分类厘清思路 类比解决问题 模型预测未来

河北 张建欣 王民会

乙醇、甘油都是我们生活中不可缺少的物质，并且醇在有机合成中是连接烃、卤代烃和醚、醛、羧酸、酯等其他含氧衍生物的桥梁。因此借助分类思想，梳理复习思路，形成有序思维，通过类比醇类典型代表物乙醇的性质及反应原理，形成类比思维，建构分析陌生物质及课题的思维模型具有重要意义。

一、明确分类，形成有序思维

分类是学习和认识事物的一种基本思想，面对纷杂众多的有机物，合适的分类有利于区分和学习各物质的结构和性质。醇的官能团是羟基(—OH)，由于基团的相互影响，羟基(—OH)连接的基团不同，导致物质性质的差异，经过归纳梳理，将性质相似的一类物质进行定义，即：羟基与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物称为醇。

1.依据分类，预测性质

( )

A.聚合物P中有酯基，能水解

B.聚合物P的合成反应为缩聚反应

2.利用分类思想化解同分异构体难点

根据数据分析，受访学生中75.22%的学生表示如果条件合适会选择创业，18.28%的学生表示表示毕业后会尝试创业。仅有6.5%的学生表示不会选择创业。从样本数据分析，当前高职院校的大学生占较大比例具有较强的创业意愿，因此，高职院校学生具有较强的专业实践技能，敢于探索和实践，高职院校毕业生也有望成为当前创业主力军之一。

一般而言，研究教师专业身份形成的学者，通常表现出两种倾向，第一种是从影响教师专业身份形成的原因入手，探究影响教师专业身份的因素；一种是从某一途径着手，研究教师专业身份的形成途径，如参加教师教育培训、讲述自我故事(教师叙事)、反思自我职业经历等。

D.邻苯二甲酸和乙二醇在聚合过程中也可形成类似聚合物P的交联结构

【答案】D

【分析】将X和Y的结构简式带入到交联聚合物P的结构中发现该物质中可以形成酯基结构，可以水解，分析P的结构可知聚合物P是由邻苯二甲酸和丙三醇通过缩聚反应制备的，而油脂为高级脂肪酸甘油酯，其在碱性条件下水解可生成高级脂肪酸盐和甘油(即丙三醇)。D项中的乙二醇结构简式为 HO—CH2CH2—OH，与邻苯二甲酸在聚合过程中只能形成链状结构不能得到交联结构。可见对醇进行清晰的分类有利于对物质性质的正确预测。

C.聚合物P的原料之一丙三醇可由油脂水解获得

分子式相同，结构不同的有机物互为同分异构体。因此同分异构体是认识相同分子式的有机物类别和结构的重要手段，也是高考考查的难点。结合概念围绕醇的类别可构建醇的同分异构体分析思维模型：

②运用醇的催化氧化思维模型

曾经，养殖场周边臭气熏天，粪污随意堆放，污水直排沟渠，污染环境严重，老百姓怨声载道。为了保护环境，我国实行了新环保法，并划定了畜禽养殖禁养区、限养区，制定了清理整治方案，一大批不符合规定的畜禽养殖场（户）被清理关闭。但是，一些地方在推行畜禽养殖禁养、限养过程中，存在盲目禁养、野蛮拆迁、“一刀切”拆迁等问题，不仅让政策偏离初衷，更是断了养殖户的生计，伤了养殖户的心。

①碳链异构和官能团位置异构

通过以上检测，说明电路是正常的，故障可能来自于ECM或电磁阀。但是，ECM模块一般不会轻易出故障。为了进一步验证，笔者将线路恢复，在电磁阀插头上插上一个新的电磁阀，启动车辆和作动电磁阀时，摸着电磁阀，会感觉到电磁阀会有动作，且不会再设置故障码。由此可以证明ECM控制模块工作正常，故障点在电磁阀上。更换全新的PDA电磁阀后，该车故障被彻底排除。

分析方法与烃基的同分异构体分析方法相同，所以对应烃基有几种同分异构体，属于醇类的同分异构体就有几种。例如分子式为C4H10O的醇类，其烃基为—C4H9，有四种同分异构体，因此分子式为C4H10O的醇类物质有4种。

微生物修复盐渍化土壤主要是通过培育耐盐菌对土壤中的盐进行吸收富集。其中固氮菌、磷细菌、钾细菌、菌根菌、光合细菌等都是改良盐渍化土壤的重要功能菌[17]。

②官能团种类异构

当今世界,人类知识正以前所未有的速度增长,并向更广大的范围传播和转化,文化渗透日趋明显,传统的学科之间的界限日趋模糊,新兴学科、交叉学科不断产生,因此高校辅导员要具备广博的文化知识。首先要有较宽广的专业知识修养,成为学生专业学习的向导,并能对学生在专业选择上给予指点。但是仅仅具备专业知识还是不够的,要不断学习先进的文化理念,符合人类知识、科技的这种发展趋势,能适应人才培养目标模式的变化。

