信息技术支持的思维可视化教学研究——“有机化合物结构的测定”教学案例

包玉红

（烟台经济技术开发区高级中学，山东 烟台）

一、问题的提出

随着信息技术的发展，互联网与智能终端设备日益普及，我们进入了“互联网+大数据”时代，人们越来越多地运用数字化工具、平台和资源开展工作和学习并运用到生活中，信息技术改变着我们的生产生活方式。如何将信息技术应用到教育教学中，帮助学生提高学习思维能力，为国家综合国力的提升提供保障，成为一项重要课题。在“双减”政策下，以素养为本的教学中，重要的是要提高课堂效率，挖掘学生的思维潜能，让学生了解知识的形成过程、即知其然也知其所以然，关注解决问题的方法、思路，从而高效地培养学生适应终身发展和社会发展的必备品格和关键能力。在教学过程中若能将知识形成的过程、解决问题的思考过程显性化，便可以有效提高学生的核心素养。思维过程显性化方法很多，比如概念图、鱼骨图、思维导图，这些都可以认为是思维的可视化。思维可视化即用图示或图示组合的方式把原本不可见的思维路径、结构、方法及策略呈现出来，使其清晰可见的过程。通俗地讲就是把思维“画”出来的过程。

在教学实践中发现，Focusky 软件能够打破线性思维模式，其画布的无限延展可以将整个体系呈现于眼前；其缩放功能，可以观看任意层面的细节内容，使学生深刻理解整堂课的逻辑顺序；其震撼的动画演示过程，可以极大地提高学生的关注度。用Focusky 软件可制作出整体性强、逻辑性高且形象生动的教学课件，达到思维可视化目的，有助于学生建立思维模型，提高教学效率。现以“有机化合物结构的测定”为例探讨思维可视化在具体教学中的应用。

二、教学实践

（一）教学思路

在教学过程中，以阿司匹林的形成过程为情境，引导学生推理合成有机化合物的过程，即首先对有机物分离提纯，然后测定其组成结构，最后人工合成。将合成有机物的程序以鱼骨图形式呈现，帮助学生建立合成有机物程序的思维模型，了解测定有机物结构的重要性。本节课重点是有机物的结构测定。研究有机物结构的核心步骤为确定其分子式和检测分子中所含的官能团及其在碳骨架中的位置。按照研究过程的逻辑顺序用线路图表示该过程，将思维外显，给学生形成整体认识，在整体中又了解每一步的测定方法，从而建构知识网络，完善思维逻辑。

（二）教学过程

1.情境引入，提出问题

视频展示阿司匹林的前世今生。相传，早在2400 多年前，希波克拉底曾用柳树皮来治头痛和发烧。阿司匹林从柳树皮衍生而来，如果你是科学家，给你柳树皮，你会怎么做？怎样得到大量的我们需要的药物？

【学生】

从柳树皮中提取有效成分，用化学方法合成。

【教师】

在提取柳树皮有效成分——水杨酸纯品之后，依据什么合成呢？先测定有机物的结构，根据结构再合成，见图1。如何确定结构呢？

图1 阿司匹林合成的鱼骨图

（柳树皮到阿司匹林药物，研究有机物合成的基本思路以鱼骨图形式展示，形成系统思维）

2.交流研讨，确定方案

学生小组交流研讨，分析测定有机物结构的思路：组成元素→最简式→分子式→分子结构。展示测定有机化合物结构测定的流程图见图2。

图2 研究物质结构的框架图

（以流程图的形式展现测定有机物结构的基本思路，在实际讲授过程中，使用Focusky 软件画布的3D 无限缩放的切换方式，从整体出发，逐一深入解决每一个小环节中的问题，例如确定元素的组成，点击流程图中的元素组成，深入画布内部，了解如何确定元素组成。在大思路框架下逐步解决问题）

