过热水蒸气蒸馏-干馏法提取烟草香料的组成及香气构效关系

段昊沅 朱凯 杨菁 陈义纯 冯奇

摘  要：为了提高得率，获得烤香浓郁的烟草香料，使用过热水蒸气蒸馏-干馏集成技术制备烟草香料，比较了水蒸气蒸馏法、干馏法与过热水蒸气蒸馏-干馏集成技术在得率、物质组成、香气特征及品吸口感方面的差异，结果表明：（1）水蒸气蒸馏法得率为0.11%，主要化学成分为新植二烯（44.88%）、茄酮（10.14%），其香气特征以清香、草香为主，缺乏烤香、焦甜香。（2）干馏法得率为1.17%，主要化学成分为烟碱（24.77%）、糠醇（6.69%）、甲基环戊烯醇酮（1.14%），香气较丰富，呈现烤甜香。（3）过热水蒸气蒸馏-干馏集成技术得率为10.98%，主要化学成分为烟碱（25.84%）、甲基环戊烯醇酮（7.11%）、糠醇（6.72%）、乙基环戊烯醇酮（5.59%）、糠醛（4.51%）、愈创木酚（4.45%），香气丰富，烟气成团性好，刺激和杂气减少。过热水蒸气蒸馏-干馏集成技术可得到不同香气风格的烟草干馏香料，用于加热卷烟中提升了抽吸品质，在大幅度提高得率的同时解决了单一提取方法下烤香味不足及容易焦糊等问题。

关键词：烟草；过热水蒸气蒸馏-干馏集成技术；干馏；提取；气相色谱-质谱法（GC-MS）

中图分类号：TS41+1                    文献标识码：A                    文章编号：1007-5119（2023）02-0097-08

Abstract： In order to increase the yield， get tobacco spices with strong roasted aroma， tobacco flavors were extracted by the superheated steam distillation-cracking process integrated technology， the yield， substance composition， aroma characteristics and taste of the steam distillation， cracking process and superheated steam distillation-cracking process integrated technology were analyzed and compared. The results showed that： （1） the yield of steam distillation method was 0.11%， the main substances obtained by steam distillation were neophytadiene （44.88%） and solanone （10.14%）. Its aroma characteristics were mainly fragrant and grassy， lacking roasted aroma and burnt-sweet aroma; （2） The yield of cracking process was 1.17%， the main substances obtained by cracking process were nicotine （24.77%）， furfuryl alcohol （6.69%）， methyl cyclopentenolone （1.14%）， etc. The aroma was rich; （3） The yield of integrated technology of superheated steam distillation-cracking process was 10.98%， the main substance obtained by the integrated technology were nicotine （25.84%）， Methylcyclopentenolone （7.11%）， furfuryl alcoho l （6.72%）， 3-Ethyl-2-hydroxy-2- cyclopenten-1-one （5.59%）， furfural （4.51%）， guaiacol （4.45%）， the aroma was more abundant. This technology can obtain tobacco cracking process flavors with different aroma styles， which can be used in heating cigarettes to improve the smoking quality. While greatly improving the yield， it solves the problems of insufficient roasted flavor and excessive burnt flavor with a single extraction method.

Keywords： tobacco; superheated steam distillation-cracking process integrated technology; cracking process; extract; gas chromatography-mass spectrometry （GC-MS）

煙草（Nicotiana tabacum L.），一种嗜用作物，是烟草制品的主要原料，烟草加热或燃烧裂解释放出的香味化学物质为烟草香气和吃味的主要来源[1]。加热卷烟是利用特殊热源在低于350 ℃下加热而不引起烟草燃烧的新型烟草制品[2-4]。相比于传统卷烟300～850 ℃[5]的燃烧温度区间，加热卷烟的温度较低，烟气有害成分比传统卷烟降低90%左右[6]，因此，随着消费者消费理念的转变和对健康的更高追求，加热卷烟迅速发展[7]。但另一方面，烟草材料不燃烧，热解程度低于传统卷烟，导致不能释放足够多的致香物质，尤其缺少与烟草热解有关的香味成分，如吡啶类、酚类、环戊酮类等[8]，从而导致烟味变淡，劲头减小，香气不足。在加热卷烟中添加香精香料是弥补这一缺陷的重要手段。