这项“政治任务”完成了，武象廷回到中南海后，却始终不敢把这件事如实告诉毛泽东。因为警卫员们都知道，毛泽东不允许亲戚甚至身边的工作人员享受任何特殊待遇，如果工作人员“走后门”，肯定要挨批评，并且还要写检讨。

(4)C2H5OH/浓H2SO4、加热

分子式相同，含有苯环且同碳数的醇、醚、酚互为同分异构体。

①分析羟基与苯环侧链相连，分类为醇的同分异构体种数。

②分析羟基和苯环直接相连，分类为酚的同分异构体种数。

肾司二阴：肾主封藏，既开窍于前阴，又开窍于后阴。后阴是排泄粪便的通道。粪便的排泄本是大肠的传导功能，但脏象学说常常把大肠的功能统属于脾的运化功能范畴。脾之运化赖肾以温煦和滋润，所以大便的排泄与肾的功能有关。肾的阴阳失调可出现泄泻、便秘等大便异常。饮食之受纳在于胃，便溺之排泄关乎肾。

③再利用分碳法分析分类为醚的同分异构体种数。

【例2】(2018·全国卷Ⅱ·36节选)以葡萄糖为原料制得的山梨醇(A)和异山梨醇(B)都是重要的物质转化平台化合物。E是一种治疗心绞痛的药物。由葡萄糖为原料合成E的路线如下：

(6)F是B的同分异构体。7.30 g的F与足量饱和碳酸氢钠反应可释放出2.24 L二氧化碳(标准状况)，F的可能结构共有________种(不考虑立体异构);其中核磁共振氢谱为三组峰，峰面积比为3∶1∶1的结构简式为________。

【解析】(1)根据同分异构体概念推断物质的分子式

式中：q1——居民最高日用水定额，根据《山西省抗旱应急水源工程实施方案》的要求，按40 L/（人·d）计算；

(2)挖掘信息确定官能团种类和数量

7.30 g F的物质的量为0.05 mol，与足量饱和 NaHCO3溶液反应释放出2.24 L CO2(标准状况)，判断官能团应为羧基，由F与CO2的物质的量关系确定F分子中含有2个—COOH。

(3)利用分类思想确定同分异构体的种类和数量

(1)a.Excuse me,could you tell me the right time,please?

分类思想，是发现和探索新物质的思路和方法，有利于建构认识有机物的有序思维，对推测陌生有机物分子的结构和进一步分析其性质有重要帮助。

二、构建思维模型，预测陌生物质反应机理

有机合成路线设计的目的是让学生体验化学在创造新物质，提高人类生活质量，促进社会发展方面的重要贡献。因此出现的有机物质结构复杂，对学生的思维有巨大的挑战性。而我们知道结构决定性质，在有机反应中官能团的种类、结构、位置关系决定了该有机物的性质，因此解题的关键应关注陌生有机物间的结构变化、碳骨架的构建和官能团的转化，并运用类比思维预测陌生物质间的反应原理，为解决新物质合成类问题奠定基础。

1.类比乙醇的氧化反应原理，构建思维模型

氧化反应原理模型是实现由醇到醛、羧酸、酯等合成的必经之路，准确运用此机理模型为预测陌生物质反应原理、高效完成合成路线有重要帮助。

(1)类比酸性高锰酸钾氧化醇的反应原理模型

【例3】(2019·全国卷Ⅰ·36节选)

回答下列问题：

【例4】(2016·浙江卷·26改编)化合物X是一种有机合成中间体，Z是常见的高分子化合物，某研究小组采用如下路线合成X和Z：

③对比观察，确定碳骨架的变化方式和官能团的转化特点

【答案】(1)羟基

(2)芳香醇的同分异构体分析

【解析】①运用醇的定义思维模型

3.2.2 起垄覆膜 地整平后要起垄，垄宽60 cm，垄间距70～80 cm，垄高20～25 cm。以1.2 m宽的地膜全膜覆盖。

从定义的角度对A进行分类确定官能团中为醇羟基而非酚羟基。

(1)饱和一元醇(CnH2n+2O)的同分异构体分析

(4)反应④所需的试剂和条件是________。

观察C、E的结构特点，确定碳骨架变化方式和官能团的转化特点，再次类比得出“醇在酸性高锰酸钾环境下C中—CH2OH的伯醇结构可被氧化为—COOH”即可准确写出D的结构简式，结合产物E进一步确定④反应为酯化反应，所需试剂为乙醇、浓硫酸、条件为加热。

