三聚氰胺——问题奶粉的元凶

陈文杰

进入2008年9月，一系列轰动全国的婴幼儿奶粉污染事件让一个曾经生僻的化学名词——三聚氰胺变得耳熟能详。在震惊之余，我们不禁要问：三聚氰胺到底是一种怎样的化学物质？它的用途和危害又有哪些？

三聚氰胺如何骗过奶粉检测

众所周知，蛋白质是婴幼儿生长发育所需要的重要营养物质之一。国家标准规定婴幼儿奶粉中蛋白质含量为10%～20%。对奶粉中蛋白质含量的检测，行业内普遍采用的方法是凯氏定氮法，由19世纪后期丹麦人约翰·凯达尔发明。该方法分硝化、蒸馏和吸收三步进行，即首先将待测样品与浓硫酸和催化剂一同加热硝化，使蛋白质分解，其中碳和氢被氧化为二氧化碳和水后逸出，而样品中的有机氮转化为氨与硫酸结合成硫酸铵，然后加碱蒸馏，使氨蒸出，用硼酸吸收后再以标准盐酸或硫酸溶液滴定，根据标准酸的消耗量可计算出蛋白质的含量。

由此看来，凯氏定氮法实际上测的不是蛋白质含量，而是通过测氮含量来间接推算出蛋白质含量。通常情况下，食物中的主要成分只有蛋白质含有氮，因此这种方法不失为一种准确的蛋白质含量测定法。但如果违法分子向奶粉中添加了其他含氮的物质，就可骗过凯氏定氮法而获得高的“伪蛋白质”含量。此次奶粉事件中的三聚氰胺就是这样的一种物质，它白色无味，含氮量高达66.7%，是牛奶的151倍，是奶粉的23倍。每100克牛奶中添加0.1克三聚氰胺，就能提高0.42克“蛋白质”。美国食品药品监督管理局（FDA）于2008年4月公布了三聚氰胺的HPLC（高效液相色谱）检测法和GC-MS（气相色谱质谱联用）法，可以让三聚氰胺这种“伪蛋白质”原形毕露。

三聚氰胺的危害

动物实验表明，大鼠喂食三聚氰胺，半致死量（毒理学常用指标，指能导致一半的实验对象死亡的用量）大约为每千克体重3克，和食盐相当。将大剂量的三聚氰胺饲喂给大鼠、兔和狗后也没有观察到明显的中毒现象。1994年编著的《国际化学品安全手册》也只说明：长期或反复大量摄入三聚氰胺可能对肾与膀胱产生影响，导致产生结石。据此有人认为三聚氰胺毒性低微，这也成为了不法分子在食品中添加三聚氰胺的“依据”。

2007年，美国爆发宠物食品受污染事件。事后调查表明：掺杂了小于6.6%三聚氰胺的小麦蛋白粉是宠物食品导致中毒的原因，由此改变了人们对三聚氰胺毒性低微的认识，后来，世界卫生组织将这种物质同二甲苯、汞一起归属为致癌物质。

在此次奶粉污染事件中，部分婴幼儿由于食用了含三聚氰胺的奶粉而导致泌尿系统结石、肾衰甚至死亡。专家分析认为原因在于三聚氰胺有较强的黏性，吃到人体中，容易在体内吸附形成结石的草酸、鞣酸及钙等物质，并沉积在泌尿系统中。成人因为代谢系统能力比较强，耐受量高，而且其主要食物来源不是奶粉，所以受影响的概率相对较小。而婴幼儿的主要食物来源就是奶粉，加之代谢能力弱，所以长期食用就会对身体造成危害甚至威胁生命安全。