从烟叶、烟梗等烟草材料中获得浸提物是加热卷烟的重要香料源之一。目前烟草香料主要的提取方法有水蒸气蒸馏法、有机溶剂萃取法、超临界CO2萃取法及干馏法。水蒸气蒸馏法获得的烟草香料提取物主要为烟草中原有的易挥发芳香成分，缺少烤香及焦甜香味[9-10]。有机溶剂萃取法得率较高且香气较好，但挥发性成分中缺乏烤香、烘培香特征[11]。超临界CO2萃取技术作为一种清洁的新型提取手段，在食品、医药、香料等领域得到广泛应用[12-14]，萃取操作温度通常为32～60 ℃，在这一温度下无法产生美拉德及焦糖化反应产物[15]，对于新型烟草制品烤香及焦甜香的提升较为有限。美拉德反应是烟草特征香味形成的主要来源之一，因而在烟草香料的提取和制备过程中受到广泛关注。张冀鹏等[16]使用同时蒸馏萃取方法获得美拉德反应产物，用于卷烟中提升了风味和抽吸品质。管明婧等[17]使用干馏法制备烟草香料并应用于加热卷烟，对加热卷烟的抽吸品质有一定的改善。干馏法是将固体或有机物在隔绝空气条件下加热分解的反应过程，该技术可用于烟草工业中制备烟叶干馏香料，在提升新型烟草制品感官质量方面有着重要作用。但是该方法香料得率较低，过程中受热不均匀，易导致局部过热，产生过量的有害物质，且焦苦味重，严重影响烟草制品的香气与口感。现有提取制备技术得到的烟草香料不能完全适用于新型烟草制品的加香。

本研究采用一种新的过热水蒸气蒸馏-干馏集成技术制备烟草香料，集干馏和过热水蒸气蒸馏为一体，除可提取出烟草原有的芳香物质外，还可在较高温度下反应产生更多的致香成分，得到烤香、焦甜香更浓郁的烟草香料，且条件与干馏相比更为缓和，受热更均匀，产物更易随水蒸气被蒸出，提高了得率，适合于新型烟草制品的增香使用。

1   材料与方法

1.1  供试材料

2019年贵州产烤烟烟叶，含水率12.08%，由上海烟草公司提供。

GC-2010 Plus气相色谱仪，日本岛津公司；TRACE DSQ气相-质谱联用仪，美国FINNIGAN公司；TGA 4000型热分析仪，美国PerKinElmer公司；自行研制的新型多功能水蒸气蒸馏-干馏集成设备，江苏溧阳机械制造有限公司加工，如图1所示。

1.2  烟草香料的提取及制备

1.2.1  过热水蒸气蒸馏-干馏法制备烟草香料  打开多功能水蒸气蒸馏-干馏集成设备，水蒸气发生装置、过热蒸气装置、干馏釜温度分别设置为200 ℃、480 ℃、80 ℃，向装置中通入氮气，氮气流速为80 mL/min；待干馏釜内部温度升至60 ℃时，打开水冷却系统，并将400 g烟草原料加入到干馏釜内；水蒸气从水蒸气发生装置通往过热蒸气装置，经二次加热至320 ℃后不断通往干馏釜；加热装置以2 ℃/min将干馏釜温度从60 ℃升至400 ℃；收集200～400 ℃段馏出液，使用体积比1∶1的乙酸乙酯-正己烷溶液萃取，向萃取混合液中加入无水硫酸钠，搅拌脱水，然后旋转蒸发回收溶剂，得到可用于新型烟草制品增香的烟草香料。