可见类比醇在酸性高锰酸钾环境下的氧化原理，有利于充分理解合成路线，缩短分析时间，为后续G的合成铺平道路。

(2)类比醇的连续氧化的反应原理模型

(1)A中的官能团名称是________。

已知：化合物A的结构中有2个甲基

请回答：

(1)写出化合物E的结构简式________，F中官能团的名称是________。

(2)写出生成G的方程式________________________________________________。

【解析】①运用醇的连续氧化反应原理初步确定A的类别和结构

具有—CH2OH的结构的醇能够发生连续氧化得到羧酸。结合分子式可进一步确定A为含有—CH2OH的饱和一元醇。

②应用同分异构体的思维模型确定A的结构简式

2011年中央1号文件明确提出把严格水资源管理作为转变经济发展方式的战略举措，2012年 《国务院关于实行最严格水资源管理制度的意见》（国发〔2012〕3 号）对实行最严格水资源管理制度进行了全面部署。水利部把落实最严格水资源管理制度作为水利工作的重中之重，举全部和全系统之力，推进最严格水资源管理制度的落实。为了以点带面，实践最严格水资源管理制度，水利部开展了加快实施最严格水资源管理制度试点工作，希望通过试点地区先行先试，探索不同类型地区实行最严格水资源管理制度的模式、经验和做法，推广试点经验，全面推进最严格水资源管理制度的实施。

结合信息中提示A结构中有2个甲基，符合—CH2OH 的醇结构简式为(CH3)2CHCH2OH，故B为(CH3)2CHCHO，C为(CH3)2CHCOOH。

③分析反应条件和试剂，推断F的结构简式

2.类比醇的取代、消去反应原理，构建思维模型

（181）黄色细鳞苔 Lejeunea flava（Sw.）Nees.熊源新等（2006）；杨志平（2006）

陌生物质使我们应接不暇，运用取代、消去反应原理模型定会火眼金睛，化解难题。

【例5】(2019·北京卷·25节选)抗癌药托瑞米芬的前体K的合成路线如下。

(1)有机物A能与Na2CO3溶液反应产生CO2，其钠盐可用于食品防腐。有机物B能与Na2CO3溶液反应，但不产生CO2；B加氢可得环己醇。A和B反应生成C的化学方程式是______________________________，反应类型是________。

(7)由K合成托瑞米芬的过程：

托瑞米芬具有反式结构，其结构简式________________________________________________。

【解析】(1)类比乙醇的酯化反应取代原理化解酚与酸的反应。

(2)类比乙醇的消去反应原理化解陌生物质的失水反应

3.巧妙选取合成路径减少副产物

在有机合成物质时，有副产物的生成，降低了目标有机化合物的产率，而绿色化学要求原子利用率尽可能达到100%。这就需要设计合理的路线，甚至对多条设计路线进行分析确定，提高目标有机化合物的产率。

【例6】(2017·海南卷·18-Ⅱ)当醚键两端的烷基不相同时(R1—O—R2，R1≠R2)，通常称其为“混醚”。若用醇脱水的常规方法制备混醚，会生成许多副产物：

回答下列问题：

(1)路线Ⅰ的主要副产物有________、________。

(2)A的结构简式为________。

(3)B的制备过程中应注意的安全事项是________。

(4)由A和B生成乙基苄基醚的反应类型为________。

(5)比较两条合成路线的优缺点：________。

(6)苯甲醇的同分异构体中含有苯环的还有________种。

(7)某同学用更为廉价易得的甲苯替代苯甲醇合成乙基苄基醚，请参照路线Ⅱ，写出合成路线________。

【答案】(1)CH3CH2—O—CH2CH3

(3)排出装置内的空气、控制滴加乙醇的速度并充分搅拌、采用回流冷凝管和外加冰水浴等(合理即可)

(4)取代反应

(5)路线Ⅰ步骤简单，但副产物多，产品纯度低；路线Ⅱ原料利用率高，产品易提纯，但实验步骤较多

(6)4

【解析】(1)类比乙醇成醚反应思维模型分析评价合成路线Ⅰ

(2)类比乙醇的取代和置换反应机理分析评价合成路线Ⅱ

结合③信息，由A和B生成乙基苄基醚，分析A、B和产物结构变化，发现B中的—OC2H5取代了A中的—Cl生成乙基苄基醚，反应类型为取代反应。

结合反应机理评价两条合成路线发现：Ⅰ产生较多的副产品，产率较低，但较为安全，而路线Ⅱ产率较高，但生成易爆炸的氢气。

(3)运用类比思维设计合成路线

当用甲苯替代苯甲醇合成乙基苄基醚，类比路线Ⅱ③合成原理，逆向思维，找到由甲苯得到A的方法，参照路线Ⅱ完成合成路线：

(4)运用分类思想确定同分异构体

苯甲醇的同分异构体中含有苯环的物质类别有酚和芳香醚，如含有2个取代基，可为甲基苯酚，甲基苯酚有邻间对三种，如含有1个取代基，则为苯甲醚，共4种。