试一试

1. 下列关于三聚氰胺的描述，属于其化学性质的是（）。

A. 三聚氰胺为纯白色单斜棱晶体，无味

B. 快速加热时会升华，升华温度为300℃

C. 微溶于水，可溶于甲醇、甲醛、乙酸、热乙二醇、甘油、吡啶等有机溶剂

D. 一般情况下较稳定、无毒，但在高温下可能会分解放出氰化物

2. 三聚氰胺的分子结构如下图所示，下列有关三聚氰胺的说法中正确的是（）。

A. 三聚氰胺属于芳香族化合物，但不属于芳香烃

B. 三聚氰胺的分子式为C3H6N6

C. 三聚氰胺中的碳原子属于饱和碳原子

D. 三聚氰胺分子中的所有原子都在一个平面内

3. 根据上题中三聚氰胺的分子结构图，可计算出三聚氰胺的摩尔质量为________，其中氮元素的质量分数为_________。

4. 合格奶粉中蛋白质含量为15%～20%，蛋白质中含氮量平均为16%。现有某品牌合格奶粉，其中蛋白质含量为18%，则其含氮量为_______；另一品牌奶粉1袋（400克）中加了1克 三聚氰胺，相当于增加了_____ 克蛋白质。

5. 三聚氰胺最早由李比希于1834年合成，早期合成使用双氰胺法。因为电石的高成本，双氰胺法已被淘汰。目前工业上合成主要以尿素为原料，在加热和一定压力条件下，使尿素发生缩合反应得到三聚氰胺，同时生成氨气和二氧化碳。试着写出该反应的化学方程式。

6. 三聚氰胺的溶解度随温度的升高而快速增加。常温下，三聚氰胺微溶于水，饱和溶液中溶质的质量分数为0.31%，在100℃时，饱和溶液溶质的质量分数达到5.14%。试求三聚氰胺在常温和100℃时的溶解度，若将300克饱和三聚氰胺溶液冷却至常温，析出多少克三聚氰胺？

回音壁

2008年第10期“试一试”答案

1. 干冰、碘化银2. B3. B

4. 2AgBr→ 2Ag + Br₂

AgBr + 2Na₂S₂O₃ → Na₃[Ag(S₂O₃)₂] + NaBr

5. 随着阴离子半径的增大，AgF、AgCl、AgBr、AgI的变形性逐渐增大，离子间离子极化不断增强，由离子键逐渐过渡到共价键，所以溶解度逐渐减小

活动馆

家庭简易检测问题鲜奶和奶粉

1. 鲜奶中含尿素的检测

从超市购买信赖品牌的鲜奶，与自己现磨的豆浆，按1∶1比例混合，盖上锅盖直到煮沸。如果掀开锅盖能闻到刺鼻的氨水味，则说明你的牛奶里掺杂了尿素。因为鲜豆浆中含有生物碱，能加快尿素的分解，产生氨气。

2. 奶粉中三聚氰胺的粗略检测

（1）用热水冲奶粉，浓度比平时略高，充分搅拌到不见固块，然后放入冰箱，待牛奶静置降温；（2）准备黑布一块和空杯一个，把黑布蒙在空杯口上作为过滤器；（3）将冷却的牛奶倒在黑布上过滤；（4）如果有白色固体滤出，则用清水冲洗几次，排除其他可溶物；（5）如果冲洗后发现有白色晶体，可以将晶体放入清水中，该晶体如果沉入水底，那就可能是三聚氰胺。这种方法利用的是三聚氰胺溶解度受温度影响较大的特点，奶粉中含极少量三聚氰胺检测不出，因此该方法只在粗略检测时使用。

启示窗

三聚氰胺是一种纯白色的有机含氮杂环化合物，分子式为C3H6N6，学名为2,4,6-三氨基－1,3,5-三嗪，简称三胺、蜜胺、氰尿酰胺，俗称蛋白精。三聚氰胺是一种重要的化工原料，主要用途是与醛缩合，生成三聚氰胺-甲醛树脂。该树脂不易着火，耐水、耐热、耐老化、耐电弧、耐化学腐蚀，有良好的绝缘性能和机械强度，广泛运用于木材、涂料、造纸、纺织、电气等行业。