1.2.2  水蒸气蒸馏法提取烟草香料  水蒸气蒸馏装置如图2所示。称取干烟叶60.0 g，加入800 mL 5%NaCl水溶液于1000 mL三口烧瓶中，浸泡湿润2 h。加热至微沸有回流时开始计时，水中蒸馏6 h后静置冷却。使用少量乙醚冲洗植物挥发油测定器3次，用移液枪取出上层油层置于玻璃瓶中，使用旋转蒸发仪除去乙醚得到烟草香料。

1.2.3  干馏法制备烟草香料  称取烟草原料800.0 g于干馏釜内，以80 mL/min流速向釜中通入氮气，通过程序升温，将干馏釜内温从60 ℃升至250 ℃。收集馏出液并萃取。萃取方法同1.2.2。

1.3  烟叶原料TGA分析

为确定水蒸气蒸馏-干馏法制备烟草香料的工艺温度区间，对烤烟原料进行热重分析。使用美国PerKinElmer公司TGA 4000型热分析仪，检测氛围氮气，升温范围30～800 ℃，速率10 ℃/min。

1.4  GC-MS分析

稱取0.40 g烟草香料于50 mL具塞三角烧瓶中，加入10 mL丙酮，密封后振荡30 min，过滤后使用气相色谱-质谱联用仪对产物进行定性分析。色谱条件：DB-5弹性石英毛细管柱（30 m×250 μm×0.25 μm）；载气He，流速1 mL/min；进样口温度250 ℃；初温40 ℃，保持5 min，以2 ℃/min升温到100 ℃，保持2 min，以8 ℃/min升温到280 ℃，保持5 min。进样量0.5 μL；分流比20∶1。质谱条件：EI离子源温度250 ℃；电离能量70 eV；传输线温度280 ℃；四极杆温度150 ℃，扫描质量范围33～450 amu。

得率用绝干原料计算，香料得率计算公式如下：

式中： m1为所得香料质量（g）； m2为绝干烟叶质量（g）。

1.5  加热卷烟加香与感官评价

将制备香料利用95%乙醇稀释至1%，按烟支重量的10%添加至加热卷烟中，放在温度（22±2）℃、湿度（60±2）%的恒温箱中平衡48 h，由上海新型烟草制品研究院8名评吸专家对加热卷烟加香后的品质特征，包括香味、烟气、劲头、刺激性、余味进行评吸打分，得分随感官品质增加而递增，计分标度0至9分，总评分以平均值记。

2  结果与讨论

2.1  TGA分析及水蒸气蒸馏-干馏装置温度设定

烟叶样品的热重曲线（TG）和微商热重分析曲线（DTG）如图3所示，可以看出，烟叶的主要热失重区间为200～400 ℃，大部分失重（约占原始样品总重量的42.1%）发生在这一阶段，318 ℃时失重速率达到最大。其中272 ℃是半纤维素和果胶的热解阶段，318 ℃是纤维素的热解阶段。随着温度的升高，纤维素开始热解。半纤维素、纤维素及一些大分子化合物热解产生醛类、酮类、呋喃类、杂环类物质[18-19]，这些物质对烟草香料的香气提升有重要贡献。结合加热卷烟的加热温度，水蒸气蒸馏-干馏法装置的温度确定为200～400 ℃。

2.2  得率比较及化学组成分析

2.2.1  得率比較  水蒸气蒸馏法（SD）、干馏法（CP）、过热水蒸气蒸馏-干馏集成技术（SSD-CP）的得率如表1所示。由表1可知，过热水蒸气蒸馏-干馏集成技术得率是干馏法的6.42倍，是水蒸气蒸馏法的102.62倍。由此可知，过热蒸气的加入对得率的影响非常大。与水蒸气蒸馏相比，干馏法化学反应更为剧烈，烟草中的纤维素、半纤维素、果胶、木质素、蛋白质等生物大分子通过热解、焦糖化、Maillard反应等，挥发物产量远远高于水蒸气蒸馏。但是干馏法中氮气的吹扫效果有限，而集成技术在制备过程中引入了过热水蒸气，水蒸气的夹带作用高于氮气吹扫，使得集成技术得率高于水蒸气蒸馏法和干馏法。