确定有机化合物结构测定的核心问题是分子式的确定、官能团的检验及其在碳骨架中的位置。

3.实施方案，思维迁移

【活动探究1】 水杨酸分子式的确定。

从柳树中提取水杨酸纯品，要确定分子式，首先测定其组成元素，由组成元素→最简式→分子式。

思考：

怎样测定有机物的组成元素及其百分含量，见图3。

图3 有机物元素组成确定方法

现取1.38g 水杨酸按照上述流程完成实验，得知水杨酸只含C、H、O 三种元素，燃烧后只得到3.08g 二氧化碳和0.54g 水。请大家计算实验式（最简式）。

【学生】

由以上数据得出水杨酸实验式即最简式为C7H6O3。

【教师】

拓展：现代仪器分析只需要元素分析仪，将样品置入分析仪的燃烧管中，计算即可自动得出所含元素及含量。

思考：

（1）已知最简式，要确定水杨酸的分子式还需要哪些数据？

（2）你知道哪些确定物质相对分子质量的方法？

“海绵城市”运用于城市道路建设是可行的、经济的，可以为实现城镇化和环境资源协调发展提供有力保证。建设具有自然积存、渗透、净化功能的海绵城市是社会生态文明建设的重要组成部分，也是我国城市建设的发展方向。

【学生】

（1）需要知道相对分子质量。

（2）可以通过测定有机物蒸气的相对密度的方法得到。

【教师】

总结确定物质相对分子质量的方法，拓展质谱仪测定物质相对分子质量法。阅读材料，确定水杨酸的分子式。

（1）水杨酸蒸气的密度约是相同状况下氢气的69 倍。

（2）展示水杨酸的质谱图。

【学生】

【活动探究2】 水杨酸的结构式确定。

水杨酸分子式C7H6O3，如何确定其结构？

【学生】

小组讨论，分析，总结。

（1）根据水杨酸的分子式C7H6O3，先计算不饱和度，分析可能含有的官能团可能含有苯环+羧基+羟基，苯环+酯基+羟基，苯环+醛基+2 个羟基，链烃基+含氧官能团等。

（2）设计实验验证假设，-COOH 可以用与碳酸氢钠溶液反应实验或石蕊试液来检验；-CHO 可以用新制氢氧化铜实验来验证，酚羟基可以用三氯化铁溶液检验。

（3）确定官能团的连接和碳链结构。

【教师】

方法导引：用化学实验方法检验官能团时，优先检验酚羟基、羧基等实验现象明显的官能团，可以排除一些组合，缩小检测范围。

实际上用传统的化学方法来确定有机物的结构，工作相当复杂。随着科学技术的发展，我们可以用红外光谱和核磁共振准确、快速测定。

现代技术分析法：

①根据红外光谱分析可能的官能团。

②根据核磁共振谱找出等效氢个数，得出官能团的连接方式。

【资料】

（1）水杨酸微溶于水，所得溶液能够使石蕊试液变红。加入碳酸氢钠溶液中，有气泡产生，遇到三氯化铁显紫色。

（2）展示水杨酸的红外光谱图和核磁共振氢谱。

【学生】

由红外光谱图可知分子中存在苯环、碳氧双键、碳氧单键、氧氢键。

分析数据，推导出水杨酸的结构简式可能为：

（三）概括总结，思维进阶

再次展示有机化合物结构测定的流程图，梳理有机物结构测定的流程，归纳总结测定分子式和结构的思路方法，建立有机化合物结构测定的思维模型。

【拓展资料】柳树皮中能治病的成份是水杨酸。水杨酸虽然具有很好的解热镇痛作用，但是味道令人生厌，且有副作用，对肠胃的刺激性很大。德国化学家霍夫曼对其做出改进，以该样品为原料合成了乙酰水杨酸，即阿司匹林，镇痛效果更好，副作用小。现在还有研究表明阿司匹林具有抗血栓、防癌等功效，在保护生命方面存在很大的潜在价值。

三、结语

本节课以几千年前人类从柳树皮中发现水杨酸、提纯、测定其结构、改进结构，最后发明阿司匹林的历史史实为主线，引导学生像科学家一样思考，利用所学知识完成对水杨酸分子结构的探秘。利用贯穿整节课的流程图引导，以一定的逻辑打开，较完整地呈现了有机合成的科学方法和工作程序，将研究有机物结构的思维可视化，凸显有机合成的大观念和大思路，丰富了有机物结构的研究角度，完善了方法，建立了研究有机物结构的思维模型。拓展资料让学生了解，我们可以根据需要修改结构、改良性能，让化学更好地服务人类生产生活，使学生深刻地体会有机化学的学科价值，便于学生迁移应用，培养学生解决实际问题的高阶能力。