰胆碱（Ach）所致豚鼠离体回肠收缩具有拮抗作用，对豚鼠过敏性哮喘具有明显保护作用[6]。

2.3 钙拮抗活性和抗过氧化作用

木兰属的厚朴酚与和厚朴酚，一些苯并四氢呋喃类木脂素、二苯基四氢呋喃骈四氢呋喃衍生物等均对钙调素有拮抗作用[27]。和厚朴酚在体内、外都表现出很好的抗衰老作用，其作用机制可能是直接清除氧自由基和提高酶活共同作用的结果[28]。

2.4 对心脑血管作用

从M.obovata中分到的三聚木脂素（magnolianin）对豚鼠分页核白血球的胞液形成具有很强的5-HETE抑制作用[20]。厚朴的活性成分厚朴酚具心肌保护作用，对脑缺血和缺血再灌注性损伤有保护作用[29]。柳叶木兰碱、木兰碱、千金藤碱、木兰箭毒碱都具有降压作用[30]。辛夷挥发油可使结膜血管扩张、静脉扩张，微血管扩张尤为显著，可产生局部收敛作用，可使血管流量增加、血流速度加快，但不改变血管直径[31]。

2.5 抗肿瘤作用

木兰属的多种化学成分均有抗肿瘤作用，研究较多的是厚朴酚与和厚朴酚。通过对体内、外多种肿瘤的细胞毒作用，诱导肿瘤细胞凋亡，抗肿瘤血，管形成和抑制细胞增殖，提高维甲酸与维生素D3对细胞的分化，阻止肿瘤细胞转移，逆转肿瘤多药耐药性（MDR），抑制酶的合成以及抑制DNA、RNA和（或）蛋白质的合成等机制发挥了抗肿瘤的作用[32]。

2.6 箭毒及神经阻断作用

木兰属生物碱的活性主要是箭毒作用及神经阻断作用。对中枢多巴胺能神经系统抑制作用可能是多巴胺受体水平上的切断作用。此外，还有抑制交感神经摄取多巴胺的作用[30]。

2.7 其他作用

有报道厚朴酚与和厚朴酚可明显抑制吗啡戒断反应，发现这一抑制效应与脑内β-EP的增加有关[33]。厚朴酚与和厚朴酚具有抗焦虑作用，在C1位置有取代基可增强衍生物抗焦虑作用，二者的二氢化合物显示有比母本化合物更强的抗焦虑作用。厚朴酚及其代谢物dihydroxydihydromagnolol为厚朴的抗抑郁成分[34]。

3 讨论

木兰属植物的成分多样，目前研究主要集中在挥发油、木脂素和生物碱上，其他成分研究较少，药理活性也主要在这三类成分上。其中挥发油成分不含有毒的黄樟醚等致癌物质，所以具有很高的开发价值。木脂素类的化合物活性多样，特别是厚朴酚与和厚朴酚具有明显的抗菌、抗炎、抗抑郁、抗过敏等药理作用，且构效关系和作用机制已经明确。生物碱类化合物目前研究较少，但也取得了一些比较好的结果。由此可见，木兰属植物值得进一步研究，其开发利用的前景十分广阔。

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