2.2.2  化学组成分析  采用GC-MS对水蒸气蒸馏法、干馏法、过热水蒸气蒸馏-干馏集成技术提取制备得到的烟草香料化学组成进行分析，分析总离子流色谱图如图4所示。

经计算机标准谱图库检索对比，并经GC-MS数据处理系统，按峰面积归一法计算各组分的相对含量，水蒸气蒸馏法、干馏法、过热水蒸气蒸馏-干馏集成技术提取制备得到的烟草香料的化学组成见表2。

由表2可知，水蒸气蒸馏法得到的烟草香料中共检测出10种主要致香物质，未检测到烟碱，可能由于烟碱的水溶性较强，在水中蒸馏的过程中未能与水分离[9]。含量较高的致香物质包括新植二烯（44.88%）、茄酮（10.14%）、1，5，9-三甲基-12-（1-异丙基）-4，8，13-环十四碳烯-1，3-二醇（7.47%）。干馏法得到的烟草香料中共检测出33种主要物质，含量较高的物质是烟碱（24.77%）、糠醇（6.69%）、甲基环戊烯醇酮（1.14%）、乙基环戊烯醇酮（1.10%）。过热水蒸气蒸馏-干馏集成技术得到的烟草香料中共检测出26种主要物质，含量较高的是烟碱（25.84%）、甲基环戊烯醇酮（7.11%）、糠醇（6.72%）、乙基环戊烯醇酮（5.59%）。

干馏法和集成技术香料检测出更多的致香成分，包括生物碱、杂环类、酯类、酚类和羰基化合物，这些成分主要来自烟叶中生物碱的挥发，半纤维素、纤维素、果胶的热解以及美拉德反应。杂环类和酮类化合物是烟叶干馏香料的主要致香成分，这使干馏香料具有烘烤香及烤烟烟香。此外，集成技术检测出在干馏法香料中未检出的吡咯（1.11%）、糠醛（4.51%）、愈创木酚（4.45%）等致香物质，且酮类致香成分相对含量更高。

2.3  基于感官评价的烟草香料功能评价

因目前加热卷烟的感官评价尚无国家标准，使用上海新型烟草制品研究院有限公司制定的用于加热卷烟行业评比的标准，由加热卷烟感官评价小组（8人）进行评吸，对香味、烟气、劲头、刺激性、余味、均匀性6个指标进行评分，取8位评委对单项指标评分的平均值作为该项指标的综合得分。评价结果如表3所示。

表3数据表明，水蒸气蒸馏法（6.68）、干馏法（6.97）、集成技术（7.43）制备的香料分别使加热卷烟的感官评价综合评分提升了11.33%、16.17%、23.90%。水蒸气蒸馏香料应用于加热卷烟后对香味和余味的提升较为明显，使分值分别提高了13.33%和15.00%，并对刺激性有一定改善作用，整体香气风格改变，成团不明显，香气较粗糙、单薄，该方法中未检测出烟碱及焦甜香香韵物质，对加热卷烟感官质量提升效果有限。干馏香料应用于加热卷烟后对香味、烟气和劲头提升明显，使分值分别提高了18.00%、18.33%和18.67%。干馏香料香气较丰富，呈现烤甜香，口腔有回酸感，烟气略沉，干燥。集成技术香料应用于加热卷烟后对香味、烟气、劲头、刺激性和余味均有明显提升，使分值分别提高了27.17%、25.67%、19.67%、24.00%和23.00%。集成技术香料香气丰富，烟气成团性较好，柔和，烟薰香明显，香气透发，刺激和杂气减少。

在传统卷烟中，生物大分子对烟气品质的影响一般是负面的，热解产物贡献粗糙、刺激等不良感受。这是由于传统卷烟燃烧温度远高于加热卷烟，果胶、纤维素、木质素、蛋白质等生物大分子过度热解产生高浓度焦苦物质，影响了抽吸口感[20]。然而热解产物在加热卷烟烟气中比例更低，且较低温度下致香物质不易分解，对吸味反而有正面作用。

2.4  烟草香料组成及香气构效关系

水蒸气蒸馏法、干馏法、过热水蒸气蒸馏-干馏集成技术得到的主要致香物质含量对比如图5所示。图5显示，水蒸气蒸馏法提取物中新植二烯、茄酮等含量较高，有利于增加烟气浓度，醇和烟气，突出细腻感，增加甜润感[8， 21-22]，其香气特征以清香、草香为主。干馏法和集成技术制备的香料中杂环类和羰基化合物含量较高。羰基是醛、酮分子结构中的致香基团，因而大部分属于重要的致香物质。杂环类物质具有不同程度的芳香性，如吡咯类化合物具有甜、坚果和焦甜香，呋喃类化合物能提供卷烟香气的烤甜香及焦甜香。干馏法制备香料中氮杂环类和酮类物质含量较高，在一定程度上能增补烘烤香，但容易出现焦糊味，这与干馏法受热不均匀，部分过热产生焦糊现象有关。

在烟叶热解过程中，蛋白质、氨基酸、Maillard反应、尼古丁的热解都是氮杂环类化合物的重要来源。温度过高会导致尼古丁二次分解产生的自由基与其他自由基结合，形成含氮杂环化合物，如吡啶等[23]。较单一干馏法而言，集成技术烟叶受热更均匀，在保证蛋白质、氨基酸等生物大分子充分热解的同时，能够防止因局部过热导致尼古丁热解。如图4所示，单一干馏法得到的氮杂环类物质多于集成技术，但尼古丁的相对含量少于集成技术，这进一步说明了单一干馏法存在受热不均匀导致有效成分分解，且氮气的吹扫效果有限，导致挥发物的馏出效率较低，影响了得率、香气品质及评吸口感。

3  结  论

（1）水蒸气蒸馏法产物主要致香物质为新植二烯（44.88%）、茄酮（10.14%）；干馏法主要致香物质为糠醇（6.69%）、甲基环戊烯醇酮（1.14%）等酮类物质，吡啶（0.69%）、3-乙基吡啶（1.64%）等氮杂环化合物；在水蒸气蒸馏-干馏集成技术制备方式下烟碱（25.84%）、糠醇（6.72%）、甲基环戊烯醇酮（7.11%）等酮类致香物质的含量均有提升，且能得到糠醛（4.51%）、愈创木酚（4.45%）等增加烤香、提升烟草抽吸口感的风味物质。

（2）水蒸气蒸馏法得率为0.11%，干馏法得率为1.17%，过热水蒸气蒸馏-干馏集成技术得率为10.98%，过热水蒸气与氮气混合气体既使烟草原料受热更均匀，又能将致香物质更完全地带出，得率是干馏法的6.42倍，是水蒸气蒸馏法的102.62倍。

（3）水蒸气蒸馏法得到香料的香气特征以甘草香为主，无烤烟烟香，对抽吸口感提升较小；干馏法香料对烤香有一定提升，但存在容易焦糊，烟气略沉，干燥的问题；过热水蒸气蒸馏-干馏集成技术下得到的香料既提升了烤香，又避免了焦糊味的出现，对感官质量的提升明显。

（4）水蒸气蒸馏-干馏集成制备烟草香料过程中，水蒸气使升温干馏过程更加温和，避免了烟碱等前体物过度分解成小分子含氮化合物，提高了烟草香料质量。

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